Kaloyan uzavřel spojenectví s Theodorem I. Laskarisem, císařem Nicaea .Laskaris zahájil válku proti Davidu Komnenosovi, císaři z Trebizondu, který byl podporován Latiny.Přesvědčil Kaloyana k invazi do Thrákie a donutil Jindřicha stáhnout svá vojska z Malé Asie.Kaloyan oblehl Adrianopol v dubnu 1207 pomocí trebuchetů, ale obránci odolali.O měsíc později Kumáni opustili Kaloyanův tábor, protože se chtěli vrátit do Pontských stepí, což Kaloyana přimělo zrušit obléhání.Inocent III. naléhal na Kaloyana, aby uzavřel mír s Latiny, ale on neuposlechl.Jindřich uzavřel příměří s Laskaris v červenci 1207. Měl také schůzku s Bonifácem Soluňským, který uznal jeho suverenitu v Kypsele v Thrákii.Nicméně, na své cestě zpět do Soluně, Bonifác byl přepaden a zabit v Mosynopolis dne 4. září.Podle Geoffreye z Villehardouinu byli pachateli místní Bulhaři , kteří poslali Bonifácovu hlavu do Kaloyanu.Robert z Clari a Choniates zaznamenal, že Kaloyan připravil přepadení.Bonifáce následoval jeho nezletilý syn Demetrius.Matka dětského krále, Markéta Uherská, se ujala správy království.Kaloyan spěchal do Soluně a obléhal město.Kaloyan zemřel během obléhání Soluně v říjnu 1207, ale okolnosti jeho smrti jsou nejisté.