Ivan Alexanders lange regeringstid betragtes som en overgangsperiode i bulgarsk middelalderhistorie.Ivan Alexander begyndte sit styre med at håndtere interne problemer og eksterne trusler fra Bulgariens naboer, Det Byzantinske Rige og Serbien, samt at lede sit imperium ind i en periode med økonomisk genopretning og kulturel og religiøs renæssance.Kejseren var dog senere ude af stand til at klare osmanniske styrkers stigende indtrængen, ungarske invasioner fra nordvest og Den Sorte Død.I et skæbnesvangert forsøg på at bekæmpe disse problemer delte han landet mellem sine to sønner og tvang det således til at møde den forestående osmanniske erobring svækket og splittet.