Kalojan je sklopio savez s Teodorom I. Laskarisom, carem Nikeje .Laskaris je započeo rat protiv Davida Komnena, cara Trapezunda, kojeg su podržavali Latini.Uvjerio je Kalojana da napadne Trakiju, prisilivši Henrika da povuče svoje trupe iz Male Azije.Kalojan je u travnju 1207. opsjeo Adrianopol koristeći trebušete, ali su se branitelji opirali.Mjesec dana kasnije, Kumani su napustili Kalojanov logor, jer su se željeli vratiti u pontske stepe, što je Kalojana primoralo da prekine opsadu.Inocent III je poticao Kalojana da sklopi mir s Latinima, ali on nije poslušao.Henrik je sklopio primirje s Laskarisom u srpnju 1207. Također se sastao s Bonifacijem Solunskim, koji je priznao njegovu vrhovnu vlast u Kipseli u Trakiji.Međutim, na povratku u Solun, Bonifacije je upao u zasjedu i ubijen u Mosynopolisu 4. rujna.Prema Geoffreyu od Villehardouina počinitelji su bili lokalni Bugari koji su poslali Bonifacijevu glavu Kaloyanu.Robert od Clari i Choniates zabilježili su da je Kaloyan postavio zasjedu.Bonifacija je naslijedio njegov maloljetni sin Demetrije.Majka malog kralja, Margareta Ugarska, preuzela je upravu nad kraljevstvom.Kalojan je požurio u Solun i opkolio grad.Kalojan je umro tijekom opsade Soluna u listopadu 1207., ali okolnosti njegove smrti nisu poznate.