V letech 1341–1347 byla Byzantská říše uvržena do vleklé občanské války mezi regentstvím císaře Jana V. Palaiologa pod Annou Savojskou a jeho zamýšleným opatrovníkem Janem VI. Kantakouzenem.Sousedé Byzantinců využili občanské války, a zatímco Stefan Uroš IV Dušan ze Srbska se postavil na stranu Jana VI. Kantakouzenose, Ivan Alexander podporoval Jana V. Palaiologa a jeho regentství.Přestože si dva balkánští vládci v byzantské občanské válce vybrali opačné strany, udržovali si vzájemné spojenectví.Jako cenu za podporu Ivana Alexandra mu regentství Jana V. Palaiologa v roce 1344 postoupilo město Philippopolis (Plovdiv) a devět důležitých pevností v Rodopách. Tento mírový obrat představoval poslední velký úspěch zahraniční politiky Ivana Alexandra.