محاصره صوفیه در سال 1382 یا 1385 در جریان جنگ های بلغارستان و عثمانی رخ داد.ایوان شیشمان، امپراتور بلغارستان که قادر به دفاع از کشورش در برابر عثمانی ها نبود، در سال 1373 موافقت کرد که تابع عثمانی شود و خواهرش کرا تامارا را با سلطان خود مراد اول ازدواج کند، در حالی که عثمانی ها قرار بود برخی از قلعه های فتح شده را بازگردانند.با وجود صلح، در اوایل دهه 1380 عثمانی‌ها لشکرکشی‌های خود را از سر گرفتند و شهر مهم صوفیه را که راه‌های ارتباطی عمده به صربستان و مقدونیه را کنترل می‌کرد، محاصره کردند.سوابق کمی در مورد محاصره وجود دارد.پس از تلاش های بیهوده برای هجوم به شهر، فرمانده عثمانی، لالا شاهین پاشا، به فکر ترک محاصره افتاد.با این حال، یک مرتکب بلغاری موفق شد فرماندار شهر یانوکا را از قلعه خارج کند تا شکار کند و ترک ها او را دستگیر کردند.بلغارها بدون رهبر تسلیم شدند.دیوارهای شهر ویران شد و پادگان عثمانی نصب شد.با پاکسازی راه شمال غرب، عثمانی‌ها بیشتر فشار آوردند و پیروت و نیش را در سال 1386 تصرف کردند و به این ترتیب بین بلغارستان و صربستان پیوند خوردند.