پس از شکست صرب ها و بوسنیایی ها در نبرد کوزوو در 15 ژوئن 1389، ایوان شیشمان مجبور شد از مجارستان کمک بگیرد.در زمستان ۱۳۹۱–۱۳۹۲ با پادشاه مجارستان سیگیزموند که در حال برنامه‌ریزی لشکرکشی علیه ترک‌ها بود، وارد مذاکرات محرمانه شد.سلطان جدید عثمانی بایزید اول وانمود کرد که قصد صلح آمیز دارد تا ایوان شیشمان را از اتحاد خود با مجارها قطع کند.اما در بهار 1393 بایزید لشکری ​​بزرگ از قلمروهای خود در بالکان و آسیای صغیر جمع آوری کرد و به بلغارستان حمله کرد.عثمانی ها به سمت پایتخت تارنوو حرکت کردند و آن را محاصره کردند.او فرماندهی اصلی را به پسرش چلبی سپرد و به او دستور داد که به سمت ترنوو حرکت کند.ناگهان شهر از هر طرف محاصره شد.ترک ها شهروندان را در صورت تسلیم نشدن به آتش و مرگ تهدید کردند.مردم مقاومت کردند اما در نهایت پس از یک محاصره سه ماهه، در پی حمله از سمت تزاروتس، در 17 ژوئیه 1393 تسلیم شدند. کلیسای پاتریارک "معراج مسیح" به مسجد تبدیل شد، بقیه کلیساها نیز تبدیل شدند. به مساجد، حمام ها یا اصطبل ها.تمام کاخ ها و کلیساهای Trapezitsa سوزانده و ویران شدند.سرنوشت مشابهی برای کاخ های تزار تزاروتس انتظار می رفت.با این حال، بخش‌هایی از دیوارها و برج‌های آنها تا قرن هفدهم پابرجا ماند.