در سال 1369، ترکان عثمانی به رهبری مراد اول، آدریانوپل را (در سال 1363) فتح کردند و آن را پایتخت مؤثر دولت در حال گسترش خود قرار دادند.در همان زمان شهرهای بلغارستان فیلیپوپولیس و بروج (استارا زاگورا) را نیز تصرف کردند.در حالی که بلغارستان و شاهزادگان صرب مقدونیه برای اقدام متحد علیه ترک ها آماده می شدند، ایوان الکساندر در 17 فوریه 1371 درگذشت. پسرانش ایوان سراسیمیر در ویدین و ایوان شیشمان در Tǎrnovo جانشین وی شدند، در حالی که حاکمان دوبروجا و والاچیا به استقلال بیشتری دست یافتند. .در 26 سپتامبر 1371، عثمانی ها ارتش بزرگ مسیحی به رهبری برادران صرب ووکاشین مرنیاوچویچ و جووان اوگلیشا را در نبرد ماریتسا شکست دادند.آنها بلافاصله به بلغارستان روی آوردند و شمال تراکیه، رودوپ، کوستنتس، اهتیمان و ساموکوف را فتح کردند و عملاً اقتدار ایوان شیشمان را در سرزمین های شمال کوه های بالکان و دره صوفیه محدود کردند.پادشاه بلغارستان که قادر به مقاومت نبود، مجبور شد تا دست نشاندۀ عثمانی شود و در ازای آن، برخی از شهرهای از دست رفته را پس گرفت و ده سال صلح ناآرام را تضمین کرد.