در حدود 1221-1222، ایوان آسن دوم، امپراتور بلغارستان، با تئودور کومننوس دوکاس، حاکم اپیروس، متحد شد.تئودور با تضمین این معاهده موفق شد تسالونیکا را از امپراتوری لاتین و همچنین سرزمین هایی در مقدونیه از جمله اوهرید را فتح کند و امپراتوری تسالونیکی را تأسیس کند.پس از مرگ امپراتور لاتین رابرت کورتنی در سال 1228، ایوان آسن دوم محتمل ترین گزینه برای نایب السلطنه بالدوین دوم در نظر گرفته شد.تئودور فکر کرد که بلغارستان تنها مانعی است که بر سر راه او به قسطنطنیه باقی مانده است و در اوایل مارس 1230 با شکستن پیمان صلح و بدون اعلان جنگ به کشور حمله کرد.تئودور کومننوس ارتش بزرگی از جمله مزدوران غربی را احضار کرد.او چنان از پیروزی مطمئن بود که تمام دربار سلطنتی از جمله زن و فرزندانش را با خود برد.سپاه او به آرامی حرکت کرد و روستاهای سر راه خود را غارت کرد.هنگامی که تزار بلغارستان متوجه شد که ایالت مورد تهاجم قرار گرفته است، ارتش کوچکی متشکل از چند هزار نفر از جمله کومان ها را جمع آوری کرد و به سرعت به سمت جنوب حرکت کرد.بلغارها در چهار روز مسافتی را سه برابر بیشتر از آنچه ارتش تئودور طی یک هفته طی کرده بود طی کردند.در 9 مارس، دو ارتش در نزدیکی روستای Klokotnitsa ملاقات کردند.گفته می شود که ایوان آسن دوم دستور داد پیمان حفاظت متقابل شکسته شده را بر نیزه او چسبانده و به عنوان پرچم از آن استفاده کنند.او تاکتیک دان خوبی بود و توانست دشمن را که از ملاقات با بلغارها به این زودی غافلگیر شده بود، محاصره کند.جنگ تا غروب آفتاب ادامه داشت.افراد تئودور به طور کامل شکست خوردند، تنها نیروی کوچکی به فرماندهی برادرش مانوئل توانستند از میدان نبرد فرار کنند.بقیه از جمله دربار سلطنتی تسالونیکی و خود تئودور در جنگ کشته یا اسیر شدند.ایوان آسن دوم بلافاصله سربازان اسیر را بدون هیچ قید و شرطی آزاد کرد و اشراف به تارنوو برده شدند.شهرت او به‌خاطر حاکمی بخشنده و عادل پیش از راهپیمایی او به سرزمین‌های تئودور کومنوس بود و سرزمین‌های تئودور که اخیراً در تراکیه و مقدونیه فتح شده بود، بدون مقاومت توسط بلغارستان پس گرفته شد.