Oko 1221–1222 bugarski car Ivan Asen II sklopio je savez s Teodorom Komnenom Dukom, vladarom Epira.Osiguran ugovorom, Teodor je uspio osvojiti Solun od Latinskog Carstva , kao i zemlje u Makedoniji uključujući Ohrid, i uspostaviti Solunsko Carstvo.Nakon smrti latinskog cara Roberta od Courtenaya 1228. Ivan Asen II. smatran je najvjerojatnijim izborom za regenta Baldwina II.Teodor je mislio da mu je Bugarska jedina prepreka na putu do Carigrada i početkom ožujka 1230. napao je zemlju, kršeći mirovni ugovor i bez objave rata.Teodor Komnen sazvao je veliku vojsku, uključujući i zapadne plaćenike.Bio je toliko uvjeren u pobjedu da je sa sobom poveo cijeli kraljevski dvor, uključujući ženu i djecu.Njegova vojska se kretala sporo i pljačkala sela na svom putu.Kad je bugarski car saznao da je država napadnuta, okupio je malu vojsku od nekoliko tisuća ljudi, uključujući Kumane , i brzo krenuo prema jugu.U četiri dana Bugari su prevalili tri puta veću udaljenost nego što je Teodorova vojska prešla u tjedan dana.9. ožujka dvije su se vojske susrele kod sela Klokotnitsa.Priča se da je Ivan Asen II naredio da mu se prekršeni ugovor o međusobnoj zaštiti nabije na koplje i upotrijebi kao zastava.Bio je dobar taktičar i uspio je opkoliti neprijatelja, koji je bio iznenađen što se tako brzo susreo s Bugarima.Bitka se nastavila do zalaska sunca.Teodorovi ljudi bili su potpuno poraženi, samo su male snage pod njegovim bratom Manuelom uspjele pobjeći s bojnog polja.Ostali su ubijeni u bitci ili zarobljeni, uključujući i kraljevski dvor u Solunu i samog Teodora.Ivan Asen II je odmah bez ikakvih uvjeta pustio zarobljene vojnike, a plemiće su odveli u Trnovo.Njegova slava kao milosrdnog i pravednog vladara otišla je prije njegovog pohoda na zemlje Teodora Komnena, a Teodorove nedavno osvojene teritorije u Trakiji i Makedoniji Bugarska je vratila bez otpora.