Druhá bulharská říše

V roce 1018, kdy byzantský císař Basil II. (r. 976–1025) dobyl První bulharskou říši , vládl jí opatrně.Stávající daňový systém, zákony a moc nižší šlechty zůstaly nezměněny až do jeho smrti v roce 1025. Autokefální bulharský patriarchát byl podřízen ekumenickému patriarchovi v Konstantinopoli a snížen na arcibiskupství se sídlem v Ohridu, přičemž si ponechal svou autonomii a diecéze .Basil jmenoval bulharského Jana I. Debranina jejím prvním arcibiskupem, ale jeho nástupci byli Byzantinci.Bulharská aristokracie a carovi příbuzní dostali různé byzantské tituly a byli přeneseni do asijských částí říše.Přes útrapy bulharský jazyk, literatura a kultura přežily;dochované dobové texty odkazují na bulharskou říši a idealizují ji.Většina nově dobytých území byla zahrnuta do témat Bulharsko , Sirmium a Paristrion.Jak byzantská říše za Basilových nástupců upadala, invaze Pečeněgů a rostoucí daně přispěly k rostoucí nespokojenosti, která vyústila v několik velkých povstání v letech 1040–41, v 70. letech 12. století a v 80. letech 12. století.Počátečním centrem odporu bylo téma Bulharska na území dnešní Makedonie, kde došlo k masivnímu povstání Petra Delyana (1040–41) a povstání Georgiho Voiteha (1072).Oba byli s velkými obtížemi potlačeni byzantskými úřady.Následovaly povstání v Paristrionu a Thrákii.Během Komnenovského navrácení a dočasné stabilizace byzantské říše v první polovině 12. století byli Bulhaři zpacifikováni a žádná velká povstání se nekonala až do konce století.

Katastrofální vláda posledního komnénovského císaře Andronika I. (r. 1183–85) zhoršila situaci bulharského rolnictva a šlechty.Prvním činem jeho nástupce Isaaca II Angelose bylo uvalení zvláštní daně na financování jeho svatby.V roce 1185 dva aristokratští bratři z Tarnova, Theodor a Asen, požádali císaře, aby je narukoval do armády a udělil jim půdu, ale Isaac II odmítl a udeřil Asena přes obličej.Po svém návratu do Tarnova bratři zadali stavbu kostela zasvěceného svatému Demetriovi ze Soluně.Ukázali obyvatelům oslavovanou ikonu světce, o kterém tvrdili, že opustil Soluň, aby podpořil bulharskou věc, a vyzval k povstání.Tento čin měl požadovaný účinek na náboženské obyvatelstvo, které se nadšeně zapojilo do povstání proti Byzantincům.Theodore, starší bratr, byl korunován na císaře Bulharska pod jménem Petr IV.Téměř celé Bulharsko na sever od balkánských hor – region známý jako Moesia – se okamžitě připojilo k rebelům, kteří si také zajistili pomoc Kumánům, turkickému kmeni obývajícímu země severně od řeky Dunaj.Kumáni se brzy stali důležitou součástí bulharské armády a sehráli hlavní roli v úspěších, které následovaly.Jakmile vypuklo povstání, pokusil se Petr IV. dobýt staré hlavní město Preslav, ale neuspěl;prohlásil Tarnovo za hlavní město Bulharska.

Z Moesie zahájili Bulhaři útoky v severní Thrákii, zatímco byzantská armáda bojovala s Normany , kteří zaútočili na byzantské majetky na západním Balkáně a vyplenili Salonicu, druhé největší město Říše.Byzantinci zareagovali v polovině roku 1186, kdy Izák II. zorganizoval kampaň za potlačení povstání, než se rozšíří dále.Bulhaři zajistili průsmyky, ale byzantská armáda si našla cestu přes hory kvůli zatmění Slunce.Byzantinci úspěšně zaútočili na rebely, z nichž mnozí uprchli na sever od Dunaje, čímž navázali kontakt s Kumánci.Izák II. v symbolickém gestu vstoupil do Petrova domu a vzal ikonu svatého Demetria, čímž si znovu získal světcovu přízeň.Izák se stále pod hrozbou přepadení z kopců spěšně vrátil do Konstantinopole, aby oslavil své vítězství.Když se tedy armády Bulharů a Vlachů vrátily, posíleny svými kumánskými spojenci, shledaly region nebráněným a získaly zpět nejen své staré území, ale i celou Moesii, což je významný krok k založení nového bulharského státu .

Císař nyní pověřil válkou svého strýce Jana sebastokratora, který získal několik vítězství proti rebelům, ale pak se sám vzbouřil.Nahradil ho císařův švagr John Kantakouzenos, dobrý stratég, ale neznalý partyzánské taktiky používané horolezci.Jeho armáda byla přepadena a utrpěla těžké ztráty poté, co nerozumně pronásledovala nepřítele do hor.

Na konci podzimu roku 1186 pochodovala byzantská armáda na sever přes Sredets (Sofie).Kampaň byla plánována k překvapení Bulharů .Drsné povětrnostní podmínky a brzká zima však Byzantince oddálily a jejich armáda musela zůstat v Sredets po celou zimu.Na jaře následujícího roku bylo tažení obnoveno, ale moment překvapení byl pryč a Bulhaři podnikli opatření, aby zatarasili cestu do jejich hlavního města Tarnova.Místo toho Byzantinci oblehli silnou pevnost Loveč.Obléhání trvalo tři měsíce a bylo naprosté selhání.Jejich jediným úspěchem bylo zajetí Asenovy manželky, ale Izák byl nucen přijmout příměří, čímž de facto uznal obnovu Bulharské říše.

Třetím generálem, který měl na starosti boj s rebely, byl Alexius Branas, který se naopak vzbouřil a obrátil se proti Konstantinopoli.Izák ho porazil s pomocí druhého švagra, Konráda z Montferratu, ale tento občanský spor odvedl pozornost od rebelů a Izák mohl vyslat novou armádu až v září 1187. Byzantinci získali několik menších vítězství před zimou, ale rebelové, jimž pomáhali Kumánci a používali svou horskou taktiku, stále měli výhodu.Na jaře 1187 zaútočil Izák na pevnost Loveč, ale po tříměsíčním obléhání se mu ji nepodařilo dobýt.Země mezi Haemus Mons a Dunajem byly nyní pro Byzantskou říši ztraceny, což vedlo k podepsání příměří, čímž byla de facto uznána vláda Asenů a Petra nad územím, což vedlo k vytvoření Druhé bulharské říše.Císařovou jedinou útěchou bylo držet jako rukojmí Asenovu manželku a jistého Jana (budoucího Kalojana z Bulharska), bratra dvou nových vůdců bulharského státu .

Ve spojenectví s Bulhary a Vlachy se věří, že Kumáni sehráli významnou roli v povstání vedeném bratry Asenem a Petrem z Tarnova, jehož výsledkem bylo vítězství nad Byzancí a obnovení nezávislosti Bulharska v roce 1185. István Vásáry uvádí, že bez aktivní účasti Kumánů by vlakho-bulharští rebelové nikdy nemohli získat převahu nad Byzantinci a nakonec bez vojenské podpory Kumánů by proces bulharské obnovy nikdy nemohl být uskutečněn.Kumánská účast na vytvoření druhé bulharské říše v roce 1185 a poté přinesla základní změny v politické a etnické sféře Bulharska a Balkánu.Kumánci byli spojenci v bulharsko-latinských válkách s bulharským císařem Kalojanem.

Po obléhání Loveče v roce 1187 byl byzantský císař Isaac II Angelos nucen uzavřít příměří, čímž de facto uznal nezávislost Bulharska .Až do roku 1189 obě strany dodržovaly příměří.Bulhaři tento čas využili k další organizaci své správy a armády.Když vojáci třetí křížové výpravy dosáhli bulharských zemí u Niše, Asen a Petr nabídli pomoc císaři Svaté říše římské Fridrichu I. Barbarosovi se 40 000 vojáky proti Byzantincům.Vztahy mezi křižáky a Byzantinci se však urovnaly a bulharský návrh se vyhnul.Byzantinci připravili třetí tažení, aby pomstili bulharské akce.Stejně jako předchozí dvě invaze se jim podařilo překonat průsmyky balkánských hor.Udělali blaf na znamení, že projdou poblíž moře kolem Pomorí, ale místo toho zamířili na západ a prošli průsmykem Riški do Preslavu.Byzantská armáda dále pochodovala na západ, aby obléhala hlavní město Tarnovo.Ve stejné době se byzantská flotila dostala k Dunaji, aby zatarasila cestu kumánským pomocníkům ze severních bulharských území.Obléhání Tarnova bylo neúspěšné.Obranu města vedl sám Asen a morálka jeho jednotek byla velmi vysoká.Byzantská morálka byla na druhou stranu docela nízká z několika důvodů: nedostatek jakýchkoli vojenských úspěchů, velké ztráty a zejména skutečnost, že vojáci měli prodlení s výplatami.Toho využil Asen, který do byzantského tábora vyslal agenta v masce dezertéra.Muž řekl Izákovi II., že navzdory úsilí byzantského námořnictva obrovská kumánská armáda minula řeku Dunaj a mířila k Tarnovu, aby znovu prožila obležení.Byzantský císař zpanikařil a okamžitě vyzval k ústupu přes nejbližší průsmyk.

Bulharský císař usoudil, že jeho protivník projde průsmykem Tryavna.Byzantská armáda pomalu pochodovala na jih a jejich jednotky a zavazadla se táhly na kilometry.Bulhaři dosáhli průsmyku před nimi a provedli přepadení z výšin úzké rokle.Byzantský předvoj soustředil svůj útok na střed, kde se nacházeli bulharští vůdci, ale jakmile se dvě hlavní síly setkaly a došlo k osobnímu boji, Bulhaři rozmístění na výšinách zasypali byzantskou sílu pod sebou kameny a šípy.V panice se Byzantinci rozešli a zahájili neorganizovaný ústup, což vyvolalo útok Bulharů, kteří povraždili všechny na jejich cestě.Izák II sotva unikl;jeho stráže si musely prosekat cestu skrz své vlastní vojáky, aby umožnily jejich veliteli útěk z cesty.Byzantský historik Niketas Choniates napsal, že unikl pouze Isaac Angelos a většina ostatních zahynula.Bitva byla pro Byzantince velkou katastrofou.Vítězná armáda ukořistila císařský poklad včetně zlaté přilby byzantských císařů, koruny a císařského kříže, který byl považován za nejcennější majetek byzantských panovníků - masivní zlatý relikviář obsahující kousek svatého kříže.Byl hozen do řeky byzantským duchovním, ale Bulhaři ho získali.Vítězství bylo pro Bulharsko velmi důležité.Do té chvíle byl oficiálním císařem Petr IV., ale po velkých úspěších svého mladšího bratra byl později téhož roku císařem prohlášen.

V následujících čtyřech letech se těžiště války přesunulo na jih od balkánských hor.Byzantinci nemohli čelit rychlé bulharské jízdě, která útočila z různých směrů na rozsáhlé území.K roku 1194 se strategie rychlého úderu na různých místech Ivana Asena vyplatila a brzy ovládl důležitá města Sofii, Niš a okolní oblasti, jakož i horní údolí řeky Struma, odkud jeho armády postupovaly hluboko do Makedonie.

Aby odvrátili jeho pozornost, rozhodli se Byzantinci zasáhnout východním směrem.Shromáždili východní armádu pod vedením jejího velitele Alexia Gidose a západní armádu pod vedením domácího Basila Vatatzese, aby zastavili nebezpečný vzestup bulharské moci.Nedaleko Arcadiopolis ve východní Thrákii se setkali s bulharskou armádou.Po kruté bitvě byly byzantské armády zničeny.Většina Gidových vojáků zahynula a on musel o život uprchnout, zatímco západní armáda byla zcela pobita a Basil Vatatzes byl zabit na bitevním poli.

Po porážce Isaac II Angelos uzavřel spojenectví s maďarským králem Belou III proti společnému nepříteli.Byzanc musela zaútočit z jihu a Maďarsko mělo napadnout severozápadní bulharské země a obsadit Bělehrad, Braničevo a nakonec Vidin, ale plán selhal.V březnu 1195 se Izákovi II podařilo zorganizovat tažení proti Bulharsku, ale byl sesazen svým bratrem Alexiosem III. Angelosem a tato kampaň také selhala.Ve stejném roce bulharská armáda postoupila hluboko na jihozápad a dosáhla blízkosti Serres, přičemž na své cestě vzala mnoho pevností.Během zimy Bulhaři ustoupili na sever, ale v příštím roce se znovu objevili a porazili byzantskou armádu pod vedením sebastokratora Isaaca poblíž města.V průběhu bitvy byla obklíčena byzantská jízda, která utrpěla těžké ztráty, a její velitel byl zajat.

Po bitvě u Serres skončila cesta zpět do bulharského hlavního města místo triumfálního návratu tragicky.Těsně před dosažením Tarnova byl Ivan Asen I zavražděn svým bratrancem Ivankem.Motiv tohoto činu je nejistý.Choniates uvedl, že Ivanko chtěl vládnout „spravedlivější a spravedlivější“ než Asan, který „vše řídil mečem“.Stephenson uzavírá, že Choniatesova slova ukazují, že Asen zavedl „vládu teroru“ a zastrašoval své poddané s pomocí kumánských žoldáků.Vásáry však říká, že Byzantinci povzbuzovali Ivanka, aby Asena zabil.Ivanko se pokusil převzít kontrolu nad Tarnovem s byzantskou podporou, ale Petr ho donutil uprchnout do Byzantské říše .

Theodor (který byl korunován na císaře pod jménem Petr) z něj učinil svého spoluvládce poté, co byl Asen v roce 1196 zavražděn. O rok později byl zavražděn i Theodor-Peter a Kalojan se stal jediným vládcem Bulharska .Kaloyanova expanzivní politika ho přivedla do konfliktu s Byzantskou říší , Srbskem a Maďarskem .Uherský král Emerich povolil papežskému legátovi, který doručil Kalojanovi královskou korunu, vstoupit do Bulharska pouze na papežovu žádost.Kalojan využil rozpadu byzantské říše po pádu Konstantinopole do rukou křižáků neboli „ Latinů “ v roce 1204. Dobyl pevnosti v Makedonii a Thrákii a podporoval nepokoje místního obyvatelstva proti křižákům.Porazil Balduina I., latinského císaře Konstantinopole, v bitvě u Adrianopole 14. dubna 1205. Balduin byl zajat;zemřel v Kaloyanově vězení.Kaloyan zahájil nové tažení proti křižákům a dobyl nebo zničil desítky jejich pevností.Poté byl známý jako Kaloyan, římský zabiják, protože jeho jednotky zavraždily nebo zajaly tisíce Římanů.

Asena zavraždil v Tarnovu bojar Ivanko na podzim roku 1196. Theodor-Peter brzy shromáždil své vojáky, spěchal do města a oblehl ho.Ivanko vyslal do Konstantinopole vyslance a naléhal na nového byzantského císaře Alexia III. Angelose, aby mu poslal posily.Císař vyslal Manuela Kamytzese, aby vedl armádu do Tarnova, ale strach ze zálohy v horských průsmycích vedl k vypuknutí vzpoury a vojáci ho přinutili vrátit se.Ivanko si uvědomil, že už nemůže bránit Tarnovo, a uprchl z města do Konstantinopole.Theodor-Peter vstoupil do Tarnova.Poté, co svého mladšího bratra Kaloyana učinil vládcem města, se vrátil do Preslavi.Theodor-Peter byl zavražděn „za nejasných okolností“ v roce 1197. Podle Choniatesova záznamu byl „proražen mečem jednoho z jeho krajanů“.Historik István Vásáry píše, Theodor-Peter byl zabit během vzpoury;Stephenson navrhuje, domorodí páni se ho zbavili kvůli jeho těsnému spojenectví s Kumánci.

Přibližně v této době poslal dopis papeži Inocenci III., ve kterém ho vyzval, aby vyslal do Bulharska vyslance.Chtěl přesvědčit papeže, aby uznal jeho vládu v Bulharsku.Innocent dychtivě vstoupil do korespondence s Kaloyanem, protože znovusjednocení křesťanských denominací pod jeho autoritou bylo jedním z jeho hlavních cílů.Vyslanec Innocenta III. přijel do Bulharska koncem prosince 1199 a přinesl Kaloyanovi dopis od papeže.Innocent uvedl, že byl informován, že Kaloyanovi předkové přišli „z města Říma“.Kaloyanova odpověď psaná ve staroslověnštině se nedochovala, ale její obsah lze rekonstruovat na základě jeho pozdější korespondence se Svatým stolcem.Kaloyan se stylizoval jako „císař Bulharů a Vlachů“ a tvrdil, že je legitimním nástupcem vládců první bulharské říše .Požadoval od papeže císařskou korunu a vyjádřil přání dát bulharskou pravoslavnou církev pod papežovu jurisdikci.Podle Kaloyanova dopisu papeži byl Alexios III ochoten poslat mu císařskou korunu a uznat autokefální (nebo autonomní) status bulharské církve.

Byzantský císař Alexios III. Angelos učinil z Ivanka velitele Philippopolis (nyní Plovdiv v Bulharsku ).Ivanko se z Kaloyanu zmocnil dvou pevností v pohoří Rhodopi, ale v roce 1198 s ním uzavřel spojenectví.Kumáni a Vlaši ze zemí na sever od řeky Dunaj pronikli do Byzantské říše na jaře a na podzim roku 1199. Choniaté, kteří tyto události zaznamenali, se nezmínili o tom, že Kaloyan spolupracoval s útočníky, takže je pravděpodobné, že přešli Bulharsko bez jeho povolení.Kaloyan dobyl Braničevo, Velbuzhd, Skopje a Prizren od Byzantinců, s největší pravděpodobností v tomto roce, podle historika Alexandru Madgearu.

Byzantinci zajali Ivanko a obsadili jeho země v roce 1200. Kaloyan a jeho kumánští spojenci zahájili novou kampaň proti byzantským územím v březnu 1201. Zničil Constantii (nyní Simeonovgrad v Bulharsku ) a dobyl Varnu.Podporoval také povstání Dobromira Chrysose a Manuela Kamytzese proti Alexiovi III., ale oba byli poraženi.Roman Mstislavich, kníže z Halychu a Volyně, vtrhl na území Kumánů a v roce 1201 je donutil vrátit se do vlasti. Po Kumánově ústupu uzavřel Kalojan mírovou smlouvu s Alexiem III. a koncem roku 1201 nebo v roce 1202 stáhl svá vojska z Thrákie. Bulhaři si zajistili své nové zisky a nyní byli schopni čelit maďarské hrozbě na severozápadě.

Vukan Nemanjić, vládce Zety, vyhnal svého bratra Stefana ze Srbska v roce 1202. Kaloyan poskytl Stefanovi úkryt a umožnil Kumánům napadnout Srbsko přes Bulharsko .Sám napadl Srbsko a v létě 1203 dobyl Niš. Podle Madgearu se zmocnil také říše Dobromira Chrysose, včetně hlavního města Proseka.Emeric, král Maďarska, který si dělal nároky na Bělehrad, Braničevo a Niš, zasáhl do konfliktu jménem Vukan.Maďarská armáda obsadila území, která si nárokoval i Kaloyan.

Vyhození Konstantinopole nastalo v dubnu 1204 a znamenalo vyvrcholení čtvrté křížové výpravy .Křižácké armády dobyly, vyplenily a zničily části Konstantinopole, tehdejšího hlavního města Byzantské říše.Po dobytí města byla založena Latinská říše (Byzantincům známá jako Frankokratia nebo latinská okupace) a Balduin Flanderský byl korunován na císaře Balduina I. Konstantinopolského v Hagia Sophia.Po plenění města byla většina území Byzantské říše rozdělena mezi křižáky .Byzantští aristokraté také založili řadu malých nezávislých odštěpených států, jedním z nich byla Nikajská říše, která nakonec roku 1261 dobyla Konstantinopol a vyhlásila obnovení říše.Obnovená říše však nikdy nedokázala získat zpět svou bývalou územní nebo ekonomickou sílu a nakonec připadla rostoucí Osmanské říši při obléhání Konstantinopole v roce 1453.Vyhození Konstantinopole je velkým zlomem ve středověké historii.Rozhodnutí křižáků zaútočit na největší křesťanské město světa bylo bezprecedentní a okamžitě kontroverzní.Zprávy o křižáckém plenění a brutalitě skandalizovaly a děsily ortodoxní svět;vztahy mezi katolickou a pravoslavnou církví byly na mnoho staletí poté katastrofálně poškozeny a podstatně napraveny budou až v moderní době.Byzantská říše zůstala mnohem chudší, menší a v konečném důsledku méně schopná se bránit seldžuckým a osmanským výbojům, které následovaly;akce křižáků tak přímo urychlily kolaps křesťanstva na východě a z dlouhodobého hlediska pomohly usnadnit pozdější osmanské dobytí jihovýchodní Evropy.

Kaloyan, nespokojený s papežovým rozhodnutím, poslal do Říma nový dopis, ve kterém žádal Inocenta, aby poslal kardinály, kteří by ho mohli korunovat císařem.Informoval také papeže, že Emeric of Hungary se zmocnil pěti bulharských biskupství a požádal Inocenta, aby ve sporu rozhodoval a určil hranici mezi Bulharskem a Maďarskem.V dopise se stylizoval do „císaře Bulharů“.Papež nepřijal Kaloyanův nárok na císařskou korunu, ale vyslal kardinála Lea Brancaleoniho do Bulharska na začátku roku 1204, aby ho korunoval králem.Kaloyan vyslal posly ke křižákům , kteří obléhali Konstantinopol, a nabídl jim vojenskou podporu, pokud „by ho korunovali králem, aby byl pánem své země Vlachia“, podle kroniky Roberta z Clari.Křižáci se k němu však chovali pohrdavě a jeho nabídku nepřijali.Papežský legát Brancaleoni cestoval přes Maďarsko, ale byl zatčen v Keve na maďarsko-bulharské hranici.Emeric of Hungary naléhal na kardinála, aby povolal Kaloyana do Maďarska a rozhodoval v jejich konfliktu.Brancaleoni byl propuštěn až na papežovu žádost koncem září nebo začátkem října.Dne 7. listopadu vysvětil Bazila primasa Církve Bulharů a Vlachů.Další den Brancaleone korunoval kaloyanského krále.Ve svém následném dopise papeži se Kaloyan stylizoval jako „král Bulharska a Vlašska“, ale odkazoval na svou říši jako na říši a na Basila jako na patriarchu.

Kaloyan využil rozpadu Byzantské říše a dobyl bývalá byzantská území v Thrákii.Zpočátku se pokoušel zajistit mírové rozdělení zemí s křižáky (nebo „Latinci“).Požádal Inocenta III., aby jim zabránil v útoku na Bulharsko .Křižáci však chtěli realizovat svou smlouvu, která mezi ně rozdělila byzantská území, včetně zemí, na které si Kaloyan nárokoval.Kaloyan poskytl úkryt byzantským uprchlíkům a přesvědčil je, aby vyvolali nepokoje v Thrákii a Makedonii proti Latinům.Uprchlíci se podle Roberta z Clari také zavázali, že ho zvolí císařem, pokud napadne Latinskou říši.Řečtí měšťané z Adrianopole (nyní Edirne v Turecku) a okolních měst povstali proti Latinům na počátku roku 1205. Kaloyan slíbil, že jim před Velikonocemi pošle posily.Vzhledem k tomu, že Kaloyanovu spolupráci s rebely považoval za nebezpečnou alianci, rozhodl se císař Baldwin zahájit protiútok a nařídil stažení svých jednotek z Malé Asie.Než mohl shromáždit všechny své jednotky, oblehl Adrianopol.Kalojan spěchal do města v čele armády více než 14 000 bulharských, olašských a kumánských válečníků.Předstíraný ústup Kumánů vtáhl těžkou jízdu křižáků do zálohy v močálech severně od Adrianopole, což Kaloyanovi umožnilo zasadit jim 14. dubna 1205 zdrcující porážku.Navzdory všemu je bitva tvrdá a bojuje se až do pozdních večerních hodin.Hlavní část latinské armády je eliminována, rytíři jsou poraženi a jejich císař Baldwin I. je zajat ve Veliko Tarnovo, kde je zamčen na vrcholu věže v pevnosti Tsarevets.Po Evropě se rychle rozšířila zpráva o porážce rytířů v bitvě u Adrianopole.Pro tehdejší svět to byl bezesporu velký šok, protože slávu neporazitelného rytířského vojska znal každý od těch v hadrech až po ty bohaté.Slyšet, že rytíři, jejichž sláva se rozšířila široko daleko a kteří dobyli jedno z největších měst té doby, Konstantinopol, hlavní město, o jehož hradbách se říkalo, že jsou nerozbitné, bylo pro katolický svět zničující.

Kaloyanovy jednotky po jeho vítězství nad Latiny vyplenily Thrákii a Makedonii.Zahájil kampaň proti království Thessalonica a koncem května obléhal Serres.Obráncům slíbil volný průchod, ale po jejich kapitulaci porušil slovo a vzal je do zajetí.Pokračoval v tažení a zmocnil se Verie a Mogleny (nyní Almopia v Řecku).Většina obyvatel Verie byla na jeho rozkaz zavražděna nebo zajata.Jindřich (který stále vládl Latinské říši jako regent) zahájil v červnu protiinvazi proti Bulharsku .Nemohl dobýt Adrianopol a náhlá povodeň ho donutila zrušit obléhání Didymoteicho.

Kaloyan se rozhodl pomstít obyvatele města Philippopolis, kteří dobrovolně spolupracovali s křižáky .Za asistence místních pauliků dobyl město a nařídil vraždit nejvýznamnější měšťany.Prostí lidé byli doručováni v řetězech do Vlašska (volně definovaného území nacházejícího se na jih od dolního Dunaje).Do Tarnova se vrátil poté, co proti němu v druhé polovině roku 1205 nebo počátkem roku 1206 vypukly nepokoje. Podle Choniates „vystavil rebely tvrdým trestům a novým metodám poprav“.Znovu napadl Thrákii v lednu 1206. Po velkém vítězství v bitvě u Adrianopole následovala další bulharská vítězství u Serres a Plovdivu.Latinská říše utrpěla těžké ztráty a na podzim roku 1205 se křižáci pokusili přeskupit a reorganizovat zbytky své armády.Jejich hlavní síly tvořilo 140 rytířů a několik tisíc vojáků sídlících v Rusionu.Zajal Rousion a zmasakroval jeho latinskou posádku.Poté zničil většinu pevností podél Via Egnatia až po Athiru.Během celé vojenské operace křižáci ztratili více než 200 rytířů, mnoho tisíc vojáků a několik benátských posádek bylo zcela zničeno.

Masakr a zajetí jejich krajanů pobouřilo Řeky v Thrákii a Makedonii.Uvědomili si, že Kaloyan k nim byl nepřátelštější než Latiníci .Měšťané Adrianopole a Didymoteicho se obrátili na Jindřicha Flanderského a nabídli své podřízení.Henry nabídku přijal a pomohl Theodoru Branasovi získat obě města.Kaloyan zaútočil na Didymoteicho v červnu, ale křižáci ho donutili zrušit obléhání.Brzy poté, co byl Jindřich 20. srpna korunován na císaře Latinů, se Kaloyan vrátil a zničil Didymoteicho.Poté oblehl Adrianopol, ale Jindřich ho donutil stáhnout svá vojska z Thrákie.Henry také pronikl do Bulharska a v říjnu propustil 20 000 vězňů.Bonifác, král Soluně, mezitím znovu dobyl Serres.Akropolites zaznamenal, že se poté Kaloyan nazýval „Romanslayer“, s jasným odkazem na Basila II. , který byl známý jako „Bulgarslayer“ po jeho zničení První bulharské říše .

Kaloyan uzavřel spojenectví s Theodorem I. Laskarisem, císařem Nicaea .Laskaris zahájil válku proti Davidu Komnenosovi, císaři z Trebizondu, který byl podporován Latiny.Přesvědčil Kaloyana, aby napadl Thrákii a donutil Jindřicha stáhnout svá vojska z Malé Asie.Kaloyan oblehl Adrianopol v dubnu 1207 pomocí trebuchetů, ale obránci odolali.O měsíc později Kumáni opustili Kaloyanův tábor, protože se chtěli vrátit do Pontských stepí, což Kaloyana přimělo zrušit obléhání.Innocent III. naléhal na Kaloyana, aby uzavřel mír s Latiny, ale on neuposlechl.Jindřich uzavřel příměří s Laskaris v červenci 1207. Měl také schůzku s Bonifácem Soluňským, který uznal jeho suverenitu v Kypsele v Thrákii.Nicméně, na své cestě zpět do Soluně, Bonifác byl přepaden a zabit v Mosynopolis dne 4. září.Podle Geoffreye z Villehardouinu byli pachateli místní Bulhaři , kteří poslali Bonifácovu hlavu do Kaloyanu.Robert z Clari a Choniates zaznamenal, že Kaloyan připravil přepadení.Bonifáce následoval jeho nezletilý syn Demetrius.Matka dětského krále, Markéta Uherská, se ujala správy království.Kaloyan spěchal do Soluně a obléhal město.Kaloyan zemřel během obléhání Soluně v říjnu 1207, ale okolnosti jeho smrti jsou nejisté.

Poté, co Kaloyan v říjnu 1207 nečekaně zemřel, Boril se oženil se svou vdovou, kumánskou princeznou a zmocnil se trůnu.Jeho bratranec Ivan Asen uprchl z Bulharska , což umožnilo Borilovi posílit jeho pozici.Jeho další příbuzní, Strez a Alexius Slav, ho odmítli uznat za zákonného panovníka.Strez se zmocnil země mezi řekami Struma a Vardar s podporou Stefana Nemanjiće ze Srbska.Alexius Slav zajistil svou vládu v Rodopách za pomoci Jindřicha, latinského císaře Konstantinopole.Boril zahájil neúspěšná vojenská tažení proti Latinské říši a království Soluně během prvních let své vlády.Počátkem roku 1211 svolal synod bulharské církve. Na sněmu biskupové odsoudili bogomily za herezi.Poté, co proti němu vypuklo povstání ve Vidinu v letech 1211 až 1214, požádal o pomoc Ondřeje II. Uherského , který vyslal posily k potlačení povstání.Na konci roku 1213 nebo na začátku roku 1214 uzavřel mír s Latinskou říší. Na oplátku za pomoc při potlačení velkého povstání v roce 1211 byl Boril nucen postoupit Bělehrad a Braničevo Maďarsku.Tažení proti Srbsku v roce 1214 také skončilo porážkou.

V létě 1208 nový bulharský císař Boril, který pokračoval ve válce svého předchůdce Kaloyana proti Latinské říši, napadl východní Thrákii.Latinský císař Jindřich shromáždil armádu v Selymbrii a zamířil do Adrianopole.Po zprávě o křižáckém pochodu Bulhaři ustoupili do lepších pozic v oblasti Beroia (Stara Zagora).V noci poslali byzantské zajatce a kořist na sever od balkánských hor a přesunuli se v bitevní sestavě do latinského tábora, který nebyl opevněn.Za úsvitu náhle zaútočili a vojáci ve službě svedli zuřivý boj, aby získali zbytek času na přípravu k bitvě.Zatímco Latiníci stále tvořili své oddíly, utrpěli těžké ztráty, zvláště od mnoha a zkušených bulharských lučištníků, kteří stříleli ty, kteří byli ještě bez brnění.Mezitím se bulharské jízdě podařilo obejít latinská křídla a podařilo se jí zaútočit na jejich hlavní síly.V bitvě, která následovala, křižáci ztratili mnoho mužů a samotný císař byl lariován, sotva unikl ze zajetí - rytíři se podařilo přeříznout provaz svým mečem a chránit Jindřicha před bulharskými šípy svou těžkou zbrojí.Nakonec se křižáci, vynuceni bulharskou jízdou, stáhli a v bitevní formaci ustoupili do Philippopolis (Plovdiv).Ústup pokračoval dvanáct dní, během nichž Bulhaři bedlivě sledovali a obtěžovali své protivníky a způsobili ztráty hlavně latinskému zadnímu voji, který byl několikrát zachráněn před úplným zhroucením hlavními křižáckými silami.U Plovdivu však křižáci bitvu nakonec přijali.

Na jaře roku 1208 bulharská armáda napadla Thrákii a porazila křižáky poblíž Beroe (dnešní Stara Zagora).Inspirován, Boril pochodoval na jih a 30. června 1208 narazil na hlavní latinskou armádu.Boril měl mezi 27 000 a 30 000 vojáky, z toho 7 000 mobilních kumánských jezdců, velmi úspěšných v bitvě u Adrianopole.Počet latinské armády je také kolem 30 000 bojovníků celkem, včetně několika stovek rytířů.Boril se pokusil uplatnit stejnou taktiku, jakou používal Kaloyan u Adrianopole – jízdní lučištníci obtěžovali křižáky, kteří se snažili natáhnout jejich linii, aby je dovedli k hlavním bulharským silám.Rytíři však dostali od Adrianopole hořkou lekci a stejnou chybu nezopakovali.Místo toho zorganizovali past a zaútočili na oddíl, kterému osobně velel car, který měl pouze 1600 mužů a nemohl útok odolat.Boril uprchl a celá bulharská armáda se stáhla.Bulhaři věděli, že je nepřítel nezažene do hor, a tak se stáhli směrem k jednomu z východních průsmyků balkánských hor, Turii.Křižáci, kteří následovali bulharskou armádu, byli v kopcovité krajině u současné vesnice Zelenikovo napadeni bulharským zadním vojem a po lítém boji byli poraženi.Jejich formace se však nezhroutila, když dorazily hlavní latinské síly a bitva pokračovala velmi dlouho, dokud Bulhaři neustoupili na sever poté, co většina jejich armády bezpečně prošla horami.Křižáci se poté stáhli do Philippopolis.

Papežský legát (identifikovaný jako Pelagius z Albana) přišel do Bulharska v létě 1213. Pokračoval ve své cestě do Konstantinopole, což naznačuje, že jeho zprostředkování přispělo k následnému usmíření mezi Borilem a Jindřichem.Boril toužil po míru, protože si již uvědomil, že nebude schopen získat zpět thrácká území ztracená Latinskou říší;Jindřich chtěl mír s Bulharskem, aby mohl obnovit svou válku proti císaři Theodoru I. Laskarisovi.Po dlouhých jednáních se Jindřich koncem roku 1213 nebo začátkem roku 1214 oženil s Borilovou nevlastní dcerou (kterou moderní historici nesprávně nazývají Maria).Počátkem roku 1214 nabídl Boril ruku své nejmenované dcery uherskému synovi a dědici Bélovi Ondřeji II.Madgearu říká, že se také vzdal zemí, které si Andrew nárokoval od Bulharska (včetně Braničeva).Ve snaze dobýt nové země zahájil Boril invazi do Srbska a v roce 1214 obléhal Niš, za pomoci vojsk vyslaných Jindřichem.Ve stejné době, Strez napadl Srbsko z jihu, i když byl zabit během svého tažení.Boril však nebyl schopen ovládnout Niš kvůli konfliktům mezi bulharskými a latinskými vojsky.Konflikty mezi Boril a latinskými jednotkami jim zabránily v dobytí města.

Boril byl zbaven svých dvou hlavních spojenců v roce 1217, protože latinský císař Jindřich zemřel v červenci 1216, a Ondřej II. opustil Maďarsko , aby v roce 1217 vedl křížovou výpravu do Svaté země;tato pozice slabosti umožnila jeho bratranci Ivanu Asenovi napadnout Bulharsko .V důsledku rostoucí nespokojenosti s jeho politikou byl Boril v roce 1218 svržen Ivanem Asenem II., synem Ivana Asena I., který po Kaloyanově smrti žil v exilu.Boril byl v bitvě poražen Ivanem Asenem a donucen stáhnout se do Tarnova, které Ivanovy jednotky oblehly.Byzantský historik George Akropolites uvedl, že obléhání trvalo „sedm let“, nicméně většina moderních historiků věří, že to bylo ve skutečnosti sedm měsíců.Poté, co jednotky Ivana Asena v roce 1218 obsadily město, se Boril pokusil uprchnout, ale byl zajat a oslepen.O Borilově osudu nebyly zaznamenány žádné další informace.

První desetiletí vlády Ivana Asena je špatně zdokumentováno.Andrew II. Maďarska dosáhl Bulharska během svého návratu z páté křížové výpravy na konci roku 1218. Ivan Asen nedovolil králi přejít zemi, dokud Ondřej neslíbil, že mu dá za ženu svou dceru Marii.Mariino věno zahrnovalo region Bělehrad a Braničevo, o jehož vlastnictví se maďarští a bulharští panovníci po desetiletí sporili.Když Robert z Courtenay, nově zvolený latinský císař, v roce 1221 pochodoval z Francie do Konstantinopole, Ivan Asen ho doprovázel přes Bulharsko.Zásoboval také císařovu družinu potravinami a krmivem.Vztah mezi Bulharskem a Latinskou říší zůstal za vlády Roberta mírový.Ivan Asen také uzavřel mír s vládcem Epiru, Theodorem Komnenosem Doukasem, který byl jedním z hlavních nepřátel Latinské říše.Theodorův bratr Manuel Doukas se v roce 1225 oženil s nemanželskou dcerou Ivana Asena Marií. Theodore, který se považoval za zákonného nástupce byzantských císařů, byl korunován na císaře kolem roku 1226.Vztahy mezi Bulharskem a Maďarskem se zhoršily na konci 20. let 13. století.Krátce poté, co Mongolové uštědřili vážnou porážku spojeným armádám ruských knížat a kumánských náčelníků v bitvě u řeky Kalka v roce 1223, konvertoval vůdce západního kumánského kmene Boricius ke katolicismu za přítomnosti dědice Ondřeje II. a spoluvládce Béla IV.Papež Řehoř IX v dopise uvedl, že ti, kteří napadli obrácené Kumánce, byli také nepřáteli římskokatolické církve , možná v odkazu na předchozí útok Ivana Asena, podle Madgearu.Kontrola obchodu na Via Egnatia umožnila Ivanu Asenovi realizovat ambiciózní stavební program v Tarnovu a razit zlaté mince ve své nové mincovně v Ohridu.Začal jednání o návratu bulharské církve k pravoslaví poté, co baroni Latinské říše zvolili v roce 1229 Jana z Brienne regentem pro Balduina II.

Kolem 1221–1222 bulharský císař Ivan Asen II uzavřel spojenectví s Theodorem Komnenosem Doukasem, vládcem Epiru.Zajištěný smlouvou, Theodore zvládal dobýt Thessalonicu od latinské Říše , stejně jako země v Makedonii včetně Ohrid, a založit Říši Thessalonica.Po smrti latinského císaře Roberta z Courtenay v roce 1228 byl Ivan Asen II považován za nejpravděpodobnější volbu regenta Balduina II.Theodore se domníval, že Bulharsko je jedinou překážkou, která mu na cestě do Konstantinopole zbyla, a počátkem března 1230 vpadl do země, porušil mírovou smlouvu a bez vyhlášení války.Theodore Komnenos svolal velkou armádu, včetně západních žoldáků.Byl si tak jistý vítězstvím, že s sebou vzal celý královský dvůr včetně manželky a dětí.Jeho armáda postupovala pomalu a na své cestě plenila vesnice.Když se bulharský car dozvěděl, že stát byl napaden, shromáždil malou armádu několika tisíc mužů včetně Kumánů a rychle pochodoval na jih.Za čtyři dny urazili Bulhaři vzdálenost třikrát delší, než urazila Theodorova armáda za týden.9. března se obě armády setkaly u vesnice Klokotnitsa.Říká se, že Ivan Asen II nařídil, aby porušená smlouva o vzájemné ochraně byla nalepena na jeho kopí a použita jako vlajka.Byl to dobrý taktik a dokázal obklíčit nepřítele, kterého překvapilo, že se tak brzy setkal s Bulhary.Bitva pokračovala až do západu slunce.Theodorovi muži byli zcela poraženi, jen malé síle pod vedením jeho bratra Manuela se podařilo uniknout z bojiště.Zbytek byl zabit v bitvě nebo zajat, včetně královského dvora v Soluni a samotného Theodora.Ivan Asen II okamžitě propustil zajaté vojáky bez jakýchkoli podmínek a šlechtici byli odvezeni do Tarnova.Jeho sláva milosrdného a spravedlivého vládce předčila jeho pochod do zemí Theodora Komnena a Theodorova nedávno dobytá území v Thrákii a Makedonii získala Bulharsko bez odporu zpět.

Bulharsko se po bitvě u Klokotnice stalo dominantní mocností jihovýchodní Evropy.Ivanovy jednotky vtrhly do Theodorových zemí a dobyly desítky epirotských měst.Zajali Ohrid, Prilep a Serres v Makedonii, Adrianopol, Demotiku a Plovdiv v Thrákii a obsadili také Velké Vlašsko v Thesálii.Byla také připojena říše Alexia Slava v Rodopách.Ivan Asen umístil bulharské posádky do důležitých pevností a jmenoval své vlastní muže, aby jim veleli a vybírali daně, ale místní úředníci nadále spravovali další místa na dobytých územích.Nahradil řecké biskupy bulharskými preláty v Makedonii.Během své návštěvy v roce 1230 poskytl klášterům na hoře Athos štědré granty, ale nedokázal přesvědčit mnichy, aby uznali jurisdikci primasa bulharské církve.Jeho zeť Manuel Doukas ovládl Soluňskou říši.Bulharští vojáci také podnikli loupeživý výpad proti Srbsku, protože Stefan Radoslav, král Srbska, podporoval jeho tchána Theodora proti Bulharsku.Dobytí Ivana Asena zajistilo bulharskou kontrolu nad Via Egnatia (důležitá obchodní cesta mezi Soluní a Durazzem).V Ohridu založil mincovnu, která začala razit zlaté mince.Jeho rostoucí příjmy mu umožnily realizovat ambiciózní stavební program v Tarnovu.Kostel svatých čtyřiceti mučedníků s fasádou zdobenou keramickými dlaždicemi a nástěnnými malbami připomínal jeho vítězství u Klokotnice.Císařský palác na kopci Caravets byl rozšířen.Pamětní nápis na jednom ze sloupů kostela svatých čtyřiceti mučedníků zaznamenal výboje Ivana Asena.Odkazovalo se na něj jako na „cara Bulharů, Řeků a dalších zemí“, což naznačuje, že plánoval oživit Byzantskou říši pod svou vládou.Za císaře se také stylizoval ve svém dopise o udělení pro klášter Vatopedi na hoře Athos a ve svém diplomu o výsadách ragusanských obchodníků.Napodoboval byzantské císaře a své listiny zpečetil zlatými býkami.Jedna z jeho pečetí ho znázorňovala s císařskými insigniemi, což také odhalovalo jeho imperiální ambice.

Zprávy o zvolení Jana z Brienne do regentství v Latinské říši pobouřily Ivana Asena.Do Nikáje vyslal vyslance k ekumenickému patriarchovi Germanovi II., aby zahájili jednání o postavení bulharské církve.Papež Řehoř IX. naléhal na Ondřeje II. z Maďarska , aby 9. května 1231 zahájil křížovou výpravu proti nepřátelům Latinské říše, podle Madgearu s největší pravděpodobností v odkazu na nepřátelské akce Ivana Asena.Béla IV Maďarska napadl Bulharsko a zachytil Bělehrad a Braničevo na konci roku 1231 nebo v roce 1232, ale Bulhaři znovu dobyli ztracená území již na počátku 30. let 13. století.Maďaři se zmocnili bulharské pevnosti Severin (nyní Drobeta-Turnu Severin v Rumunsku) na sever od dolního Dunaje a založili pohraniční provincii, známou jako Banát Szörény, aby zabránili Bulharům v expanzi na sever.

Ivan Asen a Vatatzes uzavřeli spojenectví proti latinské říši .Bulharská vojska dobyla území na západ od Maritsy, zatímco nicejská armáda se zmocnila zemí na východ od řeky.Oblehli Konstantinopol, ale Jan z Brienne a benátská flotila je donutily zrušit obléhání před koncem roku 1235. Začátkem příštího roku znovu zaútočili na Konstantinopol, ale druhé obléhání skončilo novým neúspěchem.

Nová mongolská invaze do Evropy donutila tisíce Kumánů uprchnout ze stepí v létě 1237. Istvan Vassary uvádí, že po dobytí Mongoly „začala rozsáhlá migrace Kumánů na západ“.Někteří Kumánci se také přestěhovali do Anatolie, Kazachstánu a Turkmenistánu.V létě 1237 se v Bulharsku objevila první vlna tohoto kumánského exodu.Kumáni překročili Dunaj a car Ivan Asen II je tentokrát nedokázal zkrotit, jak to často dokázal dříve;jediná možnost, která mu zbývala, bylo nechat je pochodovat Bulharskem jižním směrem.Postupovali přes Thrákii až do Hadrianoupolis a Didymotoichonu, drancovali a drancovali města a venkov, stejně jako předtím.Celá Thrákie se stala, jak řekl Akropolites, „skytskou pouští“.

Ivan Asen vyslal posly do Uher před květnem 1240, pravděpodobně proto, že chtěl vytvořit obrannou alianci proti Mongolům.Autorita Mongolů se rozšířila až k Dolnímu Dunaji poté, co 6. prosince 1240 dobyli Kyjev. Mongolská expanze přinutila desítky vyvlastněných ruských princů a bojarů uprchnout do Bulharska .Kumánci, kteří se usadili v Maďarsku, také uprchli do Bulharska poté, co byl jejich náčelník Köten zavražděn v březnu 1241. Podle životopisumamlúckého sultána Baibarse, který pocházel z kumánského kmene, hledal tento kmen také azyl v Bulharsku po mongolská invaze.Stejný zdroj dodává, že "Anskhan, král Vlachie", který je moderními učenci spojován s Ivanem Asenem, dovolil Kumánům usadit se v údolí, ale brzy je napadl a zabil nebo zotročil.Madgearu píše, že Ivan Asen s největší pravděpodobností zaútočil na Kumánce, protože jim chtěl zabránit v drancování Bulharska.

Ivan Asen II byl následován jeho malým synem Kaliman I. Přes počáteční úspěch proti Mongols , regency nového císaře rozhodl se vyhnout se dalším nájezdům a rozhodl se platit jim tribut místo toho.Nedostatek silného panovníka a rostoucí rivalita mezi šlechtou způsobily, že Bulharsko rychle upadalo.Její hlavní rival Nicaea se vyhnul mongolským nájezdům a získal moc na Balkáně.Po smrti 12letého Kalimana I. v roce 1246 se na trůn vystřídalo několik krátkodobě vládnoucích panovníků.Slabost nové vlády byla odhalena, když nikajská armáda dobyla rozsáhlá území v jižní Thrákii, Rodopách a Makedonii – včetně Adrianopole, Tsepiny, Stanimaky, Melniku, Serres, Skopje a Ohridu – a setkala se s malým odporem.Bulharské slabosti využili i Maďaři , kteří obsadili Bělehrad a Braničevo.

Během mongolské invaze do Evropy vtrhli mongolští tumeni pod vedením Batu Khana a Kadana na jaře roku 1242 do Srbska a poté do Bulharska poté, co porazili Maďary v bitvě u Mohi a zpustošili maďarské oblasti Chorvatska, Dalmácie a Bosny.Kadaň, který prošel bosenskými a srbskými zeměmi, se pravděpodobně koncem jara spojil s hlavní armádou pod velením Batu v Bulharsku.Existují archeologické důkazy rozsáhlého ničení ve středním a severovýchodním Bulharsku kolem roku 1242. Existuje několik narativních zdrojů mongolské invaze do Bulharska, ale žádný není podrobný a představují zřetelné obrazy toho, co se stalo.Je však jasné, že do Bulharska ve stejnou dobu vstoupily dvě síly: Kadanova ze Srbska a další, vedená samotným Batu nebo Bujkem, za Dunajem.Zpočátku se kadaňské jednotky přesunuly na jih podél Jaderského moře na srbské území.Potom se otočila na východ a překročila střed země – za pochodu drancovala – a vstoupila do Bulharska, kde se k ní připojil zbytek armády pod velením Batu.K tažení v Bulharsku došlo pravděpodobně hlavně na severu, kde archeologie poskytuje důkazy o ničení z tohoto období.Mongolové však překročili Bulharsko, aby zaútočili na Latinskou říši na její jih, než se úplně stáhli.Bulharsko bylo nuceno vzdát hold Mongolům a to pokračovalo i poté.Někteří historici se domnívají, že Bulharsko uniklo velkému zničení tím, že přijalo mongolskou suverenitu, zatímco jiní tvrdili, že důkazy o mongolských nájezdech jsou dostatečně silné, že nebylo možné uniknout.V každém případě tažení roku 1242 přineslo hranici autority Zlaté hordy (Batuovo velení) k Dunaji, kde zůstala po několik desetiletí.Benátský dóže a historik Andrea Dandolo, píšící o století později, říká, že Mongolové „obsadili“ bulharské království během tažení v letech 1241–42.

Michael II Asen byl syn Ivana Asena II a Irene Komnene Doukaina.Nahradil svého nevlastního bratra Kalimana I Asena.V době jeho menšiny musela Bulharsku vládnout jeho matka nebo jiný příbuzný.John III Doukas Vatatzes, císař Nicaea , a Michael II Epirus napadl Bulharsko krátce po Michaelově nanebevstoupení.Vatatzes dobyl bulharské pevnosti podél řeky Vardar;Michael z Epiru se zmocnil západní Makedonie.Ve spojenectví s Republikou Ragusa vnikl Michael II Asen do Srbska v roce 1254, ale nemohl obsadit srbská území.Poté, co Vatatzes zemřel, dobyl zpět většinu území ztracených Niceou, ale Vatatzesův syn a nástupce Theodore II. Laskaris zahájil úspěšnou protiofenzívu a donutil Michaela podepsat mírovou smlouvu.Krátce po uzavření smlouvy nespokojení bojaři (šlechtici) zavraždili Michaela.

Vatatzes zemřel 4. listopadu 1254. Michael využil nepřítomnosti významných nicejských sil a pronikl do Makedonie a znovu dobyl země ztracené Vatatzesem v roce 1246 nebo 1247. Byzantský historik George Akropolites zaznamenal, že bulharsky mluvící místní obyvatelé podporovali Michaelovy invazi, protože chtěli setřást „jho těch, kteří mluvili jiným jazykem“.Theodore II. Laskaris, zahájil protiinvazi na počátku roku 1255. Když se odvolával na novou válku mezi Niceou a Bulharskem , Rubruck popsal Michaela jako „pouhého chlapce, jehož moc byla nahlodána“ Mongoly .Michael neodolal invazi a nicejská vojska dobyla Starou Zagoru.Teprve drsné počasí bránilo Theodorově armádě pokračovat v invazi.Nicejské jednotky obnovily svůj útok na jaře a obsadily většinu pevností v Rodopách.Michael pronikl na evropské území Niceské říše na jaře 1256. U Konstantinopole vyplenil Thrákii, ale nicejská armáda jeho kumánská vojska porazila.Požádal svého tchána, aby v červnu zprostředkoval smíření mezi Bulharskem a Niceou.Theodore souhlasil s podepsáním mírové smlouvy až poté, co Michael uznal ztrátu zemí, které požadoval pro Bulharsko.Smlouva určila horní tok řeky Maritsa jako hranici mezi oběma zeměmi.Mírová smlouva pobouřila mnoho bojarů (šlechticů), kteří se rozhodli nahradit Michaela jeho bratrancem Kalimanem Asenem.Kaliman a jeho spojenci zaútočili na cara, který zemřel na následky zranění koncem roku 1256 nebo začátkem roku 1257.

Constantine Tih nastoupil na bulharský trůn po smrti Michaela II Asena, ale okolnosti jeho nanebevzetí jsou nejasné.Michael Asen byl zavražděn svým bratrancem Kalimanem koncem roku 1256 nebo začátkem roku 1257. Netrvalo dlouho a Kaliman byl také zabit a mužská linie Asenovy dynastie vymřela.Rostislav Michajlovič, vévoda z Macsó (který byl Michaelovým a Kalimanovým tchánem), a bojar Mitso (který byl Michaelovým švagrem), si nárokovali Bulharsko .Rostislav dobyl Vidin, Mitso držel nad jihovýchodním Bulharskem, ale žádný z nich si nedokázal zajistit podporu bojarů, kteří ovládali Tarnovo.Ten nabídl trůn Konstantinovi, který volbu přijal.Constantine se rozvedl se svou první manželkou a oženil se s Irene Doukaina Laskarina v roce 1258. Irene byla dcerou Theodora II. Laskarise, císaře Nicaea, a Eleny Bulharské, dcery Ivana Asena II z Bulharska.Sňatek s potomkem bulharské královské rodiny upevnil jeho pozici.Poté se mu říkalo Konstantin Asen.Manželství také vytvořilo spojenectví mezi Bulharskem a Nikájí, což bylo potvrzeno o jeden nebo dva roky později, když do Tarnova přišel byzantský historik a úředník George Akropolites.

Rostislav Michajlovič vtrhl do Bulharska s maďarskou pomocí v roce 1259. V následujícím roce Rostislav opustil své vévodství, aby se připojil k tažení svého tchána, Bély IV z Maďarska, proti Čechám.Konstantin využil Rostislavovy nepřítomnosti a vnikl do jeho říše a znovu obsadil Vidin.Poslal také armádu, aby zaútočila na Banát Severin, ale maďarský velitel Lawrence útočníky porazil.Bulharská invaze Severina pobouřila Bélu IV.Brzy poté, co v březnu 1261 uzavřel mírovou smlouvu s českým Otakarem II., vtrhly maďarské jednotky do Bulharska pod velením syna a dědice Bély IV., Štěpána.Zajali Vidin a oblehli Lom na dolním Dunaji, ale nedokázali přivést Konstantina do ostré bitvy, protože se stáhl do Tarnova.Maďarská armáda opustila Bulharsko před koncem roku, ale tažení obnovilo severozápadní Bulharsko Rostislavovi.

Konstantinův nezletilý švagr Jan IV. Laskaris byl sesazen z trůnu a oslepen svým bývalým poručníkem a spoluvládcem Michaelem VIII. Palaiologem před koncem roku 1261. Armáda Michaela VIII. obsadila Konstantinopol již v červenci, a tak ho převrat přiměl jediný vládce obnovené Byzantské říše.Znovuzrození impéria změnilo tradiční vztahy mezi mocnostmi Balkánského poloostrova.Kromě toho se Konstantinova manželka rozhodla pomstít bratrovo zmrzačení a přesvědčila Konstantina, aby se obrátil proti Michaelovi.Mitso Asen, bývalý císař, který stále držel jihovýchodní Bulharsko , uzavřel spojenectví s Byzantinci, ale další mocný šlechtic, Jacob Svetoslav, který převzal kontrolu nad jihozápadním regionem, byl Konstantinovi loajální.Konstantin těžil z války mezi Byzantskou říší, Benátskou republikou , Achájí a Epirem a na podzim roku 1262 napadl Thrákii a dobyl Stanimaku a Philippopolis. Mitso byl také nucen uprchnout do Mesembrie (nyní Nesebar v Bulharsku).Poté, co Konstantine obléhal město, Mitso hledal pomoc od Byzantinců a nabídl jim, že jim Mesembria vydá výměnou za pozemky v Byzantské říši.Michael VIII přijal nabídku a poslal Michaela Glabase Tarchaneiotes na pomoc Mitso v roce 1263.Druhá byzantská armáda vtrhla do Thrákie a dobyla zpět Stanimaku a Philippopolis.Poté, co se zmocnil Mesembrie z Mitso, pokračoval Glabas Tarchaneiotes ve svém tažení podél Černého moře a obsadil Agathopolis, Sozopolis a Anchialos.Mezitím byzantská flotila ovládla Vicinu a další přístavy v deltě Dunaje.Glabas Tarchaneiotes zaútočil na Jacoba Svetoslava, který mohl vzdorovat pouze s maďarskou pomocí, a tak přijal suverenitu Bély IV.

V důsledku války s Byzantinci ztratilo Bulharsko koncem roku 1263 významná území ve prospěch svých dvou hlavních nepřátel, Byzantské říše a Maďarska .Konstantin mohl požádat o pomoc pouze Tatarů ze Zlaté hordy , aby ukončil svou izolaci.Tatarští cháni byli téměř dvě desetiletí vládci bulharských panovníků, ačkoli jejich vláda byla pouze formální.Bývalýsultán z Rumu , Kaykaus II., který byl uvězněn na příkaz Michaela VIII., chtěl s pomocí Tatarů získat zpět svůj trůn.Jeden z jeho strýců byl prominentním vůdcem Zlaté hordy a poslal mu zprávy, aby přesvědčil Tatary, aby s bulharskou pomocí napadli Byzantskou říši.Tisíce Tatarů překročily zamrzlý Dolní Dunaj, aby koncem roku 1264 vtrhly do Byzantské říše. Konstantin se k nim brzy přidal, ačkoli spadl z koně a zlomil si nohu.Spojené tatarské a bulharské armády zahájily náhlý útok proti Michaelu VIII., který se vracel z Thesálie do Konstantinopole, ale císaře se jim nepodařilo zajmout.Konstantin obléhal byzantskou pevnost Ainos (nyní Enez v Turecku) a donutil obránce vzdát se.Byzantinci také souhlasili s propuštěním Kaykause (který brzy odešel do Zlaté hordy), ale jeho rodina byla i poté držena ve vězení.

Karel I. z Anjou a Balduin II., vyvlastněný latinský císař Konstantinopole, uzavřeli spojenectví proti Byzantské říši v roce 1267. Aby zabránil Bulharsku připojit se k protibyzantské koalici, nabídl Michael VIII. svou neteř Marii Palaiologinu Kantakouzene ovdovělému Konstantinovi. v roce 1268. Císař se také zavázal, že vrátí Mesembrii a Anchialos Bulharsku jako její věno, pokud porodí syna.Konstantin si vzal Marii, ale Michael VIII porušil svůj slib a po narození syna Konstantina a Marie, Michaela, se těchto dvou měst nezřekl.Konstantin, pobouřen císařovou zradou, vyslal v září 1271 ke Karlovi posly do Neapole. Jednání pokračovala i v následujících letech a ukázala, že Konstantin je ochoten podpořit Karla proti Byzantincům.Konstantin pronikl do Thrákie v roce 1271 nebo 1272, ale Michael VIII. přesvědčil Nogaie, dominantní postavu na nejzápadnějším území Zlaté hordy , aby napadla Bulharsko.Tataři vyplenili zemi a přinutili Konstantina vrátit se a opustit svůj nárok na obě města.Nogai zřídil své hlavní město v Isaccea poblíž delty Dunaje, takže mohl snadno zaútočit na Bulharsko.Konstantin byl vážně zraněn po nehodě při jízdě a nemohl se bez pomoci pohybovat, protože byl ochrnutý od pasu dolů.Ochrnutý Konstantin nedokázal zabránit Nogaiovým Tatarům v pravidelných loupeživých nájezdech na Bulharsko.

Kvůli drahým a neúspěšným válkám, opakovaným mongolským nájezdům a ekonomické nestabilitě čelila vláda v roce 1277 povstání. Ivajlovo povstání bylo povstáním bulharského rolnictva proti neschopné vládě císaře Konstantina Tikha a bulharské šlechty.Povstání bylo živeno hlavně tím, že se centrálním úřadům nepodařilo čelit mongolské hrozbě v severovýchodním Bulharsku .Mongolové rabovali a pustošili bulharské obyvatelstvo po celá desetiletí, zejména v oblasti Dobrudža.Slabost státních institucí byla způsobena zrychlující se feudalizací druhé bulharské říše.Vůdce rolníků Ivajlo, o němž soudobí byzantští kronikáři tvrdili, že byl pastýřem vepřů, se ukázal jako úspěšný generál a charismatický vůdce.V prvních měsících povstání porazil Mongoly a císařova vojska a v bitvě osobně zabil Konstantina Tikha.Později provedl triumfální vjezd do hlavního města Tarnova, oženil se s Marií Palaiologinou Kantakouzene, vdovou po císaři, a donutil šlechtu, aby ho uznala za bulharského císaře.

Byzantský císař Michael VIII Palaiologos se rozhodl využít nestability v Bulharsku .Poslal armádu, aby usadila na trůn svého spojence Ivana Asena III.Ivan Asen III získal kontrolu nad oblastí mezi Vidin a Cherven.Ivailo byl obléhán Mongoly v Drastaru (Silistra) a šlechta v hlavním městě Tarnovo přijala za císaře Ivana Asena III.Ve stejném roce se však Ivailovi podařilo prorazit v Drastaru a zamířil do hlavního města.Aby pomohl svému spojenci, poslal Michael VIII pod Murinem 10 000 silnou armádu směrem k Bulharsku.Když se Ivailo dozvěděl o této kampani, opustil svůj pochod do Tarnova.Přestože jeho jednotky byly v přesile, bulharský vůdce zaútočil 17. července 1279 na Murina v průsmyku Kotel a Byzantinci byli zcela poraženi.Mnoho z nich zahynulo v bitvě, zatímco zbytek byl zajat a později zabit na příkaz od Ivaila.Po porážce poslal Michael VIII pod Aprina další armádu 5000 vojáků, ale byla také poražena Ivailem, než dosáhla Balkánských hor.Bez podpory musel Ivan Asen III uprchnout do Konstantinopole.

Této situace se pokusil využít byzantský císař Michael VIII. Palaiologos a zasáhl v Bulharsku.Poslal Ivana Asena III., syna bývalého císaře Mitso Asena, aby si nárokoval bulharský trůn v čele velké byzantské armády.Současně Michael VIII podnítil Mongoly k útoku ze severu a donutil Ivajla bojovat na dvou frontách.Ivajlo byl poražen Mongoly a obležen v důležité pevnosti Drastar.V jeho nepřítomnosti otevřela šlechta v Tarnově brány Ivanu Asenovi III.Ivaylo však prolomil obležení a Ivan Asen III uprchl zpět do Byzantské říše.Michael VIII poslal dvě velké armády, ale obě byly poraženy bulharskými rebely v balkánských horách.Mezitím šlechta v hlavním městě prohlásila za císaře jednoho ze svých, magnáta Jiřího Tertera I. Obklopen nepřáteli a s ubývající podporou kvůli neustálým válkám, Ivajlo uprchl ke dvoru mongolského vojevůdce Nogai Khan hledat pomoc. ale nakonec byl zavražděn.Odkaz povstání přetrval jak v Bulharsku, tak v Byzanci.

Pokračující úspěch Ivajla proti byzantským posilám vedl Ivana Asena III k útěku z hlavního města a útěku do Byzantské říše, zatímco Jiří Terter I. se v roce 1280 chopil moci jako císař. Po odstranění hrozby ze strany Ivajla a Ivana Asena III. spojenectví s králem Karlem I. Sicilským, se Stefanem Dragutinem ze Srbska a s Thesálií proti Michaelu VIII. Palaeologovi z Byzantské říše v roce 1281. Aliance selhala, protože Charles byl rozptýlen sicilskými nešporami a odtržením Sicílie v roce 1282, zatímco Bulharsko bylo zpustošili Mongolové ze Zlaté hordy pod vedením Nogai Khan.Jiří Terter I. hledal srbskou podporu a v roce 1284 zasnoubil svou dceru Annu se srbským králem Stefanem Urošem II Milutinem.Od smrti byzantského císaře Michaela VIII Palaiologa v roce 1282 George Terter I. znovu zahájil jednání s Byzantskou říší a usiloval o návrat své první manželky.To bylo nakonec dosaženo smlouvou a obě Marie si vyměnily místa jako císařovna a rukojmí.Theodore Svetoslav se také vrátil do Bulharska po úspěšné misi patriarchy Joachima III. a jeho otec ho učinil spolucísařem, ale po další mongolské invazi v roce 1285 byl poslán jako rukojmí do Nogai Khan.Druhá sestra Theodora Svetoslava, Helena, byla také poslána do Hordy, kde se provdala za Nogaiova syna Chaka.Důvody jeho exilu nejsou příliš jasné.Podle George Pachymeres byl po útoku Nogai Khan na Bulharsko sesazen George Terter z trůnu a poté odcestoval do Adrianopole.Byzantský císař Andronikos II. Palaiologos ho nejprve odmítl přijmout, snad ze strachu z komplikací s Mongoly, a George Terter čekal v bídných podmínkách v okolí Adrianopole.Bývalý bulharský císař byl nakonec poslán žít do Anatolie.George Terter I. prožil další desetiletí svého života v temnotě.

Vláda Smilce byla považována za vrchol mongolské nadvlády v Bulharsku .Nicméně mongolské nájezdy mohly pokračovat, jako v letech 1297 a 1298. Protože tyto nájezdy drancovaly části Thrákie (tehdy zcela v byzantských rukou), Bulharsko možná nebylo jedním z jejich cílů.Ve skutečnosti, navzdory obvykle probyzantské politice Nogai, byl Smilec na začátku své vlády rychle zapojen do neúspěšné války proti Byzantské říši .Kolem roku 1296/1297 se Smilec oženil se svou dcerou Theodorou s budoucím srbským králem Stefanem Urošem III. Dečanským a z tohoto spojení vzešel srbský král a pozdější císař Stefan Uroš IV Dušan.V roce 1298 Smilec mizí ze stránek historie, zřejmě po začátku Chakovy invaze.Možná ho zabil Chaka nebo zemřel přirozenou smrtí, zatímco nepřítel postupoval proti němu.Smilce krátce vystřídal jeho malý syn Ivan II.

Chaka byl synem mongolského vůdce Nogai Khan manželkou jménem Alaka.Někdy po roce 1285 se Chaka oženil s dcerou George Tertera I. Bulharského , jménem Elena.Na konci 90. let 13. století Chaka podporoval svého otce Nogaie ve válce proti legitimnímu chánovi Zlaté hordy Toqta, ale Toqta zvítězil a v roce 1299 Nogaie porazil a zabil.Přibližně ve stejnou dobu vedl Chaka své příznivce do Bulharska, zastrašil regentství pro Ivana II., aby uprchl z hlavního města, a v roce 1299 se usadil jako vládce v Tărnově. Není zcela jisté, zda vládl jako bulharský císař, nebo prostě jednal jako suverén svého švagra Theodora Svetoslava.Bulharskou historiografií je přijímán jako vládce Bulharska.Chaka si svého nového mocenského postavení dlouho neužil, protože ho armády Toqty následovaly do Bulharska a oblehly Tărnovo.Theodore Svetoslav, který pomáhal Chakovi uchvátit moc, zorganizoval spiknutí, při kterém byl Chaka v roce 1300 sesazen a uškrcen ve vězení.

Vláda Theodora Svetoslava je spojena s vnitřní stabilizací a pacifikací země, koncem mongolské kontroly nad Tarnovem a znovuzískáním částí Thrákie ztracených v Byzantské říši od válek proti Ivajlovi z Bulharska .Theodore Svetoslav sledoval nemilosrdný postup a potrestal všechny, kteří mu stáli v cestě, včetně jeho bývalého dobrodince, patriarchy Joachima III., který byl obviněn ze zrady a popraven.Tváří v tvář brutalitě nového císaře se ho některé vznešené frakce snažily nahradit jinými žadateli o trůn, podporovanými Andronikem II.Objevil se nový žalobce v osobě sebastokratōra Radoslava Voïsila ze Sredné Gory, bratra bývalého císaře Smiletse, který byl poražen a zajat strýcem Theodora Svetoslava, despotēs Aldimir (Eltimir), v Krănu kolem roku 1301.Dalším uchazečem byl bývalý císař Michael Asen II., který se kolem roku 1302 neúspěšně pokusil postoupit do Bulharska s byzantskou armádou. Theodor Svetoslav vyměnil třináct vysokých byzantských důstojníků zajatých po Radoslavově porážce za svého otce Jiřího Tertera I., kterého usadil v život v luxusu v neznámém městě.

Když byl Theodore Svetoslav v roce 1300 korunován bulharským císařem, snažil se pomstít za tatarské útoky na stát v předchozích 20 letech.Nejprve byli potrestáni zrádci, včetně patriarchy Joachima III., který byl shledán vinným z napomáhání nepřátelům koruny.Poté se car obrátil k Byzanci, která inspirovala tatarské nájezdy a dokázala dobýt mnoho bulharských pevností v Thrákii.V roce 1303 jeho armáda pochodovala na jih a znovu získala mnoho měst.V následujícím roce Byzantinci provedli protiútok a obě armády se setkaly poblíž řeky Skafida.Byzantinci měli v úvodu převahu a dokázali Bulhary zatlačit přes řeku.Pronásledováním ustupujících vojáků byli tak poblázněni, že se natěsnali na most, který před bitvou sabotovali Bulhaři, a zbořili se.Řeka byla v tomto místě velmi hluboká a mnoho byzantských vojáků zpanikařilo a utopilo se, což Bulharům pomohlo ukořistit vítězství.Po vítězství Bulhaři zajali spoustu byzantských vojáků a podle zvyku byli obyčejní lidé propuštěni a pouze šlechtici byli drženi za výkupné.

Michael Asen III byl zakladatelem poslední vládnoucí dynastie druhé bulharské říše, dynastie Shishman.Poté, co byl korunován, však Michael použil jméno Asen, aby zdůraznil své spojení s dynastií Asenů, která jako první vládla Druhé říši.Energický a ambiciózní vládce Michael Shishman vedl agresivní, ale oportunistickou a nedůslednou zahraniční politiku proti Byzantské říši a Srbskému království, která skončila katastrofální bitvou u Velbazhdu, která si vyžádala jeho vlastní život.Byl posledním středověkým bulharským vládcem, který usiloval o vojenskou a politickou hegemonii Bulharské říše nad Balkánem, a posledním, který se pokusil zmocnit Konstantinopole.Jeho nástupcem se stal jeho syn Ivan Stephen a později jeho synovec Ivan Alexander, který zvrátil politiku Michaela Shishmana vytvořením spojenectví se Srbskem.

Po roce 1328 Andronikos III vyhrál a sesadil svého dědečka.Srbsko a Byzantinci vstoupili do období špatných vztahů, blíže ke stavu nevyhlášené války.Předtím, v roce 1324, se rozvedl a vyhnal svou manželku a Stefanovu sestru Annu Nedu a oženil se se sestrou Andronika III. Theodorou.Během té doby Srbové dobyli některá důležitá města jako Prosek a Přílep a dokonce oblehli Ohrid (1329).Obě říše (Byzantská a Bulharská) byly vážně znepokojeny rychlým růstem Srbska a 13. května 1327 uzavřely jasně protisrbskou mírovou smlouvu.Po dalším setkání s Andronikosem III v roce 1329 se vládci rozhodli napadnout jejich společného nepřítele;Michael Asen III se připravoval na společné vojenské operace proti Srbsku.Plán zahrnoval důkladnou likvidaci Srbska a jeho rozdělení mezi Bulharsko a Byzantskou říši.Většina obou armád se utábořila v okolí Velbazhdu, ale Michael Shishman i Stefan Dečanski očekávali posily a od 24. července zahájili jednání, která skončila jednodenním příměřím.Císař měl další problémy, které ovlivnily jeho rozhodnutí o příměří: armádní zásobovací jednotky ještě nedorazily a Bulhaři měli nedostatek jídla.Jejich jednotky se rozptýlily po zemi a okolních vesnicích, aby hledaly zásoby.Mezitím, když Srbové dostali značnou posilu, 1 000 těžce ozbrojených katalánských žoldnéřů, vedených jeho synem Stefanem Dušanem během noci, porušili své slovo a zaútočili na bulharskou armádu.brzy 28. července 1330 a zaskočil bulharskou armádu.Srbské vítězství formovalo rovnováhu sil na Balkáně na další dvě desetiletí.

Dlouhá vláda Ivana Alexandra je považována za přechodné období v bulharské středověké historii.Ivan Alexander zahájil svou vládu tím, že se vypořádal s vnitřními problémy a vnějšími hrozbami ze strany sousedů Bulharska, Byzantské říše a Srbska, a také tím, že vedl svou říši do období hospodářské obnovy a kulturní a náboženské renesance.Císař se však později nedokázal vyrovnat s narůstajícími nájezdy osmanských sil, maďarskými invazemi ze severozápadu a černou smrtí.V nešťastném pokusu vypořádat se s těmito problémy rozdělil zemi mezi své dva syny, čímž ji donutil čelit hrozícímu osmanskému dobytí oslabenou a rozdělenou.

V létě téhož roku Byzantinci shromáždili armádu a bez vyhlášení války postupovali směrem k Bulharsku , drancovali a drancovali vesnice na své cestě.Císař čelil Bulharům u vesnice Rusokastro.Ivan Alexander měl vojáky 8 000, zatímco Byzantinci jen 3 000.Mezi oběma vládci probíhala jednání, ale bulharský císař je záměrně prodlužoval, protože čekal na posily.V noci na 17. července konečně dorazili do jeho tábora (3000 jezdců) a on se rozhodl zaútočit na Byzantince následujícího dne.Andronikos III Palaiologos neměl jinou možnost než přijmout boj.Bitva začala v šest ráno a trvala tři hodiny.Byzantinci se snažili zabránit bulharské jízdě v jejich obklíčení, ale jejich manévr selhal.Kavalérie se pohybovala kolem první byzantské linie, nechala ji pro pěchotu a zaútočila na zadní část jejich boků.Po urputném boji byli Byzantinci poraženi, opustili bojiště a uchýlili se do Rusokastra.Bulharská armáda pevnost obklíčila a v poledne téhož dne Ivan Alexander vyslal posly, aby pokračovali v jednání.Bulhaři získali zpět svá ztracená území v Thrákii a posílili postavení své říše.Toto byla poslední velká bitva mezi Bulharskem a Byzancí, protože jejich sedmileté soupeření o nadvládu nad Balkánem mělo brzy skončit, po pádu dvou říší pod osmanskou nadvládou .

V letech 1341–1347 byla Byzantská říše uvržena do vleklé občanské války mezi regentstvím císaře Jana V. Palaiologa pod Annou Savojskou a jeho zamýšleným opatrovníkem Janem VI. Kantakouzenem.Sousedé Byzantinců využili občanské války, a zatímco Stefan Uroš IV Dušan ze Srbska se postavil na stranu Jana VI. Kantakouzenose, Ivan Alexander podporoval Jana V. Palaiologa a jeho regentství.Přestože si dva balkánští vládci v byzantské občanské válce vybrali opačné strany, udržovali si vzájemné spojenectví.Jako cenu za podporu Ivana Alexandra mu regentství Jana V. Palaiologa v roce 1344 postoupilo město Philippopolis (Plovdiv) a devět důležitých pevností v Rodopách. Tento mírový obrat představoval poslední velký úspěch zahraniční politiky Ivana Alexandra.

Do druhé poloviny 40. let 14. století zbylo z počátečních úspěchů Ivana Alexandra jen málo.Turečtí spojenci Jana VI. Kantakouzenose vyplenili v letech 1346, 1347, 1349, 1352 a 1354 části bulharské Thrákie, k čemuž se přidalo řádění černé smrti.Pokusy Bulharů odrazit útočníky se setkaly s opakovaným neúspěchem a třetí syn a spolucísař Ivana Alexandra, Ivan Asen IV., byl zabit v bitvě proti Turkům v roce 1349, stejně jako jeho starší bratr Michael Asen IV v roce 1355 nebo o něco málo. dříve.

V roce 1351 byla byzantská občanská válka u konce a Jan VI. Kantakouzenos si uvědomil hrozbu, kterou pro Balkánský poloostrov představovali Osmané .Obrátil se na vládce Srbska a Bulharska o sjednocené úsilí proti Turkům a požádal Ivana Alexandra o peníze na stavbu válečných lodí, ale jeho žádosti byly hluché, protože jeho sousedé nedůvěřovali jeho záměrům.Nový pokus o spolupráci mezi Bulharskem a Byzantskou říší následoval v roce 1355 poté, co byl Jan VI. Kantakouzenos nucen abdikovat a Jan V. Palaiologos byl ustanoven nejvyšším císařem.K upevnění smlouvy byla dcera Ivana Alexandra Keraca Marija provdána za budoucího byzantského císaře Andronika IV Palaiologose, ale aliance nepřinesla konkrétní výsledky.

Savojská křížová výprava byla křižácká výprava na Balkán v letech 1366–67.Zrodil se ze stejného plánu, který vedl k alexandrijské křížové výpravě, a byl duchovním dítětem papeže Urbana V. Vedl ho hrabě Amadeus VI. Savojský a byl namířen proti rostoucí Osmanské říši ve východní Evropě.Ačkoli zamýšlel jako spolupráce s královstvím Maďarska a Byzantskou říší , křížová výprava byla odkloněna od jeho hlavního účelu zaútočit na druhou bulharskou říši.

Po smrti Ivana Alexandra byla bulharská říše rozdělena do tří království mezi jeho syny, přičemž Ivan Shishman obsadil království Tarnovo ve středním Bulharsku a jeho nevlastní bratr Ivan Sratsimir držel Vidinské carství.Ačkoli jeho boj o odražení Osmanů ho odlišoval od ostatních vládců na Balkáně, jako byl srbský despota Stephan Lazarevic, který se stal loajálním vazalem Osmanů a platil každoroční tribut.Navzdory vojenské a politické slabosti zůstalo Bulharsko během jeho vlády hlavním kulturním centrem a myšlenky hesychasmu ovládaly bulharskou pravoslavnou církev.Vláda Ivana Šišmana byla nerozlučně spjata s pádem Bulharska pod osmanskou nadvládu.

V roce 1369 osmanští Turci pod vedením Murada I. dobyli Adrianopol (v roce 1363) a učinili z ní efektivní hlavní město svého expandujícího státu.Zároveň dobyli také bulharská města Philippopolis a Boruj (Stara Zagora).Když se Bulharsko a srbská knížata v Makedonii připravovali na jednotnou akci proti Turkům, Ivan Alexander zemřel 17. února 1371. Jeho nástupci se stali jeho synové Ivan Sracimir ve Vidinu a Ivan Šišman v Tǎrnově, zatímco vládci Dobrudže a Valašska dosáhli další nezávislosti. .26. září 1371 Osmané porazili velkou křesťanskou armádu vedenou srbskými bratry Vukašinem Mrnjavčevićem a Jovanem Uglješou v bitvě u Maritsy.Okamžitě se obrátili proti Bulharsku a dobyli severní Thrákii, Rodopy, Kostěnec, Ihtiman a Samokov, čímž fakticky omezili autoritu Ivana Šišmana v zemích na sever od balkánských hor a údolí Sofie.Bulharský panovník nedokázal odolat a byl nucen stát se osmanským vazalem a na oplátku získal zpět některá ztracená města a zajistil si deset let neklidného míru.

Obléhání Sofie se konalo v roce 1382 nebo 1385 během bulharsko-osmanských válek.Neschopný bránit svou zemi před Osmany, v roce 1373 bulharský císař Ivan Shishman souhlasil, že se stane osmanským vazalem a provdá svou sestru Keru Tamaru za jejich sultána Murada I., zatímco Osmané měli vrátit některé dobyté pevnosti.Navzdory míru obnovili Osmané na začátku 80. let 14. století svá tažení a oblehli důležité město Sofii, která kontrolovala hlavní komunikační cesty do Srbska a Makedonie.O obléhání je málo záznamů.Po marných pokusech zaútočit na město, osmanský velitel Lala Shahin Pasha zvažoval opustit obléhání.Bulharskému odpadlíkovi se však podařilo vylákat městského guvernéra bana Yanuku z pevnosti na lov a Turci ho zajali.Bulhaři bez vůdce se vzdali.Městské hradby byly zničeny a byla instalována osmanská posádka.Když byla cesta na severozápad uvolněna, Osmané tlačili dále a v roce 1386 dobyli Pirot a Niš, čímž se vklínili mezi Bulharsko a Srbsko.

Podle Anonymní bulharské kroniky zabil v září 1386 valašského vojvodu Dana I. z Valašska. Udržoval také neklidné vztahy s Ivanem Sratsimirem, který v roce 1371 přerušil své poslední svazky s Tarnovem a oddělil diecéze Vidin od Tarnovského patriarchátu. .Oba bratři nespolupracovali, aby odrazili osmanskou invazi .Podle historika Konstantina Jirečka vedli bratři o Sofii ostrý konflikt.Ivan Shishman porušil svou vazalskou povinnost podporovat Osmany vojsky během jejich kampaní.Místo toho využil každé příležitosti k účasti na křesťanských koalicích se Srby a Maďary , což vyvolalo masivní osmanské invaze v letech 1388 a 1393.

Po porážce Srbů a Bosňáků v bitvě o Kosovo 15. června 1389 musel Ivan Šišman vyhledat pomoc v Maďarsku .Během zimy 1391–1392 vstoupil do tajných jednání s uherským králem Zikmundem, který plánoval tažení proti Turkům.Nový osmanský sultán Bayezid I. předstíral mírové úmysly, aby odřízl Ivana Šišmana od jeho spojenectví s Maďary.Na jaře 1393 však Bayezid shromáždil velkou armádu ze svých panství na Balkáně a v Malé Asii a zaútočil na Bulharsko .Osmané táhli k hlavnímu městu Tarnovu a oblehli ho.Svěřil hlavní velení svému synovi Celebimu a nařídil mu odjet do Tarnova.Najednou bylo město obléháno ze všech stran.Turci vyhrožovali občanům ohněm a smrtí, pokud se nevzdají.Obyvatelstvo vzdorovalo, ale nakonec se vzdalo po tříměsíčním obléhání, po útoku ze směru Carevet, 17. července 1393. Patriarchův kostel „Nanebevstoupení Krista“ byl přeměněn na mešitu, zbytek kostelů byl také přeměněn do mešit, lázní nebo stájí.Všechny paláce a kostely v Trapezitsa byly vypáleny a zničeny.Stejný osud byl očekáván pro carské paláce v Carevets;části jejich zdí a věží však zůstaly stát až do 17. století.

Ivan Shishman zemřel v roce 1395, když Osmané pod vedením Bayezida I. dobyli jeho poslední pevnost Nikopol.V roce 1396 se Ivan Sratsimir připojil ke křížové výpravě uherského krále Zikmunda, ale poté, co byla křesťanská armáda poražena v bitvě u Nikopole, Osmané okamžitě vytáhli na Vidin a zmocnili se ho, čímž ukončili středověký bulharský stát .Bitva u Nikopole se odehrála 25. září 1396 a vyústila v porážku spojenecké křižácké armády maďarské, chorvatské, bulharské, valašské, francouzské , burgundské, německé a nejrůznějších jednotek (za pomoci benátského námořnictva) rukou jednoho z nich. Osmanská síla, která vyvolala obléhání podunajské pevnosti Nicopolis a vedla ke konci druhé bulharské říše.Bývá označována jako křížová výprava do Nicopolis, protože to byla jedna z posledních velkých křížových výprav středověku, spolu s křížovou výpravou ve Varně v letech 1443–1444.