Nakon smrti Ivana Aleksandra, Bugarsko Carstvo je podijeljeno na tri kraljevstva između njegovih sinova, pri čemu je Ivan Šišman preuzeo Trnovsko kraljevstvo smješteno u središnjoj Bugarskoj , a njegov polubrat Ivan Sratsimir držao je Vidinsko carstvo.Iako ga je njegova borba za odbijanje Osmanlija razlikovala od ostalih vladara na Balkanu poput srpskog despota Stjepana Lazarevića koji je postao lojalan Osmanlijama i plaćao godišnji danak.Unatoč vojnoj i političkoj slabosti, tijekom njegove vladavine Bugarska je ostala veliko kulturno središte, a ideje hezihazma dominirale su Bugarskom pravoslavnom crkvom.Vladavina Ivana Šišmana neraskidivo je povezana s padom Bugarske pod osmansku vlast.