ایوان شیشمان در سال 1395 هنگامی که عثمانی ها به رهبری بایزید اول آخرین قلعه او را نیکوپل گرفتند درگذشت.در سال 1396، ایوان سراتسیمیر به جنگ صلیبی پادشاه مجارستان سیگیزموند پیوست، اما پس از شکست ارتش مسیحی در نبرد نیکوپلیس، عثمانی‌ها بلافاصله به ویدین لشکر کشی کردند و آن را تصرف کردند و به دولت قرون وسطی بلغارستان پایان دادند.نبرد نیکوپلیس در 25 سپتامبر 1396 رخ داد و منجر به شکست ارتش صلیبی متفقین متشکل از مجارستان، کرواسی، بلغارستان، والاشی، فرانسوی ، بورگوندی، آلمان و نیروهای مختلف (با کمک نیروی دریایی ونیزی ) شد. نیروی عثمانی، محاصره قلعه دانوبی نیکوپلیس را بالا برد و به پایان امپراتوری دوم بلغارستان منتهی شد.اغلب از آن به عنوان جنگ صلیبی نیکوپلیس یاد می شود زیرا یکی از آخرین جنگ های صلیبی در مقیاس بزرگ قرون وسطی همراه با جنگ صلیبی وارنا در 1443-1444 بود.