دهه اول حکومت ایوان آسن مستند ضعیفی است.اندرو دوم مجارستان در هنگام بازگشت از جنگ صلیبی پنجم در اواخر سال 1218 به بلغارستان رسید. ایوان آسن اجازه نداد پادشاه از کشور عبور کند تا اینکه اندرو قول داد دخترش ماریا را به او ازدواج کند.مهریه ماریا شامل منطقه بلگراد و برانیچوو بود که چندین دهه در مورد مالکیت آن توسط حاکمان مجارستان و بلغارستان اختلاف نظر وجود داشت.هنگامی که روبرت کورتنی، امپراتور تازه انتخاب شده لاتین، در سال 1221 از فرانسه به سمت قسطنطنیه حرکت می کرد، ایوان آسن او را در سراسر بلغارستان همراهی کرد.او همچنین به همراهان امپراتور غذا و علوفه می داد.روابط بین بلغارستان و امپراتوری لاتین در دوران سلطنت روبرت صلح آمیز بود.ایوان آسن همچنین با حاکم اپیروس، تئودور کومننوس دوکاس، که یکی از دشمنان اصلی امپراتوری لاتین بود، صلح کرد.برادر تئودور، مانوئل دوکاس، در سال 1225 با دختر نامشروع ایوان آسن، ماری، ازدواج کرد. تئودور که خود را جانشین قانونی امپراتورهای بیزانس می‌دانست در حدود سال 1226 به عنوان امپراتور تاجگذاری کرد.روابط بین بلغارستان و مجارستان در اواخر دهه 1220 بدتر شد.اندکی پس از آن که مغولان در نبرد رودخانه کالکا در سال 1223 به ارتش متحد شاهزادگان روس و روسای کومان شکست خوردند، یکی از رهبران قبیله کومان غربی به نام بوریکیوس در حضور وارث اندرو دوم به کاتولیک گروید. و هم فرمانروا، بلا چهارم.پاپ گریگوری نهم در نامه‌ای اعلام کرد که کسانی که به کومان‌های مسلمان شده حمله کرده‌اند، دشمنان کلیسای کاتولیک روم نیز بوده‌اند و احتمالاً به حمله قبلی ایوان آسن اشاره دارد.کنترل تجارت در Via Egnatia ایوان آسن را قادر ساخت تا یک برنامه ساختمانی بلندپروازانه را در تارنوو اجرا کند و در ضرابخانه جدید خود در اوهرید سکه های طلا ضرب کند.او مذاکرات در مورد بازگشت کلیسای بلغارستان به ارتدکس را پس از انتخاب بارون های امپراتوری لاتین جان برین به عنوان نایب السلطنه بالدوین دوم در سال 1229 آغاز کرد.