Nakon poraza Srba i Bošnjaka u Kosovskom boju 15. lipnja 1389. Ivan Šišman je morao potražiti pomoć od Ugarske .Tijekom zime 1391.–1392. stupio je u tajne pregovore s ugarskim kraljem Sigismundom, koji je planirao pohod na Turke.Novi osmanski sultan Bajazit I. pretvarao se da ima miroljubive namjere kako bi Ivana Šišmana odsjekao od saveza s Mađarima.Međutim, u proljeće 1393. Bajazit je okupio veliku vojsku iz svojih vladavina na Balkanu i u Maloj Aziji i napao Bugarsku .Osmanlije su umarširali u glavni grad Tarnovo i opsjeli ga.Glavno zapovjedništvo povjerio je svome sinu Čelebiji i naredio mu da krene u Trnovo.Odjednom je grad bio opkoljen sa svih strana.Turci su građanima prijetili vatrom i smrću ako se ne predaju.Stanovništvo se opiralo, ali se na kraju predalo nakon tromjesečne opsade, nakon napada iz smjera Tsareveca, 17. srpnja 1393. Patrijarhova crkva "Uznesenje Kristovo" pretvorena je u džamiju, a ostale crkve također su pretvorene u džamije, kupatila ili štale.Sve palače i crkve Trapezitse su spaljene i uništene.Ista se sudbina očekivala i za carske palače Tsarevets;međutim, dijelovi njihovih zidina i kula ostali su stajati sve do 17. stoljeća.