Duga vladavina Ivana Aleksandra smatra se prijelaznim razdobljem u bugarskoj srednjovjekovnoj povijesti.Ivan Aleksandar započeo je svoju vladavinu suočavajući se s unutarnjim problemima i vanjskim prijetnjama bugarskih susjeda, Bizantskog Carstva i Srbije, kao i vodeći svoje carstvo u razdoblje gospodarskog oporavka te kulturne i vjerske renesanse.Međutim, car se kasnije nije mogao nositi sa sve većim prodorima osmanskih snaga, mađarskim prodorima sa sjeverozapada i crnom kugom.U nesretnom pokušaju da se izbori s tim problemima, podijelio je zemlju između svoja dva sina, prisilivši je tako da se oslabljena i podijeljena suoči s neminovnim osmanskim osvajanjem .