Godine 1369. Osmanski Turci pod vodstvom Murata I. osvojili su Adrianopol (1363.) i učinili ga glavnim gradom svoje države koja se širila.Istodobno su zauzeli i bugarske gradove Filipopolis i Boruj (Stara Zagora).Dok su se Bugarska i srpski kneževi u Makedoniji pripremali za ujedinjenu akciju protiv Turaka, Ivan Aleksandar je umro 17. veljače 1371. Naslijedili su ga njegovi sinovi Ivan Sracimir u Vidinu i Ivan Šišman u Tǎrnovu, dok su vladari Dobrudže i Vlaške postigli daljnju neovisnost .Dana 26. rujna 1371. Osmanlije su u bitci na Marici porazile veliku kršćansku vojsku predvođenu srpskom braćom Vukašinom Mrnjavčevićem i Jovanom Uglješom.Odmah su se okrenuli protiv Bugarske i osvojili sjevernu Trakiju, Rodope, Kostenec, Ihtiman i Samokov, čime su učinkovito ograničili vlast Ivana Šišmana u zemljama sjeverno od Balkanskih planina i doline Sofije.Budući da se nije mogao oduprijeti, bugarski monarh bio je prisiljen postati osmanski vazal, a zauzvrat je vratio neke od izgubljenih gradova i osigurao deset godina tegobnog mira.