Kaloyan sluttede en alliance med Theodore I Laskaris, kejser af Nicaea .Laskaris havde startet en krig mod David Komnenos, kejser af Trebizond, som blev støttet af latinerne.Han overtalte Kaloyan til at invadere Thrakien og tvang Henry til at trække sine tropper tilbage fra Lilleasien.Kaloyan belejrede Adrianopel i april 1207 ved hjælp af trebuchets, men forsvarerne gjorde modstand.En måned senere forlod Cumanerne Kaloyans lejr, fordi de ønskede at vende tilbage til de pontiske stepper, hvilket tvang Kaloyan til at ophæve belejringen.Innocentius III opfordrede Kaloyan til at slutte fred med latinerne, men han adlød ikke.Henrik indgik en våbenhvile med Laskaris i juli 1207. Han havde også et møde med Bonifatius af Thessalonika, som erkendte hans overherredømme ved Kypsela i Thrakien.Men på vej tilbage til Thessalonika blev Bonifatius overfaldet og dræbt i Mosynopolis den 4. september.Ifølge Geoffrey af Villehardouin var lokale bulgarere gerningsmændene, og de sendte Bonifaces hoved til Kaloyan.Robert af Clari og Choniates registrerede, at Kaloyan havde sat bagholdet op.Bonifatius blev efterfulgt af sin mindreårige søn, Demetrius.Barnekongens mor, Margaret af Ungarn, overtog administrationen af ​​kongeriget.Kaloyan skyndte sig til Thessalonika og belejrede byen.Kaloyan døde under belejringen af ​​Thessalonika i oktober 1207, men omstændighederne omkring hans død er usikre.