Kolem 1221–1222 bulharský císař Ivan Asen II uzavřel spojenectví s Theodorem Komnenosem Doukasem, vládcem Epiru.Zajištěný smlouvou, Theodore zvládal dobýt Thessalonica od latinské Říše , stejně jako země v Makedonii včetně Ohrid, a založit Říši Thessalonica.Po smrti latinského císaře Roberta z Courtenay v roce 1228 byl Ivan Asen II považován za nejpravděpodobnější volbu regenta Balduina II.Theodore se domníval, že Bulharsko je jedinou překážkou, která mu na cestě do Konstantinopole zbyla, a počátkem března 1230 vpadl do země, porušil mírovou smlouvu a bez vyhlášení války.Theodore Komnenos povolal velkou armádu, včetně západních žoldáků.Byl si tak jistý vítězstvím, že s sebou vzal celý královský dvůr včetně manželky a dětí.Jeho armáda postupovala pomalu a na své cestě plenila vesnice.Když se bulharský car dozvěděl, že stát byl napaden, shromáždil malou armádu několika tisíc mužů včetně Kumánů a rychle pochodoval na jih.Za čtyři dny urazili Bulhaři vzdálenost třikrát delší, než urazila Theodorova armáda za týden.9. března se obě armády setkaly u vesnice Klokotnica.Říká se, že Ivan Asen II nařídil, aby porušená smlouva o vzájemné ochraně byla nalepena na jeho kopí a použita jako vlajka.Byl to dobrý taktik a dokázal obklíčit nepřítele, kterého překvapilo, že se tak brzy setkal s Bulhary.Bitva pokračovala až do západu slunce.Theodorovi muži byli zcela poraženi, jen malé síle pod vedením jeho bratra Manuela se podařilo uniknout z bojiště.Zbytek byl zabit v bitvě nebo zajat, včetně královského dvora v Soluni a samotného Theodora.Ivan Asen II okamžitě bez podmínek propustil zajaté vojáky a šlechtici byli odvezeni do Tarnova.Jeho sláva milosrdného a spravedlivého vládce předčila jeho pochod do zemí Theodora Komnena a Theodorova nedávno dobytá území v Thrákii a Makedonii získala Bulharsko bez odporu zpět.