Prema Anonimnoj bugarskoj kronici, ubio je vlaškog vojvodu Dana I. od Vlaške u rujnu 1386. Također je održavao neugodne odnose s Ivanom Sratsimirom, koji je prekinuo svoje posljednje veze s Tarnovom 1371. i odvojio biskupije Vidina od Trnovskog patrijarhata .Dva brata nisu surađivala u odbijanju osmanske invazije .Prema povjesničaru Konstantinu Jirečeku, braća su bila u žestokom sukobu oko Sofije.Ivan Šišman prekršio je svoju vazalsku obvezu da podupre Osmanlije vojnim postrojbama tijekom njihovih pohoda.Umjesto toga, koristio je svaku priliku da sudjeluje u kršćanskim koalicijama sa Srbima i Mađarima , izazivajući masovne osmanske invazije 1388. i 1393. godine.