V roce 1351 byla byzantská občanská válka u konce a Jan VI. Kantakouzenos si uvědomil hrozbu, kterou pro Balkánský poloostrov představovali Osmané .Obrátil se na vládce Srbska a Bulharska o sjednocené úsilí proti Turkům a požádal Ivana Alexandra o peníze na stavbu válečných lodí, ale jeho žádosti byly hluché, protože jeho sousedé nedůvěřovali jeho záměrům.Nový pokus o spolupráci mezi Bulharskem a Byzantskou říší následoval v roce 1355 poté, co byl Jan VI. Kantakouzenos nucen abdikovat a Jan V. Palaiologos byl ustanoven nejvyšším císařem.K upevnění smlouvy byla dcera Ivana Alexandra Keraca Marija provdána za budoucího byzantského císaře Andronika IV Palaiologose, ale aliance nepřinesla konkrétní výsledky.