Od 1341. do 1347. Bizantsko je Carstvo bilo uvučeno u dugotrajni građanski rat između regentstva cara Ivana V. Paleologa pod Anom Savojskom i njegovog namjeravanog skrbnika Ivana VI. Kantakuzena.Susjedi Bizanta iskoristili su građanski rat, i dok je Stefan Uroš IV Dušan od Srbije stao na stranu Ivana VI Kantakuzena, Ivan Aleksandar je podržao Ivana V Paleologa i njegovo namjesništvo.Iako su dva balkanska vladara bila na suprotnim stranama u bizantskom građanskom ratu, održali su međusobni savez.Kao cijenu za potporu Ivana Aleksandra, namjesništvo Ivana V. Paleologa mu je 1344. ustupilo grad Filipopolis (Plovdiv) i devet važnih utvrda u planinama Rodopi. Ova mirna promjena predstavljala je posljednji veliki uspjeh vanjske politike Ivana Aleksandra.