Opsada Sofije dogodila se 1382. ili 1385. tijekom bugarsko-osmanskih ratova.Budući da nije mogao obraniti svoju zemlju od Osmanlija, 1373. godine bugarski car Ivan Šišman pristao je postati osmanski vazal i udati svoju sestru Keru Tamaru za njihovog sultana Murata I., dok su Osmanlije trebale vratiti neke osvojene tvrđave.Unatoč miru, početkom 1380-ih Osmanlije su nastavili svoje pohode i opsjeli važan grad Sofiju koja je kontrolirala glavne komunikacijske pravce prema Srbiji i Makedoniji.Malo je zapisa o opsadi.Nakon uzaludnih pokušaja jurišanja na grad, osmanski zapovjednik Lala Shahin Pasha razmišljao je o odustajanju od opsade.Međutim, jedan bugarski odmetnik uspio je izmamiti gradskog upravitelja bana Januku iz tvrđave u lov i Turci su ga zarobili.Bez vođe, Bugari su se predali.Gradske zidine su uništene i postavljen je osmanski garnizon.Kad je put prema sjeverozapadu bio očišćen, Osmanlije su dalje napredovale i 1386. zauzele Pirot i Niš, čime su se ukliještile između Bugarske i Srbije.