در 1341-1347 امپراتوری بیزانس در یک جنگ داخلی طولانی بین نایب السلطنه امپراتور جان پنجم Palaiologos به رهبری آنا از ساووی و نگهبان مورد نظر او جان VI Kantakouzenos فرو رفت.همسایگان بیزانس از جنگ داخلی استفاده کردند و در حالی که استفان اوروش چهارم دوشان از صربستان در کنار جان ششم کانتاکوزنوس بود، ایوان الکساندر از جان پنجم پالیولوژیوس و نایب السلطنه او حمایت کرد.اگرچه دو فرمانروای بالکان در جنگ داخلی بیزانس طرفهای متضاد برگزیدند، اما اتحاد خود را با یکدیگر حفظ کردند.به عنوان بهای حمایت از ایوان الکساندر، نایب‌نشینی جان پنجم پالیولوژیوس، شهر فیلیپوپولیس (پلودیو) و نه قلعه مهم در کوه‌های رودوپ را در سال 1344 به او واگذار کرد. این چرخش مسالمت‌آمیز آخرین موفقیت بزرگ سیاست خارجی ایوان اسکندر بود.