Po porážce Srbů a Bosňáků v bitvě o Kosovo 15. června 1389 musel Ivan Šišman vyhledat pomoc v Maďarsku .Během zimy 1391–1392 vstoupil do tajných jednání s uherským králem Zikmundem, který plánoval tažení proti Turkům.Nový osmanský sultán Bayezid I. předstíral mírové úmysly, aby odřízl Ivana Šišmana od jeho spojenectví s Maďary.Na jaře 1393 však Bayezid shromáždil velkou armádu ze svých panství na Balkáně a v Malé Asii a zaútočil na Bulharsko .Osmané táhli k hlavnímu městu Tarnovu a oblehli ho.Svěřil hlavní velení svému synovi Celebimu a nařídil mu odjet do Tarnova.Najednou bylo město obléháno ze všech stran.Turci vyhrožovali občanům ohněm a smrtí, pokud se nevzdají.Obyvatelstvo vzdorovalo, ale nakonec se vzdalo po tříměsíčním obléhání, po útoku ze směru Carevet, 17. července 1393. Patriarchův kostel „Nanebevstoupení Krista“ byl přeměněn na mešitu, zbytek kostelů byl také přeměněn do mešit, lázní nebo stájí.Všechny paláce a kostely v Trapezitsa byly vypáleny a zničeny.Stejný osud byl očekáván pro carské paláce v Carevets;části jejich zdí a věží však zůstaly stát až do 17. století.