Obléhání Sofie se konalo v roce 1382 nebo 1385 během bulharsko-osmanských válek.Neschopný bránit svou zemi před Osmany, v roce 1373 bulharský císař Ivan Shishman souhlasil, že se stane osmanským vazalem a provdá svou sestru Keru Tamaru za jejich sultána Murada I., zatímco Osmané měli vrátit některé dobyté pevnosti.Navzdory míru obnovili Osmané na začátku 80. let 14. století svá tažení a oblehli důležité město Sofii, která kontrolovala hlavní komunikační cesty do Srbska a Makedonie.O obléhání je málo záznamů.Po marných pokusech zaútočit na město, osmanský velitel Lala Shahin Pasha zvažoval opustit obléhání.Bulharskému odpadlíkovi se však podařilo vylákat městského guvernéra bana Yanuku z pevnosti na lov a Turci ho zajali.Bulhaři bez vůdce se vzdali.Městské hradby byly zničeny a byla instalována osmanská posádka.Když byla cesta na severozápad uvolněna, Osmané tlačili dále a v roce 1386 dobyli Pirot a Niš, čímž se vklínili mezi Bulharsko a Srbsko.