دومین امپراتوری بلغارستان

در سال 1018، زمانی که امپراتور بیزانس باسیل دوم (976-1025) اولین امپراتوری بلغارستان را فتح کرد، با احتیاط بر آن حکومت کرد.سیستم مالیاتی موجود، قوانین، و قدرت اشراف پایین رتبه تا زمان مرگ او در سال 1025 بدون تغییر باقی ماند. پاتریارک خودمختار بلغارستان تابع پاتریارک جهانی در قسطنطنیه بود و به یک اسقف اعظم به مرکزیت اوهرید تنزل یافت، در حالی که خودمختاری و اسقف نشینی خود را حفظ کرد. .باسیل جان اول دبرانین بلغاری را به عنوان اولین اسقف اعظم خود منصوب کرد، اما جانشینان او بیزانسی بودند.به اشراف بلغارستانی و خویشاوندان تزار القاب مختلف بیزانسی داده شد و به بخش های آسیایی امپراتوری منتقل شدند.با وجود سختی ها، زبان، ادبیات و فرهنگ بلغاری زنده ماند.متون دوره بازمانده به امپراتوری بلغارستان اشاره دارد و آن را ایده آل می کند.بیشتر سرزمین های تازه فتح شده در موضوعات بلغارستان ، سیرمیوم و پاریسریون گنجانده شده است.از آنجایی که امپراتوری بیزانس در زمان جانشینان باسیل رو به زوال بود، تهاجم به پچنگ ها و افزایش مالیات ها به افزایش نارضایتی کمک کرد، که منجر به چندین قیام بزرگ در سال های 1040-41، دهه های 1070 و 1080 شد.مرکز اولیه مقاومت موضوع بلغارستان بود، در مقدونیه کنونی، جایی که قیام عظیم پیتر دلیان (1040–1041) و قیام گئورگی وویته (1072) رخ داد.مقامات بیزانسی هر دو را به سختی سرکوب کردند.در پی این شورش‌ها در پاریسریون و تراکیا شورش‌هایی به وجود آمد.در جریان بازسازی کومنین و تثبیت موقت امپراتوری بیزانس در نیمه اول قرن دوازدهم، بلغارها آرام شدند و تا اواخر قرن هیچ شورش بزرگی رخ نداد.

حکومت فاجعه بار آخرین امپراتور کمنی آندرونیکس اول (حکومت 1183–1185) وضعیت دهقانان و اشراف بلغاری را بدتر کرد.اولین اقدام جانشین او اسحاق دوم آنجلوس این بود که برای تأمین هزینه عروسی خود مالیات اضافی وضع کرد.در سال 1185، دو برادر اشرافی از تارنوو، تئودور و آسن، از امپراتور خواستند که آنها را به ارتش بخواند و به آنها زمین بدهد، اما اسحاق دوم نپذیرفت و سیلی به صورت آسن زد.پس از بازگشت به تارنوو، برادران دستور ساخت کلیسایی را دادند که به سنت دیمیتریوس سالونیکی اختصاص داده شده بود.آنها نمادی از قدیس را به مردم نشان دادند که مدعی بودند سالونیکا را برای حمایت از آرمان بلغارستان ترک کرده و خواستار شورش شده است.آن عمل تأثیر مطلوبی بر جمعیت مذهبی داشت که مشتاقانه درگیر شورش علیه بیزانس شدند.تئودور، برادر بزرگتر، با نام پیتر چهارم به امپراتور بلغارستان تاج گذاری کرد.تقریباً تمام بلغارستان در شمال کوه‌های بالکان - منطقه‌ای که به نام موزیا شناخته می‌شود - بلافاصله به شورشیان ملحق شد، شورشیان نیز کمک کومان‌ها، قبیله ترک ساکن سرزمین‌های شمال رودخانه دانوب را دریافت کردند.کومان ها به زودی به بخش مهمی از ارتش بلغارستان تبدیل شدند و نقش مهمی در موفقیت های بعدی داشتند.به محض شروع شورش، پیتر چهارم تلاش کرد تا پایتخت قدیمی پرسلاو را تصرف کند اما شکست خورد.او تارنوو را پایتخت بلغارستان اعلام کرد.

از موزیا، بلغارها حملاتی را در شمال تراکیه آغاز کردند، در حالی که ارتش بیزانس در حال نبرد با نورمن ها بود که به متصرفات بیزانس در بالکان غربی حمله کرده بودند و سالونیکا، دومین شهر بزرگ امپراتوری را غارت کرده بودند.بیزانسی ها در اواسط سال 1186 واکنش نشان دادند، زمانی که اسحاق دوم کارزاری را برای سرکوب شورش قبل از گسترش بیشتر ترتیب داد.بلغارها گذرگاه ها را ایمن کرده بودند اما ارتش بیزانس به دلیل خورشید گرفتگی راه خود را در میان کوه ها پیدا کرد.بیزانسی ها با موفقیت به شورشیان حمله کردند که بسیاری از آنها از شمال دانوب فرار کردند و با کومان ها تماس برقرار کردند.در یک حرکت نمادین، اسحاق دوم وارد خانه پیتر شد و نماد سنت دمتریوس را گرفت و بدین ترتیب لطف قدیس را دوباره به دست آورد.اسحاق که هنوز در خطر کمین از تپه ها بود، با عجله به قسطنطنیه بازگشت تا پیروزی خود را جشن بگیرد.از این رو، هنگامی که ارتش بلغارها و ولاها، با تقویت متحدان کومان خود، بازگشتند، منطقه را بدون دفاع یافتند و نه تنها قلمرو قدیمی خود، بلکه کل موزیا را پس گرفتند، که گامی قابل توجه در جهت ایجاد یک دولت جدید بلغاری بود.

امپراتور اکنون جنگ را به عموی خود، جان سباستوکرات، سپرد، که چندین پیروزی در برابر شورشیان به دست آورد، اما سپس خود شورش کرد.او با برادر همسر امپراتور، جان کانتاکوزنوس، یک استراتژیست خوب، اما ناآشنا با تاکتیک های چریکی که توسط کوهنوردان استفاده می شد، جایگزین شد.ارتش او پس از تعقیب نابخردانه دشمن در کوهستان، متحمل خسارات سنگین شد.

در اواخر پاییز 1186، ارتش بیزانس از طریق سردس (صوفیه) به سمت شمال حرکت کرد.این کارزار برای غافلگیری بلغارها برنامه ریزی شده بود.با این حال، شرایط آب و هوایی سخت و اوایل زمستان، بیزانسی ها را به تعویق انداخت و ارتش آنها مجبور شد در تمام زمستان در سردس بماند.در بهار سال بعد، کارزار از سر گرفته شد، اما عنصر غافلگیری از بین رفت و بلغارها اقداماتی را برای بستن راه به پایتخت خود تارنوو انجام دادند.در عوض، بیزانسی ها قلعه قوی لاوچ را محاصره کردند.محاصره سه ماه به طول انجامید و با شکست کامل مواجه شد.تنها موفقیت آنها دستگیری همسر آسن بود، اما آیزاک مجبور شد آتش بس را بپذیرد و بدین ترتیب عملاً احیای امپراتوری بلغارستان را به رسمیت بشناسد.

سومین ژنرال مسئول مبارزه با شورشیان آلکسیوس براناس بود که به نوبه خود قیام کرد و به قسطنطنیه تبدیل شد.اسحاق او را با کمک برادر زن دوم، کنراد مونتفرات، شکست داد، اما این درگیری داخلی توجه شورشیان را منحرف کرد و اسحاق تنها در سپتامبر 1187 توانست ارتش جدیدی را اعزام کند. پیروزی های قبل از زمستان، اما شورشیان، با کمک کومان ها و استفاده از تاکتیک های کوهستانی آنها، همچنان برتری را حفظ کردند.در بهار 1187 اسحاق به قلعه لوچ حمله کرد، اما پس از یک محاصره سه ماهه نتوانست آن را تصرف کند.زمین های بین Haemus Mons و دانوب اکنون برای امپراتوری بیزانس از دست رفته بود که منجر به امضای آتش بس شد، بنابراین عملاً حکومت اسن و پیتر بر این قلمرو به رسمیت شناخته شد و منجر به ایجاد دومین امپراتوری بلغارستان شد.تنها تسلی امپراتور این بود که همسر آسن و یک جان (آینده کالویان بلغارستان)، برادر دو رهبر جدید دولت بلغارستان را به عنوان گروگان نگه دارد.

اعتقاد بر این است که کومان ها در اتحاد با بلغارها و ولاخ ها نقش مهمی در قیام به رهبری برادران آسن و پیتر از تارنوو ایفا کردند که نتیجه آن پیروزی بر بیزانس و بازگرداندن استقلال بلغارستان در سال 1185 بود. ایستوان واساری بیان می کند که بدون با مشارکت فعال کومان ها، شورشیان ولاخو بلغارستان هرگز نمی توانستند بر بیزانسی ها برتری پیدا کنند و در نهایت بدون حمایت نظامی کومان ها، روند بازسازی بلغارستان هرگز محقق نمی شد.مشارکت کومان در ایجاد دومین امپراتوری بلغارستان در سال 1185 و پس از آن تغییرات اساسی در حوزه سیاسی و قومی بلغارستان و بالکان ایجاد کرد.کومان ها در جنگ های بلغارستان و لاتین با امپراتور کالویان بلغارستان متحد بودند.

پس از محاصره لاوچ در سال 1187، امپراتور بیزانس اسحاق دوم آنجلوس مجبور به انعقاد آتش بس شد، بنابراین عملاً استقلال بلغارستان را به رسمیت شناخت.تا سال 1189 هر دو طرف آتش بس را رعایت کردند.بلغارها از این زمان برای سازماندهی بیشتر امور اداری و نظامی خود استفاده کردند.هنگامی که سربازان سومین جنگ صلیبی به سرزمین های بلغارستان در نیش رسیدند، آسن و پیتر به امپراتور امپراتوری مقدس روم، فردریک اول بارباروسا، با نیروی 40000 نفری در برابر بیزانس کمک کردند.با این حال، روابط بین صلیبیون و بیزانس هموار شد و از پیشنهاد بلغارها طفره رفت.بیزانسی ها لشکرکشی سوم را برای انتقام از اقدامات بلغارستان آماده کردند.آنها مانند دو تهاجم قبلی موفق به غلبه بر گردنه های کوه های بالکان شدند.آنها بلوف زدند که نشان می داد از کنار دریا از پوموری عبور خواهند کرد، اما در عوض به سمت غرب رفتند و از گذرگاه ریشکی به پرسلاو عبور کردند.سپس ارتش بیزانس به سمت غرب حرکت کرد تا پایتخت را در تارنوو محاصره کند.در همان زمان، ناوگان بیزانسی به دانوب رسید تا راه نیروهای کمکی کومان را از سرزمین های شمالی بلغارستان مسدود کند.محاصره ترنوو ناموفق بود.دفاع از شهر توسط خود اصن رهبری می شد و روحیه نیروهایش بسیار بالا بود.از سوی دیگر، روحیه بیزانسی به چند دلیل بسیار پایین بود: عدم موفقیت نظامی، تلفات سنگین و به ویژه این واقعیت که حقوق سربازان معوقه بود.آسن که ماموری را در لباس یک فراری به اردوگاه بیزانس فرستاد از این استفاده کرد.آن مرد به اسحاق دوم گفت که علیرغم تلاش های نیروی دریایی بیزانس، ارتش عظیم کومان از رودخانه دانوب عبور کرده و به سمت تارنوو می رود تا محاصره را دوباره زنده کند.امپراتور بیزانس وحشت کرد و بلافاصله از نزدیکترین گذرگاه خواستار عقب نشینی شد.

امپراتور بلغارستان استنباط کرد که حریفش از گذرگاه تریاونا عبور خواهد کرد.ارتش بیزانس به آرامی به سمت جنوب حرکت کرد، سربازان و قطار چمدان های آنها کیلومترها امتداد داشتند.بلغارها قبل از آنها به گردنه رسیدند و از ارتفاعات تنگه ای باریک کمین کردند.پیشتازان بیزانسی حمله خود را بر مرکزی متمرکز کردند که رهبران بلغارستان در آن مستقر بودند، اما به محض اینکه دو نیروی اصلی به هم رسیدند و نبرد تن به تن آغاز شد، بلغارها مستقر در ارتفاعات، نیروهای بیزانسی را زیر باران با سنگ و تیر باران کردند.بیزانسی ها در وحشت از هم پاشیدند و عقب نشینی بی نظمی را آغاز کردند که باعث شد یک حمله بلغارستانی انجام شود و همه کسانی را که در راه بودند سلاخی کردند.اسحاق دوم به سختی فرار کرد.نگهبانان او مجبور بودند مسیری را از میان سربازان خود بگذرانند تا فرمانده خود را از مسیر فرار کند.مورخ بیزانسی Niketas Choniates نوشت که فقط اسحاق آنجلوس فرار کرد و بسیاری از بقیه از بین رفتند.این نبرد یک فاجعه بزرگ برای بیزانس بود.ارتش پیروز گنج امپراتوری از جمله کلاه خود طلایی امپراتوران بیزانس، تاج و صلیب امپراتوری را که با ارزش ترین دارایی حاکمان بیزانس به حساب می آمد - یک ضریح طلای جامد حاوی تکه ای از صلیب مقدس به تصرف خود درآورد.توسط یک روحانی بیزانسی در رودخانه انداخته شد اما توسط بلغارها پیدا شد.پیروزی برای بلغارستان بسیار مهم بود.تا آن لحظه، امپراتور رسمی پیتر چهارم بود، اما پس از موفقیت های بزرگ برادر کوچکترش، در اواخر همان سال امپراتور اعلام شد.

در چهار سال بعد، تمرکز جنگ به جنوب کوه‌های بالکان معطوف شد.بیزانسی ها نمی توانستند با سواره نظام بلغاری که از جهات مختلف به منطقه وسیعی حمله می کردند، مقابله کنند.در سال 1194، استراتژی ایوان آسن برای حمله سریع به نقاط مختلف نتیجه داد و به زودی کنترل شهرهای مهم صوفیه، نیش و نواحی اطراف و همچنین دره بالایی رودخانه استروما را به دست گرفت، جایی که ارتشش به عمق مقدونیه پیشروی کردند.

بیزانسی ها برای منحرف کردن توجه او تصمیم گرفتند به سمت شرق حمله کنند.آنها ارتش شرقی را به فرماندهی الکسیوس گیدوس و ارتش غربی را تحت فرماندهی باسیل واتاتز داخلی خود جمع کردند تا از ظهور خطرناک قدرت بلغارستان جلوگیری کنند.آنها در نزدیکی آرکادیوپلیس در تراکیه شرقی با ارتش بلغارستان ملاقات کردند.پس از نبردی سخت، ارتش بیزانس نابود شد.بیشتر سربازان گیدوس از بین رفتند و او مجبور شد برای جان خود فرار کند، در حالی که ارتش غرب به طور کامل سلاخی شده بود و باسیل واتاتزس در میدان جنگ کشته شد.

پس از شکست ، آیزاک دوم آنجلوس با پادشاه مجارستان بلا سوم علیه دشمن مشترک اتحاد برقرار کرد.بیزانس باید از جنوب حمله می کرد و مجارستان باید به سرزمین های شمال غربی بلغارستان حمله می کرد و بلگراد، برانیچوو و در نهایت ویدین را تصرف می کرد، اما این طرح شکست خورد.در مارس 1195 اسحاق دوم موفق شد لشکرکشی را علیه بلغارستان سازماندهی کند اما توسط برادرش الکسیوس سوم آنجلوس خلع شد و آن کارزار نیز شکست خورد.در همان سال، ارتش بلغارستان در اعماق جنوب غربی پیشروی کرد و به نزدیکی سرس رسید و قلعه های زیادی را در راه خود گرفت.در طول زمستان، بلغارها به سمت شمال عقب نشینی کردند، اما در سال بعد دوباره ظاهر شدند و یک ارتش بیزانس زیر نظر اسحاق سباستوکرات را در نزدیکی شهر شکست دادند.در جریان نبرد سواره نظام بیزانسی محاصره شد و تلفات زیادی متحمل شد و فرمانده آنها اسیر شد.

پس از نبرد سرس، به جای بازگشت پیروزمندانه، راه بازگشت به پایتخت بلغارستان به طرز غم انگیزی پایان یافت.اندکی قبل از رسیدن به تارنوو، ایوان آسن اول توسط پسر عمویش ایوانکو به قتل رسید.انگیزه این اقدام نامشخص است.Choniates اظهار داشت، ایوانکو می خواست "عادلانه تر و منصفانه تر" از اسان که "همه چیز را با شمشیر اداره می کرد" حکومت کند.استفنسون نتیجه می گیرد، سخنان Choniates نشان می دهد که آسن "حکومت وحشت" را به وجود آورده بود، و رعایای خود را با کمک مزدوران کومان می ترساند.با این حال واساری می گوید که بیزانسی ها ایوانکو را تشویق کردند تا آسن را بکشد.ایوانکو تلاش کرد تا با حمایت بیزانس کنترل را در تارنوو به دست گیرد، اما پیتر او را مجبور کرد به امپراتوری بیزانس بگریزد.

تئودور (که با نام پیتر به عنوان امپراطور تاجگذاری شده بود) پس از کشته شدن آسن در سال 1196، او را به فرمانروایی خود تبدیل کرد. یک سال بعد، تئودور-پیتر نیز ترور شد و کالویان تنها حاکم بلغارستان شد.سیاست توسعه طلبانه کالویان او را در تضاد با امپراتوری بیزانس ، صربستان و مجارستان قرار داد.امریک پادشاه مجارستان به نماینده پاپ که تاج سلطنتی را به کالویان تحویل داده بود تنها به درخواست پاپ اجازه ورود به بلغارستان را داد.کالویان از فروپاشی امپراتوری بیزانس پس از سقوط قسطنطنیه به دست صلیبی ها یا " لاتین ها " در سال 1204 استفاده کرد. او قلعه هایی را در مقدونیه و تراکیا تصرف کرد و از شورش های مردم محلی علیه صلیبیون حمایت کرد.او بالدوین اول، امپراتور لاتین قسطنطنیه را در نبرد آدریانوپل در 14 آوریل 1205 شکست داد. بالدوین اسیر شد.او در زندان کالویان درگذشت.کالویان لشکرکشی های جدیدی را علیه صلیبیون به راه انداخت و ده ها قلعه آنها را تصرف یا ویران کرد.او پس از آن به عنوان کالویان قاتل رومی شناخته شد، زیرا سربازان او هزاران رومی را به قتل رساندند یا اسیر کردند.

آسن در پاییز 1196 توسط ایوانکو بویار در تارنوو به قتل رسید. تئودور-پیتر به زودی نیروهای خود را جمع کرد، به سرعت به شهر رفت و آن را محاصره کرد.ایوانکو فرستاده ای به قسطنطنیه فرستاد و از امپراتور جدید بیزانس ، الکسیوس سوم آنجلوس، خواست تا نیروهای کمکی برای او بفرستد.امپراتور مانوئل کامیتزس را برای رهبری ارتش به تارنوو اعزام کرد، اما ترس از کمین در گردنه های کوهستانی منجر به شورش شد و سربازان او را مجبور به بازگشت کردند.ایوانکو متوجه شد که دیگر نمی تواند از ترنوو دفاع کند و از شهر به قسطنطنیه گریخت.تئودور-پیتر وارد تارنوو شد.پس از اینکه برادر کوچکترش کالویان را حاکم شهر کرد، به پرسلاو بازگشت.تئودور-پیتر در سال 1197 "در شرایط مبهم" به قتل رسید. طبق سوابق Choniates، "با شمشیر یکی از هموطنانش از بین رفت."ایستوان وساری مورخ می نویسد، تئودور-پیتر در جریان شورش کشته شد.استفنسون پیشنهاد می کند که اربابان بومی به دلیل اتحاد نزدیک او با کومان ها از شر او خلاص شدند.

در همین زمان، او نامه ای به پاپ اینوسنتی سوم فرستاد و از او خواست که فرستاده ای به بلغارستان بفرستد.او می خواست پاپ را متقاعد کند که حکومت او در بلغارستان را تصدیق کند.اینوسنت مشتاقانه با کالویان مکاتبه کرد زیرا اتحاد مجدد فرقه های مسیحی تحت حاکمیت او یکی از اهداف اصلی او بود.فرستاده Innocent III در اواخر دسامبر 1199 وارد بلغارستان شد و نامه ای از پاپ برای کالویان آورد.اینوسنت اظهار داشت که به او اطلاع داده شده است که اجداد کالویان "از شهر رم" آمده اند.پاسخ کالویان که به زبان اسلاوی کلیسای قدیم نوشته شده است، حفظ نشده است، اما محتوای آن را می توان بر اساس مکاتبات بعدی او با مقر مقدس بازسازی کرد.کالویان خود را «امپراتور بلغارها و ولاخ‌ها» می‌نامید و ادعا می‌کرد که او جانشین قانونی فرمانروایان اولین امپراتوری بلغارستان است.او از پاپ تاج سلطنتی خواست و ابراز تمایل کرد که کلیسای ارتدوکس بلغارستان را تحت صلاحیت پاپ قرار دهد.طبق نامه کالویان به پاپ، الکسیوس سوم نیز مایل بود تاج سلطنتی برای او بفرستد و وضعیت خودمختاری (یا خودمختار) کلیسای بلغارستان را به رسمیت بشناسد.

امپراتور بیزانس، الکسیوس سوم آنجلوس، ایوانکو را فرمانده فیلیپوپولیس (پلوودیو فعلی در بلغارستان ) کرد.ایوانکو دو قلعه را در کوه های رودوپی از کالویان تصرف کرد، اما تا سال 1198 با او اتحاد برقرار کرد.کومان ها و ولاه ها از سرزمین های شمال رود دانوب در بهار و پاییز 1199 به امپراتوری بیزانس نفوذ کردند. Choniates که این وقایع را ثبت کرد، اشاره ای به همکاری کالویان با مهاجمان نکرد، بنابراین به احتمال زیاد آنها از آنجا عبور کردند بلغارستان بدون اجازه اوبه گفته مورخ الکساندرو مادجارو، کالویان برانیچوو، ولبوژد، اسکوپیه و پریزرن را از بیزانسی ها تصرف کرد، به احتمال زیاد در آن سال.

بیزانسی‌ها ایوانکو را دستگیر کردند و سرزمین‌های او را در سال 1200 اشغال کردند. کالویان و متحدان کومانش در مارس 1201 لشکرکشی جدیدی را علیه سرزمین‌های بیزانس به راه انداختند. او کنستانتیا (سیمئونوگراد کنونی در بلغارستان ) را ویران کرد و وارنا را تصرف کرد.او همچنین از شورش دوبرومیر کریسوس و مانوئل کامیتزس علیه الکسیوس سوم حمایت کرد، اما هر دو شکست خوردند.رومن مستیسلاویچ، شاهزاده هالیچ و ولهینیا، به سرزمین های کومان ها حمله کرد و آنها را مجبور کرد در سال 1201 به سرزمین خود بازگردند. پس از عقب نشینی کومان، کالویان با الکسیوس سوم قرارداد صلح منعقد کرد و نیروهای خود را از تراکیه در اواخر سال 1202 یا در سال 1201 خارج کرد. بلغارها دستاوردهای جدید خود را به دست آوردند و اکنون توانستند با تهدید مجارستان برای شمال غربی روبرو شوند.

ووکان نمانجیچ، حاکم زتا، برادرش استفان را در سال 1202 از صربستان اخراج کرد. کالویان به استفان پناه داد و به کومان ها اجازه داد تا به صربستان در سراسر بلغارستان حمله کنند.او خودش به صربستان حمله کرد و نیش را در تابستان 1203 تصرف کرد. طبق گفته مادجارو، او همچنین قلمرو دوبرومیر کریسوس، از جمله پایتخت آن در پروسک را تصرف کرد.امریک، پادشاه مجارستان، که مدعی بلگراد، برانیچوو و نیش بود، از طرف ووکان در درگیری دخالت کرد.ارتش مجارستان مناطقی را که کالویان نیز مدعی آنها بود، اشغال کرد.

غارت قسطنطنیه در آوریل 1204 رخ داد و نقطه اوج جنگ صلیبی چهارم بود.ارتش های صلیبی بخش هایی از قسطنطنیه را که در آن زمان پایتخت امپراتوری بیزانس بود، تصرف، غارت و ویران کردند.پس از تسخیر شهر، امپراتوری لاتین (که توسط بیزانس به نام فرانککراتیا یا اشغال لاتین شناخته می شد) تأسیس شد و بالدوین فلاندر به عنوان امپراتور بالدوین اول قسطنطنیه در ایاصوفیه تاج گذاری کرد.پس از غارت شهر، بیشتر قلمروهای امپراتوری بیزانس بین صلیبیون تقسیم شد.اشراف بیزانسی همچنین تعدادی ایالت کوچک مستقل ایجاد کردند که یکی از آنها امپراتوری نیکیه بود که در نهایت در سال 1261 قسطنطنیه را بازپس گرفت و احیای امپراتوری را اعلام کرد.با این حال، امپراتوری بازسازی شده هرگز نتوانست قدرت ارضی یا اقتصادی سابق خود را پس بگیرد و در نهایت در محاصره قسطنطنیه در سال 1453 به دست امپراتوری عثمانی در حال ظهور افتاد.غارت قسطنطنیه نقطه عطفی بزرگ در تاریخ قرون وسطی است.تصمیم صلیبیون برای حمله به بزرگترین شهر مسیحی جهان بی سابقه و بلافاصله بحث برانگیز بود.گزارش‌های غارت و وحشیگری جنگ‌های صلیبی جهان ارتدکس را رسوا و وحشت زده کرد.روابط بین کلیساهای کاتولیک و ارتدکس قرن ها بعد به طور فاجعه آمیزی آسیب دید و تا زمان مدرن به طور اساسی ترمیم نشد.امپراتوری بیزانس بسیار فقیرتر، کوچکتر و در نهایت کمتر قادر به دفاع از خود در برابر فتوحات سلجوقیان و عثمانی ها بود.بنابراین اقدامات صلیبیون مستقیماً به فروپاشی مسیحیت در شرق سرعت بخشید و در دراز مدت به تسهیل فتوحات بعدی عثمانی در اروپای جنوب شرقی کمک کرد.

کالویان که از تصمیم پاپ ناراضی بود، نامه جدیدی به رم فرستاد و از اینوسنتی خواست که کاردینال هایی را بفرستد که بتوانند او را به عنوان امپراتور تاج گذاری کنند.او همچنین به پاپ اطلاع داد که امریک مجارستان پنج اسقف بلغارستان را تصرف کرده است و از اینوسنت می خواهد که در این اختلاف داوری کند و مرز بین بلغارستان و مجارستان را تعیین کند.او در این نامه خود را «امپراتور بلغارها» نامید.پاپ ادعای کالویان را برای یک تاج سلطنتی نپذیرفت، اما کاردینال لئو برانکلئونی را در اوایل سال 1204 به بلغارستان فرستاد تا او را به عنوان پادشاهی تاج گذاری کند.طبق تواریخ روبرت کلاری، کالویان برای صلیبیونی که قسطنطنیه را محاصره کرده بودند، فرستادگانی فرستاد و از آنها حمایت نظامی کرد، اگر «او را به پادشاهی برسانند تا او ارباب سرزمینش ولاچیا شود».با این حال، صلیبیون با او با تحقیر رفتار کردند و پیشنهاد او را نپذیرفتند.نماینده پاپ، برانکلئونی، از طریق مجارستان سفر کرد، اما در Keve در مرز مجارستان و بلغارستان دستگیر شد.امریک مجارستان از کاردینال خواست تا کالویان را به مجارستان احضار کند و در درگیری آنها داوری کند.برانکلئونی تنها به درخواست پاپ در اواخر سپتامبر یا اوایل اکتبر آزاد شد.او ریحان را در 7 نوامبر تقدیس کرد.روز بعد، برانکلئونه تاجگذاری کرد تا پادشاه کالویان شود.در نامه بعدی خود به پاپ، کالویان خود را «پادشاه بلغارستان و ولاشیا» نامید، اما از قلمرو خود به عنوان یک امپراتوری و باسیل به عنوان یک پدرسالار یاد کرد.

کالویان با استفاده از فروپاشی امپراتوری بیزانس ، قلمروهای سابق بیزانس را در تراکیا تصرف کرد.در ابتدا او تلاش کرد تا تقسیم مسالمت آمیز سرزمین ها را با صلیبی ها (یا "لاتین ها") تضمین کند.او از Innocent III خواست تا از حمله آنها به بلغارستان جلوگیری کند.با این حال، صلیبیون می خواستند پیمان خود را که سرزمین های بیزانس را بین آنها تقسیم می کرد، اجرا کنند، از جمله سرزمین هایی که کالویان ادعا می کرد.کالویان به پناهندگان بیزانسی پناه داد و آنها را متقاعد کرد تا در تراکیه و مقدونیه علیه لاتین ها شورش برانگیزند.پناهندگان، طبق روایت رابرت کلاری، همچنین متعهد شدند که در صورت حمله به امپراتوری لاتین، او را به عنوان امپراتور انتخاب خواهند کرد.اهالی یونانی آدریانوپل (اکنون ادرنه در ترکیه) و شهرهای اطراف آن در اوایل سال 1205 علیه لاتین ها قیام کردند. کالویان قول داد که قبل از عید پاک برای آنها نیروهای کمکی بفرستد.امپراتور بالدوین از آنجایی که همکاری کالویان با شورشیان را یک اتحاد خطرناک می‌دانست، تصمیم به ضدحمله گرفت و دستور خروج نیروهایش از آسیای صغیر را صادر کرد.او قبل از اینکه بتواند تمام نیروهایش را جمع کند آدریانوپل را محاصره کرد.کالویان در راس ارتشی متشکل از بیش از 14000 جنگجوی بلغاری، ولاخ و کومان به سرعت به شهر رفت.عقب نشینی ساختگی کومان ها، سواره نظام سنگین صلیبی ها را به کمین در باتلاق های شمال آدریانوپل کشاند و کالویان را قادر ساخت تا در 14 آوریل 1205 شکستی سخت را بر آنها وارد کند.با وجود همه چیز، نبرد سخت است و تا پاسی از غروب جنگید.بخش اصلی ارتش لاتین حذف می شود، شوالیه ها شکست می خورند و امپراتور آنها، بالدوین اول، در ولیکو تارنوو اسیر می شود، جایی که او در بالای برجی در قلعه تزاروتس قفل می شود.به سرعت خبر شکست شوالیه ها در نبرد آدریانوپل در اروپا پخش شد.بدون شک، این یک شوک بزرگ برای جهان آن زمان بود، زیرا شکوه ارتش شوالیه شکست ناپذیر برای همه شناخته شده بود، از لباس پوشان گرفته تا ثروتمندان.شنیدن این موضوع که شوالیه‌هایی که شهرتشان به دور و بر سفر می‌کرد و یکی از بزرگ‌ترین شهرهای آن زمان، قسطنطنیه، پایتختی که شایعه می‌شد دیوارهایش نشکن است را تصرف کرده بودند، برای جهان کاتولیک ویرانگر بود.

نیروهای کالویان پس از پیروزی او بر لاتین ها، تراکیه و مقدونیه را غارت کردند.او لشکرکشی را علیه پادشاهی تسالونیکی به راه انداخت و در اواخر ماه مه سرس را محاصره کرد.او به مدافعان قول عبور آزاد داد، اما پس از تسلیم شدن، قول خود را شکست و آنها را به اسارت گرفت.او به کارزار ادامه داد و وریا و موگلنا (الموپیای فعلی در یونان) را تصرف کرد.اکثر ساکنان وریا به دستور او کشته یا اسیر شدند.هانری (که هنوز به عنوان نایب السلطنه بر امپراتوری لاتین حکومت می کرد) در ژوئن حمله متقابلی را علیه بلغارستان انجام داد.او نتوانست آدریانوپل را تصرف کند و سیل ناگهانی او را مجبور کرد که محاصره دیدیموتیکو را بردارد.

کالویان تصمیم گرفت انتقام مردم شهر فیلیپوپولیس را که داوطلبانه با صلیبیون همکاری کرده بودند، بگیرد.با کمک پولیسیان محلی، او شهر را تصرف کرد و دستور قتل برجسته ترین شهرداران را صادر کرد.مردم عادی در زنجیر به Vlachia (منطقه ای با تعریف آزاد، واقع در جنوب دانوب پایین) تحویل داده شدند.او پس از شورش علیه او در نیمه دوم سال 1205 یا اوایل سال 1206 به تارنوو بازگشت. به گفته Choniates، او "شورشیان را در معرض مجازات های سخت و روش های جدید اعدام قرار داد."او دوباره در ژانویه 1206 به تراکیا حمله کرد. پیروزی بزرگ در نبرد آدریانوپل با پیروزی های دیگر بلغارها در سرس و پلوودیو همراه شد.امپراتوری لاتین متحمل تلفات سنگین شد و در پاییز 1205 صلیبی ها تلاش کردند تا بقایای ارتش خود را دوباره سازماندهی و سازماندهی کنند.نیروهای اصلی آنها شامل 140 شوالیه و چندین هزار سرباز مستقر در روسیه بود.او روسیون را تصرف کرد و پادگان لاتین آن را قتل عام کرد.او سپس بیشتر دژهای امتداد جاده ایگناتیا تا آتیرا را ویران کرد.در کل عملیات نظامی، صلیبیون بیش از 200 شوالیه را از دست دادند، هزاران سرباز و چندین پادگان ونیزی به طور کامل نابود شدند.

کشتار و دستگیری هموطنان آنها خشم یونانیان تراکیه و مقدونیه را برانگیخت.آنها متوجه شدند که کالویان نسبت به لاتین ها با آنها دشمنی بیشتری دارد.سارقان آدریانوپل و دیدیموتیکو به هانری فلاندر نزدیک شدند و تسلیم خود را ارائه کردند.هنری این پیشنهاد را پذیرفت و به تئودور براناس در تصاحب این دو شهر کمک کرد.کالویان در ماه ژوئن به دیدیموتیکو حمله کرد، اما صلیبیون او را مجبور به رفع محاصره کردند.اندکی پس از اینکه هنری در 20 اوت به عنوان امپراتور لاتین تاج گذاری شد، کالویان بازگشت و دیدیموتیکو را ویران کرد.سپس آدریانوپل را محاصره کرد، اما هنری او را مجبور کرد که نیروهایش را از تراکیا خارج کند.هنری همچنین وارد بلغارستان شد و 20000 زندانی را در ماه اکتبر آزاد کرد.بونیفاس، پادشاه تسالونیکی، در همین حین سرس را بازپس گرفته بود.آکروپولیتس ثبت کرد که پس از آن کالویان خود را "روم کش" نامید، با اشاره ای آشکار به باسیل دوم که پس از نابودی اولین امپراتوری بلغارستان به "بلغارکش" معروف بود.

کالویان با تئودور اول لاسکاریس، امپراتور نیکیه ، اتحادی منعقد کرد.لاسکاریس جنگی را علیه دیوید کومننوس، امپراتور ترابیزون که توسط لاتین ها حمایت می شد، آغاز کرده بود.او کالویان را متقاعد کرد که به تراکیا حمله کند و هانری را مجبور کرد که نیروهایش را از آسیای صغیر خارج کند.کالویان در آوریل 1207 آدریانوپل را با استفاده از تربوشت محاصره کرد، اما مدافعان مقاومت کردند.یک ماه بعد، کومان ها اردوگاه کالویان را رها کردند، زیرا می خواستند به استپ های پونتیک بازگردند، که کالویان را مجبور به رفع محاصره کرد.Innocent III از کالویان خواست تا با لاتین ها صلح کند، اما او اطاعت نکرد.هانری در ژوئیه 1207 با لاسکاریس آتش بس منعقد کرد. او همچنین ملاقاتی با بونیفاس از تسالونیکی داشت که به فرمانروایی او در کیپسلا در تراکیه اعتراف کرد.با این حال، در راه بازگشت به تسالونیکی، بونیفاس در 4 سپتامبر در موسینوپلیس در کمین قرار گرفت و کشته شد.به گفته جفری ویلهاردوی، بلغارهای محلی عامل این جنایت بودند و سر بونیفاس را نزد کالویان فرستادند.رابرت از کلاری و شونیاتس ضبط کردند که کالویان کمین را برپا کرده بود.جانشین بونیفاس پسر کوچکش، دیمیتریوس شد.مادر پادشاه، مارگارت مجارستانی، اداره پادشاهی را بر عهده گرفت.کالویان با عجله به تسالونیکی رفت و شهر را محاصره کرد.کالویان در جریان محاصره تسالونیکی در اکتبر 1207 درگذشت، اما شرایط مرگ او نامشخص است.

پس از مرگ غیرمنتظره کالویان در اکتبر 1207، بوریل با بیوه خود، شاهزاده خانم کومان، ازدواج کرد و تاج و تخت را به دست گرفت.پسر عموی او، ایوان آسن، از بلغارستان فرار کرد و بوریل را قادر ساخت تا موقعیت خود را تقویت کند.سایر خویشاوندان او، استرز و الکسیوس اسلاو، از به رسمیت شناختن او به عنوان پادشاه قانونی امتناع کردند.استرز با حمایت استفان نمانجیچ صربستان زمین بین رودخانه های استروما و واردار را در اختیار گرفت.الکسیوس اسلاو با کمک هنری، امپراتور لاتین قسطنطنیه، حکومت خود را در کوه های رودوپ تضمین کرد.بوریل در اولین سال های سلطنت خود، لشکرکشی های ناموفقی را علیه امپراتوری لاتین و پادشاهی تسالونیکی آغاز کرد.او در اوایل سال 1211 مجمع کلیسای بلغارستان را تشکیل داد. در این مجمع، اسقف ها بوگومیل ها را به دلیل بدعت گذاری محکوم کردند.پس از وقوع قیام علیه او در ویدین بین سال‌های 1211 و 1214، او از اندرو دوم مجارستان کمک گرفت، که برای سرکوب شورش نیروهای کمکی فرستاد.او در اواخر 1213 یا اوایل 1214 با امپراتوری لاتین صلح کرد. بوریل در ازای کمک به سرکوب شورش بزرگ در سال 1211 مجبور شد بلگراد و برانیچوو را به مجارستان واگذار کند.لشکرکشی به صربستان در سال 1214 نیز با شکست به پایان رسید.

در تابستان 1208 امپراتور جدید بلغارستان بوریل که جنگ سلف خود کالویان علیه امپراتوری لاتین را ادامه داد به تراکیه شرقی حمله کرد.امپراتور لاتین هانری ارتشی را در سلیمبریا جمع کرد و به سمت آدریانوپل رفت.با خبر راهپیمایی صلیبیون، بلغارها به موقعیت های بهتری در منطقه برویا (استارا زاگورا) عقب نشینی کردند.شبانه اسیران بیزانسی و غنایم را به شمال کوههای بالکان فرستادند و در یک آرایش جنگی به سمت اردوگاه لاتین که مستحکم نبود حرکت کردند.در سپیده دم ناگهان حمله کردند و سربازان وظیفه به مبارزه شدیدی دست زدند تا مدتی برای بقیه برای آماده شدن برای نبرد به دست آورند.در حالی که لاتین ها هنوز جوخه های خود را تشکیل می دادند، متحمل تلفات سنگین شدند، به ویژه توسط کمانداران متعدد و با تجربه بلغاری، که به کسانی که هنوز زره خود را نداشتند شلیک کردند.در این بین سواره نظام بلغارستانی موفق به دور زدن جناحین لاتین شدند و موفق شدند به نیروهای اصلی خود حمله کنند.در نبردی که پیش آمد، صلیبیون مردان بسیاری را از دست دادند و خود امپراتور به سختی از اسارت فرار کرد - یک شوالیه توانست طناب را با شمشیر خود قطع کند و با زره سنگین خود از هنری در برابر تیرهای بلغارستان محافظت کند.در پایان، صلیبیون، به زور سواره نظام بلغاری، عقب نشینی کردند و در آرایش نبرد به فیلیپوپولیس (پلودیو) عقب نشینی کردند.این عقب نشینی دوازده روز ادامه یافت و در آن بلغارها مخالفان خود را از نزدیک تعقیب و مورد آزار قرار دادند و تلفاتی را عمدتاً به گارد عقب لاتین وارد کردند که چندین بار توسط نیروهای اصلی صلیبی از فروپاشی کامل نجات یافت.با این حال، در نزدیکی پلوودیو، صلیبیون سرانجام نبرد را پذیرفتند.

در بهار 1208، ارتش بلغارستان به تراکیا حمله کرد و صلیبیان را در نزدیکی Beroe (استارا زاگورای امروزی) شکست داد.بوریل با الهام به سمت جنوب حرکت کرد و در 30 ژوئن 1208 با ارتش اصلی لاتین روبرو شد.بوریل بین 27000 تا 30000 سرباز داشت که از این تعداد 7000 سوار کومان متحرک بودند که در نبرد آدریانوپل بسیار موفق بودند.تعداد ارتش لاتین نیز در مجموع حدود 30000 جنگجو، از جمله چند صد شوالیه است.بوریل سعی کرد همان تاکتیک های مورد استفاده کالویان را در آدریانوپل به کار گیرد - کمانداران سواره صلیبی ها را که می خواستند خط خود را گسترش دهند تا آنها را به سمت نیروهای اصلی بلغارستان هدایت کنند آزار می دادند.شوالیه ها اما این درس تلخ را از آدریانوپلیس آموخته بودند و همان اشتباه را تکرار نکردند.در عوض، آنها تله ای ترتیب دادند و به گروهی حمله کردند که شخصاً توسط تزار فرماندهی می شد، که تنها 1600 نفر داشت و نمی توانست در برابر حمله مقاومت کند.بوریل فرار کرد و کل ارتش بلغارستان عقب نشینی کرد.بلغارها می دانستند که دشمن آنها را به سمت کوه ها تعقیب نمی کند بنابراین به سمت یکی از گذرگاه های شرقی کوه های بالکان به نام توریا عقب نشینی کردند.صلیبیونی که از ارتش بلغارستان پیروی می کردند در یک کشور تپه ای در نزدیکی روستای امروزی Zelenikovo توسط گارد عقب بلغارستان مورد حمله قرار گرفتند و پس از یک مبارزه تلخ شکست خوردند.با این حال، با ورود نیروهای اصلی لاتین، تشکیل آنها از بین نرفت و نبرد برای مدت طولانی ادامه یافت تا زمانی که بلغارها پس از اینکه بخش عمده ای از ارتش آنها به سلامت از میان کوه ها عبور کردند، به سمت شمال عقب نشینی کردند.سپس صلیبیون به فیلیپوپولیس عقب نشینی کردند.

یک نماینده پاپ (معروف به Pelagius of Albano) در تابستان 1213 به بلغارستان آمد. او به سفر خود به سمت قسطنطنیه ادامه داد، به این معنی که میانجیگری او به آشتی بعدی بین بوریل و هانری کمک کرد.بوریل خواهان صلح بود زیرا قبلاً متوجه شده بود که قادر به بازپس گیری سرزمین های تراکیا از دست رفته به امپراتوری لاتین نیست.هنری خواهان صلح با بلغارستان بود تا جنگ خود را علیه امپراتور تئودور اول لاسکاریس از سر بگیرد.پس از مذاکرات طولانی، هنری در اواخر سال 1213 یا اوایل سال 1214 با دختر خوانده بوریل (که مورخان مدرن به اشتباه او را ماریا می نامند) ازدواج کرد.در اوایل سال 1214، بوریل دست دختر ناشناس خود را به اندرو دوم، پسر و وارث مجارستان ، بلا، داد.Madgearu می گوید که او همچنین زمین هایی را که اندرو از بلغارستان ادعا کرده بود (از جمله Braničevo) صرف نظر کرد.در تلاش برای تسخیر سرزمین‌های جدید، بوریل حمله به صربستان را آغاز کرد و در سال 1214 نیش را با کمک نیروهای فرستاده شده توسط هنری محاصره کرد.در همان زمان، استرز از جنوب به صربستان حمله کرد، اگرچه در جریان لشکرکشی خود کشته شد.بوریل نتوانست نیش را تصرف کند، اما به دلیل درگیری بین نیروهای بلغاری و لاتین.درگیری بین بوریل و سربازان لاتین مانع از تصرف شهر توسط آنها شد.

بوریل تا سال 1217 از دو متحد اصلی خود محروم شد، زیرا امپراتور لاتین هنری در ژوئیه 1216 درگذشت، و اندرو دوم مجارستان را ترک کرد تا در سال 1217 یک جنگ صلیبی به سرزمین مقدس را رهبری کند.این موقعیت ضعف، پسر عموی او، ایوان آسن، را قادر ساخت تا به بلغارستان حمله کند.در نتیجه نارضایتی فزاینده از سیاست او، بوریل در سال 1218 توسط ایوان آسن دوم، پسر ایوان آسن اول، که پس از مرگ کالویان در تبعید زندگی می کرد، سرنگون شد.بوریل در نبرد توسط ایوان آسن شکست خورد و مجبور به عقب نشینی به تارنوو شد که نیروهای ایوان آن را محاصره کردند.مورخ بیزانسی، جورج آکروپولیتس، اظهار داشت که محاصره «هفت سال» به طول انجامید، اما اکثر مورخان مدرن معتقدند که در واقع هفت ماه بوده است.پس از اینکه نیروهای ایوان آسن شهر را در سال 1218 تصرف کردند، بوریل سعی کرد فرار کند، اما دستگیر و نابینا شد.اطلاعات بیشتری در مورد سرنوشت بوریل ثبت نشده است.

دهه اول حکومت ایوان آسن مستند ضعیفی است.اندرو دوم مجارستان در هنگام بازگشت از جنگ صلیبی پنجم در اواخر سال 1218 به بلغارستان رسید. ایوان آسن اجازه نداد پادشاه از کشور عبور کند تا اینکه اندرو قول داد دخترش ماریا را به او ازدواج کند.مهریه ماریا شامل منطقه بلگراد و برانیچوو بود که چندین دهه در مورد مالکیت آن توسط حاکمان مجارستان و بلغارستان اختلاف نظر وجود داشت.هنگامی که روبرت کورتنی، امپراتور تازه انتخاب شده لاتین، در سال 1221 از فرانسه به سمت قسطنطنیه حرکت می کرد، ایوان آسن او را در سراسر بلغارستان همراهی کرد.او همچنین به همراهان امپراتور غذا و علوفه می داد.روابط بین بلغارستان و امپراتوری لاتین در دوران سلطنت روبرت صلح آمیز بود.ایوان آسن همچنین با حاکم اپیروس، تئودور کومننوس دوکاس، که یکی از دشمنان اصلی امپراتوری لاتین بود، صلح کرد.برادر تئودور، مانوئل دوکاس، در سال 1225 با دختر نامشروع ایوان آسن، ماری، ازدواج کرد. تئودور که خود را جانشین قانونی امپراتورهای بیزانس می‌دانست در حدود سال 1226 به عنوان امپراتور تاجگذاری کرد.روابط بین بلغارستان و مجارستان در اواخر دهه 1220 بدتر شد.اندکی پس از آن که مغولان در نبرد رودخانه کالکا در سال 1223 به ارتش متحد شاهزادگان روس و روسای کومان شکست خوردند، یکی از رهبران قبیله کومان غربی به نام بوریکیوس در حضور وارث اندرو دوم به کاتولیک گروید. و هم فرمانروا، بلا چهارم.پاپ گریگوری نهم در نامه‌ای اعلام کرد که کسانی که به کومان‌های مسلمان شده حمله کرده‌اند، دشمنان کلیسای کاتولیک روم نیز بوده‌اند، احتمالاً با اشاره به حمله قبلی ایوان آسن.کنترل تجارت در Via Egnatia ایوان آسن را قادر ساخت تا یک برنامه ساختمانی بلندپروازانه را در تارنوو اجرا کند و در ضرابخانه جدید خود در اوهرید سکه های طلا ضرب کند.او مذاکرات در مورد بازگشت کلیسای بلغارستان به ارتدکس را پس از انتخاب بارون های امپراتوری لاتین جان برین را برای بالدوین دوم به عنوان نایب السلطنه در سال 1229 آغاز کرد.

در حدود 1221-1222، ایوان آسن دوم، امپراتور بلغارستان ، با تئودور کومننوس دوکاس، حاکم اپیروس، متحد شد.تئودور با تضمین این معاهده موفق شد تسالونیکا را از امپراتوری لاتین و همچنین سرزمین هایی در مقدونیه از جمله اوهرید را فتح کند و امپراتوری تسالونیکی را تأسیس کند.پس از مرگ امپراتور لاتین رابرت کورتنی در سال 1228، ایوان آسن دوم محتمل ترین گزینه برای نایب السلطنه بالدوین دوم در نظر گرفته شد.تئودور فکر کرد که بلغارستان تنها مانعی است که بر سر راه او به قسطنطنیه باقی مانده است و در اوایل مارس 1230 با شکستن پیمان صلح و بدون اعلان جنگ به کشور حمله کرد.تئودور کومننوس ارتش بزرگی از جمله مزدوران غربی را احضار کرد.او چنان از پیروزی مطمئن بود که تمام دربار سلطنتی از جمله زن و فرزندانش را با خود برد.سپاه او به آرامی حرکت کرد و روستاهای سر راه خود را غارت کرد.هنگامی که تزار بلغارستان متوجه شد که ایالت مورد تهاجم قرار گرفته است، ارتش کوچکی متشکل از چند هزار نفر از جمله کومان ها را جمع آوری کرد و به سرعت به سمت جنوب حرکت کرد.بلغارها در چهار روز مسافتی را سه برابر بیشتر از آنچه ارتش تئودور طی یک هفته طی کرده بود طی کردند.در 9 مارس، دو ارتش در نزدیکی روستای Klokotnitsa ملاقات کردند.گفته می شود که ایوان آسن دوم دستور داد پیمان حفاظت متقابل شکسته شده را بر نیزه او چسبانده و به عنوان پرچم از آن استفاده کنند.او تاکتیک دان خوبی بود و توانست دشمن را که از ملاقات با بلغارها به این زودی غافلگیر شده بود، محاصره کند.جنگ تا غروب آفتاب ادامه داشت.افراد تئودور به طور کامل شکست خوردند، تنها نیروی کوچکی به فرماندهی برادرش مانوئل توانستند از میدان نبرد فرار کنند.بقیه از جمله دربار سلطنتی تسالونیکی و خود تئودور در جنگ کشته یا اسیر شدند.ایوان آسن دوم بلافاصله سربازان اسیر را بدون هیچ قید و شرطی آزاد کرد و اشراف به تارنوو برده شدند.شهرت او به‌خاطر حاکمی بخشنده و عادل پیش از راهپیمایی او به سرزمین‌های تئودور کومنوس بود و سرزمین‌های تئودور که اخیراً در تراکیه و مقدونیه فتح شده بود، بدون مقاومت توسط بلغارستان پس گرفته شد.

بلغارستان پس از نبرد کلوکوتنیتسا به قدرت غالب اروپای جنوب شرقی تبدیل شد.سربازان ایوان به سرزمین های تئودور رفتند و ده ها شهر اپیرو را فتح کردند.آنها اهرید، پریلپ و سرس در مقدونیه، آدریانوپل، دموتیکا و پلوودیو در تراکیه را تصرف کردند و همچنین ولاخیای بزرگ در تسالی را اشغال کردند.قلمرو الکسیوس اسلاو در کوه های رودوپ نیز ضمیمه شد.ایوان آسن پادگان های بلغاری را در قلعه های مهم قرار داد و افراد خود را برای فرماندهی آنها و جمع آوری مالیات گماشت، اما مقامات محلی به اداره مکان های دیگر در سرزمین های فتح شده ادامه دادند.او اسقف های یونانی را با روحانیون بلغاری در مقدونیه جایگزین کرد.او کمک های سخاوتمندانه ای به صومعه های کوه آتوس در طول بازدید خود از آنجا در سال 1230 اعطا کرد، اما نتوانست راهبان را متقاعد کند که صلاحیت رئیس کلیسای بلغارستان را به رسمیت بشناسند.داماد او، مانوئل دوکاس، کنترل امپراتوری تسالونیکی را به دست گرفت.سربازان بلغارستان نیز یورش غارتگرانه ای علیه صربستان انجام دادند، زیرا استفان رادوسلاو، پادشاه صربستان، از پدرشوهرش، تئودور، علیه بلغارستان حمایت کرده بود.فتوحات ایوان آسن کنترل بلغارستان را بر Via Egnatia (مسیر تجاری مهم بین تسالونیکی و دورازو) تضمین کرد.او یک ضرابخانه در اوهرید تأسیس کرد که شروع به ضرب سکه های طلا کرد.درآمد رو به رشد او او را قادر ساخت تا یک برنامه ساختمانی بلندپروازانه را در تارنوو به انجام برساند.کلیسای مقدس چهل شهید، با نمای تزئین شده با کاشی های سرامیکی و نقاشی های دیواری، به یاد پیروزی او در کلوکوتنیتسا بود.کاخ امپراتوری در تپه Tsaravets بزرگ شد.کتیبه یادبودی بر روی یکی از ستون های کلیسای مقدس چهل شهیدان، فتوحات ایوان آسن را ثبت کرده است.از او به عنوان "تزار بلغارها، یونانی ها و سایر کشورها" یاد می شود و به این معنی است که او قصد دارد امپراتوری بیزانس را تحت حکومت خود احیا کند.او همچنین در نامه اعطای خود به صومعه واتوپدی در کوه آتوس و در دیپلم خود در مورد امتیازات بازرگانان راگوزایی خود را امپراتور نامید.او با تقلید از امپراتوران بیزانس، منشور خود را با گاوهای نر طلا مهر و موم کرد.یکی از مهرهای او او را با نشان امپراتوری به تصویر می‌کشید که جاه‌طلبی‌های امپراتوری او را نیز آشکار می‌کرد.

اخبار مربوط به انتخاب جان برین به عنوان نایب السلطنه در امپراتوری لاتین ، ایوان آسن را خشمگین کرد.او فرستادگانی را نزد پاتریارک جهانی ژرمنوس دوم به نیقیه فرستاد تا مذاکرات درباره موضع کلیسای بلغارستان را آغاز کنند.پاپ گریگوری نهم از اندرو دوم مجارستان خواست تا در 9 مه 1231 جنگ صلیبی را علیه دشمنان امپراتوری لاتین به راه بیندازد که احتمالاً به اقدامات خصمانه ایوان آسن اشاره دارد.بلا چهارم مجارستان به بلغارستان حمله کرد و بلگراد و برانیچوو را در اواخر سال 1231 یا در سال 1232 تصرف کرد، اما بلغارها در اوایل دهه 1230 مناطق از دست رفته را دوباره تسخیر کردند.مجارها قلعه بلغارستان را در سورین (دروبتا-تورنو سورین کنونی در رومانی) در شمال دانوب سفلی تصرف کردند و یک استان مرزی به نام Banate of Szörény ایجاد کردند تا از گسترش بلغارها به شمال جلوگیری کنند.

ایوان آسن و واتاتزس علیه امپراتوری لاتین متحد شدند.سربازان بلغارستان سرزمین های غرب ماریتسا را ​​فتح کردند، در حالی که ارتش نیقیه سرزمین های شرق رودخانه را تصرف کرد.آنها قسطنطنیه را محاصره کردند، اما جان برین و ناوگان ونیزی آنها را مجبور کردند تا قبل از پایان سال 1235 محاصره را بردارند. در اوایل سال بعد، آنها دوباره به قسطنطنیه حمله کردند، اما محاصره دوم با شکست جدیدی به پایان رسید.

تهاجم جدید مغولان به اروپا، هزاران کومان را مجبور به فرار از استپ ها در تابستان 1237 کرد. ایستوان واساری بیان می کند که پس از تسخیر مغول ها، "کوچ کومان ها در مقیاس وسیع به سمت غرب آغاز شد."برخی از کومان ها نیز به آناتولی، قزاقستان و ترکمنستان نقل مکان کردند.در تابستان 1237 اولین موج این مهاجرت کومان در بلغارستان ظاهر شد.کومان ها از دانوب گذشتند و این بار تزار ایوان آسن دوم نتوانست آنها را رام کند، همانطور که اغلب قبلاً می توانست انجام دهد.تنها امکانی که برای او باقی می ماند این بود که به آنها اجازه دهد از طریق بلغارستان به سمت جنوب حرکت کنند.آنها از طریق تراکیا تا هادریانوپلیس و دیدیموتویکون پیش رفتند و شهرها و روستاها را مانند قبل غارت و غارت کردند.کل تراکیا، به قول آکروپولیتس، «بیابان سکاها» شد.

ایوان آسن پیش از می 1240 نمایندگانی را به مجارستان فرستاد، احتمالاً به این دلیل که می‌خواست یک اتحاد دفاعی علیه مغولان ایجاد کند.پس از تصرف کیف در 6 دسامبر 1240، اقتدار مغول تا دانوب پایین گسترش یافت. توسعه مغول ها ده ها شاهزاده و پسر روس را مجبور کرد که به بلغارستان فرار کنند.کومان هایی که در مجارستان مستقر شده بودند نیز پس از کشته شدن سردارشان کوتن در مارس 1241 به بلغارستان گریختند. طبق شرح حال سلطانمملوک ، بایبرس که از یک قبیله کومان بود، این قبیله نیز پس از آن به بلغارستان پناهنده شد. حمله مغولهمین منبع می افزاید، «انسخن، پادشاه ولاچیا» که علمای جدید با ایوان آسن ارتباط دارند، به کومان ها اجازه داد در دره ای ساکن شوند، اما به زودی به آنها حمله کرد و آنها را کشت یا به بردگی گرفت.Madgearu می نویسد که ایوان آسن به احتمال زیاد به کومان ها حمله کرد زیرا می خواست آنها را از غارت بلغارستان باز دارد.

ایوان آسن دوم توسط پسر خردسالش کلیمان اول جانشین شد. علیرغم موفقیت اولیه در برابر مغول ها ، نایب السلطنه امپراتور جدید تصمیم گرفت از حملات بیشتر خودداری کند و به جای آن خراج به آنها بپردازد.فقدان یک پادشاه قوی و رقابت فزاینده در میان اشراف باعث شد بلغارستان به سرعت افول کند.رقیب اصلی آن نیکیه از حملات مغول اجتناب کرد و در بالکان قدرت یافت.پس از مرگ کالیمان اول 12 ساله در سال 1246، چندین فرمانروای کوتاه مدت جانشین تاج و تخت شدند.ضعف دولت جدید زمانی آشکار شد که ارتش نیکیه مناطق وسیعی را در جنوب تراکیه، رودوپ و مقدونیه - از جمله آدریانوپل، تسپینا، استانیماکا، ملنیک، سرس، اسکوپیه و اوهرید- فتح کرد که با مقاومت کمی روبرو شد.مجارها نیز از ضعف بلغارستان سوء استفاده کردند و بلگراد و برانیچوو را اشغال کردند.

در جریان حمله مغولان به اروپا، تومن های مغول به رهبری باتو خان ​​و کادان در بهار ۱۲۴۲ پس از شکست مجارها در نبرد موهی و ویران کردن مناطق مجارستانی کرواسی، دالماسی و بوسنی به صربستان و سپس بلغارستان حمله کردند.کادان پس از عبور از سرزمین های بوسنیایی و صرب ها، احتمالاً در اواخر بهار به ارتش اصلی تحت فرماندهی باتو در بلغارستان پیوست.شواهد باستان شناسی مبنی بر تخریب گسترده در مرکز و شمال شرقی بلغارستان در حدود سال 1242 وجود دارد. منابع روایی متعددی از حمله مغول به بلغارستان وجود دارد، اما هیچ کدام مفصل نیست و آنها تصاویر متمایزی از آنچه رخ داده ارائه می دهند.البته واضح است که دو نیرو همزمان وارد بلغارستان شدند: نیروی کادان از صربستان و دیگری به رهبری خود باتو یا بوجک از آن سوی رود دانوب.در ابتدا، نیروهای کادان در امتداد دریای آدریاتیک به سمت جنوب به خاک صربستان حرکت کردند.سپس به سمت شرق چرخید و از مرکز کشور گذشت - در حالی که می رفت غارت می کرد - و وارد بلغارستان شد و در آنجا بقیه ارتش زیر نظر باتو به آن ملحق شدند.مبارزات انتخاباتی در بلغارستان احتمالاً عمدتاً در شمال اتفاق افتاده است، جایی که باستان شناسی شواهدی از تخریب در این دوره به دست می دهد.با این حال، مغول ها قبل از عقب نشینی کامل از بلغارستان برای حمله به امپراتوری لاتین در جنوب آن عبور کردند.بلغارستان مجبور به پرداخت خراج به مغولان شد و این امر پس از آن ادامه یافت.برخی از مورخان بر این باورند که بلغارستان با پذیرش فرمانروایی مغول از ویرانی بزرگ نجات یافت، در حالی که برخی دیگر استدلال کرده اند که شواهد حمله مغول به اندازه کافی قوی است که امکان فرار وجود ندارد.در هر صورت، لشکرکشی سال 1242 مرز اقتدار گروه ترکان طلایی (فرماندهی باتو) را به رود دانوب رساند و چندین دهه در آنجا باقی ماند.دوژ ونیزی و مورخ آندره آ داندولو، که یک قرن بعد نوشت، می‌گوید که مغول‌ها پادشاهی بلغارستان را در طول لشکرکشی سال‌های 1241–1241 «اشغال» کردند.

مایکل دوم آسن پسر ایوان آسن دوم و ایرنه کومنه دوکاینا بود.او جانشین برادر ناتنی خود، کالیمان اول اسن شد.مادر یا دیگر خویشاوندان او باید در دوران اقلیت او بر بلغارستان حکومت می کردند.جان سوم دوکاس واتاتز، امپراتور نیکیه و میکائیل دوم اپیروس اندکی پس از عروج میکائیل به بلغارستان حمله کردند.واتاتزس قلعه های بلغارستان را در کنار رودخانه واردار تصرف کرد.میکائیل اپیروس مقدونیه غربی را تصرف کرد.مایکل دوم آسن در اتحاد با جمهوری راگوزا در سال 1254 وارد صربستان شد، اما نتوانست سرزمین های صربستان را اشغال کند.پس از مرگ واتاتزس، او بیشتر مناطق از دست رفته به نیسیا را دوباره فتح کرد، اما پسر و جانشین واتاتزس، تئودور دوم لاسکاریس، ضد حمله موفقی را آغاز کرد و مایکل را مجبور به امضای پیمان صلح کرد.اندکی پس از معاهده، پسران ناراضی (اشراف زادگان) مایکل را به قتل رساندند.

واتاتزس در 4 نوامبر 1254 درگذشت. میکائیل با استفاده از غیبت نیروهای قابل توجه نیقیه، وارد مقدونیه شد و سرزمین هایی را که به واتاتزس در سال 1246 یا 1247 از دست داده بود، دوباره فتح کرد. مورخ بیزانسی، جورج آکروپولیتیس، ثبت کرد که ساکنان محلی بلغاری زبان از میکائیل حمایت می کردند. تهاجم به این دلیل که آنها می خواستند "یوغ کسانی که به زبان دیگری صحبت می کردند" را از بین ببرند.تئودور دوم لاسکاریس، در اوایل سال 1255 تهاجم متقابلی را آغاز کرد. روبروک هنگام اشاره به جنگ جدید بین نیقیه و بلغارستان ، مایکل را به عنوان "پسر ساده ای که قدرتش توسط مغول ها از بین رفته" توصیف کرد.مایکل نتوانست در برابر تهاجم مقاومت کند و نیروهای Nicene استارا زاگورا را تصرف کردند.تنها هوای سخت بود که ارتش تئودور را از ادامه تهاجم باز داشت.نیروهای Nicene حمله خود را در بهار از سر گرفتند و بیشتر قلعه ها را در کوه های رودوپ اشغال کردند.میکائیل در بهار 1256 به قلمرو اروپایی امپراتوری نیقیه نفوذ کرد. او تراکیه را در نزدیکی قسطنطنیه غارت کرد، اما ارتش نیقیه نیروهای کومان او را شکست داد.او از پدرشوهرش خواست تا در ژوئن میانجیگری بین بلغارستان و نیسیا را برقرار کند.تئودور تنها پس از اعتراف مایکل به از دست دادن زمین هایی که برای بلغارستان ادعا کرده بود، با امضای پیمان صلح موافقت کرد.این معاهده مسیر بالایی رودخانه ماریتسا را ​​به عنوان مرز بین دو کشور تعیین کرد.معاهده صلح بسیاری از پسران (اشراف زادگان) را که تصمیم گرفتند پسر عموی خود، کالیمان آسن را جایگزین مایکل کنند، خشمگین کرد.کالیمان و یارانش به تزار حمله کردند که در اواخر سال 1256 یا اوایل 1257 بر اثر جراحات جان باخت.

کنستانتین تیه پس از مرگ میکائیل دوم آسن بر تخت بلغارستان نشست، اما شرایط صعود او مبهم است.مایکل آسن در اواخر سال 1256 یا اوایل سال 1257 توسط پسر عموی خود، کالیمان به قتل رسید. دیری نگذشت که کالیمان نیز کشته شد و نسل مردان سلسله آسن از بین رفت.روستیسلاو میخائیلوویچ، دوک ماسو (که پدر همسر مایکل و کالیمان بود)، و بویار میتسو (که برادر شوهر مایکل بود)، ادعای مالکیت بلغارستان را داشتند.روستیسلاو ویدین را تصرف کرد، میتسو بر جنوب شرقی بلغارستان تسلط داشت، اما هیچ یک از آنها نتوانستند حمایت پسرانی را که تارنوو را کنترل می کردند، تامین کنند.دومی پیشنهاد تاج و تخت کنستانتین را داد که انتخاب را پذیرفت.کنستانتین از همسر اول خود طلاق گرفت و در سال 1258 با ایرن دوکاینا لاسکارینا ازدواج کرد. ایرنه دختر تئودور دوم لاسکاریس، امپراتور نیکیه، و النا بلغارستان، دختر ایوان آسن دوم از بلغارستان بود.ازدواج با یکی از نوادگان خانواده سلطنتی بلغارستان موقعیت او را تقویت کرد.او پس از آن کنستانتین آسن نامیده شد.این ازدواج همچنین باعث ایجاد اتحاد بین بلغارستان و نیکیه شد که یکی دو سال بعد، زمانی که مورخ بیزانسی و مقام رسمی جورج آکروپولیت به تارنوو آمد، تأیید شد.

روستیسلاو میخائیلوویچ با کمک مجارستان در سال 1259 به بلغارستان حمله کرد. در سال بعد، روستیسلاو دوک نشین خود را ترک کرد تا به لشکرکشی پدرزنش بلا چهارم مجارستانی علیه بوهمیا بپیوندد.کنستانتین با استفاده از غیبت روستیسلاو به قلمرو او نفوذ کرد و ویدین را دوباره اشغال کرد.او همچنین ارتشی را برای حمله به بانات سورین فرستاد، اما فرمانده مجارستانی، لورنس، با مهاجمان مبارزه کرد.حمله بلغارستان به سورین، بلا چهارم را خشمگین کرد.بلافاصله پس از انعقاد قرارداد صلح با اتوکار دوم بوهمیا در مارس 1261، نیروهای مجارستانی به فرماندهی پسر و وارث بلا چهارم، استفان، به بلغارستان یورش بردند.آنها ویدین را تصرف کردند و لوم را در دانوب پایین محاصره کردند، اما نتوانستند کنستانتین را به یک نبرد تنومند بکشانند، زیرا او به تارنوو عقب نشینی کرد.ارتش مجارستان قبل از پایان سال بلغارستان را ترک کرد، اما لشکرکشی شمال غربی بلغارستان را به روستیسلاو بازگرداند.

برادر شوهر کوچک کنستانتین، جان چهارم لاسکاریس، قبل از پایان سال 1261 توسط سرپرست و هم فرمانروای سابق خود، میشائیل هشتم پالیولوگوس ، از سلطنت خلع شد و کور شد. ارتش میکائیل هشتم قسطنطنیه را قبلاً در ماه ژوئیه اشغال کرده بود، بنابراین کودتا باعث شد که او قسطنطنیه را اشغال کند. تنها حاکم امپراتوری بیزانس بازسازی شده.تولد دوباره امپراتوری روابط سنتی بین قدرت های شبه جزیره بالکان را تغییر داد.علاوه بر این، همسر کنستانتین تصمیم گرفت انتقام مثله شدن برادرش را بگیرد و کنستانتین را متقاعد کرد که علیه مایکل روی بیاورد.میتسو آسن، امپراتور سابق، که هنوز جنوب شرقی بلغارستان را در اختیار داشت، با بیزانسی ها ائتلاف کرد، اما یکی دیگر از نجیب زادگان قدرتمند، یاکوب سوتوسلاو، که کنترل منطقه جنوب غربی را به دست گرفته بود، به کنستانتین وفادار بود.کنستانتین که از جنگ بین امپراتوری بیزانس، جمهوری ونیز ، آخائا و اپیروس سود می برد، به تراکیا حمله کرد و استانیماکا و فیلیپوپولیس را در پاییز 1262 تصرف کرد. میتسو نیز مجبور به فرار به مسمبریا (نسبار فعلی در بلغارستان) شد.پس از اینکه کنستانتین شهر را محاصره کرد، میتسو از بیزانسی ها کمک گرفت و پیشنهاد داد مسمبریا را در ازای مالکیت زمین در امپراتوری بیزانس به آنها تسلیم کند.مایکل هشتم این پیشنهاد را پذیرفت و مایکل گلاباس تارکانیوتس را برای کمک به میتسو در سال 1263 فرستاد.دومین ارتش بیزانسی به تراکیا یورش برد و استانیماکا و فیلیپوپولیس را بازپس گرفت.پس از تصرف مسمبریا از میتسو، گلاباس تارکانیوتس به لشکرکشی خود در امتداد دریای سیاه ادامه داد و آگاتوپولیس، سوزوپلیس و آنکیالوس را اشغال کرد.در همین حال، ناوگان بیزانس کنترل ویسینا و سایر بنادر دلتای دانوب را به دست گرفت.گلاباس تارکانیوتس به یاکوب سوتوسلاو که تنها با کمک مجارستان می توانست مقاومت کند، حمله کرد، بنابراین او فرمانروایی بلا چهارم را پذیرفت.

در نتیجه جنگ با بیزانس ، در پایان سال 1263، بلغارستان سرزمین های قابل توجهی را به دو دشمن اصلی خود، امپراتوری بیزانس و مجارستان از دست داد.کنستانتین فقط می توانست از تاتارهای گروه ترکان طلایی کمک بگیرد تا به انزوای خود پایان دهد.خان‌های تاتار تقریباً دو دهه بود که فرمانروای پادشاهان بلغارستان بودند، اگرچه حکومت آنها فقط رسمی بود.سلطان سابق روم ، کایکاوس دوم، که به دستور میکائیل هشتم زندانی شده بود، نیز می خواست تاج و تخت خود را با کمک تاتارها پس بگیرد.یکی از عموهای او یکی از رهبران برجسته گروه ترکان طلایی بود و او برای او پیام فرستاد تا تاتارها را متقاعد کند تا با کمک بلغارستان به امپراتوری بیزانس حمله کنند.هزاران تاتار برای حمله به امپراتوری بیزانس در اواخر سال 1264 از دانوب پایین یخ زده عبور کردند. کنستانتین به زودی به آنها پیوست، اگرچه از اسب به پایین افتاده بود و پایش شکسته بود.ارتش متحد تاتار و بلغارستان حمله ناگهانی را علیه میکائیل هشتم که از تسالی به قسطنطنیه بازمی‌گشت، آغاز کردند، اما نتوانستند امپراتور را دستگیر کنند.کنستانتین قلعه بیزانسی Ainos (اکنون Enez در ترکیه) را محاصره کرد و مدافعان را مجبور به تسلیم کرد.بیزانسی ها نیز با آزادی کایکاوس (که به زودی به اردوی طلایی رفت) موافقت کردند، اما خانواده او حتی پس از آن در زندان نگه داشته شدند.

چارلز اول آنژو و بالدوین دوم، امپراتور لاتین خلع‌شده قسطنطنیه، در سال 1267 با امپراتوری بیزانس متحد شدند. برای جلوگیری از پیوستن بلغارستان به ائتلاف ضد بیزانس، میشائیل هشتم خواهرزاده‌اش، ماریا پالایولوژینا کانتاکوزنه، را به کنستانتین بیوه پیشنهاد کرد. در سال 1268. امپراتور همچنین متعهد شد که مسمبریا و آنکیالوس را به عنوان مهریه خود به بلغارستان برگرداند اگر پسری به دنیا بیاورد.کنستانتین با ماریا ازدواج کرد، اما مایکل هشتم وعده خود را زیر پا گذاشت و پس از تولد پسر کنستانتین و ماریا، مایکل، از این دو شهر دست برنداشت.کنستانتین که از خیانت امپراتور خشمگین شده بود، در سپتامبر 1271 نمایندگانی را نزد چارلز به ناپل فرستاد. مذاکرات در سالهای بعد ادامه یافت و نشان داد که کنستانتین مایل به حمایت از چارلز در برابر بیزانس بود.کنستانتین در سال 1271 یا 1272 وارد تراکیه شد، اما میکائیل هشتم، نوگای، شخصیت غالب در غربی ترین قلمرو گروه ترکان طلایی را متقاعد کرد که به بلغارستان حمله کند.تاتارها کشور را غارت کردند و کنستانتین را وادار به بازگشت کردند و ادعای خود را برای این دو شهر رها کردند.نوگای پایتخت خود را در Isaccea در نزدیکی دلتای دانوب تأسیس کرد، بنابراین او به راحتی می توانست به بلغارستان حمله کند.کنستانتین پس از یک تصادف سواری به شدت آسیب دیده بود و نمی توانست بدون کمک حرکت کند، زیرا از کمر به پایین فلج شده بود.کنستانتین فلج نتوانست تاتارهای نوگای را از انجام حملات غارتی منظم علیه بلغارستان باز دارد.

به دلیل جنگ‌های پرهزینه و ناموفق، حملات مکرر مغولان و بی‌ثباتی اقتصادی، دولت در سال 1277 با شورش مواجه شد. قیام ایوایلو شورش دهقانان بلغاری علیه حکومت نالایق امپراتور کنستانتین تیخ و اشراف بلغارستانی بود.این شورش عمدتاً به دلیل شکست مقامات مرکزی در مقابله با تهدید مغول در شمال شرقی بلغارستان به وجود آمد.مغولان برای چندین دهه جمعیت بلغارستان را به ویژه در منطقه دوبروژا غارت و ویران کرده بودند.ضعف نهادهای دولتی به دلیل تسریع فئودالیزه شدن امپراتوری دوم بلغارستان بود.رهبر دهقانان، ایوایلو، که توسط وقایع نگاران معاصر بیزانسی گفته می شود یک دامدار خوک بوده است، ثابت کرد که یک ژنرال موفق و رهبر کاریزماتیک است.او در ماه های اول شورش مغول ها و ارتش امپراتور را شکست داد و شخصاً کنستانتین تیخ را در نبرد به قتل رساند.بعداً، او پیروزمندانه وارد پایتخت تارنوو شد، با ماریا پالایولوژینا کانتاکوزنه، بیوه امپراتور ازدواج کرد و اشراف را مجبور کرد که او را به عنوان امپراتور بلغارستان به رسمیت بشناسند.

امپراتور بیزانس میشائیل هشتم پالیولوژیس تصمیم گرفت از بی ثباتی در بلغارستان استفاده کند.او ارتشی را فرستاد تا متحدش ایوان آسن سوم را بر تخت سلطنت تحمیل کند.ایوان آسن سوم کنترل منطقه بین ویدین و چرون را به دست آورد.ایوایلو توسط مغول ها در دراستار (سیلیسترا) محاصره شد و اشراف در پایتخت تارنوو ایوان آسن سوم را به عنوان امپراتور پذیرفتند.اما در همان سال، ایوایلو موفق شد در دراستار پیشرفت کند و راهی پایتخت شود.مایکل هشتم برای کمک به متحد خود یک ارتش 10000 نفری را به سمت بلغارستان به فرماندهی مورین فرستاد.هنگامی که ایوایلو از آن کارزار مطلع شد، راهپیمایی خود را به سمت تارنوو رها کرد.اگرچه تعداد نیروهای او بیشتر بود، رهبر بلغارستان در 17 ژوئیه 1279 به مورین در گذرگاه کوتل حمله کرد و بیزانسی ها کاملاً نابود شدند.بسیاری از آنها در نبرد کشته شدند، در حالی که بقیه به دستور ایوایلو دستگیر و بعداً کشته شدند.پس از شکست، میکائیل هشتم، ارتش دیگری متشکل از 5000 سرباز را به زیر نظر آپرین فرستاد، اما قبل از رسیدن به کوه های بالکان، توسط ایوایلو نیز شکست خورد.بدون حمایت، ایوان آسن سوم مجبور شد به قسطنطنیه فرار کند.

امپراتور بیزانس میشائیل هشتم پالیولوژیس سعی کرد از این وضعیت سوء استفاده کند و در بلغارستان مداخله کرد.او ایوان آسن سوم، پسر امپراتور سابق میتسو آسن را برای ادعای تاج و تخت بلغارستان در راس ارتش بزرگ بیزانس فرستاد.همزمان، میکائیل هشتم مغول ها را برای حمله از شمال تحریک کرد و ایوایلو را مجبور کرد در دو جبهه بجنگد.ایوایلو از مغولان شکست خورد و در قلعه مهم دراستار محاصره شد.در غیاب او، اشراف در تارنوو دروازه ها را به روی ایوان آسن سوم باز کردند.با این حال، ایوایلو محاصره را شکست و ایوان آسن سوم به امپراتوری بیزانس بازگشت.میکائیل هشتم دو لشکر بزرگ فرستاد، اما هر دو توسط شورشیان بلغار در کوه‌های بالکان شکست خوردند.در همین حال، اشراف در پایتخت یکی از خود را به عنوان امپراتور معرفی کرده بودند، نجیب زاده جورج ترتر اول. در محاصره دشمنان و با کاهش حمایت به دلیل جنگ مداوم، ایوایلو برای کمک به دربار جنگ سالار مغول نوگای خان گریخت. اما در نهایت به قتل رسید.میراث شورش هم در بلغارستان و هم در بیزانس ماندگار شد.

موفقیت مستمر ایوایلو در برابر نیروهای کمکی بیزانس باعث شد که ایوان آسن سوم از پایتخت فرار کند و به امپراتوری بیزانس بگریزد، در حالی که جورج ترتر اول به عنوان امپراتور در سال 1280 قدرت را به دست گرفت. با تهدید ایوایلو و حذف ایوان آسن سوم، جورج ترتر اول تصمیم گرفت. اتحاد با شاه چارلز اول سیسیل، با استفان دراگوتین از صربستان، و با تسالی علیه میشائیل هشتم پالئولوگ از امپراتوری بیزانس در سال 1281. این اتحاد شکست خورد زیرا چارلز توسط شام سیسیلی و جدایی سیسیل در سال 1282 منحرف شد، در حالی که بلغارستان شکست خورد. ویران شده توسط مغول های گروه ترکان طلایی در زمان نوگای خان.جورج ترتر اول به دنبال حمایت صربستان، دخترش آنا را با پادشاه صربستان استفان اوروش دوم میلوتین در سال 1284 نامزد کرد.از زمان مرگ امپراتور بیزانس، مایکل هشتم پالیولوژیس در سال 1282، جرج ترتر اول مذاکرات را با امپراتوری بیزانس دوباره آغاز کرد و به دنبال بازگشت همسر اول خود بود.این در نهایت با معاهده انجام شد و دو ماریا جای خود را به عنوان ملکه و گروگان رد و بدل کردند.تئودور سوتوسلاو نیز پس از مأموریت موفقیت‌آمیز پاتریارک یواخیم سوم به بلغارستان بازگشت و توسط پدرش به عنوان امپراتور مشترک برگزیده شد، اما پس از حمله مغول‌ها در سال 1285، به عنوان گروگان نزد نوگای خان فرستاده شد.خواهر دیگر تئودور سوتوسلاو، هلنا، نیز به هورد فرستاده شد و در آنجا با چاکا پسر نوگای ازدواج کرد.دلایل تبعید او چندان روشن نیست.به گفته جورج پاکیمرس، پس از حمله نوگای خان به بلغارستان، جورج ترتر از سلطنت برکنار شد و سپس به آدریانوپل سفر کرد.امپراتور بیزانس آندرونیکوس دوم پالیولوگوس در ابتدا از پذیرش او خودداری کرد، شاید از ترس مشکلات مغولان، و جورج ترتر در شرایط بدی در مجاورت آدریانوپل منتظر ماند.امپراتور سابق بلغارستان در نهایت برای زندگی در آناتولی فرستاده شد.جورج ترتر اول دهه بعدی زندگی خود را در گمنامی پشت سر گذاشت.

سلطنت اسمایلک را اوج سلطه مغول در بلغارستان می دانند.با این وجود، حملات مغول ممکن است مانند سال‌های 1297 و 1298 ادامه داشته باشد. از آنجایی که این حملات بخش‌هایی از تراکیا (که در آن زمان کاملاً در دست بیزانس بود) غارت شد، شاید بلغارستان یکی از اهداف آنها نبود.در واقع، علی رغم سیاست معمولاً طرفدار بیزانس نوگای، اسمایلک در آغاز سلطنت خود به سرعت درگیر یک جنگ ناموفق علیه امپراتوری بیزانس شد.در حدود 1296/1297 اسمایلک دخترش تئودورا را با پادشاه آینده صربستان استفان اوروش سوم دچانسکی ازدواج کرد و این اتحادیه پادشاه صربستان و بعدها امپراتور استفان اوروش چهارم دوشان را به وجود آورد.در سال 1298 اسمایلک ظاهراً پس از آغاز تهاجم چاکا از صفحات تاریخ ناپدید شد.او ممکن است توسط چاکا کشته شده باشد یا در حالی که دشمن علیه او پیشروی می کرد به مرگ طبیعی مرده باشد.اسمایلک برای مدت کوتاهی توسط پسر جوانش ایوان دوم جانشین شد.

چاکا پسر نوگای خان رهبر مغول از همسری به نام آلاکا بود.مدتی بعد از سال 1285 چاکا با دختر جورج ترتر اول بلغارستانی به نام النا ازدواج کرد.در اواخر دهه 1290، چاکا از پدرش نوگای در جنگی علیه خان قانونی هورد طلایی توقتا حمایت کرد، اما توقتا پیروز شد و نوگای را در سال 1299 شکست داد و کشت.تقریباً در همان زمان چاکا حامیان خود را به بلغارستان هدایت کرده بود، نایب السلطنه را برای ایوان دوم ترسانده بود تا از پایتخت بگریزد، و خود را به عنوان حاکم در تارنوو در سال 1299 تحمیل کرد. کاملاً مشخص نیست که آیا او به عنوان امپراتور بلغارستان سلطنت می کرد یا صرفاً به عنوان عمل می کرد. ارباب برادر زنش تئودور سوتوسلاو.تاریخ نگاری بلغارستان او را به عنوان فرمانروای بلغارستان پذیرفته است.چاکا مدت زیادی از موقعیت جدید قدرت خود لذت نبرد، زیرا ارتش توقتا به دنبال او به بلغارستان رفت و تارنوفو را محاصره کرد.تئودور سوتوسلاو، که در کمک به تصرف قدرت چاکا نقش داشت، طرحی را ترتیب داد که در آن چاکا در سال 1300 خلع و خفه شد.

سلطنت تئودور سوتوسلاو با تثبیت و آرامش داخلی کشور، پایان کنترل مغول بر تارنوو، و بازیابی بخش‌هایی از تراکیه که از زمان جنگ علیه ایوایلو بلغارستان به امپراتوری بیزانس از دست داده بود، مرتبط است.تئودور سوتوسلاو اقدامی بی‌رحمانه را دنبال کرد و همه کسانی را که در راه او ایستاده بودند، مجازات کرد، از جمله نیکوکار سابقش، پدرسالار یواخیم سوم، که متهم به خیانت و اعدام شد.در مواجهه با وحشیگری امپراتور جدید، برخی از جناح های نجیب به دنبال جایگزینی او با سایر مدعیان تاج و تخت بودند که توسط آندرونیکس دوم حمایت می شد.یک مدعی جدید در شخص سباستوکراتور رادوسلاو وویسیل از سردنا گورا، برادر امپراتور سابق اسمایلتس، که شکست خورد و توسط عموی تئودور سوتوسلاو، مستبد آلدیمیر (التیمیر) در کران در حدود 1301 اسیر شد، ظاهر شد.یکی دیگر از مدعیان امپراتور سابق مایکل آسن دوم بود که در حدود سال 1302 تلاش کرد تا با ارتش بیزانسی به بلغارستان پیشروی کند. تئودور سوتوسلاو سیزده افسر بلندپایه بیزانسی را که در شکست رادوسلاو اسیر شده بودند با پدرش جورج ترتر اول مبادله کرد. زندگی لوکس در شهری ناشناس

زمانی که تئودور سوتوسلاو در سال 1300 به عنوان امپراتور بلغارستان تاج گذاری کرد، به دنبال انتقام حملات تاتارها به این ایالت در 20 سال گذشته بود.خائنان ابتدا مجازات شدند، از جمله پدرسالار یواخیم سوم، که به دلیل کمک به دشمنان تاج و تخت مجرم شناخته شد.سپس تزار به بیزانس روی آورد، که الهام بخش حملات تاتارها بود و توانسته بود بسیاری از قلعه های بلغارستان را در تراکیه فتح کند.در سال 1303 لشگر او به سمت جنوب لشکر کشید و بسیاری از شهرها را پس گرفت.در سال بعد، بیزانسی ها ضد حمله کردند و دو ارتش در نزدیکی رودخانه اسکافیدا به هم رسیدند.بیزانسی ها در ابتدا برتری داشتند و توانستند بلغارها را از رودخانه عبور دهند.آنها چنان شیفته تعقیب و گریز سربازان عقب نشینی شده بودند که روی پل که قبل از جنگ توسط بلغارها خراب شده بود، ازدحام کردند و شکستند.رودخانه در آن مکان بسیار عمیق بود و بسیاری از سربازان بیزانسی وحشت کردند و غرق شدند که به بلغارها کمک کرد تا پیروزی را ربودند.پس از پیروزی، بلغارها تعداد زیادی از سربازان بیزانسی را به اسارت گرفتند و طبق عرف مردم عادی آزاد شدند و فقط اشراف برای باج در بازداشت بودند.

مایکل آسن سوم بنیانگذار آخرین سلسله حاکم امپراتوری دوم بلغارستان یعنی سلسله شیشمان بود.با این حال، پس از تاجگذاری، مایکل از نام آسن برای تأکید بر ارتباط خود با سلسله آسن، اولین سلسله ای که بر امپراتوری دوم حکومت کرد، استفاده کرد.مایکل شیشمن که یک حاکم پر انرژی و جاه طلب بود، سیاست خارجی تهاجمی اما فرصت طلبانه و متناقض را علیه امپراتوری بیزانس و پادشاهی صربستان رهبری کرد که در نبرد فاجعه بار ولباژد به پایان رسید که جان او را گرفت.او آخرین فرمانروای بلغارستانی قرون وسطایی بود که هدفش هژمونی نظامی و سیاسی امپراتوری بلغارستان بر بالکان بود و آخرین کسی بود که برای تصرف قسطنطنیه تلاش کرد.پسرش ایوان استفان جانشین او شد و بعداً برادرزاده‌اش ایوان الکساندر که سیاست مایکل شیشمن را با ایجاد اتحاد با صربستان تغییر داد.

پس از 1328 آندرونیکوس سوم برنده شد و پدربزرگش را خلع کرد.صربستان و بیزانس وارد دوره ای از روابط بد شدند که به وضعیت جنگ اعلام نشده نزدیک شد.پیش از این، در سال 1324، او طلاق گرفت و همسرش و خواهر استفان آنا ندا را کنار زد و با خواهر آندرونیکوس سوم تئودورا ازدواج کرد.در آن زمان صرب ها شهرهای مهمی مانند پروسک و پریلپ را تصرف کردند و حتی اهرید را محاصره کردند (1329).هر دو امپراتوری (بیزانس و بلغارستان) به طور جدی نگران رشد سریع صربستان بودند و در 13 مه 1327 یک معاهده صلح آشکارا ضد صرب را منعقد کردند.پس از ملاقات دیگری با آندرونیکس سوم در سال 1329، حاکمان تصمیم گرفتند به دشمن مشترک خود حمله کنند.مایکل آسن سوم برای عملیات نظامی مشترک علیه صربستان آماده شد.این طرح شامل حذف کامل صربستان و تقسیم آن بین بلغارستان و امپراتوری بیزانس بود.بخش اعظم دو ارتش در مجاورت ولباژد اردو زدند، اما هر دو میشائل شیشمن و استفان دچانسکی انتظار تقویت داشتند و از 24 ژوئیه مذاکراتی را آغاز کردند که با آتش بس یک روزه به پایان رسید.امپراتور مشکلات دیگری داشت که بر تصمیم او برای آتش بس تأثیر گذاشت: واحدهای تدارکاتی ارتش هنوز وارد نشده بودند و بلغارها کمبود غذا داشتند.سربازان آنها در سراسر کشور و روستاهای مجاور پراکنده شدند تا به دنبال آذوقه بگردند.در همین حال، صرب‌ها با دریافت یک نیروی تقویتی قابل توجه، 1000 مزدور سوارکار کاتالونیایی به‌شدت مسلح، به رهبری پسرش استفان دوشان در طول شب، قول خود را شکستند و به ارتش بلغارستان حمله کردند.اوایل 28 تیر 1330 ارتش بلغارستان را غافلگیر کرد.پیروزی صرب ها توازن قوا را در بالکان برای دو دهه آینده شکل داد.

سلطنت طولانی ایوان الکساندر به عنوان یک دوره انتقالی در تاریخ قرون وسطی بلغارستان در نظر گرفته می شود.ایوان الکساندر حکومت خود را با مقابله با مشکلات داخلی و تهدیدهای خارجی از سوی همسایگان بلغارستان، امپراتوری بیزانس و صربستان آغاز کرد و همچنین امپراتوری خود را به سمت دوره بهبود اقتصادی و رنسانس فرهنگی و مذهبی سوق داد.با این حال، امپراتور بعداً نتوانست با تهاجمات فزاینده نیروهای عثمانی، تهاجمات مجارستانی از شمال غرب و مرگ سیاه مقابله کند.او در تلاشی ناگوار برای مبارزه با این مشکلات، کشور را بین دو پسرش تقسیم کرد و در نتیجه آن را مجبور کرد تا با تسخیر قریب‌الوقوع عثمانی روبه‌رو شود.

در تابستان همان سال، بیزانسیان ارتشی جمع کردند و بدون اعلام جنگ به سمت بلغارستان پیشروی کردند و روستاهای سر راه خود را غارت و غارت کردند.امپراتور در روستای Rusokastro با بلغارها روبرو شد.ایوان اسکندر 8000 سرباز داشت در حالی که بیزانسی ها فقط 3000 نفر بودند.مذاکراتی بین دو حاکم انجام شد، اما امپراتور بلغارستان عمداً آنها را طولانی کرد زیرا در انتظار کمک بود.در شب 17 جولای سرانجام به اردوگاه او (3000 سواره نظام) رسیدند و او تصمیم گرفت روز بعد به بیزانس حمله کند.Andronikos III Palaiologos چاره ای جز پذیرش مبارزه نداشت.نبرد ساعت شش صبح آغاز شد و سه ساعت ادامه داشت.بیزانسی ها سعی کردند از محاصره سواره نظام بلغاری جلوگیری کنند، اما مانور آنها ناکام ماند.سواره نظام در اطراف اولین خط بیزانس حرکت کرد و آن را برای پیاده نظام رها کرد و پشت جناح های آنها را مورد حمله قرار داد.پس از نبردی سخت، بیزانسی ها شکست خوردند، میدان نبرد را رها کردند و به روسکاسترو پناه بردند.ارتش بلغارستان قلعه را محاصره کرد و در ظهر همان روز ایوان اسکندر نمایندگانی را برای ادامه مذاکرات فرستاد.بلغارها قلمرو از دست رفته خود را در تراکیا پس گرفتند و موقعیت امپراتوری خود را تقویت کردند.این آخرین نبرد بزرگ بین بلغارستان و بیزانس بود زیرا رقابت هفت قرنی آنها برای تسلط بر بالکان، پس از سقوط دو امپراتوری تحت سلطه عثمانی ، به زودی به پایان می رسید.

در 1341-1347 امپراتوری بیزانس در یک جنگ داخلی طولانی بین نایب السلطنه امپراتور جان پنجم Palaiologos به رهبری آنا از ساووی و نگهبان مورد نظر او جان VI Kantakouzenos فرو رفت.همسایگان بیزانس از جنگ داخلی استفاده کردند و در حالی که استفان اوروش چهارم دوشان از صربستان در کنار جان ششم کانتاکوزنوس بود، ایوان الکساندر از جان پنجم پالیولوژیوس و نایب السلطنه او حمایت کرد.اگرچه دو فرمانروای بالکان در جنگ داخلی بیزانس طرفهای متضاد برگزیدند، اما اتحاد خود را با یکدیگر حفظ کردند.به عنوان بهای حمایت از ایوان الکساندر، نایب‌نشینی جان پنجم پالیولوژیوس، شهر فیلیپوپولیس (پلودیو) و نه قلعه مهم در کوه‌های رودوپ را در سال 1344 به او واگذار کرد. این چرخش مسالمت‌آمیز آخرین موفقیت بزرگ سیاست خارجی ایوان اسکندر بود.

در نیمه دوم دهه 1340، چیزی از موفقیت های اولیه ایوان الکساندر باقی نمانده بود.متحدان ترک جان ششم کانتاکوزنوس بخش‌هایی از تراکیه بلغارستان را در سال‌های 1346، 1347، 1349، 1352 و 1354 غارت کردند که ویرانی‌های مرگ سیاه نیز به آن اضافه شد.تلاش بلغارها برای عقب راندن مهاجمان با شکست مکرر مواجه شد و سومین پسر و هم امپراتور ایوان اسکندر، ایوان آسن چهارم، در نبرد با ترک ها در سال 1349 کشته شد، همانطور که برادر بزرگترش میشائیل آسن چهارم در سال 1355 یا اندکی کشته شد. زودتر

در سال 1351 جنگ داخلی بیزانس به پایان رسید و جان ششم کانتاکوزنوس متوجه تهدید عثمانی ها برای شبه جزیره بالکان شده بود.او از حاکمان صربستان و بلغارستان برای تلاش متحد علیه ترک ها درخواست کرد و از ایوان الکساندر برای ساخت کشتی های جنگی درخواست پول کرد، اما درخواست های او به دلیل بی اعتمادی همسایگانش به نیات او در گوش او ناشنوا ماند.تلاش جدیدی برای همکاری بین بلغارستان و امپراتوری بیزانس در سال 1355، پس از اینکه جان ششم کانتاکوزنوس مجبور به کناره‌گیری از سلطنت شد و جان پنجم پالیولوژیوس به عنوان امپراتور عالی تعیین شد، دنبال شد.برای تثبیت این معاهده، دختر ایوان الکساندر، کراکا ماریجا، با امپراتور آینده بیزانس، آندرونیکس چهارم پالیولوژیس، ازدواج کرد، اما این اتحاد نتوانست نتایج مشخصی به همراه داشته باشد.

جنگ صلیبی ساویارد یک لشکرکشی صلیبی به بالکان در سال‌های 1366–1367 بود.این برنامه از همان برنامه ریزی منتهی به جنگ صلیبی اسکندریه و زاییده افکار پاپ اوربان پنجم بود. توسط کنت آمادئوس ششم ساوی رهبری شد و علیه امپراتوری رو به رشد عثمانی در اروپای شرقی هدایت شد.اگرچه به عنوان همکاری با پادشاهی مجارستان و امپراتوری بیزانس در نظر گرفته شده بود، اما این جنگ صلیبی از هدف اصلی خود برای حمله به امپراتوری دوم بلغارستان منحرف شد.

پس از مرگ ایوان الکساندر، امپراتوری بلغارستان به سه پادشاهی در میان پسرانش تقسیم شد که ایوان شیشمن پادشاهی تارنوو را در مرکز بلغارستان تصاحب کرد و برادر ناتنی اش ایوان سراتسیمیر تزار ویدین را در دست داشت.اگرچه مبارزه او برای عقب راندن عثمانی ها او را از سایر حاکمان بالکان مانند مستبد صرب استفان لازاروویچ که به یک رعیت وفادار به عثمانی ها تبدیل شد و سالانه خراج می داد، متمایز کرد.علیرغم ضعف نظامی و سیاسی، بلغارستان در دوران حکومت او به عنوان یک مرکز فرهنگی عمده باقی ماند و اندیشه های هسیکاسم بر کلیسای ارتدکس بلغارستان غالب بود.سلطنت ایوان شیشمان به طور جدایی ناپذیری با سقوط بلغارستان تحت سلطه عثمانی ها مرتبط بود.

در سال 1369، ترکان عثمانی به رهبری مراد اول، آدریانوپل را (در سال 1363) فتح کردند و آن را پایتخت مؤثر دولت در حال گسترش خود قرار دادند.در همان زمان شهرهای بلغارستان فیلیپوپولیس و بروج (استارا زاگورا) را نیز تصرف کردند.در حالی که بلغارستان و شاهزادگان صرب مقدونیه برای اقدام متحد علیه ترک ها آماده می شدند، ایوان الکساندر در 17 فوریه 1371 درگذشت. پسرانش ایوان سراسیمیر در ویدین و ایوان شیشمان در Tǎrnovo جانشین وی شدند، در حالی که حاکمان دوبروجا و والاچیا به استقلال بیشتری دست یافتند. .در 26 سپتامبر 1371، عثمانی ها ارتش بزرگ مسیحی به رهبری برادران صرب ووکاشین مرنیاوچویچ و جووان اوگلیشا را در نبرد ماریتسا شکست دادند.آنها بلافاصله به بلغارستان روی آوردند و شمال تراکیه، رودوپ، کوستنتس، اهتیمان و ساموکوف را فتح کردند و عملاً اقتدار ایوان شیشمان را در سرزمین های شمال کوه های بالکان و دره صوفیه محدود کردند.پادشاه بلغارستان که قادر به مقاومت نبود، مجبور شد تا دست نشاندۀ عثمانی شود و در ازای آن، برخی از شهرهای از دست رفته را پس گرفت و ده سال صلح ناآرام را تضمین کرد.

محاصره صوفیه در سال 1382 یا 1385 در جریان جنگ های بلغارستان و عثمانی رخ داد.ایوان شیشمان، امپراتور بلغارستان که قادر به دفاع از کشورش در برابر عثمانی ها نبود، در سال 1373 موافقت کرد که تابع عثمانی شود و خواهرش کرا تامارا را با سلطان خود مراد اول ازدواج کند، در حالی که عثمانی ها قرار بود برخی از قلعه های فتح شده را بازگردانند.با وجود صلح، در اوایل دهه 1380 عثمانی‌ها لشکرکشی‌های خود را از سر گرفتند و شهر مهم صوفیه را که راه‌های ارتباطی عمده به صربستان و مقدونیه را کنترل می‌کرد، محاصره کردند.سوابق کمی در مورد محاصره وجود دارد.پس از تلاش های بیهوده برای هجوم به شهر، فرمانده عثمانی، لالا شاهین پاشا، به فکر ترک محاصره افتاد.با این حال، یک مرتکب بلغاری موفق شد فرماندار شهر یانوکا را از قلعه خارج کند تا شکار کند و ترک ها او را دستگیر کردند.بلغارها بدون رهبر تسلیم شدند.دیوارهای شهر ویران شد و پادگان عثمانی نصب شد.با پاکسازی راه شمال غرب، عثمانی‌ها بیشتر فشار آوردند و پیروت و نیش را در سال 1386 تصرف کردند و به این ترتیب بین بلغارستان و صربستان پیوند خوردند.

بر اساس ناشناس بلغاری کرونیکل، او در سپتامبر 1386 دان اول والاچی والاچی را کشت. او همچنین روابط ناآرامی با ایوان سراتسیمیر، که آخرین روابط خود را با تارنوو در سال 1371 قطع کرده بود و حوزه های اسقف نشین ویدین را از ایلخانی تارنوو جدا کرده بود، حفظ کرد. .این دو برادر برای دفع تهاجم عثمانی همکاری نکردند.به گفته مورخ کنستانتین جیرچک، برادران درگیر درگیری شدید بر سر صوفیه بودند.ایوان شیشمن از تعهد خود برای حمایت از عثمانی ها با سربازان در طول لشکرکشی های آنها سرپیچی کرد.در عوض، او از هر فرصتی برای شرکت در ائتلاف های مسیحی با صرب ها و مجارها استفاده کرد و تهاجمات گسترده عثمانی ها را در سال های 1388 و 1393 برانگیخت.

پس از شکست صرب ها و بوسنیایی ها در نبرد کوزوو در 15 ژوئن 1389، ایوان شیشمان مجبور شد از مجارستان کمک بگیرد.در زمستان ۱۳۹۱–۱۳۹۲ با پادشاه مجارستان سیگیزموند که در حال برنامه‌ریزی لشکرکشی علیه ترک‌ها بود، وارد مذاکرات محرمانه شد.سلطان جدید عثمانی بایزید اول وانمود کرد که قصد صلح آمیز دارد تا ایوان شیشمان را از اتحاد خود با مجارها قطع کند.اما در بهار 1393 بایزید لشکری ​​بزرگ از قلمروهای خود در بالکان و آسیای صغیر جمع آوری کرد و به بلغارستان حمله کرد.عثمانی ها به سمت پایتخت تارنوو حرکت کردند و آن را محاصره کردند.او فرماندهی اصلی را به پسرش چلبی سپرد و به او دستور داد که به سمت ترنوو حرکت کند.ناگهان شهر از هر طرف محاصره شد.ترک ها شهروندان را در صورت تسلیم نشدن به آتش و مرگ تهدید کردند.مردم مقاومت کردند اما در نهایت پس از یک محاصره سه ماهه، در پی حمله از سمت تزاروتس، در 17 ژوئیه 1393 تسلیم شدند. کلیسای پاتریارک "معراج مسیح" به مسجد تبدیل شد، بقیه کلیساها نیز تبدیل شدند. به مساجد، حمام ها یا اصطبل ها.تمام کاخ ها و کلیساهای Trapezitsa سوزانده و ویران شدند.سرنوشت مشابهی برای کاخ های تزار تزاروتس انتظار می رفت.با این حال، بخش‌هایی از دیوارها و برج‌های آنها تا قرن هفدهم پابرجا ماند.

ایوان شیشمان در سال 1395 هنگامی که عثمانی ها به رهبری بایزید اول آخرین قلعه او را نیکوپل گرفتند درگذشت.در سال 1396، ایوان سراتسیمیر به جنگ صلیبی پادشاه مجارستان سیگیزموند پیوست، اما پس از شکست ارتش مسیحی در نبرد نیکوپلیس، عثمانی‌ها بلافاصله به ویدین لشکر کشی کردند و آن را تصرف کردند و به دولت قرون وسطی بلغارستان پایان دادند.نبرد نیکوپلیس در 25 سپتامبر 1396 رخ داد و منجر به شکست ارتش صلیبی متفقین متشکل از مجارستان، کرواسی، بلغارستان، والاشی، فرانسوی ، بورگوندی، آلمان و نیروهای مختلف (با کمک نیروی دریایی ونیزی ) شد. نیروی عثمانی، محاصره قلعه دانوبی نیکوپلیس را بالا برد و به پایان امپراتوری دوم بلغارستان منتهی شد.اغلب از آن به عنوان جنگ صلیبی نیکوپلیس یاد می شود زیرا یکی از آخرین جنگ های صلیبی در مقیاس بزرگ قرون وسطی همراه با جنگ صلیبی وارنا در 1443-1444 بود.