Drugo bugarsko carstvo

Godine 1018., kada je bizantski car Bazilije II (vladao 976. – 1025.) osvojio Prvo bugarsko carstvo , vladao je njime oprezno.Postojeći porezni sustav, zakoni i moć nižeg plemstva ostali su nepromijenjeni sve do njegove smrti 1025. godine. Autokefalna bugarska patrijaršija bila je podređena ekumenskom patrijarhu u Carigradu i degradirana na arhiepiskopiju sa središtem u Ohridu, dok je zadržala svoju autonomiju i biskupije .Vasilije je za prvog nadbiskupa imenovao Bugarina Ivana I. Debranina, ali su njegovi nasljednici bili Bizantinci.Bugarska aristokracija i carevi rođaci dobili su razne bizantske titule i preseljeni u azijske dijelove Carstva.Unatoč nedaćama, bugarski jezik, književnost i kultura su preživjeli;preživjeli tekstovi razdoblja referiraju se i idealiziraju Bugarsko Carstvo.Većina novoosvojenih teritorija uključena je u teme Bugarska , Sirmium i Paristrion.Kako je Bizantsko Carstvo opadalo pod Bazilijevim nasljednicima, invazije Pečenega i rastući porezi pridonijeli su povećanju nezadovoljstva, što je rezultiralo nekoliko velikih ustanaka 1040.-41., 1070-ih i 1080-ih.Početno središte otpora bila je tema Bugarska, u današnjoj Makedoniji, gdje su se dogodili masovni ustanak Petra Deljana (1040.–41.) i ustanak Georgija Voiteha (1072.).Obojicu su bizantske vlasti teškom mukom ugušile.Uslijedile su pobune u Paristrionu i Trakiji.Tijekom Komnenske obnove i privremene stabilizacije Bizantskog Carstva u prvoj polovici 12. stoljeća, Bugari su pacificirani i nije došlo do većih pobuna sve do kraja stoljeća.

Katastrofalna vladavina posljednjeg komninskog cara Andronika I. (vladao 1183–1185) pogoršala je položaj bugarskog seljaštva i plemstva.Prvi čin njegovog nasljednika Izaka II Anđela bio je uvođenje dodatnog poreza za financiranje njegovog vjenčanja.Godine 1185. dva brata aristokrata iz Trnova, Teodor i Asen, tražili su od cara da ih upiše u vojsku i da im dodijeli zemlju, ali je Izak II to odbio i ošamario Asena po licu.Po povratku u Tarnovo, braća su dala sagraditi crkvu posvećenu Svetom Dimitriju Solunskom.Pokazali su pučanstvu proslavljenu ikonu sveca za kojeg su tvrdili da je napustio Solun kako bi podržao bugarsku stvar i pozvao na pobunu.Taj je čin imao željeni učinak na religiozno stanovništvo, koje se s entuzijazmom uključilo u pobunu protiv Bizanta.Teodor, stariji brat, okrunjen je za cara Bugarske pod imenom Petar IV.Gotovo cijela Bugarska sjeverno od Balkanskih planina — regija poznata kao Mezija — odmah se pridružila pobunjenicima, koji su također osigurali pomoć Kumana, turskog plemena koje je nastanjivalo zemlje sjeverno od rijeke Dunav.Kumani su ubrzo postali važan dio bugarske vojske, odigravši glavnu ulogu u uspjesima koji su uslijedili.Čim je pobuna izbila, Petar IV pokušao je zauzeti staru prijestolnicu Preslav, ali nije uspio;proglasio je Tarnovo glavnim gradom Bugarske.

Iz Mezije su Bugari krenuli u napade u sjevernoj Trakiji dok se bizantska vojska borila s Normanima , koji su napali bizantske posjede na zapadnom Balkanu i opljačkali Solun, drugi najveći grad Carstva.Bizant je reagirao sredinom 1186., kada je Izak II organizirao kampanju za slamanje pobune prije nego što se dalje proširi.Bugari su osigurali prolaze, ali je bizantska vojska pronašla put preko planina zbog pomrčine Sunca.Bizant je uspješno napao pobunjenike, od kojih su mnogi pobjegli sjeverno od Dunava, stupivši u kontakt s Kumanima.Simboličnom gestom, Izak II je ušao u Petrovu kuću i uzeo ikonu svetog Dimitrija, čime je ponovo stekao svečevu naklonost.Još uvijek pod prijetnjom zasjede s brda, Izak se žurno vratio u Carigrad da proslavi svoju pobjedu.Stoga, kada su se vojske Bugara i Vlaha vratile, ojačane svojim kumanskim saveznicima, zatekle su regiju nebranjenu i povratile ne samo svoje staro područje već i cijelu Meziju, što je bio značajan korak prema uspostavi nove bugarske države .

Car je sada rat povjerio svom ujaku, Ivanu sebastokratoru, koji je izvojevao nekoliko pobjeda protiv pobunjenika, ali se potom i sam pobunio.Zamijenjen je carevim šurjakom, Ivanom Kantakuzenom, dobrim strategom, ali nije bio upoznat s gerilskom taktikom koju su koristili planinari.Njegova je vojska upala u zasjedu, pretrpjevši teške gubitke, nakon što je nerazborito progonila neprijatelja u planine.

U kasnu jesen 1186. bizantska je vojska marširala prema sjeveru kroz Sredets (Sofiju).Kampanja je planirana da iznenadi Bugare .Međutim, teški vremenski uvjeti i rana zima odgodili su Bizantince i njihova je vojska morala cijelu zimu ostati u Sredecu.U proljeće sljedeće godine, kampanja je nastavljena, ali element iznenađenja je nestao i Bugari su poduzeli mjere da zapriječe put svojoj prijestolnici Tarnovu.Umjesto toga Bizantinci su opsjeli jaku tvrđavu Loveč.Opsada je trajala tri mjeseca i bila je potpuni neuspjeh.Njihov jedini uspjeh bilo je zarobljavanje Asenove žene, ali je Izak bio prisiljen prihvatiti primirje čime je de facto priznata obnova Bugarskog Carstva.

Treći general zadužen za borbu protiv pobunjenika bio je Alexius Branas, koji se pak pobunio i okrenuo protiv Carigrada.Isaac ga je porazio uz pomoć drugog šurjaka, Conrada od Montferrata, ali ovaj je građanski sukob odvratio pozornost od pobunjenika i Isaac je mogao poslati novu vojsku tek u rujnu 1187. Bizant je dobio nekoliko manjih pobjede prije zime, ali su pobunjenici, potpomognuti Kumanima i koristeći njihovu planinsku taktiku, još uvijek držali prednost.U proljeće 1187. Izak je napao tvrđavu Loveč, ali je nije uspio zauzeti nakon tromjesečne opsade.Zemlje između Haemus Monsa i Dunava sada su bile izgubljene za Bizantsko Carstvo, što je dovelo do potpisivanja primirja, čime je de facto priznata vlast Asena i Petra nad teritorijem, što je dovelo do stvaranja Drugog Bugarskog Carstva.Jedina careva utjeha bila je da kao taoce drži Asenovu ženu i izvjesnog Ivana (budućeg Kalojana od Bugarske), brata dvojice novih vođa bugarske države .

U savezu s Bugarima i Vlasima , vjeruje se da su Kumani odigrali značajnu ulogu u ustanku koji su vodili braća Asen i Petar iz Tarnova, što je rezultiralo pobjedom nad Bizantom i obnovom neovisnosti Bugarske 1185. István Vásáry navodi da bez aktivnim sudjelovanjem Kumana, vlaško-bugarski pobunjenici nikada ne bi mogli svladati Bizantince , a u konačnici bez vojne potpore Kumana, proces obnove Bugarske nikada ne bi mogao biti realiziran.Sudjelovanje Kumana u stvaranju Drugog bugarskog carstva 1185. i nakon toga donijelo je temeljne promjene u političkoj i etničkoj sferi Bugarske i Balkana.Kumani su bili saveznici u bugarsko-latinskim ratovima s bugarskim carem Kalojanom.

Nakon opsade Loveča 1187. godine, bizantski car Izak II Anđeo bio je prisiljen sklopiti primirje, čime je de facto priznao neovisnost Bugarske .Sve do 1189. obje su strane poštovale primirje.Bugari su to vrijeme iskoristili za daljnje organiziranje svoje uprave i vojske.Kada su vojnici Trećeg križarskog rata stigli do bugarskih zemalja kod Niša, Asen i Petar ponudili su pomoć caru Svetog Rimskog Carstva, Fridriku I. Barbarosi, sa silom od 40 000 vojnika protiv Bizanta.Međutim, odnosi između križara i Bizanta su se izgladili, a bugarski prijedlog je izbjegnut.Bizant je pripremio treći pohod da se osveti za bugarske akcije.Kao i prethodne dvije invazije, uspjeli su savladati prijevoje balkanskih planina.Napravili su blef pokazujući da će proći blizu mora pored Pomorija, ali su umjesto toga krenuli na zapad i prošli kroz Riški prolaz do Preslava.Bizantska vojska je zatim marširala na zapad kako bi opsjela prijestolnicu Tarnovo.U isto vrijeme, bizantska flota stigla je do Dunava kako bi zapriječila put kumanskim pomoćnicima sa sjevernih bugarskih teritorija.Opsada Tarnova bila je neuspješna.Obranu grada vodio je sam Asen, a moral njegovih trupa bio je vrlo visok.S druge strane, bizantski je moral bio prilično nizak iz više razloga: izostanak ikakvog vojnog uspjeha, teški gubici i osobito činjenica da su vojnici kasnili s plaćama.To je iskoristio Asen, koji je poslao agenta pod maskom dezertera u bizantski tabor.Čovjek je rekao Izaku II da je, unatoč naporima bizantske mornarice, ogromna kumanska vojska prešla rijeku Dunav i krenula prema Tarnovu kako bi ponovno proživjela opsadu.Bizantski car se uspaničio i odmah pozvao na povlačenje kroz najbliži prolaz.

Bugarski je car zaključio da će njegov protivnik proći kroz prolaz Tryavna.Bizantska vojska polako je marširala prema jugu, a njihove trupe i vlakovi s prtljagom protezali su se kilometrima.Bugari su prije njih stigli do prijevoja i postavili zasjedu s uzvisine uskog klanca.Bizantska prethodnica koncentrirala je svoj napad na središte gdje su se nalazili bugarski vođe, ali kada su se dvije glavne snage susrele i uslijedila borba prsa u prsa, Bugari stacionirani na uzvisinama zasuli su bizantske snage kamenjem i strijelama.U panici, Bizantinci su se razbili i započeli neorganizirano povlačenje, što je izazvalo bugarsku juriš, koja je poklala sve na svom putu.Izak II se jedva spasio;njegovi su stražari morali prokrčiti put vlastitim vojnicima, omogućujući svom zapovjedniku bijeg s puta.Bizantski povjesničar Niketa Honijat napisao je da je samo Izak Anđeo pobjegao, a većina ostalih je poginula.Bitka je bila velika katastrofa za Bizant.Pobjednička vojska zarobila je carsko blago uključujući zlatnu kacigu bizantskih careva, krunu i carski križ koji se smatrao najvrjednijim posjedom bizantskih vladara - relikvijar od punog zlata s komadićem Svetog križa.U rijeku ga je bacio bizantski svećenik, ali su ga Bugari vratili.Pobjeda je bila vrlo važna za Bugarsku .Do tog trenutka službeni car bio je Petar IV., ali je nakon velikih uspjeha svog mlađeg brata kasnije te godine proglašen carem.

U sljedeće četiri godine težište rata se pomjerilo na jug balkanskih planina.Bizant se nije mogao suočiti s brzom bugarskom konjicom koja je napadala iz različitih smjerova na velikom području.Prema 1194. strategija Ivana Asena da brzo napada na različitim lokacijama se isplatila, te je ubrzo preuzeo kontrolu nad važnim gradovima Sofijom, Nišom i okolnim područjima kao i gornjom dolinom rijeke Strume odakle su njegove vojske napredovale duboko u Makedoniju.

Kako bi odvratili njegovu pozornost, Bizantinci su odlučili napasti u istočnom smjeru.Okupili su istočnu vojsku pod njezinim zapovjednikom Alexiosom Gidosom i zapadnu vojsku pod svojim domaćim Basilom Vatatzesom kako bi zaustavili opasan uspon bugarske moći.U blizini Arkadiopolisa u istočnoj Trakiji susreli su bugarsku vojsku.Nakon žestoke bitke bizantska vojska je uništena.Većina Gidosovih trupa je izginula i on je morao bježati spašavajući život, dok je zapadna vojska potpuno pobijena, a Basil Vatatzes je ubijen na bojnom polju.

Nakon poraza Izak II Anđeo sklopio je savez s ugarskim kraljem Belom III protiv zajedničkog neprijatelja.Bizant je morao napasti s juga, a Mađarska je trebala napasti sjeverozapadne bugarske zemlje i zauzeti Beograd, Braničevo i na kraju Vidin, ali plan nije uspio.U ožujku 1195. Izak II uspio je organizirati pohod na Bugarsku, ali ga je s vlasti svrgnuo njegov brat Aleksije III Anđeo, pa je i taj pohod propao.Iste je godine bugarska vojska napredovala duboko prema jugozapadu i stigla do blizine Sera, zauzevši mnoge tvrđave na svom putu.Tijekom zime Bugari su se povukli na sjever, ali su se iduće godine ponovno pojavili i kod grada porazili bizantsku vojsku pod sebastokratorom Izakom.Tijekom bitke bizantska konjica bila je opkoljena, pretrpjevši velike gubitke, a njihov zapovjednik je zarobljen.

Nakon bitke kod Sera, umjesto trijumfalnog povratka, povratak u bugarsku prijestolnicu završio je tragično.Nešto prije dolaska u Tarnovo, Ivana Asena I. ubio je njegov rođak Ivanko.Motiv ovog čina je neizvjestan.Honijat je izjavio da je Ivanko želio vladati "pravednije i pravičnije" od Asana koji je "sve vladao mačem".Stephenson zaključuje, Honijatove riječi pokazuju da je Asen uveo "vladavinu terora", zastrašujući svoje podanike uz pomoć kumanskih plaćenika.Vásáry, međutim, kaže da su Bizant potaknuli Ivanka da ubije Asena.Ivanko je pokušao preuzeti kontrolu u Tarnovu uz bizantsku potporu, ali Petar ga je prisilio da pobjegne u Bizantsko Carstvo .

Teodor (koji je bio okrunjen za cara pod imenom Petar) postavio ga je za svog suvladara nakon što je Asen ubijen 1196. Godinu dana kasnije, Teodor-Petar je također ubijen, a Kalojan je postao jedini vladar Bugarske .Kalojanova ekspanzionistička politika dovela ga je u sukob s Bizantskim Carstvom , Srbijom i Mađarskom .Ugarski kralj Emerik dopustio je papinskom legatu koji je Kalojanu predao kraljevsku krunu da uđe u Bugarsku samo na papin zahtjev.Kalojan je iskoristio raspad Bizantskog Carstva nakon pada Konstantinopola u ruke križara ili " Latina " 1204. Zauzeo je tvrđave u Makedoniji i Trakiji i podupro pobune lokalnog stanovništva protiv križara.Porazio je Balduina I., latinskog cara Carigrada, u bitci kod Adrianopola 14. travnja 1205. Balduin je zarobljen;umro je u Kalojanovom zatvoru.Kalojan je pokrenuo nove pohode protiv križara i zauzeo ili uništio desetke njihovih tvrđava.Nakon toga je bio poznat kao Kalojan, ubojica Rimljana, jer su njegove trupe ubile ili zarobile tisuće Rimljana.

Asena je ubio bojarin Ivanko u Tarnovu u jesen 1196. Teodor-Petar ubrzo je okupio svoje trupe, požurio u grad i opsjeo ga.Ivanko je poslao izaslanika u Carigrad, pozivajući novog bizantskog cara Aleksija III Anđela da mu pošalje pojačanje.Car je poslao Manuela Kamytzesa da povede vojsku na Tarnovo, ali strah od zasjede na planinskim prijevojima doveo je do izbijanja pobune i trupe su ga prisilile da se vrati.Ivanko je shvatio da više ne može braniti Trnovo i pobjegao je iz grada u Carigrad.Teodor-Petar je ušao u Tarnovo.Nakon što je svog mlađeg brata Kalojana postavio za vladara grada, vratio se u Preslav.Theodor-Peter je ubijen "pod nejasnim okolnostima" 1197. Bio je "proboden mačem jednog od svojih sunarodnjaka", prema Choniatesovom zapisu.Povjesničar István Vásáry piše, Theodor-Peter je ubijen tijekom pobune;Stephenson predlaže, domaći su ga se gospodari riješili zbog njegovog bliskog savezništva s Kumanima.

Otprilike u to vrijeme poslao je pismo papi Inocentu III., pozivajući ga da pošalje izaslanika u Bugarsku .Htio je papu nagovoriti da prizna njegovu vlast u Bugarskoj.Inocent je gorljivo stupio u korespondenciju s Kaloyanom jer je ponovno ujedinjenje kršćanskih denominacija pod njegovom vlašću bio jedan od njegovih glavnih ciljeva.Izaslanik Inocenta III stigao je u Bugarsku krajem prosinca 1199., donoseći papino pismo Kaloyanu.Inocent je izjavio da je obaviješten da su Kaloyanovi preci došli "iz grada Rima".Kalojanov odgovor, napisan na staroslavenskom, nije sačuvan, ali se njegov sadržaj može rekonstruirati na temelju njegove kasnije korespondencije sa Svetom Stolicom.Kalojan se nazivao "carem Bugara i Vlaha" i tvrdio da je legitimni nasljednik vladara Prvog bugarskog carstva .Zatražio je od pape carsku krunu i izrazio želju da Bugarsku pravoslavnu crkvu stavi pod papinu jurisdikciju.Prema Kalojanovom pismu papi, Aleksije III je također bio voljan poslati mu carsku krunu i priznati autokefalni (ili autonomni) status Bugarske crkve.

Bizantski car Aleksije III Anđeo postavio je Ivanka za zapovjednika Filipopolisa (danas Plovdiv u Bugarskoj ).Ivanko je od Kaloyana preuzeo dvije tvrđave u Rodopima, ali je do 1198. sklopio s njim savez.Kumani i Vlasi iz zemalja sjeverno od rijeke Dunav provalili su u Bizantsko Carstvo u proljeće i jesen 1199. Honijat, koji je zabilježio ove događaje, nije spomenuo da je Kalojan surađivao s osvajačima, pa je vjerojatno da su prešli Bugarska bez njegova ovlaštenja.Kalojan je od Bizanta preoteo Braničevo, Velbužd, Skoplje i Prizren, najvjerojatnije te godine, smatra povjesničar Alexandru Madgearu.

Bizant je zarobio Ivanka i zauzeo njegovu zemlju 1200. Kalojan i njegovi kumanski saveznici pokrenuli su novu kampanju protiv bizantskih teritorija u ožujku 1201. Uništio je Konstanciju (danas Simeonovgrad u Bugarskoj ) i zauzeo Varnu.Također je podržao pobunu Dobromira Chrysosa i Manuela Kamytzesa protiv Aleksija III., ali su obojica poraženi.Roman Mstislavič, knez Haliča i Volinije, upao je na područja Kumana, prisilivši ih da se vrate u svoju domovinu 1201. Nakon povlačenja Kumana, Kalojan je sklopio mirovni sporazum s Aleksijem III i povukao svoje trupe iz Trakije krajem 1201. ili 1202. Bugari su osigurali svoje nove dobitke i sada su se mogli suočiti s mađarskom prijetnjom na sjeverozapadu.

Vukan Nemanjić, vladar Zete, protjerao je svog brata Stefana iz Srbije 1202. godine. Kalojan je dao utočište Stefanu i dopustio Kumanima da napadnu Srbiju preko Bugarske .Sam je upao u Srbiju i zauzeo Niš u ljeto 1203. Prema Madgearuu također je zauzeo kraljevstvo Dobromira Chrisosa, uključujući njegovu prijestolnicu u Proseku.U Vukanovo ime u sukob se umiješao ugarski kralj Emerik, koji je polagao pravo na Beograd, Braničevo i Niš.Mađarska vojska je zauzela teritorije koje je također polagao Kaloyan.

Opljačkanje Konstantinopola dogodilo se u travnju 1204. i označilo je kulminaciju Četvrtog križarskog rata .Križarske vojske su zauzele, opljačkale i uništile dijelove Carigrada, tadašnjeg glavnog grada Bizantskog Carstva.Nakon zauzimanja grada, uspostavljeno je Latinsko Carstvo (poznato Bizantincima kao Frankokratija ili Latinska okupacija) i Balduin Flandrijski je okrunjen za cara Balduina I. od Konstantinopola u Aja Sofiji.Nakon pljačkanja grada, većina teritorija Bizantskog Carstva podijeljena je među križarima .Bizantski aristokrati također su osnovali niz malih neovisnih država koje su se rascijepile, a jedna od njih bilo je Nikejsko Carstvo, koje će na kraju ponovno zauzeti Carigrad 1261. i proglasiti ponovnu uspostavu Carstva.Međutim, obnovljeno Carstvo nikada nije uspjelo povratiti svoju bivšu teritorijalnu ili gospodarsku snagu, te je na kraju palo u ruke Osmanskog Carstva u usponu u opsadi Carigrada 1453. godine.Pljačkanje Konstantinopola velika je prekretnica u srednjovjekovnoj povijesti.Odluka križara da napadnu najveći kršćanski grad na svijetu bila je bez presedana i odmah je izazvala kontroverze.Izvještaji o križarskim pljačkama i brutalnostima skandalizirali su i užasnuli pravoslavni svijet;odnosi između Katoličke i Pravoslavne crkve bili su stoljećima nakon toga katastrofalno povrijeđeni i neće se bitnije popraviti sve do modernog doba.Bizantsko je Carstvo ostalo mnogo siromašnije, manje i u konačnici manje sposobno obraniti se od seldžučkih i osmanskih osvajanja koja su uslijedila;akcije križara su tako izravno ubrzale kolaps kršćanstva na istoku, i dugoročno pomogle olakšati kasnija osmanska osvajanja jugoistočne Europe.

Nezadovoljan papinom odlukom, Kalojan šalje novo pismo u Rim, tražeći od Inocenta da pošalje kardinale koji bi ga mogli okruniti za cara.Također je obavijestio papu da je Emerik od Mađarske preuzeo pet bugarskih biskupija, tražeći od Inocenta da arbitrira u sporu i odredi granicu između Bugarske i Mađarske.U pismu se nazvao "carem Bugara".Papa nije prihvatio Kalojanovo pravo na carsku krunu, ali je početkom 1204. poslao kardinala Lea Brancaleonija u Bugarsku da ga okruni za kralja.Kalojan je poslao izaslanike križarima koji su opsjedali Carigrad, nudeći im vojnu potporu ako ga "okrune za kralja kako bi bio gospodar svoje zemlje Vlaške", prema kronici Roberta iz Klarija.Međutim, križari su se prema njemu odnosili s prezirom i nisu prihvatili njegovu ponudu.Papinski legat Brancaleoni putovao je Mađarskom, ali je uhićen u Keveu na mađarsko-bugarskoj granici.Ugarski Emerik potaknuo je kardinala da pozove Kalojana u Ugarsku i da presudi u njihovom sukobu.Brancaleoni je pušten na slobodu tek krajem rujna ili početkom listopada na papin zahtjev.Vasilija za poglavara Crkve Bugara i Vlaha posvetio je 7. studenoga.Sljedećeg dana, Brancaleone je okrunio Kaloyana za kralja.U svom kasnijem pismu papi, Kalojan se nazivao "kraljem Bugarske i Vlaške", ali je svoje kraljevstvo nazvao carstvom, a Vasilija patrijarhom.

Iskoristivši raspad Bizantskog Carstva , Kalojan je zauzeo bivše bizantske teritorije u Trakiji.U početku je pokušao osigurati mirnu podjelu zemalja s križarima (ili "Latinima").Zamolio je Inocenta III da ih spriječi u napadu na Bugarsku .Međutim, križari su željeli provesti svoj ugovor koji je između njih podijelio bizantske teritorije, uključujući zemlje koje je Kalojan polagao.Kalojan je pružio utočište bizantskim izbjeglicama i nagovorio ih da dignu pobune u Trakiji i Makedoniji protiv Latina.Izbjeglice su, prema izvještaju Roberta od Clarija, također obećale da će ga izabrati za cara ako napadne Latinsko Carstvo.Grčki građani Adrianopola (danas Edirne u Turskoj) i obližnjih gradova ustali su protiv Latina početkom 1205. Kaloyan je obećao da će im poslati pojačanje prije Uskrsa.Smatrajući Kalojanovu suradnju s pobunjenicima opasnim savezništvom, car Balduin je odlučio krenuti u protunapad i naredio povlačenje svojih trupa iz Male Azije.Postavio je opsadu Adrianopola prije nego što je uspio sakupiti sve svoje trupe.Kalojan je požurio u grad na čelu vojske od više od 14.000 bugarskih, vlaških i kumanskih ratnika.Lažno povlačenje Kumana privuklo je tešku konjicu križara u zasjedu u močvarama sjeverno od Adrianopola, što je omogućilo Kalojanu da im nanese porazan poraz 14. travnja 1205.Unatoč svemu, bitka je teška i vodi se do kasnih večernjih sati.Glavnina latinske vojske je eliminirana, vitezovi su poraženi, a njihov car, Balduin I., zarobljen je u Velikom Trnovu, gdje je zaključan na vrhu kule u tvrđavi Tsarevets.Europom se brzo proširila vijest o porazu vitezova u bitci kod Adrianopola.Bez sumnje, bio je to veliki šok za tadašnji svijet, jer su slavu nepobjedive viteške vojske znali svi, od onih u dronjcima do onih u bogatstvu.Čuti da su vitezovi, čija je slava nadaleko proputovala, zauzeli jedan od najvećih gradova tog vremena, Konstantinopol, prijestolnicu čije se zidine šuškalo da su nesalomive, za katolički je svijet bilo porazno.

Kalojanove su trupe nakon njegove pobjede nad Latinima opljačkale Trakiju i Makedoniju.Pokrenuo je kampanju protiv Solunskog kraljevstva, opsjedajući Seres krajem svibnja.Braniteljima je obećao slobodan prolaz, ali je nakon njihove predaje prekršio riječ i zarobio ih.Nastavio je pohod i zauzeo Veriju i Moglenu (danas Almopiju u Grčkoj).Većina stanovnika Verije je po njegovom nalogu ubijena ili zarobljena.Henrik (koji je još uvijek vladao Latinskim Carstvom kao regent) pokrenuo je protuinvaziju na Bugarsku u lipnju.Nije mogao zauzeti Adrianopol i iznenadna poplava ga je natjerala da prekine opsadu Didymoteichona.

Kalojan je odlučio osvetiti se građanima Filipopolisa koji su dobrovoljno surađivali s križarima .Uz pomoć domaćih pavlikijana zauzeo je grad i naredio ubojstvo najuglednijih građana.Pučani su isporučeni u lancima u Vlašku (labavo definirano područje, smješteno južno od donjeg Dunava).Vratio se u Tarnovo nakon što je protiv njega izbila pobuna u drugoj polovici 1205. ili početkom 1206. On je "pobunjenike podvrgao oštrim kaznama i novim metodama pogubljenja", prema Choniatesu.Ponovno je napao Trakiju u siječnju 1206. Nakon velike pobjede u bitci kod Adrianopola uslijedile su druge bugarske pobjede kod Seresa i Plovdiva.Latinsko Carstvo pretrpjelo je teške gubitke i u jesen 1205. križari su pokušali pregrupirati i reorganizirati ostatke svoje vojske.Njihove glavne snage sastojale su se od 140 vitezova i nekoliko tisuća vojnika sa sjedištem u Rusionu.Zauzeo je Rousion i masakrirao njegov latinski garnizon.Zatim je uništio većinu tvrđava duž Via Egnatia, sve do Athire.U cijeloj vojnoj akciji križari su izgubili više od 200 vitezova, više tisuća vojnika, a nekoliko mletačkih posada potpuno je uništeno.

Pokolj i zarobljavanje njihovih sunarodnjaka razbjesnilo je Grke u Trakiji i Makedoniji.Shvatili su da je Kalojan prema njima neprijateljskiji nego prema Latinima .Građani Adrianopola i Didymoteichona obratili su se Henriku Flandrijskom nudeći mu pokornost.Henry je prihvatio ponudu i pomogao Theodoreu Branasu da zauzme ta dva grada.Kalojan je napao Didimotejko u lipnju, ali su ga križari prisilili da prekine opsadu.Ubrzo nakon što je Henrik okrunjen za cara Latina 20. kolovoza, Kaloyan se vratio i uništio Didymoteicho.Zatim je opsjeo Adrianopol, ali ga je Henrik prisilio da povuče svoje trupe iz Trakije.Henry je također provalio u Bugarsku i u listopadu oslobodio 20 000 zarobljenika.Bonifacije, kralj Soluna, u međuvremenu je ponovno zauzeo Ser.Akropolit je zabilježio da se Kalojan nakon toga nazvao "ubojicom Rimljana", s jasnim upućivanjem na Bazilija II . koji je bio poznat kao "ubojica Bugara" nakon što je uništio Prvo bugarsko carstvo .

Kalojan je sklopio savez s Teodorom I. Laskarisom, carem Nikeje .Laskaris je započeo rat protiv Davida Komnena, cara Trapezunda, kojeg su podržavali Latini.Uvjerio je Kalojana da napadne Trakiju, prisilivši Henrika da povuče svoje trupe iz Male Azije.Kalojan je u travnju 1207. opsjeo Adrianopol koristeći trebušete, ali su se branitelji opirali.Mjesec dana kasnije, Kumani su napustili Kalojanov logor, jer su se željeli vratiti u pontske stepe, što je Kalojana primoralo da prekine opsadu.Inocent III je poticao Kalojana da sklopi mir s Latinima, ali on nije poslušao.Henrik je sklopio primirje s Laskarisom u srpnju 1207. Također se sastao s Bonifacijem Solunskim, koji je priznao njegovu vrhovnu vlast u Kipseli u Trakiji.Međutim, na povratku u Solun, Bonifacije je upao u zasjedu i ubijen u Mosynopolisu 4. rujna.Prema Geoffreyu od Villehardouina počinitelji su bili lokalni Bugari koji su poslali Bonifacijevu glavu Kaloyanu.Robert od Clari i Choniates zabilježili su da je Kaloyan postavio zasjedu.Bonifacija je naslijedio njegov maloljetni sin Demetrije.Majka malog kralja, Margareta Ugarska, preuzela je upravu nad kraljevstvom.Kalojan je požurio u Solun i opkolio grad.Kalojan je umro tijekom opsade Soluna u listopadu 1207., ali okolnosti njegove smrti nisu poznate.

Nakon što je Kalojan iznenada umro u listopadu 1207., Boril se oženio njegovom udovicom, kumanskom princezom i preuzeo prijestolje.Njegov bratić, Ivan Asen, pobjegao je iz Bugarske , što je omogućilo Borilu da ojača svoj položaj.Ostali njegovi rođaci, Strez i Aleksije Slav, odbili su ga priznati za zakonitog vladara.Strez je zauzeo zemlju između Strume i Vardara uz podršku srpskog kralja Stefana Nemanjića.Aleksije Slav je osigurao svoju vlast u Rodopima uz pomoć Henrika, latinskog cara Konstantinopola.Boril je u prvim godinama svoje vladavine pokrenuo neuspješne vojne pohode protiv Latinskog Carstva i Solunskog kraljevstva.Sazvao je sinod Bugarske crkve početkom 1211. Na saboru su biskupi osudili bogumile za herezu.Nakon što je protiv njega izbio ustanak u Vidinu između 1211. i 1214., zatražio je pomoć od Andrije II Ugarskog , koji je poslao pojačanje da uguši pobunu.Sklopio je mir s Latinskim Carstvom krajem 1213. ili početkom 1214. U zamjenu za pomoć u gušenju velike pobune 1211. Boril je bio prisiljen Ugarskoj prepustiti Beograd i Braničevo.Pohod na Srbiju 1214. također je završio porazom.

U ljeto 1208. novi bugarski car Boril, koji je nastavio rat svog prethodnika Kalojana protiv Latinskog Carstva, napao je istočnu Trakiju.Latinski car Henrik okupio je vojsku u Selimbriji i uputio se prema Adrijanopolu.Na vijest o pohodu križara, Bugari su se povukli na bolje položaje u području Beroie (Stara Zagora).Noću su poslali bizantske zarobljenike i plijen na sjever planine Balkan te su se u bojnom redu prebacili u latinski tabor koji nije bio utvrđen.U zoru su iznenada napali, a vojnici na dužnosti vodili su žestoku borbu kako bi dobili malo vremena da se ostali pripreme za bitku.Dok su Latini još formirali svoje odrede, pretrpjeli su teške gubitke, posebno od ruku brojnih i iskusnih bugarskih strijelaca, koji su ubijali one koji su još bili bez oklopa.U međuvremenu je bugarska konjica uspjela obići bokove Latina i uspjela napasti njihove glavne snage.U bitci koja je uslijedila, križari su izgubili mnogo ljudi, a sam car je bio uznemiren, jedva je pobjegao iz zarobljeništva - jedan vitez je uspio prerezati uže svojim mačem i zaštititi Henrika od bugarskih strijela svojim teškim oklopom.Na kraju su se križari, natjerani bugarskom konjicom, povukli i povukli u Philippopolis (Plovdiv) u bojnom rasporedu.Povlačenje se nastavilo dvanaest dana, u kojem su Bugari pomno pratili i maltretirali svoje protivnike nanoseći gubitke uglavnom latinskoj pozadini koju su glavne križarske snage nekoliko puta spasile od potpunog sloma.No, kod Plovdiva križari su konačno prihvatili bitku.

U proljeće 1208. bugarska je vojska napala Trakiju i porazila križare kod Beroe (današnja Stara Zagora).Nadahnut, Boril je krenuo prema jugu i 30. lipnja 1208. susreo glavninu latinske vojske.Boril je imao između 27.000 i 30.000 vojnika, od čega 7000 pokretnih kumanskih konjanika, vrlo uspješnih u bitci kod Adrijanopola.Broj latinske vojske je također oko 30.000 boraca ukupno, uključujući nekoliko stotina vitezova.Boril je pokušao primijeniti istu taktiku koju je koristio Kalojan kod Adrianopola - strijelci na konjima maltretirali su križare pokušavajući rastegnuti svoju liniju kako bi ih odveli prema glavnim bugarskim snagama.Vitezovi su, međutim, naučili gorku lekciju iz Adrianopola i nisu ponovili istu grešku.Umjesto toga, organizirali su zamku i napali odred kojim je zapovijedao osobno car, koji je imao samo 1600 ljudi i nije mogao izdržati napad.Boril je pobjegao, a cijela se bugarska vojska povukla.Bugari su znali da ih neprijatelj neće potjerati u planine pa su se povukli prema jednom od istočnih prijevoja Balkana, Turiji.Križare koji su pratili bugarsku vojsku napala je bugarska pozadinska straža u brdovitom području u blizini današnjeg sela Zelenikovo i nakon žestoke borbe poraženi su.Međutim, njihova se formacija nije raspala kada su stigle glavne latinske snage i bitka se nastavila jako dugo dok se Bugari nisu povukli na sjever nakon što je glavnina njihove vojske sigurno prošla kroz planine.Križari su se potom povukli u Filipopolis.

Papinski legat (identificiran kao Pelagije od Albana) došao je u Bugarsku u ljeto 1213. Nastavio je svoje putovanje prema Carigradu, implicirajući da je njegovo posredovanje pridonijelo kasnijem pomirenju između Borila i Henrika.Boril je želio mir jer je već bio shvatio da neće moći povratiti tračke teritorije koje je Latinsko Carstvo izgubilo;Henrik je želio mir s Bugarskom kako bi nastavio rat protiv cara Teodora I. Laskarisa.Nakon dugih pregovora, Henrik se krajem 1213. ili početkom 1214. oženio Borilovom pokćerkom (koju moderni povjesničari pogrešno nazivaju Marijom).Početkom 1214. Boril je ponudio ruku svoje neimenovane kćeri sinu i nasljedniku Andrije II od Mađarske , Béli.Madgearu kaže da se također odrekao zemlje koju je Andrija tražio od Bugarske (uključujući Braničevo).U pokušaju da osvoji nove zemlje, Boril je pokrenuo invaziju na Srbiju, opsadom Niša 1214. godine, potpomognut trupama koje je poslao Henrik.U isto vrijeme Strez je s juga provalio u Srbiju, iako je u pohodu poginuo.Međutim, Boril nije uspio zauzeti Niš zbog sukoba između bugarskih i latinskih trupa.Sukobi između Borila i latinske vojske spriječili su ih da zauzmu grad.

Boril je bio lišen svoja dva glavna saveznika do 1217., jer je latinski car Henrik umro u srpnju 1216., a Andrija II je napustio Mađarsku kako bi poveo križarski rat u Svetu zemlju 1217.;ovaj slab položaj omogućio je njegovom rođaku, Ivanu Asenu, da napadne Bugarsku .Kao rezultat rastućeg nezadovoljstva njegovom politikom, Borila je 1218. svrgnuo Ivan Asen II., sin Ivana Asena I., koji je nakon Kalojanove smrti živio u izgnanstvu.Borila je u bitci potukao Ivan Asen i prisilio ga da se povuče u Trnovo, koje su Ivanove čete opsjele.Bizantski povjesničar, George Akropolites, izjavio je da je opsada trajala "sedam godina", no većina modernih povjesničara vjeruje da je zapravo trajala sedam mjeseci.Nakon što su čete Ivana Asena 1218. zauzele grad, Boril je pokušao pobjeći, ali je zarobljen i oslijepljen.O Borilovoj sudbini nema više podataka.

Oko 1221–1222 bugarski car Ivan Asen II sklopio je savez s Teodorom Komnenom Dukom, vladarom Epira.Osiguran ugovorom, Teodor je uspio osvojiti Solun od Latinskog Carstva , kao i zemlje u Makedoniji uključujući Ohrid, i uspostaviti Solunsko Carstvo.Nakon smrti latinskog cara Roberta od Courtenaya 1228. Ivan Asen II. smatran je najvjerojatnijim izborom za regenta Baldwina II.Teodor je mislio da mu je Bugarska jedina prepreka na putu do Carigrada i početkom ožujka 1230. napao je zemlju, kršeći mirovni ugovor i bez objave rata.Teodor Komnen sazvao je veliku vojsku, uključujući i zapadne plaćenike.Bio je toliko uvjeren u pobjedu da je sa sobom poveo cijeli kraljevski dvor, uključujući ženu i djecu.Njegova se vojska kretala sporo i pljačkala sela na svom putu.Kad je bugarski car saznao da je država napadnuta, okupio je malu vojsku od nekoliko tisuća ljudi, uključujući Kumane, i brzo krenuo prema jugu.U četiri dana Bugari su prevalili tri puta veću udaljenost nego što je Teodorova vojska prešla u tjedan dana.Dana 9. ožujka dvije su se vojske susrele kod sela Klokotnitsa.Priča se da je Ivan Asen II. naredio da mu se prekršeni ugovor o međusobnoj zaštiti nabije na koplje i upotrijebi kao zastava.Bio je dobar taktičar i uspio je opkoliti neprijatelja, koji je bio iznenađen što se tako brzo susreo s Bugarima.Bitka se nastavila do zalaska sunca.Teodorovi ljudi bili su potpuno poraženi, samo su male snage pod njegovim bratom Manuelom uspjele pobjeći s bojnog polja.Ostali su ubijeni u bitci ili zarobljeni, uključujući i kraljevski dvor u Solunu i samog Teodora.Ivan Asen II odmah je pustio zarobljene vojnike bez ikakvih uvjeta, a plemiće su odveli u Trnovo.Njegova slava kao milosrdnog i pravednog vladara otišla je prije njegovog pohoda na zemlje Teodora Komnena, a Teodorove nedavno osvojene teritorije u Trakiji i Makedoniji Bugarska je vratila bez otpora.

Bugarska je postala dominantna sila jugoistočne Europe nakon bitke kod Klokotnice.Ivanove su trupe ušle u Teodorove zemlje i osvojile desetke epirskih gradova.Zauzeli su Ohrid, Prilep i Ser u Makedoniji, Adrijanopol, Demotiku i Plovdiv u Trakiji, a zauzeli su i Veliku Vlašku u Tesaliji.Vlast Aleksija Slavena u Rodopima također je bila pripojena.Ivan Asen smjestio je bugarske posade u važne tvrđave i imenovao svoje ljude da njima zapovijedaju i prikupljaju poreze, ali lokalni dužnosnici nastavili su upravljati drugim mjestima na osvojenim područjima.Zamijenio je grčke episkope bugarskim prelatima u Makedoniji.On je dao velikodušne potpore samostanima na planini Atos tijekom svog posjeta tamo 1230., ali nije mogao uvjeriti redovnike da priznaju jurisdikciju primasa Bugarske crkve.Njegov zet, Manuel Doukas, preuzeo je kontrolu nad Solunskim Carstvom.Bugarske trupe su također izvršile pljačkaški pohod na Srbiju, jer je Stefan Radoslav, kralj Srbije, podržao svog tasta Teodora protiv Bugarske.Osvajanja Ivana Asena osigurala su bugarsku kontrolu nad Via Egnatia (važnom trgovačkom rutom između Soluna i Durazza).U Ohridu je osnovao kovnicu novca koja je počela kovati zlatni novac.Njegovi rastući prihodi omogućili su mu da ostvari ambiciozan građevinski program u Tarnovu.Crkva Svetih četrdeset mučenika, sa svojim pročeljem ukrašenim keramičkim pločicama i muralima, obilježila je njegovu pobjedu kod Klokotnice.Proširena je carska palača na brdu Tsaravets.Spomen-natpis na jednom od stupova crkve Svetih četrdeset mučenika bilježi osvajanja Ivana Asena.Nazivao ga je "carem Bugara, Grka i drugih zemalja", implicirajući da je planirao oživjeti Bizantsko Carstvo pod svojom vlašću.On se također naziva carem u svojoj darovnici samostanu Vatopedu na Svetoj gori i u svojoj diplomi o povlasticama dubrovačkih trgovaca.Oponašajući bizantske careve, svoje je povelje zapečatio zlatnim bulama.Na jednom od njegovih pečata prikazan je s carskim obilježjima, što također otkriva njegove carske ambicije.

Vijest o izboru Ivana Briennea za namjesništvo u Latinskom Carstvu razbjesnila je Ivana Asena.Poslao je izaslanike ekumenskom patrijarhu Germanu II u Nikeju da započnu pregovore o položaju Bugarske crkve.Papa Grgur IX. potaknuo je Andriju II. od Ugarske da pokrene križarski rat protiv neprijatelja Latinskog Carstva 9. svibnja 1231., najvjerojatnije misleći na neprijateljske akcije Ivana Asena, prema Madgearuu.Ugarski kralj Béla IV napao je Bugarsku i zauzeo Beograd i Braničevo krajem 1231. ili 1232., ali su Bugari ponovno osvojili izgubljena područja već početkom 1230-ih.Mađari su zauzeli bugarsku utvrdu u Severinu (danas Drobeta-Turnu Severin u Rumunjskoj) sjeverno od Donjeg Dunava i uspostavili pograničnu pokrajinu, poznatu kao Banat Szörény, kako bi spriječili Bugare da se šire prema sjeveru.

Ivan Asen i Vatatzes sklopili su savez protiv Latinskog Carstva .Bugarske trupe osvojile su teritorije zapadno od Marice, dok je nicejska vojska zauzela zemlje istočno od rijeke.Počeli su opsjedati Carigrad, ali su ih Ivan od Briennea i mletačka flota prisilili da povuku opsadu prije kraja 1235. Početkom sljedeće godine ponovno su napali Carigrad, ali je druga opsada završila novim neuspjehom.

Nova mongolska invazija na Europu natjerala je tisuće Kumana da pobjegnu iz stepa u ljeto 1237. Istvan Vassary navodi da je nakon mongolskog osvajanja "započela velika seoba Kumana prema zapadu."Određeni Kumani također su se preselili u Anadoliju, Kazahstan i Turkmenistan.U ljeto 1237. prvi val ovog kumanskog egzodusa pojavio se u Bugarskoj .Kumani pređoše Dunav, i ovoga puta car Ivan Asen II ne mogaše ih ukrotiti, kao što je često puta prije mogao učiniti;jedina mu je preostala mogućnost da ih pusti da marširaju kroz Bugarsku u smjeru juga.Nastavili su kroz Trakiju sve do Hadrianoupolisa i Didymotoichona, pljačkajući i pljačkajući gradove i sela, kao i prije.Cijela Trakija postala je, kako je rekao Akropolites, "skitska pustinja".

Ivan Asen poslao je poslanike u Ugarsku prije svibnja 1240., najvjerojatnije zato što je želio sklopiti obrambeni savez protiv Mongola.Mongolska se vlast proširila sve do Donjeg Dunava nakon što su zauzeli Kijev 6. prosinca 1240. Mongolska ekspanzija natjerala je desetke lišenih ruskih prinčeva i bojara da pobjegnu u Bugarsku .Kumani koji su se naselili u Mađarskoj također su pobjegli u Bugarsku nakon što je njihov poglavica Köten ubijen u ožujku 1241. Prema biografijimamelučkog sultana Baibarsa, koji je potjecao iz kumanskog plemena, i ovo je pleme zatražilo utočište u Bugarskoj nakon što je mongolska invazija.Isti izvor dodaje da je "Anskhan, kralj Vlaške", kojeg moderni znanstvenici povezuju s Ivanom Asenom, dopustio Kumanima da se nasele u dolini, ali ih je ubrzo napao i pobio ili porobio.Madgearu piše da je Ivan Asen najvjerojatnije napao Kumane jer ih je htio spriječiti da opljačkaju Bugarsku.

Ivana Asena II naslijedio je njegov maloljetni sin Kaliman I. Unatoč početnom uspjehu protiv Mongola , namjesništvo novog cara odlučilo je izbjeći daljnje napade i umjesto toga im je odlučilo plaćati danak.Nedostatak snažnog monarha i rastuće rivalstvo među plemstvom uzrokovali su brzi pad Bugarske .Njezin glavni suparnik Nikeja izbjegao je mongolske napade i stekao vlast na Balkanu.Nakon smrti 12-godišnjeg Kalimana I. 1246. prijestolje je naslijedilo nekoliko kratkotrajnih vladara.Slabost nove vlade razotkrivena je kada je nikejska vojska osvojila velika područja u južnoj Trakiji, Rodopima i Makedoniji — uključujući Adrianopol, Tsepinu, Stanimaku, Melnik, Seres, Skoplje i Ohrid — nailazeći na slab otpor.Bugarsku slabost iskoristili su i Mađari , koji su zauzeli Beograd i Braničevo.

Tijekom mongolske invazije na Europu, mongolski tumeni predvođeni Batu-kanom i Kadanom napali su Srbiju, a potom i Bugarsku u proljeće 1242. nakon što su porazili Mađare u bitci kod Mohija i opustošili ugarske krajeve Hrvatske, Dalmacije i Bosne.Prošavši kroz bosanske i srpske zemlje, Kadan se pridružio glavnoj vojsci pod Batuom u Bugarskoj, vjerojatno potkraj proljeća.Postoje arheološki dokazi o rasprostranjenom razaranju u središnjoj i sjeveroistočnoj Bugarskoj oko 1242. Postoji nekoliko narativnih izvora o mongolskoj invaziji na Bugarsku, ali nijedan nije detaljan i predstavljaju jasne slike onoga što se dogodilo.Jasno je, međutim, da su u Bugarsku u isto vrijeme ušle dvije sile: Kadanova iz Srbije i druga, predvođena samim Batuom ili Bujekom, s druge strane Dunava.U početku su Kadanove trupe krenule južno duž Jadranskog mora na srpski teritorij.Zatim je, okrenuvši se prema istoku, prešao središte zemlje - pljačkajući usput - i ušao u Bugarsku, gdje joj se pridružio ostatak vojske pod Batuovim vodstvom.Kampanja u Bugarskoj vjerojatno se odvijala uglavnom na sjeveru, gdje arheologija pruža dokaze o razaranjima iz tog razdoblja.Mongoli su ipak prešli Bugarsku kako bi napali Latinsko Carstvo na jugu prije nego što su se potpuno povukli.Bugarska je bila prisiljena plaćati danak Mongolima, a to se nastavilo i nakon toga.Neki povjesničari vjeruju da je Bugarska izbjegla veliko razaranje prihvativši mongolsku vrhovnu vlast, dok su drugi tvrdili da su dokazi o mongolskim napadima dovoljno jaki da nije moglo biti bijega.U svakom slučaju, pohod 1242. doveo je granicu vlasti Zlatne Horde (Batuovo zapovjedništvo) na Dunav, gdje je ostala nekoliko desetljeća.Mletački dužd i povjesničar Andrea Dandolo, pišući stoljeće kasnije, kaže da su Mongoli "okupirali" kraljevstvo Bugarske tijekom kampanje 1241.–42.

Mihael II Asen bio je sin Ivana Asena II i Irene Komnene Dukaine.Naslijedio je svog polubrata Kalimana I Asena.Njegova majka ili neki drugi rođak sigurno je vladao Bugarskom tijekom njegove maloljetnosti.Ivan III Duka Vatatzes, nikejski car , i Mihajlo II od Epira napali su Bugarsku ubrzo nakon Mihajlova uzašašća.Vatatzes je zauzeo bugarske tvrđave uz rijeku Vardar;Mihael Epirski zauzeo je zapadnu Makedoniju.U savezu s Dubrovačkom republikom Mihajlo II Asen provalio je 1254. u Srbiju, ali nije mogao zauzeti srpske teritorije.Nakon što je Vatatzes umro, ponovno je osvojio većinu teritorija izgubljenih za Niceju, ali Vatatzesov sin i nasljednik, Theodore II Laskaris, pokrenuo je uspješnu protuofenzivu, prisilivši Mihajla da potpiše mirovni sporazum.Ubrzo nakon sporazuma, nezadovoljni bojari (plemići) ubili su Mihajla.

Vatatzes je umro 4. studenoga 1254. Iskoristivši odsutnost značajnih nicejskih snaga, Mihajlo je provalio u Makedoniju i ponovno osvojio zemlje koje je Vatatzes izgubio 1246. ili 1247. Bizantski povjesničar, George Akropolites, zabilježio je da su lokalni stanovnici koji su govorili bugarski podržavali Mihaelove invaziju jer su htjeli skinuti sa sebe “jaram tuđinaca”.Theodore II Laskaris, pokrenuo je protuinvaziju početkom 1255. Kad je govorio o novom ratu između Niceje i Bugarske , Rubruck je opisao Michaela kao "običnog dječaka čiju su moć nagrizli" Mongoli .Mihovil se nije mogao oduprijeti invaziji i nicejske su trupe zauzele Staru Zagoru.Samo je loše vrijeme spriječilo Teodorovu vojsku da nastavi invaziju.Nicejske trupe nastavile su s napadom u proljeće i zauzele većinu utvrda u planinama Rodopi.Mihajlo je u proljeće 1256. provalio na europsko područje Nicejskog Carstva. Opljačkao je Trakiju u blizini Carigrada, ali je nicejska vojska porazila njegove kumanske čete.Zamolio je svog tasta da posreduje u pomirenju između Bugarske i Niceje u lipnju.Teodor je pristao potpisati mirovni ugovor tek nakon što je Mihael priznao gubitak zemlje koju je tražio za Bugarsku.Ugovorom je kao granica između dviju država određen gornji tok rijeke Marice.Mirovni ugovor razbjesnio je mnoge bojare (plemiće) koji su odlučili zamijeniti Mihajla njegovim rođakom Kalimanom Asenom.Kaliman i njegovi saveznici napali su cara koji je umro od zadobivenih rana krajem 1256. ili početkom 1257. godine.

Konstantin Tih zasjeo je na bugarsko prijestolje nakon smrti Mihajla II Asena, ali okolnosti njegovog uspona nisu jasne.Michaela Asena ubio je njegov rođak Kaliman krajem 1256. ili početkom 1257. Ubrzo je Kaliman također ubijen, a muška loza dinastije Asen je izumrla.Rostislav Mihajlovič, vojvoda od Macsóa (koji je bio Mihajlov i Kalimanov tast), i bojarin Mitso (koji je bio Mihajlov šurjak), polagali su pravo na Bugarsku .Rostislav je zauzeo Vidin, Mitso je držao vlast nad jugoistočnom Bugarskom, ali nitko od njih nije mogao osigurati potporu bojara koji su kontrolirali Tarnovo.Potonji je ponudio prijestolje Konstantinu koji je prihvatio izbor.Konstantin se razveo od svoje prve žene i oženio Irenu Doukainu Laskarinu 1258. Irena je bila kći Teodora II Laskarisa, cara Nikeje, i Elene od Bugarske, kćeri Ivana Asena II od Bugarske.Brak s potomkom bugarske kraljevske obitelji učvrstio je njegov položaj.Nakon toga je nazvan Konstantin Asen.Brakom je također stvoren savez između Bugarske i Nikeje, koji je potvrđen godinu ili dvije kasnije, kada je bizantski povjesničar i dužnosnik George Akropolit došao u Tarnovo.

Rostislav Mihajlovič napao je Bugarsku uz mađarsku pomoć 1259. Sljedeće godine Rostislav je napustio svoje vojvodstvo da bi se pridružio pohodu svog tasta, Béle IV od Mađarske, protiv Češke.Iskoristivši Rostislavovu odsutnost, Konstantin je provalio u njegovo kraljevstvo i ponovno zauzeo Vidin.Poslao je i vojsku u napad na Severinsku banovinu, ali je mađarski zapovjednik Lovro odbio osvajače.Bugarska invazija na Severin razbjesnila je Bélu IV.Ubrzo nakon što je u ožujku 1261. sklopio mirovni sporazum s Otokarom II od Češke, mađarske su trupe upale u Bugarsku pod zapovjedništvom sina i nasljednika Béle IV., Stjepana.Zauzeli su Vidin i opsjeli Lom na Donjem Dunavu, ali nisu uspjeli dovesti Konstantina u oštru bitku, jer se on povukao u Trnovo.Mađarska vojska napustila je Bugarsku prije kraja godine, ali je pohod vratio sjeverozapadnu Bugarsku Rostislavu.

Konstantinovog maloljetnog šurjaka, Ivana IV. Laskarisa, zbacio je s prijestolja i oslijepio njegov bivši skrbnik i suvladar, Mihajlo VIII Paleolog , prije kraja 1261. Vojska Mihajla VIII zauzela je Carigrad već u srpnju, pa ga je državni udar jedini vladar obnovljenog Bizantskog Carstva.Ponovno rođenje carstva promijenilo je tradicionalne odnose između sila Balkanskog poluotoka.Nadalje, Konstantinova žena odlučila se osvetiti za bratovo sakaćenje i nagovorila je Konstantina da se okrene protiv Mihaela.Mitso Asen, bivši car, koji je još držao jugoistočnu Bugarsku , sklopio je savez s Bizantom, ali drugi moćni plemić, Jakov Svetoslav, koji je preuzeo kontrolu nad jugozapadnom regijom, bio je lojalan Konstantinu.Iskoristivši rat između Bizantskog Carstva, Mletačke Republike , Ahaje i Epira, Konstantin je napao Trakiju i zauzeo Stanimaku i Filipopolis u jesen 1262. Mitso je također bio prisiljen pobjeći u Mesembriju (danas Nesebar u Bugarskoj).Nakon što je Konstantin opsjeo grad, Mitso je zatražio pomoć od Bizanta, ponudivši im predaju Mesembrije u zamjenu za zemljišne posjede u Bizantskom Carstvu.Michael VIII je prihvatio ponudu i poslao Michaela Glabasa Tarchaneiotesa da pomogne Mitsou 1263. godine.Druga bizantska vojska upala je u Trakiju i ponovno zauzela Stanimaku i Filipopolj.Nakon što je od Mitsa preuzeo Mesembriju, Glabas Tarchaneiotes je nastavio svoj pohod duž Crnog mora i zauzeo Agathopolis, Sozopolis i Anchialos.U međuvremenu je bizantska flota preuzela kontrolu nad Vicinom i drugim lukama u delti Dunava.Glabas Tarchaneiotes napao je Jakova Svetoslava koji se mogao oduprijeti samo uz pomoć Ugara , pa je prihvatio vrhovništvo Bele IV.

Kao posljedica rata s Bizantom , do kraja 1263., Bugarska je izgubila značajne teritorije u korist svoja dva glavna neprijatelja, Bizantskog Carstva i Mađarske .Konstantin je jedino mogao tražiti pomoć od Tatara iz Zlatne Horde kako bi okončao svoju izolaciju.Tatarski kanovi bili su gospodari bugarskih monarha gotovo dva desetljeća, iako je njihova vlast bila samo formalna.Bivšisultan od Ruma , Kaykaus II, koji je bio zatvoren po nalogu Mihajla VIII, također je želio povratiti svoje prijestolje uz pomoć Tatara.Jedan od njegovih ujaka bio je istaknuti vođa Zlatne Horde i poslao mu je poruke da uvjeri Tatare da napadnu Bizantsko Carstvo uz bugarsku pomoć.Tisuće Tatara prešle su smrznuti Donji Dunav kako bi napali Bizantsko Carstvo krajem 1264. Konstantin im se ubrzo pridružio, iako je pao s konja i slomio nogu.Ujedinjene tatarske i bugarske vojske iznenada su napale Mihajla VIII koji se vraćao iz Tesalije u Carigrad, ali nisu uspjele zarobiti cara.Konstantin je opsjeo bizantsku utvrdu Ainos (danas Enez u Turskoj), prisilivši branitelje na predaju.Bizant je također pristao pustiti Kaykausa (koji je ubrzo otišao u Zlatnu Hordu), ali je njegova obitelj i nakon toga držana u zatvoru.

Karlo I. Anžuvinac i Balduin II., lišeni latinskog cara Carigrada, sklopili su savez protiv Bizantskog Carstva 1267. Kako bi spriječio Bugarsku da se pridruži protubizantskoj koaliciji, Mihajlo VIII ponudio je svoju nećakinju, Mariju Paleologinu Kantakouzene, udovcu Konstantinu godine 1268. Car se također obvezao da će Bugarskoj vratiti Mesembriju i Anchialos kao njezin miraz ako rodi sina.Konstantin se oženio Marijom, ali je Mihajlo VIII prekršio svoje obećanje i nije se odrekao dva grada nakon rođenja Konstantinovog i Marijinog sina Mihaela.Ogorčen carevom izdajom, Konstantin je u rujnu 1271. poslao izaslanike Karlu u Napulj. Pregovori su nastavljeni tijekom sljedećih godina, pokazujući da je Konstantin voljan podržati Karla protiv Bizanta.Konstantin je provalio u Trakiju 1271. ili 1272., ali je Mihajlo VIII nagovorio Nogaja, dominantnu figuru na najzapadnijem teritoriju Zlatne Horde , da napadne Bugarsku.Tatari su opljačkali zemlju, prisilivši Konstantina da se vrati i odustane od svojih prava na ta dva grada.Nogaj je svoju prijestolnicu smjestio u Isaccei blizu delte Dunava, tako da je mogao lako napasti Bugarsku.Konstantin je bio teško ozlijeđen nakon nesreće na jahanju i nije se mogao kretati bez pomoći jer je bio paraliziran od struka naniže.Paralizirani Konstantin nije mogao spriječiti Nogajeve Tatare u redovitim pljačkaškim pohodima na Bugarsku.

Zbog skupih i neuspješnih ratova, opetovanih mongolskih napada i ekonomske nestabilnosti, vlada je bila suočena s pobunom 1277. Ivajlov ustanak bio je pobuna bugarskog seljaštva protiv nesposobne vladavine cara Konstantina Tiha i bugarskog plemstva.Pobuna je bila potaknuta uglavnom neuspjehom središnjih vlasti da se suprotstave mongolskoj prijetnji u sjeveroistočnoj Bugarskoj .Mongoli su desetljećima pljačkali i pustošili bugarsko stanovništvo, posebno u području Dobrudže.Slabost državnih institucija nastala je zbog ubrzane feudalizacije Drugog bugarskog carstva.Seljački vođa Ivajlo, za kojeg suvremeni bizantski kroničari govore da je bio svinjar, pokazao se kao uspješan general i karizmatični vođa.U prvim mjesecima pobune porazio je Mongole i carevu vojsku, osobno ubivši Konstantina Tiha u bitci.Kasnije je trijumfalno ušao u glavni grad Tarnovo, oženio se Marijom Paleologinom Kantakouzenom, carevom udovicom, i prisilio plemstvo da ga prizna za cara Bugarske.

Bizantski car Mihael VIII Paleolog odlučio je iskoristiti nestabilnost u Bugarskoj .Poslao je vojsku da na prijestolje nametne svog saveznika Ivana Asena III.Ivan Asen III preuzeo je kontrolu nad područjem između Vidina i Červena.Ivajlo je bio opsjednut od strane Mongola kod Drastara (Silistra) i plemstvo u glavnom gradu Tarnovu prihvatilo je Ivana Asena III za cara.Iste godine, međutim, Ivajlo je uspio izvršiti prodor u Drastar i krenuo prema prijestolnici.Kako bi pomogao svom savezniku, Mihajlo VIII je poslao vojsku od 10.000 vojnika prema Bugarskoj pod Murinom.Kad je Ivajlo saznao za taj pohod, odustao je od pohoda na Trnovo.Iako su njegove trupe bile brojčano nadjačane, bugarski vođa je 17. srpnja 1279. napao Murin u Kotelskom prolazu i Bizant je bio potpuno potučen.Mnogi od njih izginuli su u borbi, dok su ostali zarobljeni i kasnije ubijeni po Ivajlovoj naredbi.Nakon poraza Mihajlo VIII poslao je još jednu vojsku od 5000 vojnika pod Aprinom, ali je i nju porazio Ivajlo prije nego što je stigla do Balkanskih planina.Bez podrške, Ivan Asen III je morao pobjeći u Carigrad.

Bizantski car Mihael VIII Paleolog pokušao je iskoristiti ovu situaciju i intervenirao u Bugarskoj.Poslao je Ivana Asena III., sina bivšeg cara Mitsa Asena, da preuzme bugarsko prijestolje na čelu velike bizantske vojske.Istovremeno, Mihael VIII je potaknuo Mongole da napadnu sa sjevera, prisilivši Ivajla da se bori na dva fronta.Ivajla su porazili Mongoli i opkolili ga u važnoj tvrđavi Drastar.U njegovoj odsutnosti, plemstvo u Trnovu otvorilo je vrata Ivanu Asenu III.Međutim, Ivajlo je prekinuo opsadu, a Ivan Asen III pobjegao je natrag u Bizantsko Carstvo.Mihajlo VIII poslao je dvije velike vojske, ali su ih bugarski pobunjenici porazili u planinama Balkana.U međuvremenu, plemstvo u prijestolnici proglasilo je za cara jednog od svojih, magnata Georgea Tertera I. Okružen neprijateljima i sa sve manjom potporom zbog neprestanih ratova, Ivajlo je pobjegao na dvor mongolskog vojskovođe Nogai Kana da potraži pomoć, ali je na kraju ubijen.Nasljeđe pobune održalo se iu Bugarskoj iu Bizantu.

Kontinuirani uspjeh Ivajla protiv bizantskih pojačanja naveo je Ivana Asena III. da pobjegne iz prijestolnice i pobjegne u Bizantsko Carstvo, dok je George Terter I. preuzeo vlast kao car 1280. Otklonivši prijetnju od strane Ivajla i Ivana Asena III., George Terter I. napravio je savez s kraljem Karlom I. od Sicilije, sa Stefanom Dragutinom od Srbije i s Tesalijom protiv Mihajla VIII. Paleologa iz Bizantskog Carstva 1281. Savez je propao jer je Charles bio ometen Sicilijanskom večernjom i odcjepljenjem Sicilije 1282., dok je Bugarska bila opustošili Mongoli Zlatne Horde pod Nogaj-kanom.Tražeći srpsku podršku, Georgije Terter I je 1284. zaručio svoju kćer Anu za srpskog kralja Stefana Uroša II Milutina.Nakon smrti bizantskog cara Mihajla VIII Paleologa 1282., George Terter I. ponovno je otvorio pregovore s Bizantskim Carstvom i tražio povratak svoje prve žene.To je na kraju postignuto sporazumom, a dvije su Marije zamijenile mjesta carice i taoca.Teodor Svetoslav se također vratio u Bugarsku nakon uspješne misije patrijarha Joakima III., a njegov otac ga je postavio za sucara, ali je nakon još jedne mongolske invazije 1285. poslan kao talac Nogaj-kanu.Druga sestra Teodora Svetoslava, Helena, također je poslana u Hordu, gdje se udala za Nogajeva sina Čaku.Razlozi njegovog progonstva nisu baš jasni.Prema Georgeu Pahimeru, nakon napada Nogai-kana na Bugarsku, George Terter je uklonjen s prijestolja i zatim je otputovao u Adrianopol.Bizantski car Andronik II. Paleolog isprva ga je odbio primiti, možda se bojeći komplikacija s Mongolima, a Jurja Tertera su čekali u bijednim uvjetima u blizini Adrianopola.Bivši bugarski car na kraju je poslan da živi u Anatoliji.George Terter I. proveo je sljedeće desetljeće svog života u tami.

Vladavina Smileca smatra se vrhuncem mongolske vlasti u Bugarskoj .Unatoč tome, mongolski napadi su se možda nastavili, kao 1297. i 1298. Budući da su ti napadi opljačkali dijelove Trakije (tada potpuno u rukama Bizanta), možda Bugarska nije bila jedan od njihovih ciljeva.Zapravo, usprkos obično probizantskoj politici Nogaja, Smilec je na početku svoje vladavine brzo bio uključen u neuspješan rat protiv Bizantskog Carstva .Oko 1296./1297. Smilec je udao svoju kćer Teodoru za budućeg srpskog kralja Stefana Uroša III Dečanskog, a ta zajednica je dala srpskog kralja i kasnijeg cara Stefana Uroša IV Dušana.Godine 1298. Smilec nestaje sa stranica povijesti, očito nakon početka Chakine invazije.Možda ga je ubio Chaka ili je umro prirodnom smrću dok je neprijatelj napredovao protiv njega.Smileca je nakratko naslijedio njegov malodobni sin Ivan II.

Chaka je bio sin mongolskog vođe Nogai Khana od žene po imenu Alaka.Negdje nakon 1285. Chaka se oženio kćerkom Georgea Tertera I od Bugarske , po imenu Elena.U kasnim 1290-ima Chaka je podržao svog oca Nogaja u ratu protiv legitimnog kana Zlatne Horde Toqte, ali je Toqta pobijedio i poražen te ubio Nogaja 1299. godine.Otprilike u isto vrijeme Chaka je poveo svoje pristaše u Bugarsku, zastrašio regentstvo Ivana II. da pobjegne iz prijestolnice i nametnuo se kao vladar u Tărnovu 1299. Nije potpuno sigurno je li vladao kao bugarski car ili je jednostavno djelovao kao nadvladar svoga šurjaka Teodora Svetoslava.Bugarska historiografija ga prihvaća kao vladara Bugarske.Chaka nije dugo uživao u svom novom položaju moći, jer su ga Toqtine vojske slijedile u Bugarsku i opsjele Tărnovo.Teodor Svetoslav, koji je pomogao da Chaka preuzme vlast, organizirao je zavjeru u kojoj je Chaka svrgnut i zadavljen u zatvoru 1300.

Vladavina Teodora Svetoslava povezana je s unutarnjom stabilizacijom i pacifikacijom zemlje, krajem mongolske kontrole nad Tarnovom i povratkom dijelova Trakije koje je Bizantsko Carstvo izgubilo nakon ratova protiv Ivajla od Bugarske .Teodor Svetoslav djelovao je nemilosrdno, kažnjavajući sve koji su mu stali na put, uključujući i svog bivšeg dobročinitelja, patrijarha Joakima III., koji je optužen za izdaju i pogubljen.Suočeni s brutalnošću novog cara, neke plemićke frakcije nastojale su ga zamijeniti drugim pretendentima na prijestolje, uz potporu Andronika II.Pojavio se novi pretendent u osobi sebastokratora Radoslava Voïsila iz Sredne Gore, brata bivšeg cara Smiletsa, kojeg je porazio i zarobio ujak Teodora Svetoslava, despot Aldimir (Eltimir), kod Krăna oko 1301.Drugi pretendent bio je bivši car Mihael Asen II., koji je neuspješno pokušao napredovati u Bugarsku s bizantskom vojskom oko 1302. Teodor Svetoslav je razmijenio trinaest visokih bizantskih časnika zarobljenih nakon Radoslavova poraza za svog oca Jurja Tertera I., kojeg je smjestio u život pun luksuza u neidentificiranom gradu.

Kada je Teodor Svetoslav 1300. okrunjen za cara Bugarske , tražio je osvetu za tatarske napade na državu u prethodnih 20 godina.Prvo su kažnjeni izdajice, uključujući i patrijarha Joakima III., koji je proglašen krivim za pomaganje neprijateljima krune.Tada se car okrenuo prema Bizantu, koji je inspirirao tatarske invazije i uspio osvojiti mnoge bugarske utvrde u Trakiji.Godine 1303. njegova je vojska marširala prema jugu i povratila mnoge gradove.Sljedeće godine Bizantinci su izvršili protunapad i dvije su se vojske susrele u blizini rijeke Skafide.Bizantinci su u početku bili u prednosti i uspjeli su potisnuti Bugare preko rijeke.Bili su toliko zaluđeni jurnjavom za vojnicima koji su se povlačili da su se nagurali na most koji su prije bitke sabotirali Bugari i srušili se.Rijeka je na tom mjestu bila vrlo duboka i mnogi bizantski vojnici su se uspaničili i utopili, što je pomoglo Bugarima da izvuku pobjedu.Nakon pobjede, Bugari su zarobili dosta bizantskih vojnika i prema običaju su obični ljudi bili pušteni, a samo su plemići zadržani radi otkupnine.

Mihajlo Asen III bio je osnivač posljednje vladajuće dinastije Drugog bugarskog carstva, dinastije Šišman.Međutim, nakon što je okrunjen, Mihael je koristio ime Asen kako bi naglasio svoju povezanost s dinastijom Asen, prvom koja je vladala Drugim Carstvom.Energičan i ambiciozan vladar, Mihajlo Šišman vodio je agresivnu, ali oportunističku i nedosljednu vanjsku politiku protiv Bizantskog Carstva i Kraljevine Srbije, koja je završila katastrofalnom bitkom kod Velbažda koja je odnijela i njegov život.Bio je posljednji srednjovjekovni bugarski vladar koji je ciljao na vojnu i političku hegemoniju Bugarskog Carstva na Balkanu i posljednji koji je pokušao zauzeti Carigrad.Naslijedio ga je njegov sin Ivan Stjepan, a kasnije njegov nećak Ivan Aleksandar, koji je preokrenuo politiku Mihajla Šišmana sklopivši savez sa Srbijom.

Nakon 1328. Andronik III je pobijedio i svrgnuo svog djeda.Srbija i Bizant su ušli u razdoblje loših odnosa, sve bliže stanju neobjavljenog rata.Prethodno se 1324. razveo i protjerao svoju ženu i Stefanovu sestru Anu Nedu, te oženio sestru Andronika III Teodoru.U to vrijeme Srbi su zauzeli neke važne gradove poput Proseka i Prilepa, pa čak i opsjeli Ohrid (1329).Oba Carstva (Bizantsko i Bugarsko) bila su ozbiljno zabrinuta zbog brzog rasta Srbije i 13. svibnja 1327. sklopila su jasno antisrpski mirovni ugovor.Nakon još jednog sastanka s Andronikom III 1329., vladari su odlučili napasti zajedničkog neprijatelja;Mihailo Asen III pripremao se za zajedničke vojne operacije protiv Srbije.Plan je uključivao temeljitu eliminaciju Srbije i njezinu podjelu između Bugarske i Bizantskog Carstva.Glavnina dviju vojski utaborila se u blizini Velbažda, ali su i Mihajlo Šišman i Stefan Dečanski očekivali pojačanje te su 24. srpnja započeli pregovore koji su završili jednodnevnim primirjem.Car je imao i drugih problema koji su utjecali na njegovu odluku o primirju: postrojbe za opskrbu vojske još nisu stigle, a Bugarima je nedostajalo hrane.Njihove su se trupe raštrkale po zemlji i obližnjim selima u potrazi za namirnicama.U međuvremenu, dobivši pozamašno pojačanje, 1000 do zuba naoružanih katalonskih konjanika plaćenika, koje je tijekom noći predvodio njegov sin Stefan Dušan, Srbi su prekršili datu riječ i napali bugarsku vojsku.rano 28. srpnja 1330. i iznenadio bugarsku vojsku.Srpska pobjeda oblikovala je odnos snaga na Balkanu sljedeća dva desetljeća.

Duga vladavina Ivana Aleksandra smatra se prijelaznim razdobljem u bugarskoj srednjovjekovnoj povijesti.Ivan Aleksandar započeo je svoju vladavinu suočavajući se s unutarnjim problemima i vanjskim prijetnjama bugarskih susjeda, Bizantskog Carstva i Srbije, kao i vodeći svoje carstvo u razdoblje gospodarskog oporavka te kulturne i vjerske renesanse.Međutim, car se kasnije nije mogao nositi sa sve većim prodorima osmanskih snaga, mađarskim prodorima sa sjeverozapada i crnom kugom.U nesretnom pokušaju da se izbori s tim problemima, podijelio je zemlju između svoja dva sina, prisilivši je tako da se oslabljena i podijeljena suoči s neminovnim osmanskim osvajanjem .

U ljeto iste godine Bizant je okupio vojsku i bez objave rata krenuo prema Bugarskoj , pljačkajući i pljačkajući sela na svom putu.Car se suočio s Bugarima kod sela Rusokastro.Ivan Aleksandar imao je vojsku od 8.000 vojnika, dok je Bizantinac imao samo 3.000 vojnika.Došlo je do pregovora između dvojice vladara, ali ih je bugarski car namjerno produžio jer je čekao pojačanje.U noći 17. srpnja konačno su stigli u njegov tabor (3000 konjanika) i on je odlučio napasti Bizant sljedeći dan.Andronik III Paleolog nije imao izbora nego prihvatiti borbu.Bitka je počela u šest ujutro i trajala tri sata.Bizant je pokušao spriječiti bugarsku konjicu da ih opkoli, ali njihov manevar nije uspio.Konjica se kretala oko prve bizantske linije, ostavljajući je za pješaštvo i napadajući stražnji dio njihovih bokova.Nakon žestoke borbe Bizantinci su poraženi, napustili su bojno polje i sklonili se u Rusokastro.Bugarska vojska opkolila je tvrđavu i istoga dana u podne Ivan Aleksandar poslao je izaslanike da nastave pregovore.Bugari su vratili svoje izgubljeno područje u Trakiji i ojačali položaj svog carstva.Ovo je bila posljednja velika bitka između Bugarske i Bizanta jer je njihovo sedmostoljetno rivalstvo za dominaciju na Balkanu uskoro trebalo završiti, nakon pada dvaju Carstava pod osmansku dominaciju .

Od 1341. do 1347. Bizantsko je Carstvo bilo uvučeno u dugotrajni građanski rat između regentstva cara Ivana V. Paleologa pod Anom Savojskom i njegovog namjeravanog skrbnika Ivana VI. Kantakuzena.Susjedi Bizanta iskoristili su građanski rat, i dok je Stefan Uroš IV Dušan od Srbije stao na stranu Ivana VI Kantakuzena, Ivan Aleksandar je podržao Ivana V Paleologa i njegovo namjesništvo.Iako su dva balkanska vladara bila na suprotnim stranama u bizantskom građanskom ratu, održali su međusobni savez.Kao cijenu za potporu Ivana Aleksandra, namjesništvo Ivana V. Paleologa mu je 1344. ustupilo grad Filipopolis (Plovdiv) i devet važnih utvrda u planinama Rodopi. Ova mirna promjena predstavljala je posljednji veliki uspjeh vanjske politike Ivana Aleksandra.

Do druge polovice 1340-ih malo je ostalo od početnih uspjeha Ivana Aleksandra.Turski saveznici Ivana VI. Kantakuzena opljačkali su dijelove bugarske Trakije 1346., 1347., 1349., 1352. i 1354., čemu je pridodato i razaranje Crne kuge.Pokušaji Bugara da odbiju osvajače opetovano su propadali, a treći sin i sucar Ivana Aleksandra, Ivan Asen IV., poginuo je u bitci protiv Turaka 1349., kao i njegov stariji brat Mihajlo Asen IV. 1355. ili malo kasnije ranije.

Do 1351. bizantski građanski rat je završio, a Ivan VI Kantakuzin je shvatio prijetnju koju su Osmanlije predstavljale Balkanskom poluotoku.Pozvao je vladare Srbije i Bugarske na ujedinjenu borbu protiv Turaka i tražio je od Ivana Aleksandra novac za izgradnju ratnih brodova, ali njegovi pozivi nisu uslišani jer su njegovi susjedi imali nepovjerenja u njegove namjere.Novi pokušaj suradnje između Bugarske i Bizantskog Carstva uslijedio je 1355., nakon što je Ivan VI. Kantakuzin bio prisiljen abdicirati, a Ivan V. Paleolog postavljen za vrhovnog cara.Kako bi se učvrstio sporazum, kćer Ivana Aleksandra Keraca Marija udala je za budućeg bizantskog cara Andronika IV. Paleologa, ali savez nije polučio konkretne rezultate.

Savojski križarski rat bio je križarski pohod na Balkan 1366–67.Rođen je iz istog plana koji je doveo do Aleksandrijskog križarskog rata i bio je zamisao pape Urbana V. Predvodio ga je grof Amadeus VI od Savoje i bio je usmjeren protiv rastućeg Osmanskog Carstva u istočnoj Europi.Iako je bio zamišljen kao suradnja s Kraljevinom Ugarskom i Bizantskim Carstvom , križarski rat je skrenut sa svoje glavne svrhe napada na Drugo Bugarsko Carstvo.

Nakon smrti Ivana Aleksandra, Bugarsko Carstvo je podijeljeno na tri kraljevstva između njegovih sinova, pri čemu je Ivan Šišman preuzeo Trnovsko kraljevstvo smješteno u središnjoj Bugarskoj , a njegov polubrat Ivan Sratsimir držao je Vidinsko carstvo.Iako ga je njegova borba za odbijanje Osmanlija razlikovala od ostalih vladara na Balkanu poput srpskog despota Stjepana Lazarevića koji je postao lojalan Osmanlijama i plaćao godišnji danak.Unatoč vojnoj i političkoj slabosti, tijekom njegove vladavine Bugarska je ostala veliko kulturno središte, a ideje hezihazma dominirale su Bugarskom pravoslavnom crkvom.Vladavina Ivana Šišmana neraskidivo je povezana s padom Bugarske pod osmansku vlast.

Godine 1369. Osmanski Turci pod vodstvom Murata I. osvojili su Adrianopol (1363.) i učinili ga glavnim gradom svoje države koja se širila.Istodobno su zauzeli i bugarske gradove Filipopolis i Boruj (Stara Zagora).Dok su se Bugarska i srpski kneževi u Makedoniji pripremali za ujedinjenu akciju protiv Turaka, Ivan Aleksandar je umro 17. veljače 1371. Naslijedili su ga njegovi sinovi Ivan Sracimir u Vidinu i Ivan Šišman u Tǎrnovu, dok su vladari Dobrudže i Vlaške postigli daljnju neovisnost .Dana 26. rujna 1371. Osmanlije su u bitci na Marici porazile veliku kršćansku vojsku predvođenu srpskom braćom Vukašinom Mrnjavčevićem i Jovanom Uglješom.Odmah su se okrenuli protiv Bugarske i osvojili sjevernu Trakiju, Rodope, Kostenec, Ihtiman i Samokov, čime su učinkovito ograničili vlast Ivana Šišmana u zemljama sjeverno od Balkanskih planina i doline Sofije.Budući da se nije mogao oduprijeti, bugarski monarh bio je prisiljen postati osmanski vazal, a zauzvrat je vratio neke od izgubljenih gradova i osigurao deset godina tegobnog mira.

Opsada Sofije dogodila se 1382. ili 1385. tijekom bugarsko-osmanskih ratova.Budući da nije mogao obraniti svoju zemlju od Osmanlija, 1373. godine bugarski car Ivan Šišman pristao je postati osmanski vazal i udati svoju sestru Keru Tamaru za njihovog sultana Murata I., dok su Osmanlije trebale vratiti neke osvojene tvrđave.Unatoč miru, početkom 1380-ih Osmanlije su nastavili svoje pohode i opsjeli važan grad Sofiju koja je kontrolirala glavne komunikacijske pravce prema Srbiji i Makedoniji.Malo je zapisa o opsadi.Nakon uzaludnih pokušaja jurišanja na grad, osmanski zapovjednik Lala Shahin Pasha razmišljao je o odustajanju od opsade.Međutim, jedan bugarski odmetnik uspio je izmamiti gradskog upravitelja bana Januku iz tvrđave u lov i Turci su ga zarobili.Bez vođe, Bugari su se predali.Gradske zidine su uništene i postavljen je osmanski garnizon.Kad je put prema sjeverozapadu bio očišćen, Osmanlije su dalje napredovale i 1386. zauzele Pirot i Niš, čime su se ukliještile između Bugarske i Srbije.

Prema Anonimnoj bugarskoj kronici, ubio je vlaškog vojvodu Dana I. od Vlaške u rujnu 1386. Također je održavao neugodne odnose s Ivanom Sratsimirom, koji je prekinuo svoje posljednje veze s Tarnovom 1371. i odvojio biskupije Vidina od Trnovskog patrijarhata .Dva brata nisu surađivala u odbijanju osmanske invazije .Prema povjesničaru Konstantinu Jirečeku, braća su bila u žestokom sukobu oko Sofije.Ivan Šišman prekršio je svoju vazalsku obvezu da podupre Osmanlije vojnim postrojbama tijekom njihovih pohoda.Umjesto toga, koristio je svaku priliku da sudjeluje u kršćanskim koalicijama sa Srbima i Mađarima , izazivajući masovne osmanske invazije 1388. i 1393. godine.

Nakon poraza Srba i Bošnjaka u Kosovskom boju 15. lipnja 1389. Ivan Šišman je morao potražiti pomoć od Ugarske .Tijekom zime 1391.–1392. stupio je u tajne pregovore s ugarskim kraljem Sigismundom, koji je planirao pohod na Turke.Novi osmanski sultan Bajazit I. pretvarao se da ima miroljubive namjere kako bi Ivana Šišmana odsjekao od saveza s Mađarima.Međutim, u proljeće 1393. Bajazit je okupio veliku vojsku iz svojih vladavina na Balkanu i u Maloj Aziji i napao Bugarsku .Osmanlije su umarširali u glavni grad Tarnovo i opsjeli ga.Glavno zapovjedništvo povjerio je svome sinu Čelebiji i naredio mu da krene u Trnovo.Odjednom je grad bio opkoljen sa svih strana.Turci su građanima prijetili vatrom i smrću ako se ne predaju.Stanovništvo se opiralo, ali se na kraju predalo nakon tromjesečne opsade, nakon napada iz smjera Tsareveca, 17. srpnja 1393. Patrijarhova crkva "Uznesenje Kristovo" pretvorena je u džamiju, a ostale crkve također su pretvorene u džamije, kupatila ili štale.Sve palače i crkve Trapezitse su spaljene i uništene.Ista se sudbina očekivala i za carske palače Tsarevets;međutim, dijelovi njihovih zidina i kula ostali su stajati sve do 17. stoljeća.

Ivan Šišman umro je 1395. godine kada su Osmanlije , predvođeni Bajazidom I., zauzele njegovu posljednju utvrdu Nikopolj.Godine 1396. Ivan Sratsimir pridružio se križarskom ratu ugarskog kralja Sigismunda, ali nakon što je kršćanska vojska poražena u bitci kod Nikopolisa, Osmanlije su odmah krenule na Vidin i zauzele ga, čime je okončana srednjovjekovna bugarska država .Bitka kod Nikopolisa dogodila se 25. rujna 1396. i rezultirala je porazom savezničke križarske vojske ugarske, hrvatske, bugarske, vlaške, francuske , burgundske, njemačke i raznih trupa (potpomognutih mletačkom mornaricom) u rukama Osmanska sila, podigla opsadu dunavske tvrđave Nikopolis i dovela do kraja Drugog bugarskog carstva.Često se naziva križarskim ratom u Nikopolisu jer je bio jedan od posljednjih križarskih ratova velikih razmjera u srednjem vijeku, zajedno s križarskim ratom u Varni 1443.-1444.