Ivan Šišman umro je 1395. godine kada su Osmanlije , predvođeni Bajazidom I., zauzele njegovu posljednju utvrdu Nikopolj.Godine 1396. Ivan Sratsimir pridružio se križarskom ratu ugarskog kralja Sigismunda, ali nakon što je kršćanska vojska poražena u bitci kod Nikopolisa, Osmanlije su odmah krenule na Vidin i zauzele ga, čime je okončana srednjovjekovna bugarska država .Bitka kod Nikopolisa dogodila se 25. rujna 1396. i rezultirala je porazom savezničke križarske vojske ugarske, hrvatske, bugarske, vlaške, francuske , burgundske, njemačke i raznih trupa (potpomognutih mletačkom mornaricom) u rukama Osmanska sila, podigla opsadu dunavske tvrđave Nikopolis i dovela do kraja Drugog bugarskog carstva.Često se naziva križarskim ratom u Nikopolisu jer je bio jedan od posljednjih križarskih ratova velikih razmjera u srednjem vijeku, zajedno s križarskim ratom u Varni 1443.-1444.