האימפריה הבולגרית השנייה

בשנת 1018, כאשר הקיסר הביזנטי בזיל השני (בשנים 976–1025) כבש את האימפריה הבולגרית הראשונה , הוא שלט בה בזהירות.מערכת המס הקיימת, החוקים וכוחה של האצולה הנמוכה נותרו ללא שינוי עד מותו בשנת 1025. הפטריארכיה הבולגרית האוטוקפלית הוכפפה לפטריארך האקומני בקונסטנטינופול והורדה לארכיבישופות שמרכזה באוכריד, תוך שמירה על האוטונומיה והדיוקסים שלה. .בזיל מינה את הבולגרי יוחנן הראשון דברנין לארכיבישוף הראשון שלה, אך ממשיכי דרכו היו ביזנטים.האצולה הבולגרית וקרובי משפחתו של הצאר קיבלו תארים ביזנטיים שונים והועברו לחלקים האסייתים של האימפריה.למרות הקשיים, השפה, הספרות והתרבות הבולגרית שרדו;טקסטים מהתקופה ששרדו מתייחסים ואידיאליזציה של האימפריה הבולגרית.רוב השטחים החדשים שנכבשו נכללו בנושאים בולגריה , סירמיום ופריסטריון.כשהאימפריה הביזנטית ירדה תחת יורשיו של בזיל, פלישות לפצ'נגים והמיסים העולים תרמו להגברת חוסר שביעות הרצון, מה שהביא למספר התקוממויות גדולות בשנים 1040–41, בשנות ה-1070 ובשנות ה-1080.המרכז הראשוני של ההתנגדות היה הנושא של בולגריה, במה שהיא כיום מקדוניה, שם התרחשו המרד האדיר של פיטר דליאן (1040–41) והתקוממותו של גאורגי וויטה (1072).שניהם נדוקו בקושי רב על ידי השלטונות הביזנטים.בעקבות אלה הגיעו מרידות בפריסטריון ובתרקיה.במהלך הרסטורציה הקומננית וההתייצבות הזמנית של האימפריה הביזנטית במחצית הראשונה של המאה ה-12, הבולגרים הורגעו ולא התרחשו מרידות גדולות עד מאוחר יותר במאה.

שלטונו האסון של הקיסר הקומניאני האחרון אנדרוניקוס הראשון (ראשון 1183–85) החמיר את מצב האיכרים והאצולה הבולגרית.המעשה הראשון של יורשו אייזק השני אנג'לוס היה הטלת מס נוסף למימון חתונתו.בשנת 1185, שני אחים אריסטוקרטים מטרנובו, תיאודור ואסן, ביקשו מהקיסר לגייס אותם לצבא ולהעניק להם אדמה, אך יצחק השני סירב והטיף לאסן על פניו.עם שובם לטרנובו, האחים הזמינו את בנייתה של כנסייה המוקדשת לקדוש דמטריוס מסלוניקי.הם הראו לציבור סמל מהולל של הקדוש, שלטענתם עזב את סלוניקה כדי לתמוך בעניין הבולגרי וקראו למרד.לאותו מעשה הייתה ההשפעה הרצויה על האוכלוסייה הדתית, שעסקה בהתלהבות במרד נגד הביזנטים.תיאודור, האח הבכור, הוכתר כקיסר בולגריה בשם פיטר הרביעי.כמעט כל בולגריה מצפון להרי הבלקן - האזור המכונה Moesia - הצטרפה מיד למורדים, שגם הבטיחו את עזרתם של הקומאנים, שבט טורקי המאכלס אדמות מצפון לנהר הדנובה.הקומאנים הפכו במהרה לחלק חשוב בצבא הבולגרי, ומילאו תפקיד מרכזי בהצלחות שבאו לאחר מכן.מיד עם פרוץ המרד, ניסה פיטר הרביעי לכבוש את הבירה הישנה של פרסלב אך נכשל;הוא הכריז על טרנובו כבירת בולגריה.

ממוזיה פתחו הבולגרים בהתקפות בצפון תראקיה בזמן שהצבא הביזנטי נלחם עם הנורמנים , שתקפו רכוש ביזנטי במערב הבלקן וביזו את סלוניקה, העיר השנייה בגודלה באימפריה.הביזנטים הגיבו באמצע שנת 1186, כאשר אייזק השני ארגן מסע לריסוק המרד לפני שיתפשט.הבולגרים אבטחו את המעברים אבל הצבא הביזנטי מצא את דרכו על פני ההרים עקב ליקוי חמה.הביזנטים תקפו בהצלחה את המורדים, שרבים מהם נמלטו מצפון לדנובה, ויצרו קשר עם הקומאנים.במחווה סמלית נכנס יצחק השני לביתו של פטרוס ולקח את הסמל של דמטריוס הקדוש, ובכך זכה בחזרה בחסדו של הקדוש.עדיין תחת איום של מארב מהגבעות, יצחק חזר בחיפזון לקונסטנטינופול כדי לחגוג את ניצחונו.לפיכך, כאשר חזרו צבאות הבולגרים וה-Vlachs, מתוגברים בבעלי בריתם בקומן, הם מצאו את האזור ללא הגנה והחזירו לא רק את השטח הישן שלהם אלא את כל מוזיה, צעד ניכר לקראת הקמת מדינה בולגרית חדשה.

הקיסר הפקיד כעת את המלחמה בידי דודו, ג'ון הסבסטוקרטור, שהשיג מספר ניצחונות נגד המורדים אך לאחר מכן מרד בעצמו.הוא הוחלף בגיסו של הקיסר, ג'ון קנטקוזנוס, אסטרטג טוב אך לא בקיא בטקטיקות הגרילה שבהן השתמשו מטפסי ההרים.צבאו נקלע למארב, ספג אבדות כבדות, לאחר שרדף אחר האויב בצורה לא חכמה אל ההרים.

בסוף הסתיו של 1186 צעד הצבא הביזנטי צפונה דרך סרדס (סופיה).הקמפיין תוכנן להפתיע את הבולגרים .אולם תנאי מזג האוויר הקשים ותחילת החורף דחו את הביזנטים וצבאם נאלץ לשהות בשרדץ במשך כל החורף.באביב של השנה שלאחר מכן חודשה המערכה, אך אלמנט ההפתעה נעלם והבולגרים נקטו באמצעים כדי לחסום את הדרך לבירתם טרנובו.במקום זאת צררו הביזנטים על מבצר לובץ' החזק.המצור נמשך שלושה חודשים והיה כישלון מוחלט.הצלחתם היחידה הייתה לכידת אשתו של אסן, אך יצחק נאלץ לקבל הפסקת אש ובכך הכרה דה פקטו בשיקום האימפריה הבולגרית.

הגנרל השלישי שאחראי על הלחימה במורדים היה אלכסיוס ברנאס, שבתורו מרד ופנה נגד קונסטנטינופול.יצחק הביס אותו בעזרתו של גיס שני, קונרד ממונפראט, אך מחלוקת אזרחית זו הסיטה את תשומת הלב מהמורדים ויצחק הצליח לשלוח צבא חדש רק בספטמבר 1187. הביזנטים השיגו כמה קטינים. ניצחונות לפני החורף, אבל המורדים, בסיועם של הקומאנים והשתמשו בטקטיקת ההרים שלהם, עדיין החזיקו ביתרון.באביב 1187 תקף יצחק את מבצר לובץ', אך לא הצליח לכבוש אותו לאחר מצור של שלושה חודשים.האדמות בין האמוס מונס לדנובה אבדו כעת עבור האימפריה הביזנטית, מה שהוביל לחתימת שביתת נשק, ובכך הכרה דה פקטו בשלטונם של האסן ופטר על השטח, מה שהוביל ליצירת האימפריה הבולגרית השנייה.הנחמה היחידה של הקיסר הייתה להחזיק, כבני ערובה, את אשתו של אסן וג'ון פלוני (קאלויאן לעתיד מבולגריה), אח של שני המנהיגים החדשים של המדינה הבולגרית .

בברית עם הבולגרים וה- Vlachs , מאמינים כי הקומאנים מילאו תפקיד משמעותי במרד שהובילו האחים אסן ופיטר מטרנובו, והביאו לניצחון על ביזנטיון ולהחזרת עצמאותה של בולגריה בשנת 1185. איסטבן ואסארי קובע כי ללא השתתפות פעילה של הקומאנים, המורדים הוולקו-בולגריים מעולם לא היו יכולים להשיג את העליונה על הביזנטים , ובסופו של דבר ללא התמיכה הצבאית של הקומאנים, תהליך השיקום הבולגרי לא היה יכול להתממש.השתתפות קומאן ביצירת האימפריה הבולגרית השנייה ב-1185 ולאחר מכן הביאה לשינויים בסיסיים בתחום הפוליטי והאתני של בולגריה והבלקן.הקומאנים היו בעלי ברית במלחמות בולגריה-לטיניות עם הקיסר קלויאן מבולגריה.

לאחר המצור על לובץ' בשנת 1187, הקיסר הביזנטי אייזק השני אנג'לוס נאלץ לסכם שביתת נשק, ובכך הכרה בפועל בעצמאותה של בולגריה .עד 1189, שני הצדדים קיימו את הפסקת האש.הבולגרים ניצלו את הזמן הזה כדי לארגן עוד יותר את הממשל והצבא שלהם.כאשר הגיעו חיילי מסע הצלב השלישי לאדמות בולגריה בניש, אסן ופטר הציעו לעזור לקיסר האימפריה הרומית הקדושה, פרידריך הראשון ברברוסה, בכוח של 40,000 נגד הביזנטים.אולם היחסים בין הצלבנים לביזאנטים הוחלקו, וההצעה הבולגרית התחמקה.הביזנטים הכינו מערכה שלישית כדי לנקום את פעולות בולגריה.כמו שתי הפלישות הקודמות, הם הצליחו להתגבר על מעברי הרי הבלקן.הם עשו בלוף המציין שהם יעברו ליד הים ליד פומורי, אך במקום זאת פנו מערבה ועברו דרך מעבר רישקי לפרסלב.לאחר מכן צעד הצבא הביזנטי מערבה כדי לצור על הבירה בטרנובו.במקביל, הצי הביזנטי הגיע לדנובה במטרה לחסום את דרכם של כוחות עזר קומאן משטחי צפון בולגריה.המצור על טרנובו לא צלח.את ההגנה על העיר הוביל אסן עצמו והמורל של חייליו היה גבוה מאוד.המורל הביזנטי, לעומת זאת, היה נמוך למדי מכמה סיבות: היעדר הצלחה צבאית כלשהי, אבדות כבדות ובעיקר העובדה ששכר החיילים בפיגור.זה שימש את אסן, ששלח סוכן במסווה של עריק למחנה הביזנטי.האיש אמר ליצחק השני שלמרות מאמצי הצי הביזנטי, צבא קומאן עצום חלף על נהר הדנובה ופונה לכיוון טרנובו כדי להחיות מחדש את המצור.הקיסר הביזנטי נבהל וקרא מיד לסגת דרך המעבר הקרוב ביותר.

הקיסר הבולגרי הסיק שיריבו יעבור במעבר טריאבנה.הצבא הביזנטי צעד לאט דרומה, חייליו ורכבת המטען שלהם נמתחו לאורך קילומטרים.הבולגרים הגיעו למעבר לפניהם וערכו מארב ממרומי ערוץ צר.החלוץ הביזנטי ריכז את התקפתם במרכז בו הוצבו המנהיגים הבולגרים, אך לאחר ששני הכוחות העיקריים נפגשו והתפתח קרב יד ביד, הבולגרים שהוצבו בגובה הרעיפו על הכוח הביזנטי למטה בסלעים וחצים.בבהלה, נפרדו הביזנטים והחלו בנסיגה לא מאורגנת, מה שגרם להסתערות בולגרית, שטבחה את כולם בדרכם.יצחק השני ברח בקושי;השומרים שלו נאלצו לחתוך נתיב דרך החיילים שלהם, מה שאיפשר את בריחה של המפקד שלהם מהמסלול.ההיסטוריון הביזנטי Niketas Choniates כתב שרק אייזק אנג'לוס נמלט ורוב האחרים נספו.הקרב היה קטסטרופה גדולה עבור הביזנטים.הצבא המנצח כבש את האוצר הקיסרי הכולל את קסדת הזהב של הקיסרים הביזנטים, הכתר והצלב הקיסרי שנחשב לנכס היקר ביותר של השליטים הביזנטים - שרידי זהב מלא המכיל חלק מהצלב הקדוש.הוא הושלך לנהר על ידי איש דת ביזנטי, אך הוחזר על ידי הבולגרים.הניצחון היה חשוב מאוד לבולגריה .עד אותו רגע, הקיסר הרשמי היה פיטר הרביעי, אך לאחר ההצלחות הגדולות של אחיו הצעיר, הוא הוכרז כקיסר מאוחר יותר באותה שנה.

בארבע השנים הבאות עבר מוקד המלחמה לדרום הרי הבלקן.הביזנטים לא יכלו להתמודד עם הפרשים הבולגריים המהירים שתקפו מכיוונים שונים על שטח עצום.לקראת 1194, האסטרטגיה של איבן אסן להכות במהירות במקומות שונים השתלמה, ובמהרה הוא השתלט על הערים החשובות סופיה, ניש והאזורים שמסביב, כמו גם על העמק העליון של נהר הסטרומה שממנו התקדמו צבאותיו לעומק מקדוניה.

כדי להסיח את תשומת לבו החליטו הביזנטים לפגוע בכיוון מזרח.הם הרכיבו את הצבא המזרחי תחת מפקדו אלקסיוס גידוס ואת הצבא המערבי תחת הבזיל ואטאץ המקומי שלו כדי לעצור את עלייתה המסוכנת של הכוח הבולגרי .ליד ארקדיופוליס במזרח תראקיה הם פגשו את הצבא הבולגרי.לאחר קרב עז הושמדו הצבאות הביזנטים.רוב חייליו של גידוס נספו והוא נאלץ לברוח על נפשו, בעוד צבא המערב נטבח במלואו ובזיל וטאצס נהרג בשדה הקרב.

לאחר התבוסה יצחק השני כרתה אנגלוס ברית עם המלך ההונגרי בלה השלישי נגד האויב המשותף.ביזנטיון נאלצה לתקוף מדרום והונגריה הייתה אמורה לפלוש לאדמות צפון-מערב בולגריה ולכבוש את בלגרד, ברניצ'בו ובסופו של דבר את וידין אך התוכנית נכשלה.במרץ 1195 הצליח יצחק השני לארגן מסע נגד בולגריה אך הוא הודח על ידי אחיו אלקסיוס השלישי אנג'לוס ומסע זה נכשל גם כן.באותה שנה, הצבא הבולגרי התקדם עמוק לדרום-מערב והגיע לסביבת סרס ולקח בדרכו מבצרים רבים.במהלך החורף נסוגו הבולגרים צפונה אך בשנה שלאחר מכן הופיעו שוב והביסו צבא ביזנטי תחת הסבסטוקרטור אייזיק ליד העיירה.במהלך הקרב הוקפו הפרשים הביזנטיים, שספגו אבדות כבדות, ומפקדם נלכד.

לאחר קרב סרס, במקום שיבה ניצחון, הדרך חזרה לבירת בולגריה הסתיימה בצורה טרגית.מעט לפני שהגיע לטרנובו, איוון אסן הראשון נרצח על ידי בן דודו איוונקו.המניע למעשה זה אינו ברור.צ'וניאטס הצהיר, איוונקו רצה לשלוט "בצודק ובשוויון" יותר מאשר אסאן ש"שלט הכל בחרב".סטפנסון מסכם, דבריו של צ'וניאטס מראים שאסן הציג "שלטון טרור", והפחיד את נתיניו בסיוע שכירי חרב קומאן.ואסארי, לעומת זאת, אומר שהביזנטים עודדו את איוונקו להרוג את אסן.איוונקו ניסה להשתלט על טרנובו בתמיכה ביזנטית, אך פיטר אילץ אותו לברוח לאימפריה הביזנטית .

תיאודור (שהוכתר לקיסר בשם פיטר) הפך אותו לשליט שלו לאחר שאסן נרצח בשנת 1196. שנה לאחר מכן, נרצח גם תיאודור-פיטר, וקלויאן הפך לשליט הבלעדי של בולגריה .מדיניות ההתפשטות של קאלויאן הביאה אותו לעימות עם האימפריה הביזנטית , סרביה והונגריה .המלך אמריק של הונגריה התיר ללגט האפיפיור שמסר כתר מלכותי לקלויאן להיכנס לבולגריה רק ​​לפי דרישת האפיפיור.קאלויאן ניצל את התפוררותה של האימפריה הביזנטית לאחר נפילת קונסטנטינופול לידי הצלבנים או ה"לטינים " בשנת 1204. הוא כבש מבצרים במקדוניה ובתראקיה ותמך בפרעות של האוכלוסייה המקומית נגד הצלבנים.הוא הביס את בולדווין הראשון, הקיסר הלטיני של קונסטנטינופול, בקרב אדריאנופול ב-14 באפריל 1205. בולדווין נתפס;הוא מת בכלא של קאלויאן.קאלויאן פתח במסעות פרסום חדשים נגד הצלבנים וכבש או השמיד עשרות ממבצרים שלהם.לאחר מכן הוא נודע כקאלויאן הרוצח הרומאי, מכיוון שחייליו רצחו או לכדו אלפי רומאים.

אסן נרצח בטארנובו על ידי הבויאר איוונקו בסתיו 1196. עד מהרה גייס תיאודור-פיטר את חייליו, מיהר לעיר והטיל עליה מצור.איוונקו שלח שליח לקונסטנטינופול, והפציר בקיסר הביזנטי החדש, אלקסיוס השלישי אנג'לוס, לשלוח אליו תגבורת.הקיסר שיגר את מנואל קמיץ להוביל צבא לטרנובו, אך החשש ממארב במעברי ההרים הוביל להתפרצות של מרד והחיילים אילצו אותו לחזור.איוונקו הבין שהוא לא יכול להגן יותר על טרנובו וברח מהעיר לקונסטנטינופול.תיאודור-פיטר נכנס לטרנובו.לאחר שהפך את אחיו הצעיר קאלויאן לשליט העיירה, הוא חזר לפרסלב.תיאודור-פיטר נרצח "בנסיבות לא ברורות" בשנת 1197. הוא "נדרס בחרבו של אחד מבני ארצו", לפי התיעוד של צ'וניאטס.ההיסטוריון איסטוון ואסארי כותב, תיאודור-פיטר נהרג במהלך מהומה;סטפנסון מציע, האדונים הילידים נפטרו ממנו, בגלל הברית ההדוקה שלו עם הקומנים.

בערך בזמן הזה, הוא שלח מכתב לאפיפיור אינוקנטיוס השלישי, ודחק בו לשלוח שליח לבולגריה .הוא רצה לשכנע את האפיפיור להכיר בשלטונו בבולגריה.איננוצ'וס נכנס בשקיקה להתכתבות עם קאלויאן מכיוון שאיחוד העדות הנוצריות שברשותו היה אחת ממטרותיו העיקריות.שליחו של אינוקנטיוס השלישי הגיע לבולגריה בסוף דצמבר 1199, והביא מכתב מהאפיפיור לקלויאן.תמימות הצהיר כי הודיעו לו כי אבותיו של קאלויאן הגיעו "מהעיר רומא".תשובתו של קאלויאן, שנכתבה בסלבית הכנסייה הישנה, ​​לא נשתמרה, אך ניתן לשחזר את תוכנה על סמך התכתבות מאוחרת יותר שלו עם הכס הקדוש.קאלויאן כינה את עצמו "קיסר הבולגרים והוולכים", וטען כי הוא היורש הלגיטימי של שליטי האימפריה הבולגרית הראשונה .הוא דרש כתר קיסרי מהאפיפיור והביע את רצונו להכניס את הכנסייה הבולגרית האורתודוקסית תחת סמכות השיפוט של האפיפיור.לפי מכתבו של קאלויאן לאפיפיור, אלכסיוס השלישי היה מוכן גם לשלוח אליו כתר אימפריאלי ולהכיר במעמד האוטוקפלי (או האוטונומי) של הכנסייה הבולגרית.

הקיסר הביזנטי אלכסיוס השלישי אנג'לוס הפך את איוונקו למפקד פיליפופוליס (כיום פלובדיב בבולגריה ).איוונקו תפס שני מבצרים בהרי רודופי מקלויאן, אך עד 1198 כרת עמו ברית.קומאנס ווולך מהארצות שמצפון לנהר הדנובה פרצו לאימפריה הביזנטית באביב ובסתיו 1199. צ'וניאטס, שתיעד אירועים אלו, לא הזכיר שקלויאן שיתף פעולה עם הפולשים, כך שסביר שהם חצו. בולגריה ללא אישורו.קאלואן כבש את ברניצ'בו, ולבוז'ד, סקופיה ופריזרן מהביזנטים, ככל הנראה באותה שנה, לפי ההיסטוריון אלכסנדרו מדג'ארו.

הביזנטים כבשו את איוונקו וכבשו את אדמותיו בשנת 1200. קאלויאן ובני בריתו קומאן פתחו במערכה חדשה נגד שטחים ביזנטיים במרץ 1201. הוא הרס את קונסטנטיה (כיום סימאונובגרד בבולגריה ) וכבש את ורנה.הוא גם תמך במרד של דוברומיר כריסוס ומנואל קמיץ נגד אלקסיוס השלישי, אך שניהם הובסו.רומן מסטיסלביץ', נסיך האליץ' ווולהיניה, פלש לשטחי הקומאנים, ואילץ אותם לחזור למולדתם בשנת 1201. לאחר נסיגת הקומאן, סיים קאלויאן הסכם שלום עם אלקסיוס השלישי והסיג את חייליו מתרקיה בסוף 1201 או בשנת 1202 הבולגרים הבטיחו את הישגיהם החדשים וכעת יכלו להתמודד עם האיום ההונגרי מצפון-מערב.

ווקאן נמנייץ', שליט זטה, גירש את אחיו, סטפן, מסרביה בשנת 1202. קאלואן נתן מחסה לסטפן ואיפשר לקומאנים לפלוש לסרביה ברחבי בולגריה .הוא פלש בעצמו לסרביה וכבש את ניש בקיץ 1203. לפי מדג'ארו הוא גם תפס את ממלכתו של דוברומיר כריסוס, כולל בירתה בפרוסק.אמריק, מלך הונגריה, שטען כי בלגרד, ברניצ'בו וניש התערבו בסכסוך בשמו של ווקאן.הצבא ההונגרי כבש שטחים אשר נתבעו גם על ידי קאלויאן.

הוצאת קונסטנטינופול התרחשה באפריל 1204 וסימנה את שיאו של מסע הצלב הרביעי .צבאות צלבנים כבשו, בזזו והרסו חלקים מקונסטנטינופול, אז בירת האימפריה הביזנטית.לאחר כיבוש העיר, הוקמה האימפריה הלטינית (המוכרת לביזאנטים בשם פרנקוקרטיה או הכיבוש הלטיני) ובולדווין מפלנדריה הוכתר לקיסר בולדווין הראשון מקונסטנטינופול באיה סופיה.לאחר ביטול העיר, רוב שטחי האימפריה הביזנטית חולקו בין הצלבנים .אריסטוקרטים ביזנטיים הקימו גם מספר מדינות פיצול עצמאיות קטנות, אחת מהן הייתה האימפריה של ניקאה, שבסופו של דבר תכבוש מחדש את קונסטנטינופול ב-1261 ותכריז על השבת האימפריה.עם זאת, האימפריה המשוקמת מעולם לא הצליחה להחזיר את כוחה הטריטוריאלי או הכלכלי הקודם, ובסופו של דבר נפלה לידי האימפריה העות'מאנית העולה במצור על קונסטנטינופול ב-1453.השקת קונסטנטינופול היא נקודת מפנה מרכזית בהיסטוריה של ימי הביניים.החלטתם של הצלבנים לתקוף את העיר הנוצרית הגדולה בעולם הייתה חסרת תקדים ושנויה מיד במחלוקת.דיווחים על ביזה ואכזריות צלבנית עוררו שערורייה והחרידו את העולם האורתודוקסי;היחסים בין הכנסייה הקתולית והאורתודוקסית נפצעו קטסטרופלי במשך מאות שנים לאחר מכן, ולא יתוקנו באופן מהותי עד לתקופה המודרנית.האימפריה הביזנטית נותרה ענייה הרבה יותר, קטנה יותר, ובסופו של דבר פחות מסוגלת להגן על עצמה מפני הכיבושים הסלג'וקים והעות'מאניים שבאו לאחר מכן;פעולותיהם של הצלבנים האיצו באופן ישיר את קריסת הנצרות במזרח, ובטווח הארוך סייעו להקל על הכיבושים העות'מאניים המאוחרים של דרום מזרח אירופה.

כשהוא לא מרוצה מהחלטתו של האפיפיור, שלח קאלויאן מכתב חדש לרומא, ובו ביקש מאנוקנטיוס לשלוח קרדינלים שיוכלו להכתיר אותו לקיסר.הוא גם הודיע ​​לאפיפיור כי אמריק מהונגריה תפס חמישה בישופים בולגריים, וביקש מאינוקנטיוס לבורר בסכסוך ולקבוע את הגבול בין בולגריה להונגריה.במכתב הוא כינה את עצמו כ"קיסר הבולגרים".האפיפיור לא קיבל את תביעתו של קאלויאן לכתר אימפריאלי, אך שיגר את הקרדינל ליאו ברנקליאוני לבולגריה בתחילת 1204 כדי להכתיר אותו למלך.קאלואן שלח שליחים לצלבנים שצררו על קונסטנטינופול, והציע להם תמיכה צבאית אם "יכתירו אותו למלך כדי שיהיה אדון אדמתו ולאכיה", לפי הכרוניקה של רוברט מקלארי.עם זאת, הצלבנים התייחסו אליו בזלזול ולא נענו להצעתו.הלגט האפיפיור, ברנקלאוני, נסע דרך הונגריה, אך הוא נעצר בקווה על גבול הונגריה-בולגריה.אמריק מהונגריה דחק בקרדינל לזמן את קאלויאן להונגריה ולהכריע בסכסוך ביניהם.ברנקלאוני שוחרר רק לדרישת האפיפיור בסוף ספטמבר או בתחילת אוקטובר.הוא קידש את הפרימאט של בזיליקום של כנסיית הבולגרים וה-Vlachs ב-7 בנובמבר.למחרת, ברנקליאונה הכתיר את קאלואן למלך.במכתבו שלאחר מכן לאפיפיור, קלויאן עיצב את עצמו כ"מלך בולגריה ולכיה", אך התייחס לממלכתו כאימפריה ולבזיל כפטריארך.

תוך ניצול התפוררותה של האימפריה הביזנטית , קלויאן כבש שטחים ביזנטיים לשעבר בתראקיה.בתחילה הוא ניסה להבטיח חלוקה שלווה של האדמות עם הצלבנים (או ה"לטינים").הוא ביקש מאינוקנטיוס השלישי למנוע מהם לתקוף את בולגריה .עם זאת, הצלבנים רצו ליישם את החוזה שלהם שחילק ביניהם את השטחים הביזנטים, כולל אדמות שקלואן טען.קאלויאן נתן מחסה לפליטים ביזנטיים ושכנע אותם לעורר מהומות בתרקיה ובמקדוניה נגד הלטינים.הפליטים, על פי דיווחו של רוברט מקלארי, התחייבו גם הם שיבחרו בו לקיסר אם יפלוש לאימפריה הלטינית.הבורגרים היוונים של אדריאנופול (כיום אדירנה בטורקיה) והערים הסמוכות קמו נגד הלטינים בתחילת 1205. קאלויאן הבטיח כי ישלח להם תגבורת לפני חג הפסחא.בהתחשב בשיתוף הפעולה של קאלויאן עם המורדים בברית מסוכנת, החליט הקיסר בולדווין לפתוח בהתקפת נגד והורה על נסיגת חייליו מאסיה הקטנה.הוא הטיל מצור על אדריאנופול לפני שהספיק לגייס את כל חייליו.קאלואן מיהר לעיירה בראש צבא של יותר מ-14,000 לוחמים בולגרים, ולאך וקומאן.נסיגה מעושה של הקומאנים משכה את הפרשים הכבדים של הצלבנים למארב בביצות מצפון לאדריאנופול, ואיפשרה לקלויאן להנחיל להם תבוסה מוחצת ב-14 באפריל 1205.למרות הכל, הקרב קשה ומתנהל עד שעות הערב המאוחרות.חלקו העיקרי של הצבא הלטיני מחוסל, האבירים מובסים והקיסר שלהם, בולדווין הראשון, נלקח בשבי בוליקו טרנובו, שם הוא ננעל בראש מגדל במבצר צארבץ.השמועה התפשטה במהירות ברחבי אירופה על תבוסת האבירים בקרב על אדריאנופול.ללא ספק, זה היה הלם גדול עבור העולם באותה תקופה, בשל העובדה שתהילתו של צבא האבירים הבלתי מנוצח היה ידוע לכולם, החל מבעלי סמרטוטים ועד לעושרים.לשמוע שהאבירים, שתהילתם נדדה למרחקים, שכבשו את אחת הערים הגדולות באותה תקופה, קונסטנטינופול, הבירה שעל פי השמועות היו חומותיה בלתי ניתנות לשבירה, היה הרסני עבור העולם הקתולי.

חייליו של קאלויאן בזזו את תראקיה ומקדוניה לאחר ניצחונו על הלטינים.הוא פתח במערכה נגד ממלכת סלוניקי, והטיל מצור על סרס בסוף מאי.הוא הבטיח מעבר חופשי למגינים, אך לאחר כניעתם הפר את דברו ולקח אותם בשבי.הוא המשיך במערכה ותפס את וריה ומוגלנה (כיום אלמופיה ביוון).רוב תושבי וריה נרצחו או נתפסו בהוראתו.הנרי (שעדיין שלט באימפריה הלטינית כעוצר) פתח בפלישה נגדית נגד בולגריה ביוני.הוא לא הצליח ללכוד את אדריאנופול ומבול פתאומי אילץ אותו להסיר את המצור על דידימוטייצ'ו.

קאלויאן החליט לנקום בתושבי העיר פיליפופוליס, ששיתפו פעולה מרצונם עם הצלבנים .בסיועם של הפאוליקאים המקומיים, הוא השתלט על העיירה והורה לרצוח את הבורגרים הבולטים ביותר.פשוטי העם נמסרו בשלשלאות לוולכיה (טריטוריה מוגדרת רופפת, הממוקמת מדרום לדנובה התחתונה).הוא חזר לטרנובו לאחר שפרצה נגדו מהומה במחצית השנייה של 1205 או בתחילת 1206. הוא "הכפיף את המורדים לעונשים קשים ושיטות הוצאה להורג חדשניות", לפי צ'וניאטס.הוא שוב פלש לתראקיה בינואר 1206. הניצחון הגדול בקרב על אדריאנופול גרר אחריו ניצחונות בולגריים נוספים בסרס ופלובדיב.האימפריה הלטינית ספגה אבדות כבדות ובסתיו 1205 ניסו הצלבנים להתארגן מחדש ולארגן מחדש את שרידי צבאם.הכוחות העיקריים שלהם כללו 140 אבירים וכמה אלפי חיילים שבסיסו ברוסיון.הוא כבש את רוסיון וטבח בחיל המצב הלטיני שלה.לאחר מכן הוא הרס את רוב המבצרים לאורך ויה אגנטיה, עד אתירה.בכל המבצע הצבאי הצלבנים איבדו יותר מ-200 אבירים, אלפים רבים של חיילים וכמה כוחות מצב ונציאניים הושמדו כליל.

הטבח ותפיסתם של בני ארצם זעמו את היוונים בתרקיה ובמקדוניה.הם הבינו שקלויאן עוין אותם יותר מהלטינים .הבורגרים של אדריאנופול ודידימוטייכו פנו אל הנרי מפלנדריה והציעו את כניעתם.הנרי קיבל את ההצעה וסייע לתיאודור בראנס להשתלט על שתי העיירות.קאלויאן תקף את דידימוטייצ'ו ביוני, אך נוסעי הצלב אילצו אותו להסיר את המצור.זמן קצר לאחר שהנרי הוכתר לקיסר הלטינים ב-20 באוגוסט, חזר קאלויאן והשמיד את דידימוטייצ'ו.לאחר מכן הטיל מצור על אדריאנופול, אך הנרי אילץ אותו להסיג את חייליו מתרקיה.הנרי גם פרץ לבולגריה ושחרר 20,000 אסירים באוקטובר.בוניפאציוס, מלך סלוניקי, כבש בינתיים מחדש את סרס.אקרופוליטס תיעד כי לאחר מכן קאלואן כינה את עצמו "הרוצח", תוך התייחסות ברורה לבזיל השני שהיה ידוע כ"הקוטל הבולגרי" לאחר הרס האימפריה הבולגרית הראשונה .

קאלויאן חתם ברית עם תיאודור הראשון לסקריס, קיסר ניקאה .לסקריס פתח במלחמה נגד דוד קומננוס, קיסר טרביזונד, שנתמך על ידי הלטינים.הוא שכנע את קאלויאן לפלוש לתרקיה, ואילץ את הנרי להסיג את חייליו מאסיה הקטנה.קאלויאן הטיל מצור על אדריאנופול באפריל 1207, באמצעות טרבוצ'טים, אך המגינים התנגדו.חודש לאחר מכן, נטשו בני הזוג קומאן את מחנהו של קאלויאן, משום שהם רצו לחזור לערבות הפונטיות, מה שאילץ את קלויאן להסיר את המצור.אינוקנטיוס השלישי דחק בקלויאן לעשות שלום עם הלטינים, אך הוא לא ציית.הנרי חתם על שביתת נשק עם לסקריס ביולי 1207. הוא גם קיים פגישה עם בוניפאסי מתסלוניקי, שהכיר בעצימותו בקיפסלה שבתראקיה.עם זאת, בדרכו חזרה לסלוניקי, בוניפאציוס נקלע למארב ונהרג במוסינופוליס ב-4 בספטמבר.לפי ג'פרי מווילהרדואין בולגרים מקומיים היו העבריינים והם שלחו את ראשו של בוניפאס לקלואן.רוברט מקלרי וצ'וניאטס תיעד שקלויאן הקים את המארב.את בוניפאס ירש בנו הקטין, דמטריוס.אמו של המלך הילד, מרגרט מהונגריה, נכנסה לניהול הממלכה.קאלויאן מיהר לסלוניקי והטיל מצור על העיר.קאלואן מת במהלך המצור על סלוניקי באוקטובר 1207, אך נסיבות מותו אינן ודאיות.

לאחר שקאלויאן מת באופן בלתי צפוי באוקטובר 1207, בוריל התחתן עם אלמנתו, נסיכת קומאן ותפס את כס המלכות.בן דודו, איבן אסן, ברח מבולגריה , מה שאפשר לבוריל לחזק את מעמדו.קרוביו האחרים, סטרז ואלקסיוס סלאב, סירבו להכיר בו כמלך החוקי.סטרז השתלט על האדמה בין הנהרות סטרומה וורדאר בתמיכתו של סטפן נמנייץ' הסרבי.אלקסיוס סלאב הבטיח את שלטונו בהרי רודופי בסיועו של הנרי, הקיסר הלטיני של קונסטנטינופול.בוריל פתח במסעות צבאיים לא מוצלחים נגד האימפריה הלטינית וממלכת סלוניקי במהלך השנים הראשונות לשלטונו.הוא כינס את הסינוד של הכנסייה הבולגרית בתחילת 1211. באסיפה גינו הבישופים את הבוגומילים בשל כפירה.לאחר שפרצה נגדו מרד בווידין בין השנים 1211-1214, הוא ביקש את עזרתו של אנדרו השני מהונגריה , ששלח תגבורת כדי לדכא את המרד.הוא עשה שלום עם האימפריה הלטינית בסוף 1213 או בתחילת 1214. בתמורה לעזרה בדיכוי מרד גדול ב-1211, בוריל נאלץ לוותר על בלגרד וברניצ'בו להונגריה.גם מערכה נגד סרביה ב-1214 הסתיימה בתבוסה.

בקיץ 1208 פלש למזרח תראקיה הקיסר החדש של בולגריה בוריל שהמשיך את מלחמתו של קודמו קאלויאן נגד האימפריה הלטינית.הקיסר הלטיני הנרי אסף צבא בסלימבריה ופנה לאדריאנופול.עם הידיעה על צעדת הצלבנים, נסוגו הבולגרים לעמדות טובות יותר באזור ברויה (סטארה זגורה).בלילה הם שלחו את השבויים הביזנטים ואת השלל לצפון הרי הבלקן ועברו במערך קרב למחנה הלטיני, שלא היה מבוצר.עם עלות השחר, הם תקפו לפתע והחיילים התורנים ניהלו מאבק עז כדי להרוויח קצת זמן כדי שהשאר יתכוננו לקרב.בזמן שהלטינים עדיין הקימו את החוליות שלהם, הם ספגו אבדות כבדות, במיוחד בידיהם של קשתים בולגרים רבים ומנוסים, שירו ​​באלה שעדיין ללא השריון שלהם.בינתיים הצליחו הפרשים הבולגריים להקיף את האגפים הלטיניים והצליחו לתקוף את כוחותיהם העיקריים.בקרב שהתפתח איבדו הצלבנים אנשים רבים והקיסר עצמו היה מרושע, בקושי נמלט מהשבי - אביר הצליח לחתוך את החבל בחרבו והגן על הנרי מהחיצים הבולגריים בשריון הכבד שלו.בסופו של דבר הצלבנים, שנכפו על ידי פרשים בולגריים, נסוגו ונסוגו לפיליפופוליס (פלובדיב) במערך קרב.הנסיגה נמשכה במשך שנים עשר ימים, בהם עקבו הבולגרים מקרוב והטרידו את יריביהם וגרמו אבדות בעיקר לשומר האחורי הלטיני שניצל מספר פעמים מקריסה מוחלטת על ידי הכוחות הצלבניים העיקריים.אולם, ליד פלובדיב קיבלו הצלבנים לבסוף את הקרב.

באביב 1208 פלש הצבא הבולגרי לתראקיה והביס את הצלבנים ליד בארו (סטארה זגורה המודרנית).בהשראת בוריל צעד דרומה וב-30 ביוני 1208 הוא נתקל בצבא הלטיני הראשי.לבוריל היו בין 27,000 ל-30,000 חיילים, מתוכם 7,000 פרשי קומאן ניידים, שהצליחו מאוד בקרב האדריאנופול.מספר הצבא הלטיני הוא גם בסביבות 30,000 לוחמים בסך הכל, כולל כמה מאות אבירים.בוריל ניסה ליישם את אותה טקטיקה שבה השתמש קאלויאן באדריאנופול - הקשתים הרכובים הטרידו את הצלבנים בניסיון למתוח את הקו שלהם כדי להוביל אותם לעבר הכוחות הבולגריים העיקריים.האבירים, לעומת זאת, למדו את הלקח המר מאדריאנופול ולא חזרו על אותה טעות.במקום זה, הם ארגנו מלכודת ותקפו את המחלקה שעליה פיקד באופן אישי הצאר, שהיה לו רק 1,600 איש ולא יכל לעמוד בפני ההסתערות.בוריל ברח וכל הצבא הבולגרי נסוג.הבולגרים ידעו שהאויב לא ירדוף אחריהם אל ההרים ולכן הם נסוגו לעבר אחד המעברים המזרחיים של הרי הבלקן, טוריה.הצלבנים שבאו בעקבות הצבא הבולגרי הותקפו במדינה הררית ליד הכפר העכשווי זלניקובו על ידי המשמר האחורי הבולגרי ולאחר קרב מר, הובסו.עם זאת, המערך שלהם לא קרס כאשר הכוחות הלטיניים העיקריים הגיעו והקרב נמשך זמן רב מאוד עד שהבולגרים נסוגו צפונה לאחר שעיקר צבאם עבר בשלום דרך ההרים.לאחר מכן נסוגו הצלבנים לפיליפופוליס.

ליגאט אפיפיורי (המוגדר כפלאגיוס מאלבנו) הגיע לבולגריה בקיץ 1213. הוא המשיך במסעו לכיוון קונסטנטינופול, ורמז שתיווכו תרם לפיוס לאחר מכן בין בוריל להנרי.בוריל חפץ בשלום משום שכבר הבין שלא יוכל להחזיר לעצמו את השטחים התראקיים שאבדו לאימפריה הלטינית;הנרי רצה בשלום עם בולגריה כדי לחדש את מלחמתו נגד הקיסר תיאודור הראשון לסקריס.לאחר משא ומתן ממושך, התחתן הנרי עם בתו החורגת של בוריל (שהיסטוריונים מודרניים קוראים לה בטעות מריה) בסוף 1213 או בתחילת 1214.בתחילת 1214 הושיט בוריל את ידה של בתו האלמונית לבנו ויורשו של אנדרו השני מהונגריה , בלה.מדג'ארו אומר שהוא גם ויתר על האדמות שאנדרו תבע מבולגריה (כולל ברניצ'בו).בניסיון לכבוש ארצות חדשות, פתח בוריל בפלישה לסרביה, והטיל מצור על ניש ב-1214, בסיוע כוחות שנשלחו על ידי הנרי.במקביל פלש סטרז לסרביה מדרום, למרות שנהרג במהלך המערכה שלו.עם זאת, בוריל לא הצליח לתפוס את ניש, עקב סכסוכים בין הכוחות הבולגריים והלטינים.סכסוכים בין בוריל לכוחות הלטיניים מנעו מהם לכבוש את העיירה.

בוריל נשלל משני בעלי בריתו העיקריים עד 1217, שכן הקיסר הלטיני אנרי מת ביולי 1216, ואנדרו השני עזב את הונגריה כדי להוביל מסע צלב לארץ הקודש ב-1217;עמדת חולשה זו אפשרה לבן דודו, איוון אסן, לפלוש לבולגריה .כתוצאה מאי שביעות הרצון הגוברת ממדיניותו, הודח בוריל בשנת 1218 על ידי איוואן אסן השני, בנו של איבן אסן הראשון, שחי בגלות לאחר מותו של קאלויאן.בוריל הוכה על ידי איבן אסן בקרב, ונאלץ לסגת לטרנובו, שעליה הטילו חייליו של איבן מצור.ההיסטוריון הביזנטי, ג'ורג' אקרופוליטס, קבע כי המצור נמשך "שבע שנים", אולם רוב ההיסטוריונים המודרניים מאמינים שזה היה למעשה שבעה חודשים.לאחר שחייליו של איבן אסן השתלטו על העיירה בשנת 1218, בוריל ניסה לברוח, אך נתפס וסווור.לא נרשם מידע נוסף על גורלו של בוריל.

העשור הראשון לשלטונו של איוון אסן מתועד בצורה גרועה.אנדרו השני מהונגריה הגיע לבולגריה במהלך שובו ממסע הצלב החמישי בסוף 1218. איוון אסן לא אפשר למלך לחצות את הארץ עד שאנדרו הבטיח לתת לו את בתו, מריה.הנדוניה של מריה כללה את אזור בלגרד וברניצ'בו, שהחזקה בו הייתה במחלוקת על ידי שליטי הונגריה ובולגריה במשך עשרות שנים.כאשר רוברט מקורטנאי, הקיסר הלטיני שנבחר לאחרונה, צעד מצרפת לכיוון קונסטנטינופול בשנת 1221, איבן אסן ליווה אותו ברחבי בולגריה.הוא גם סיפק לפמליה של הקיסר מזון ומספוא.היחסים בין בולגריה והאימפריה הלטינית נותרו שלווים בתקופת שלטונו של רוברט.איבן אסן עשה שלום גם עם שליט אפירוס, תיאודור קומננוס דוקאס, שהיה אחד האויבים העיקריים של האימפריה הלטינית.אחיו של תיאודור, מנואל דוקאס, נישא לבתו הבלתי חוקית של איבן אסן, מרי, בשנת 1225. תיאודור שראה עצמו כיורש החוקי של הקיסרים הביזנטים הוכתר כקיסר בסביבות 1226.היחסים בין בולגריה להונגריה הידרדרו בסוף שנות ה-20.זמן קצר לאחר שהמונגולים הנחילו תבוסה רצינית לצבאות המאוחדים של נסיכי רוסיה וראשי קומאן בקרב על נהר קלקה בשנת 1223, מנהיג שבט קומאן מערבי, בוריסיוס, המיר את דתו לקתוליות בנוכחות יורשו של אנדרו השני. ושליט שותף, Béla IV.האפיפיור גרגוריוס התשיעי הצהיר במכתב שמי שתקפו את הקומאנים המומרים היו גם אויביה של הכנסייה הקתולית, אולי בהתייחס למתקפה קודמת של איוון אסן, לפי מדג'ארו.השליטה במסחר ברחוב ויה אגנטיה אפשרה לאיוון אסן ליישם תוכנית בנייה שאפתנית בטרנובו והכה מטבעות זהב במטבעה החדשה שלו באוכריד.הוא החל במשא ומתן על החזרת הכנסייה הבולגרית לאורתודוקסיה לאחר שהברונים של האימפריה הלטינית בחרו את ג'ון מבריינה יורש העצר עבור בולדווין השני ב-1229.

בסביבות 1221–1222 כרת הקיסר איבן אסן השני מבולגריה ברית עם תיאודור קומננוס דוקאס, שליט אפירוס.מובטח על ידי ההסכם, הצליח תיאודור לכבוש את סלוניקי מהאימפריה הלטינית , וכן אדמות במקדוניה כולל אוכריד, ולהקים את אימפריה של סלוניקי.לאחר מותו של הקיסר הלטיני רוברט מקורטנאי בשנת 1228, נחשב איוון אסן השני לבחירה הסבירה ביותר עבור יורש העצר של בולדווין השני.תיאודור חשב שבולגריה היא המכשול היחיד שנותר בדרכו לקונסטנטינופול ובתחילת מרץ 1230 הוא פלש לארץ, תוך הפרת הסכם השלום וללא הכרזת מלחמה.תיאודור קומננוס זימן צבא גדול, כולל שכירי חרב מערביים.הוא היה כל כך בטוח בניצחון שהוא לקח איתו את כל חצר המלוכה, כולל אשתו וילדיו.צבאו נע באיטיות ובזז את הכפרים בדרכו.כאשר נודע לצאר הבולגרי שפלשו למדינה, הוא אסף צבא קטן של כמה אלפי איש כולל קומאנים וצעד במהירות דרומה.בארבעה ימים עברו הבולגרים מרחק גדול פי שלושה מזה שצבאו של תיאודור נסע בשבוע.ב-9 במרץ נפגשו שני הצבאות ליד הכפר קלוקוטניצה.אומרים שאיוון אסן השני הורה להדביק את אמנת ההגנה ההדדית השבורה על חניתו ולשמש כדגל.הוא היה טקטיקן טוב והצליח להקיף את האויב, שהופתע לפגוש את הבולגרים כל כך מהר.הקרב נמשך עד השקיעה.אנשיו של תיאודור הובסו לחלוטין, רק כוח קטן תחת אחיו מנואל הצליח להימלט משדה הקרב.השאר נהרגו בקרב או נתפסו, כולל החצר המלכותית של סלוניקי ותיאודור עצמו.איוון אסן השני שחרר מיד את החיילים השבויים ללא כל תנאי והאצילים נלקחו לטרנובו.תהילתו בשל היותו שליט רחום וצודק הקדימה את צעדתו לאדמותיו של תיאודור קומננוס והשטחים שנכבשו לאחרונה של תיאודור בתראקיה ובמקדוניה הוחזרו על ידי בולגריה ללא התנגדות.

בולגריה הפכה למעצמה הדומיננטית של דרום מזרח אירופה לאחר קרב קלוקוטניצה.חייליו של איוואן נסחפו אל אדמותיו של תיאודור וכבשו עשרות עיירות אפירוטיות.הם כבשו את אוחריד, פרילפ וסרס במקדוניה, אדריאנופול, דמוטיקה ופלובדיב בתרקיה וגם כבשו את ולכיה הגדולה בתסליה.גם ממלכתו של אלקסיוס סלאב בהרי רודופי סופחה.איוון אסן הציב כוחות מצב בולגריים במבצרים החשובים ומינה את אנשיו לפקד עליהם ולגבות את המסים, אך פקידים מקומיים המשיכו לנהל מקומות אחרים בשטחים הנכבשים.הוא החליף את הבישופים היוונים בפרלטים בולגרים במקדוניה.הוא העניק מענקים נדיבים למנזרים בהר אתוס במהלך ביקורו שם ב-1230, אך הוא לא הצליח לשכנע את הנזירים להכיר בסמכות השיפוט של הפרימאט של הכנסייה הבולגרית.חתנו, מנואל דוקאס, השתלט על האימפריה של סלוניקי.הכוחות הבולגרים ביצעו גם פשיטת גזל נגד סרביה, משום שסטפן רדוסלאב, מלך סרביה, תמך בחותנו, תיאודור, נגד בולגריה.כיבושיו של איבן אסן הבטיחו את השליטה הבולגרית ברחוב ויה אגנטיה (נתיב הסחר החשוב בין סלוניקי לדוראצו).הוא הקים מטבעה באוכריד שהחלה להכות מטבעות זהב.הכנסותיו הגדלות אפשרו לו לבצע תוכנית בנייה שאפתנית בטרנובו.כנסיית ארבעים הקדושים הקדושים, שחזיתה מעוטרת באריחי קרמיקה וציורי קיר, הנציחה את ניצחונו בקלוקוטניצה.הארמון הקיסרי בגבעת צראווץ הורחב.כתובת זיכרון על אחד העמודים של כנסיית ארבעים הקדושים הקדושים תיעדה את כיבושיו של איבן אסן.זה התייחס אליו כ"הצאר של הבולגרים, היוונים ומדינות אחרות", ורמז שהוא מתכנן להחיות את האימפריה הביזנטית תחת שלטונו.הוא גם כינה את עצמו כקיסר במכתב ההענקה שלו למנזר ואטופדי בהר אתוס ובדיפלומה שלו על הזכויות של הסוחרים הרגוזאניים.כשהוא חיקה את הקיסרים הביזנטים, הוא חתם את כתביו בשוורי זהב.אחד החותמות שלו הציג אותו עונד סמלים אימפריאליים, וחשף גם את שאיפותיו האימפריאליות.

חדשות על בחירתו של ג'ון מבריאן לעוצר באימפריה הלטינית זעמו את איבן אסן.הוא שלח שליחים אל הפטריארך האקומני גרמנוס השני לניקאה כדי להתחיל במשא ומתן על עמדת הכנסייה הבולגרית.האפיפיור גרגוריוס התשיעי דחק באנדרו השני מהונגריה לצאת למסע צלב נגד אויבי האימפריה הלטינית ב-9 במאי 1231, ככל הנראה בהתייחס לפעולות העוינות של איוון אסן, לפי מדג'ארו.בלה הרביעי מהונגריה פלש לבולגריה וכבש את בלגרד וברניצ'בו בסוף 1231 או ב-1232, אך הבולגרים כבשו מחדש את השטחים האבודים כבר בתחילת שנות ה-1230.ההונגרים תפסו את המצודה הבולגרית בסברין (כיום דרובטה-טורנו סברין ברומניה) מצפון לדנובה התחתונה והקימו מחוז גבול, הידוע כ-Banate of Szörény, כדי למנוע מהבולגרים להתרחב צפונה.

איוון אסן ו-וטאצס כרתו ברית נגד האימפריה הלטינית .הכוחות הבולגרים כבשו את השטחים ממערב למריצה, בעוד שהצבא של ניקיה תפס את האדמות שממזרח לנהר.הם הטילו מצור על קונסטנטינופול, אך ג'ון מבריאן והצי הוונציאני אילצו אותם להסיר את המצור לפני סוף 1235. בתחילת השנה הבאה, הם שוב תקפו את קונסטנטינופול, אך המצור השני הסתיים בכישלון חדש.

פלישה מונגולית חדשה לאירופה אילצה אלפי קומאנים לברוח מהערבות בקיץ 1237. איסטוואן וסארי קובע כי לאחר הכיבוש המונגולי, "החלה הגירה בקנה מידה גדול מערבה של הקומאנים".קומאנים מסוימים עברו גם לאנטוליה, קזחסטן וטורקמניסטן.בקיץ 1237 הופיע הגל הראשון של יציאת קומאן זו בבולגריה .הקומאנים חצו את הדנובה, והפעם הצאר איוון אסן השני לא הצליח לאלף אותם, כפי שהיה מסוגל לעשות לעתים קרובות קודם לכן;האפשרות היחידה שנותרה לו הייתה לתת להם לצעוד דרך בולגריה לכיוון דרום.הם המשיכו דרך תראקיה עד אדריאנופוליס ודידימוטויכון, בוזזו ובוזזים את העיירות והאזור הכפרי, בדיוק כמו קודם.תראקיה כולה הפכה, כפי שניסח זאת אקרופוליטס, ל"מדבר סקיתי".

איוון אסן שלח שליחים להונגריה לפני מאי 1240, ככל הנראה בגלל שרצה לכרות ברית הגנתית נגד המונגולים.סמכותם של המונגולים התרחבה עד לדנובה התחתונה לאחר שכבשו את קייב ב-6 בדצמבר 1240. ההתפשטות המונגולית אילצה עשרות נסיכים ובויארים של רוס המנושלים לברוח לבולגריה .הקומאנים שהתיישבו בהונגריה נמלטו גם הם לבולגריה לאחר שהמפקד שלהם, קוטן, נרצח במרץ 1241. לפי הביוגרפיה של הסולטןהממלוכי , בייבארס, שהיה צאצא של שבט קומאני, שבט זה ביקש מקלט גם בבולגריה לאחר הפלישה המונגולית.אותו מקור מוסיף, כי "אנסחאן, מלך ולאכיה", המזוהה עם איוון אסן על ידי חוקרים מודרניים, אפשר לקומאנים להתיישב בעמק, אך עד מהרה תקף והרג או שיעבד אותם.מדג'ארו כותב שאיוון אסן ככל הנראה תקף את הקומאנים כי רצה למנוע מהם לבזוז את בולגריה.

את איוון אסן השני ירש בנו התינוק קלימאן הראשון. למרות ההצלחה הראשונית נגד המונגולים , החליטה העוצר של הקיסר החדש להימנע מפשיטות נוספות ובחרה לתת להם כבוד במקום.היעדר מלך חזק ויריבויות גוברת בין האצולה גרמו לבולגריה להתדרדר במהירות.יריבתה העיקרית ניקאה נמנעה מפשיטות מונגוליות וצברה כוח בבלקן.לאחר מותו של קלימאן הראשון בן ה-12 ב-1246, תפסו את כס המלוכה כמה שליטים קצרי שלטון.חולשתה של הממשלה החדשה נחשפה כאשר צבא ניקאה כבש אזורים נרחבים בדרום תראקיה, רודופי ומקדוניה - כולל אדריאנופול, צפינה, סטנימאקה, מלניק, סרס, סקופיה ואוכריד - נתקל בהתנגדות מועטה.ההונגרים ניצלו גם את החולשה הבולגרית, וכבשו את בלגרד וברניצ'בו.

במהלך הפלישה המונגולית לאירופה, פלשו תומנים מונגולים בראשות באטו חאן וקדן לסרביה ולאחר מכן לבולגריה באביב 1242 לאחר שהביסו את ההונגרים בקרב מוהי והרסו את האזורים ההונגריים של קרואטיה, דלמטיה ובוסניה.לאחר שעבר דרך אדמות בוסניה וסרבים, חבר קאדן לצבא הראשי תחת באטו בבולגריה, כנראה לקראת סוף האביב.ישנן עדויות ארכיאולוגיות להרס נרחב במרכז וצפון מזרח בולגריה בסביבות 1242. ישנם מספר מקורות נרטיביים של הפלישה המונגולית לבולגריה, אך אף אחד מהם אינו מפורט והם מציגים תמונות ברורות של מה שהתרחש.עם זאת, ברור ששני כוחות נכנסו לבולגריה בו-זמנית: זה של קדן מסרביה ואחר, בראשות באטו עצמו או בוז'ק, מעבר לדנובה.בתחילה נעו חיילי קדן דרומה לאורך הים האדריאטי אל שטח סרביה.לאחר מכן, בפנה מזרחה, הוא חצה את מרכז המדינה - בזז תוך כדי - ונכנס לבולגריה, שם הצטרפו אליו שאר הצבא תחת באטו.המערכה בבולגריה התרחשה כנראה בעיקר בצפון, שם הארכיאולוגיה מניבה עדויות להרס מתקופה זו.עם זאת, המונגולים חצו את בולגריה כדי לתקוף את האימפריה הלטינית שמדרום לה לפני שנסוגו לחלוטין.בולגריה נאלצה לחלוק כבוד למונגולים, וזה נמשך גם לאחר מכן.חלק מהיסטוריונים מאמינים שבולגריה ברחה מהרס גדול על ידי קבלת הריבונות המונגולית, בעוד שאחרים טענו שהעדויות לפשיטות המונגוליות חזקות מספיק כדי שלא הייתה מנוס.בכל מקרה, המערכה של 1242 הביאה את גבול הסמכות של עדר הזהב (פיקוד באטו) אל הדנובה, שם היא נשארה כמה עשורים.הדוג'ה וההיסטוריון הוונציאני אנדריאה דנדולו, שכתב מאה שנה מאוחר יותר, אומר שהמונגולים "כבשו" את ממלכת בולגריה במהלך המערכה בין השנים 1241-1242.

מייקל השני אסן היה בנם של איבן אסן השני ואיירין קומנה דוקאינה.הוא ירש את אחיו למחצה, Kaliman I Asen.אמו או קרוב משפחה אחר שלטו בבולגריה בוודאי בתקופת המיעוט שלו.יוחנן השלישי דוקאס וטאצס, קיסר ניקאה ומיכאל השני מאפירוס פלשו לבולגריה זמן קצר לאחר עלייתו של מיכאל.Vatatzes כבש את המצודות הבולגריות לאורך נהר Vardar;מיכאל מאפירוס השתלט על מערב מקדוניה.בברית עם הרפובליקה של רגוסה, מיכאל השני אסן פרץ לסרביה ב-1254, אך הוא לא יכול היה לכבוש שטחים סרביים.לאחר מותו של Vatatzes, הוא כבש מחדש את רוב השטחים שאבדו לניסאה, אך בנו ויורשו של Vatatzes, תיאודור השני לסקריס, פתח במתקפת נגד מוצלחת, ואילץ את מייקל לחתום על הסכם שלום.זמן קצר לאחר ההסכם, בויארים (אצילים) מרוצים רצחו את מייקל.

Vatatzes מת ב-4 בנובמבר 1254. תוך ניצול היעדרם של כוחות ניקניים משמעותיים, מיכאל פרץ למקדוניה וכבש מחדש את האדמות שאבדו ל- Vatatzes ב-1246 או 1247. ההיסטוריון הביזנטי, ג'ורג' אקרופוליטס, רשם שהתושבים המקומיים דוברי הבולגרית תמכו במייקל' פלישה כי הם רצו להתנער מ"עולם של אלה שדיברו בשפה אחרת".תיאודור השני לסקריס, פתח בפלישה נגדית בתחילת 1255. כשהתייחס למלחמה החדשה בין ניסיה לבולגריה , רוברוק תיאר את מייקל כ"נער שכוחו נשחק" על ידי המונגולים .מייקל לא יכול היה להתנגד לפלישה וכוחות ניקנה כבשו את סטארה זגורה.רק מזג האוויר הקשה מנע מצבאו של תיאודור להמשיך בפלישה.הכוחות של ניקנה חידשו את התקפתם באביב וכבשו את רוב המבצרים בהרי הרודופי.מייקל פרץ לשטח האירופי של האימפריה של ניסאה באביב 1256. הוא בזז את תראקיה ליד קונסטנטינופול, אך צבא ניקנה הביס את חיילי הקומאן שלו.הוא ביקש מחותנו לתווך לפיוס בין בולגריה לניסאה ביוני.תיאודור הסכים לחתום על הסכם שלום רק לאחר שמייקל הודה באובדן האדמות שתבע עבור בולגריה.האמנה קבעה את המסלול העליון של נהר מריצה כגבול בין שתי המדינות.הסכם השלום זעם על בויארים (אצילים) רבים שהחליטו להחליף את מיכאל בבן דודו, קלימן אסן.קלימאן ובני בריתו תקפו את הצאר שמת מפצעיו בסוף 1256 או בתחילת 1257.

קונסטנטין טי עלה על כס המלכות הבולגרי לאחר מותו של מיכאל השני אסן, אך נסיבות עלייתו סתומות.מייקל אסן נרצח על ידי בן דודו, קלימאן בסוף 1256 או בתחילת 1257. תוך זמן קצר, גם קלימאן נהרג, והקו הגברי של שושלת אסן גווע.רוסטיסלב מיכאילוביץ', דוכס מקסו (שהיה החותן של מיכאל וקאלימן), והבויאר מיטסו (שהיה גיסו של מיכאל), הגישו תביעה לבולגריה .רוסטיסלב כבש את וידין, מיצו החזיק בשליטה על דרום מזרח בולגריה, אבל אף אחד מהם לא הצליח להבטיח את תמיכתם של הבויארים ששלטו בטרנובו.האחרון הציע לכס המלכות קונסטנטין שקיבל את הבחירות.קונסטנטין התגרש מאשתו הראשונה, והתחתן עם אירן דוקאינה לסקרינה בשנת 1258. איירין הייתה בתם של תיאודור השני לסקריס, קיסר ניקאה, ואלנה מבולגריה, בתו של איבן אסן השני מבולגריה.הנישואים עם צאצא למשפחת המלוכה הבולגרית חיזקו את מעמדו.לאחר מכן הוא נקרא קונסטנטין אסן.הנישואים כרתו גם ברית בין בולגריה לניקאה, שאושרה שנה או שנתיים לאחר מכן, כשההיסטוריון הביזנטי והרשמי ג'ורג' אקרופוליטס הגיע לטרנובו.

רוסטיסלב מיכאילוביץ' פלש לבולגריה בסיוע הונגרי בשנת 1259. בשנה שלאחר מכן עזב רוסטיסלב את הדוכסות שלו כדי להצטרף לקמפיין של חותנו, בלה הרביעי מהונגריה, נגד בוהמיה.תוך ניצול היעדרותו של רוסטיסלב, קונסטנטין פרץ לממלכתו וכבש מחדש את וידין.הוא גם שלח צבא לתקוף את בנאט סברין, אבל המפקד ההונגרי, לורנס, נלחם בפולשים.הפלישה הבולגרית לסברין זעמה את בלה הרביעי.זמן קצר לאחר שסיים הסכם שלום עם אוטוקר השני מבוהמיה במרץ 1261, הסתערו חיילים הונגרים על בולגריה בפיקודו של בנו ויורשו של בלה הרביעי, סטפן.הם כבשו את וידין וצררו על לום על הדנובה התחתונה, אך הם לא הצליחו להביא את קונסטנטין לקרב מפותח, כי הוא נסוג לטרנובו.הצבא ההונגרי עזב את בולגריה לפני סוף השנה, אך המערכה החזירה את צפון מערב בולגריה לרוסטיסלב.

גיסו הקטין של קונסטנטין, יוחנן הרביעי לסקריס, הודח וסווור על ידי האפוטרופוס והשותף שלו לשעבר, מיכאל השמיני פלאיולוגוס , לפני סוף 1261. צבאו של מיכאל השמיני כבש את קונסטנטינופול כבר ביולי, ובכך ההפיכה עשתה אותו השליט הבלעדי של האימפריה הביזנטית המשוקמת.תקומתה של האימפריה שינתה את היחסים המסורתיים בין המעצמות של חצי האי הבלקני.יתר על כן, אשתו של קונסטנטין החליטה לנקום על השחתת אחיה ושכנעה את קונסטנטין לפנות נגד מייקל.מיטסו אסן, הקיסר לשעבר, שעדיין החזיק בדרום מזרח בולגריה , כרת ברית עם הביזנטים, אך אציל רב עוצמה אחר, יעקב סווטוסלב, שהשתלט על האזור הדרום-מערבי, היה נאמן לקונסטנטין.נהנה ממלחמה בין האימפריה הביזנטית, הרפובליקה של ונציה , אחאה ואפירוס, קונסטנטין פלש לתרקיה וכבש את סטנימאקה ופיליפופוליס בסתיו 1262. מיצו נאלץ גם לברוח למסמבריה (כיום נסבאר בבולגריה).לאחר שקונסטנטין הטיל מצור על העיירה, מיצו ביקש סיוע מהביזנטים, והציע למסור להם את מסמבריה בתמורה לקרקעות באימפריה הביזנטית.מיכאל השמיני קיבל את ההצעה ושלח את מייקל גלבאס טארחניוטס לעזור למיצו ב-1263.צבא ביזנטי שני הסתער לתוך תראקיה וכבש מחדש את סטנימאקה ופיליפופוליס.לאחר שתפס את מסמבריה ממיטסו, גלבאס טארחניוטס המשיך במסעו לאורך הים השחור וכבש את אגתופוליס, סוזופוליס ואנצ'יאלוס.בינתיים, הצי הביזנטי השתלט על ויצ'ינה ועל נמלים אחרים בדלתא של הדנובה.גלבאס טארחניוטס תקף את יעקב סווטוסלב שיכול להתנגד רק בסיוע הונגרי , ובכך הוא קיבל את כושרו של בלה הרביעי.

כתוצאה מהמלחמה עם הביזנטים , עד סוף 1263, איבדה בולגריה שטחים משמעותיים לשני אויביו העיקריים, האימפריה הביזנטית והונגריה .קונסטנטין יכול היה רק ​​לבקש עזרה מהטטרים של עדר הזהב כדי לשים קץ לבידוד שלו.החאנים הטטריים היו האדונים של המלכים הבולגריים במשך כמעט שני עשורים, אם כי שלטונם היה פורמלי בלבד.סולטן רום לשעבר, קאיקאוס השני, שנכלא בפקודתו של מיכאל השמיני, רצה גם הוא להחזיר את כסאו בעזרת הטטרים.אחד מדודיו היה מנהיג בולט של עדר הזהב והוא שלח אליו הודעות לשכנע את הטטרים לפלוש לאימפריה הביזנטית בסיוע בולגרי.אלפי טטרים חצו את הדנובה התחתונה הקפואה כדי לפלוש לאימפריה הביזנטית בסוף 1264. קונסטנטין הצטרף אליהם עד מהרה, למרות שנפל מסוס ושבר את רגלו.הצבאות הטטריים והבולגריים המאוחדים פתחו במתקפה פתאומית נגד מיכאל השמיני שחזר מתסליה לקונסטנטינופול, אך הם לא הצליחו ללכוד את הקיסר.קונסטנטין הטיל מצור על המבצר הביזנטי איינוס ​​(כיום אנז בטורקיה), ואילץ את המגינים להיכנע.הביזנטים הסכימו גם לשחרר את קאיקאוס (שעזב עד מהרה לעדר הזהב), אך משפחתו נשמרה בכלא גם לאחר מכן.

צ'ארלס הראשון מאנז'ו ובולדווין השני, הקיסר הלטיני המנושל של קונסטנטינופול, כרתו ברית נגד האימפריה הביזנטית בשנת 1267. כדי למנוע מבולגריה להצטרף לקואליציה האנטי-ביזנטית, הציע מיכאל השמיני את אחייניתו, מריה פלאיולוגינה קנטקוזן, לאלמנה קונסטנטין. בשנת 1268. הקיסר גם התחייב שיחזיר את מסמבריה ואנצ'יאלוס לבולגריה כנדוניה שלה אם תלד בן.קונסטנטין נישא למריה, אך מיכאל השמיני הפר את הבטחתו ולא ויתר על שתי העיירות לאחר לידת בנם של קונסטנטין ומריה, מיכאל.כועס על בגידתו של הקיסר, קונסטנטין שלח שליחים אל צ'ארלס לנאפולי בספטמבר 1271. המשא ומתן נמשך במהלך השנים הבאות, והראה כי קונסטנטין היה מוכן לתמוך בקרלס נגד הביזנטים.קונסטנטין פרץ לתרקיה ב-1271 או 1272, אך מיכאל השמיני שכנע את נוגאי, הדמות הדומיננטית בטריטוריה המערבית ביותר של עדר הזהב , לפלוש לבולגריה.הטטרים שדדו את הארץ, ואילצו את קונסטנטין לחזור ולנטוש את תביעתו לשתי הערים.נוגאי הקים את בירתו באיסצ'אה ליד דלתת הדנובה, וכך יכול היה לתקוף בקלות את בולגריה.קונסטנטין נפצע קשה לאחר תאונת רכיבה ולא יכול היה לזוז ללא סיוע, כי הוא היה משותק מהמותניים ומטה.קונסטנטין המשותק לא יכול היה למנוע מהטטרים של נוגאי לבצע פשיטות גזל קבועות נגד בולגריה.

בשל המלחמות היקרות והלא מוצלחות, הפשיטות המונגוליות החוזרות ונשנות וחוסר היציבות הכלכלית, התמודדה הממשלה עם מרד בשנת 1277. מרד איבאילו היה מרד של האיכרים הבולגריים נגד שלטונו הבלתי-מוכשר של הקיסר קונסטנטין טיק והאצולה הבולגרית.המרד ניזון בעיקר מהכשלון של השלטונות המרכזיים להתמודד עם האיום המונגולי בצפון-מזרח בולגריה .המונגולים בזזו והרסו את האוכלוסייה הבולגרית במשך עשרות שנים, במיוחד באזור דוברוג'ה.חולשתם של מוסדות המדינה נבעה מהפיאודליזציה המואצת של האימפריה הבולגרית השנייה.מנהיג האיכרים איוואילו, שנאמר כי היה רועה חזירים על ידי הכרוניקנים הביזנטים בני זמננו, התגלה כמנהיג גנרל וכריזמטי מצליח.בחודשים הראשונים של המרד, הוא הביס את המונגולים ואת צבאות הקיסר, והרג אישית את קונסטנטין טיק בקרב.מאוחר יותר, הוא ערך כניסה מנצחת בבירה טרנובו, נישא למריה פלאיולוגינה קנטאקוזנה, אלמנתו של הקיסר, ואילץ את האצולה להכיר בו כקיסר בולגריה.

הקיסר הביזנטי מיכאל השמיני פלאיולוגוס החליט לעשות שימוש בחוסר היציבות בבולגריה .הוא שלח צבא להטיל את בעל בריתו איוון אסן השלישי על כס המלוכה.איבן אסן השלישי השיג שליטה על האזור שבין וידין לצ'רבן.איבאילו היה מצור על ידי המונגולים בדראסטאר (סיליסטרה) והאצולה בבירה טרנובו קיבלה את איבן אסן השלישי לקיסר.ואולם, באותה שנה הצליח איוואילו לפרוץ דרך בדרסטאר ויצא לכיוון הבירה.על מנת לעזור לבעל בריתו, שלח מיכאל השמיני צבא של 10,000 איש לעבר בולגריה בפיקודו של מורין.כאשר נודע לאיוואילו על המערכה ההיא, הוא נטש את צעדתו לטרנובו.למרות שמספר חייליו היה גדול יותר, המנהיג הבולגרי תקף את מורין במעבר הכותל ב-17 ביולי 1279 והביזאנטים נותקו לחלוטין.רבים מהם נספו בקרב, בעוד השאר נתפסו ונהרגו מאוחר יותר בפקודת איבאילו.לאחר התבוסה מיכאל השמיני שלח צבא נוסף של 5,000 חיילים תחת אפרין, אך גם הוא הובס על ידי איוואילו לפני שהגיע להרי הבלקן.ללא תמיכה, איוון אסן השלישי נאלץ לברוח לקונסטנטינופול.

הקיסר הביזנטי מיכאל השמיני פלאיולוגוס ניסה לנצל מצב זה והתערב בבולגריה.הוא שלח את איבן אסן השלישי, בנו של הקיסר לשעבר מיטסו אסן, לתבוע את כס המלכות הבולגרי בראש צבא ביזנטי גדול.במקביל, מייקל השמיני הסית את המונגולים לתקוף מצפון, ואילץ את איוואילו להילחם בשתי חזיתות.איוואילו הובס על ידי המונגולים ונצור במבצר החשוב של דרסטאר.בהיעדרו פתחה האצולה בטרנובו את השערים לאיוון אסן השלישי.עם זאת, איוואילו שבר את המצור ואיבן אסן השלישי ברח בחזרה לאימפריה הביזנטית.מיכאל השמיני שלח שני צבאות גדולים, אך שניהם הובסו על ידי המורדים הבולגרים בהרי הבלקן.בינתיים, האצולה בבירה הכריזה כקיסר על אחד משלהם, איל ג'ורג' טרטר הראשון. מוקף באויבים ובתמיכה הולכת ופוחתת עקב הלחימה המתמדת, נמלט איוואילו לחצרו של אדון המלחמה המונגולי נוגאי חאן כדי לבקש עזרה, אבל בסופו של דבר נרצח.מורשת המרד נמשכה גם בבולגריה וגם בביזנטיון.

הצלחתו המתמשכת של איוואילו נגד תגבורת ביזנטית הובילה את איבן אסן השלישי לברוח מהבירה ולברוח לאימפריה הביזנטית, בעוד ג'ורג' טרטר הראשון תפס את השלטון כקיסר בשנת 1280. עם הסרת האיום מצד איוואילו ואיבן אסן השלישי, עשה ג'ורג' טרטר הראשון ברית עם המלך צ'ארלס הראשון מסיציליה, עם סטפן דרגוטין מסרביה, ועם תסליה נגד מיכאל השמיני פלאולוגוס מהאימפריה הביזנטית בשנת 1281. הברית נכשלה מכיוון שדעתו של צ'ארלס הוסחה על ידי הווספרים הסיציליאניים וההתנתקות של סיציליה ב-1282, בעוד שבולגריה הייתה הושחת על ידי המונגולים של עדר הזהב תחת נוגאי חאן.בחיפוש אחר תמיכה סרבית, ג'ורג' טרטר הראשון אירס את בתו אנה למלך הסרבי סטפן אורוש השני מילוטין ב-1284.מאז מותו של הקיסר הביזנטי מיכאל השמיני פלאיולוגוס בשנת 1282, ג'ורג' טרטר הראשון פתח מחדש את המשא ומתן עם האימפריה הביזנטית וביקש את החזרת אשתו הראשונה.זה הושג בסופו של דבר על ידי הסכם, ושתי המריה החליפו מקומות כקיסרית ובני ערובה.גם תיאודור סווטוסלב חזר לבולגריה לאחר משימה מוצלחת של הפטריארך יואכים השלישי והוכנס לקיסר שותף על ידי אביו, אך לאחר פלישה מונגולית נוספת ב-1285, הוא נשלח כבן ערובה לנוגאי חאן.אחותו הנוספת של תיאודור סווטוסלב, הלנה, נשלחה גם היא להורדה, שם נישאה לבנו של נוגי צ'קה.הסיבות לגלותו אינן ברורות במיוחד.לדברי ג'ורג' פצ'ימרס, לאחר התקפה של נוגאי חאן על בולגריה, הוסר ג'ורג' טרטר מכס המלכות ולאחר מכן נסע לאדריאנופול.הקיסר הביזנטי אנדרוניקוס השני פלאיולוגוס סירב בתחילה לקבלו, אולי מחשש לסיבוכים עם המונגולים, וג'ורג' טרטר המשיך להמתין בתנאים עלובים בסביבת אדריאנופול.הקיסר הבולגרי לשעבר נשלח בסופו של דבר לגור באנטוליה.ג'ורג' טרטר הראשון העביר את העשור הבא לחייו באפלולית.

שלטונו של סמיילץ' נחשב לשיא השליטה המונגולית בבולגריה .אף על פי כן, ייתכן שהפשיטות המונגוליות נמשכו, כמו בשנים 1297 ו-1298. מאחר שפשיטות אלו בזזו חלקים מתרקיה (אז כולה בידיים ביזנטיות), אולי בולגריה לא הייתה אחת ממטרותיהן.למעשה, למרות המדיניות הפרו-ביזנטית בדרך כלל של נוגאי, סמיילץ' היה מעורב במהירות במלחמה לא מוצלחת נגד האימפריה הביזנטית בתחילת שלטונו.בערך ב-1296/1297 נשא סמילק את בתו תיאודורה למלך סרביה לעתיד סטפן Uroš III Dečanski, ואיחוד זה הוליד את המלך הסרבי ולאחר מכן הקיסר סטפן Uroš IV Dušan.בשנת 1298 נעלם סמיילק מדפי ההיסטוריה, ככל הנראה לאחר תחילת פלישתו של צ'קה.ייתכן שהוא נהרג על ידי צ'קה או מת מסיבות טבעיות בזמן שהאויב התקדם נגדו.את סמיילק ירש לזמן קצר בנו הצעיר איוון השני.

צ'קה היה בנו של המנהיג המונגולי נוגאי חאן מאת אישה בשם אלאקה.זמן מה לאחר 1285 נשא צ'קה לאישה את בתו של ג'ורג' טרטר הראשון מבולגריה , בשם אלנה.בסוף שנות ה-1290, צ'קה תמך באביו נוגאי במלחמה נגד החאן הלגיטימי של עדר הזהב טוקטה, אך טוקטה ניצח והביס והרג את נוגאי ב-1299.בערך באותו זמן צ'קה הוביל את תומכיו לבולגריה, הטיל אימה על העוצר עבור איוון השני לברוח מהבירה, וכפה את עצמו כשליט בטרנובו בשנת 1299. לא בטוח לחלוטין אם הוא מלך כקיסר בולגריה או פשוט פעל בתור שליט ב-Tărnovo. האדון של גיסו תיאודור סווטוסלב.הוא מקובל כשליט בולגריה על ידי ההיסטוריוגרפיה הבולגרית.צ'קה לא נהנה זמן רב ממעמד הכוח החדש שלו, שכן צבאות טוקטה עקבו אחריו לתוך בולגריה ונצורו על ט'רנובו.תיאודור סבטוסלב, שסייע לתפיסת השלטון של צ'אקה, ארגן מזימה שבה צ'קה הודח ונחנק בכלא בשנת 1300.

שלטונו של תיאודור סווטוסלב קשור לייצוב והרגעה הפנימיים של המדינה, לסיום השליטה המונגולית בטרנובו, ולהחלמה של חלקים מתרקיה שאבדו לאימפריה הביזנטית מאז המלחמות נגד איוואילו הבולגרית .תיאודור סווטוסלב המשיך בדרך פעולה חסרת רחמים, והעניש את כל מי שעמד בדרכו, כולל נדיבו לשעבר, הפטריארך יואכים השלישי, שהואשם בבגידה והוצא להורג.לנוכח האכזריות של הקיסר החדש, כמה פלגים אצילים ביקשו להחליפו בטוענים אחרים לכס המלכות, בגיבוי אנדרוניקוס השני.תובע חדש הופיע בדמותו של הסבסטוקראטור רדוסלב וויסיל מסרדנה גורה, אחיו של הקיסר לשעבר סמילטס, שהובס, ונלכד על ידי דודו של תיאודור סווטוסלב, האדון אלדימיר (אלטימיר), בקרן ב-1301 לערך.מתיימר אחר היה הקיסר לשעבר מיכאל אסן השני, שניסה ללא הצלחה להתקדם לבולגריה עם צבא ביזנטי בערך בשנת 1302. תיאודור סווטוסלב החליף שלושה עשר קצינים ביזנטיים בכירים שנתפסו עם תבוסתו של רדוסלאב באביו ג'ורג' טרטר הראשון, שאותו התיישב בעיר. חיי מותרות בעיר לא מזוהה.

כשתיאודור סווטוסלב הוכתר כקיסר בולגריה בשנת 1300, הוא חיפש נקמה על התקפות הטטרים על המדינה ב-20 השנים הקודמות.הבוגדים נענשו תחילה, כולל הפטריארך יואכים השלישי, שנמצא אשם בסיוע לאויבי הכתר.ואז פנה הצאר לביזנטיון, שהיווה השראה לפלישות הטטאריות והצליחה לכבוש מבצרים בולגריים רבים בתרקיה.ב-1303 צעד צבאו דרומה והחזיר לעצמו ערים רבות.בשנה שלאחר מכן הביזנטים התקפת נגד ושני הצבאות נפגשו ליד נהר סקפידה.לביזנטים היה יתרון בתחילת הדרך והצליחו לדחוף את הבולגרים מעבר לנהר.הם היו כל כך מאוהבים במרדף אחר החיילים הנסוגים, עד שהם התגודדו על הגשר, שבו חבלה הבולגרים לפני הקרב, ונשבר.הנהר היה עמוק מאוד במקום הזה וחיילים ביזנטיים רבים נכנסו לפאניקה וטבעו, מה שעזר לבולגרים לחטוף את הניצחון.לאחר הניצחון תפסו הבולגרים הרבה חיילים ביזנטיים ולפי המנהג שוחררו האנשים הפשוטים ורק האצילים הוחזקו בכופר.

מיכאל אסן השלישי היה מייסד השושלת השלטת האחרונה של האימפריה הבולגרית השנייה, שושלת שישמן.אולם לאחר שהוכתר, מייקל השתמש בשם אסן כדי להדגיש את הקשר שלו עם שושלת אסן, הראשונה ששלטה על האימפריה השנייה.שליט נמרץ ושאפתן, מיכאל שישמן ניהל מדיניות חוץ תוקפנית אך אופורטוניסטית ובלתי עקבית נגד האימפריה הביזנטית וממלכת סרביה, שהסתיימה בקרב ולבז'ד האסון שגבה את חייו.הוא היה השליט הבולגרי האחרון מימי הביניים שכוון להגמוניה צבאית ופוליטית של האימפריה הבולגרית על הבלקן והאחרון שניסה לכבוש את קונסטנטינופול.ירש אותו בנו איבן סטיבן ואחר כך אחיינו איבן אלכסנדר, שהפך את מדיניותו של מיכאל שישמן על ידי יצירת ברית עם סרביה.

לאחר 1328 ניצח אנדרוניקוס השלישי והדיח את סבו.סרביה והביזנטים נכנסו לתקופה של יחסים רעים, קרובה יותר למצב המלחמה הלא מוכרזת.קודם לכן, בשנת 1324, הוא התגרש והדיח את אשתו ואת אחותו של סטפן אנה נדה, והתחתן עם אחותו של אנדרוניקוס השלישי תיאודורה.במהלך אותה תקופה הסרבים כבשו כמה עיירות חשובות כמו פרוסק ופרילפ ואף נצרו על אוחריד (1329).שתי האימפריות (הביזנטית והבולגרית) היו מודאגות מאוד מהצמיחה המהירה של סרביה וב-13 במאי 1327 הסכם שלום אנטי-סרבי ברור.לאחר פגישה נוספת עם אנדרוניקוס השלישי ב-1329, החליטו השליטים לפלוש לאויבם המשותף;מייקל אסן השלישי התכונן לפעולות צבאיות משותפות נגד סרביה.התוכנית כללה את חיסולה היסודי של סרביה וחלוקתה בין בולגריה והאימפריה הביזנטית.עיקר שני הצבאות חנו בסביבת ולבז'ד, אך גם מיכאל שישמן וגם סטפן דצ'נסקי ציפו לתגבורת והחל מה-24 ביולי הם החלו במשא ומתן שהסתיים בהפוגה של יום אחד.לקיסר היו בעיות נוספות שהשפיעו על החלטתו להפוגה: יחידות האספקה ​​של הצבא עדיין לא הגיעו ולבולגרים היה מחסור באוכל.כוחותיהם התפזרו ברחבי הארץ ובכפרים הסמוכים כדי לחפש אספקה.בינתיים, לאחר שקיבלו תגבור ניכר, 1,000 שכירי פרשים קטלאנים חמושים בכבדות, בראשות בנו סטפן דושאן במהלך הלילה, הפרו הסרבים את דברם ותקפו את הצבא הבולגרי.מוקדם ב-28 ביולי 1330 ותפס את הצבא הבולגרי בהפתעה.הניצחון הסרבי עיצב את מאזן הכוחות בבלקן בשני העשורים הבאים.

שלטונו הארוך של איוון אלכסנדר נחשבת לתקופת מעבר בהיסטוריה של ימי הביניים הבולגרית .איוון אלכסנדר החל את שלטונו בהתמודדות עם בעיות פנימיות ואיומים חיצוניים מצד שכנותיה של בולגריה, האימפריה הביזנטית וסרביה, וכן בהובלת האימפריה שלו לתקופה של התאוששות כלכלית ורנסנס תרבותי ודתי.עם זאת, הקיסר לא היה מסוגל מאוחר יותר להתמודד עם הפלישות הגוברות של הכוחות העות'מאניים, הפלישות ההונגריות מצפון-מערב והמוות השחור.בניסיון שולל להיאבק בבעיות אלו, הוא חילק את הארץ בין שני בניו, ובכך אילץ אותה להתמודד עם הכיבוש העות'מאני הממשמש ובא, מוחלשת ומפולגת.

בקיץ של אותה שנה אספו הביזנטים צבא וללא הכרזת מלחמה התקדמו לעבר בולגריה , בזזו ובזזו את הכפרים בדרכם.הקיסר התמודד מול הבולגרים בכפר רוסוקסטרו.לאיוון אלכסנדר היו חיילים של 8,000 ואילו הביזנטים היו רק 3,000.היה משא ומתן בין שני השליטים אך הקיסר הבולגרי האריך אותו בכוונה כי הוא המתין לתגבורת.בליל 17 ביולי הם הגיעו לבסוף למחנה שלו (3,000 פרשים) והוא החליט לתקוף את הביזנטים למחרת.לאנדרוניקוס השלישי פלאיולוגוס לא הייתה ברירה אלא לקבל את הקרב.הקרב החל בשש בבוקר ונמשך שלוש שעות.הביזנטים ניסו למנוע מהפרשים הבולגריים להקיף אותם, אך התמרון שלהם נכשל.חיל הפרשים נע סביב הקו הביזנטי הראשון, השאיר אותו לחיל הרגלים והסתער על החלק האחורי של אגפיהם.לאחר קרב עז הובסו הביזנטים, נטשו את שדה הקרב ומצאו מקלט ברוסוקאסטרו.הצבא הבולגרי הקיף את המבצר ובצהריים באותו יום שלח איוון אלכסנדר שליחים להמשיך במשא ומתן.הבולגרים שיחזרו את שטחם האבוד בתרקיה וחיזקו את מעמדה של האימפריה שלהם.זה היה הקרב הגדול האחרון בין בולגריה לביזנטיון, שכן יריבותן בת שבע מאות על השליטה בבלקן הגיעה בקרוב לקיצה, לאחר נפילת שתי האימפריות בשליטה עות'מאנית .

בשנים 1341–1347 נקלעה האימפריה הביזנטית למלחמת אזרחים ממושכת בין העוצר של הקיסר יוחנן החמישי פלאיולוגוס בפיקודו של אנה מסבויה לבין האפוטרופוס המיועד שלו יוחנן השישי קנטקוזנוס.השכנים של הביזנטים ניצלו את מלחמת האזרחים, ובעוד סטפן אורוש הרביעי דושאן מסרביה צידד בג'ון השישי קנטקוזנוס, איבן אלכסנדר תמך בג'ון החמישי פלאיולוגוס ובעוצר שלו.למרות ששני שליטי הבלקן בחרו צדדים מנוגדים במלחמת האזרחים הביזנטית, הם שמרו על בריתם זה עם זה.בתור המחיר לתמיכתו של איוון אלכסנדר, העוצר של ג'ון החמישי פלאיולוגוס ויתרה לו על העיר פיליפופוליס (פלובדיב) ועל תשעה מבצרים חשובים בהרי רודופי בשנת 1344. תחלופה שלווה זו היוותה את ההצלחה הגדולה האחרונה של מדיניות החוץ של איוון אלכסנדר.

במחצית השנייה של שנות הארבעים של המאה ה-19, נותר מעט מההצלחות הראשוניות של איבן אלכסנדר.בעלי בריתו הטורקים של יוחנן השישי קנטאקוזנוס בזזו חלקים מתרקיה הבולגרית בשנים 1346, 1347, 1349, 1352 ו-1354, ואליהם נוספו פגעי המוות השחור.ניסיונותיהם של הבולגרים להדוף את הפולשים נתקלו בכישלון חוזר ונשנה, ובנו השלישי של איבן אלכסנדר ושותפו לקיסר, איבן אסן הרביעי, נהרג בקרב נגד הטורקים ב-1349, וכך גם אחיו הגדול מייקל אסן הרביעי ב-1355 או קצת יותר. מוקדם יותר.

עד 1351 הסתיימה מלחמת האזרחים הביזנטית, וג'ון השישי קנטקוזנוס הבין את האיום שהציבו העות'מאנים על חצי האי הבלקני.הוא פנה לשליטי סרביה ובולגריה בבקשה למאמץ מאוחד נגד הטורקים וביקש מאיוון אלכסנדר כסף לבניית ספינות מלחמה, אך פניותיו נפלו על אוזניים ערלות מכיוון ששכניו לא אמון בכוונותיו.ניסיון חדש לשיתוף פעולה בין בולגריה והאימפריה הביזנטית הגיע בעקבותיו ב-1355, לאחר שיוחנן השישי קנטקוזנוס נאלץ להתפטר וג'ון החמישי פאליאולוגיס הוקם כקיסר עליון.כדי לבסס את ההסכם, בתו של איבן אלכסנדר קראקה מריה נישאה לקיסר הביזנטי העתידי אנדרוניקוס הרביעי פלאיולוגוס, אך הברית לא הצליחה לייצר תוצאות קונקרטיות.

מסע הצלב בסבויה היה מסע צלב לבלקן בשנים 1366–67.הוא נולד מתוך אותו תכנון שהוביל למסע הצלב האלכסנדרוני והיה פרי מוחו של האפיפיור אורבן החמישי. הוא הובל על ידי הרוזן אמדאוס השישי מסבויה וכיוונה נגד האימפריה העות'מאנית ההולכת וגדלה במזרח אירופה.למרות שנועד כשיתוף פעולה עם ממלכת הונגריה והאימפריה הביזנטית , מסע הצלב הוסט ממטרתו העיקרית לתקוף את האימפריה הבולגרית השנייה.

בעקבות מותו של איוון אלכסנדר, האימפריה הבולגרית חולקה לשלוש ממלכות בין בניו, כאשר איוון שישמן לקח את ממלכת טארנובו הממוקמת במרכז בולגריה ואחיו למחצה איוון סרצימיר מחזיק בצארד וידין.למרות שמאבקו להדוף את העות'מאנים הבדיל אותו משאר השליטים בבלקן כמו העריץ הסרבי סטפן לזרביץ' שהפך לווסל נאמן לעות'מאנים ושילם מחווה שנתית.למרות החולשה הצבאית והפוליטית, בתקופת שלטונו נותרה בולגריה מרכז תרבותי מרכזי ורעיונות ההסיכה שלטו בכנסייה הבולגרית האורתודוקסית.שלטונו של איוון שישמן היה קשור בל יינתק לנפילתה של בולגריה בשליטה עות'מאנית.

בשנת 1369 כבשו התורכים העות'מאנים תחת מוראד הראשון את אדריאנופול (בשנת 1363) והפכו אותה לבירה היעילה של מדינתם המתרחבת.במקביל, הם כבשו גם את הערים הבולגריות פיליפופוליס ובורוז' (Stara Zagora).בעוד בולגריה והנסיכים הסרבים במקדוניה התכוננו לפעולה מאוחדת נגד הטורקים, איוון אלכסנדר מת ב-17 בפברואר 1371. ירש אותו בניו איבן סרצימיר בווידין ואיבן שיסמן בטורנובו, בעוד שליטי דוברוחה ו-וואלכיה השיגו עצמאות נוספת. .ב-26 בספטמבר 1371, הביסו העות'מאנים צבא נוצרי גדול בראשות האחים הסרבים Vukašin Mrnjavčević ו-Jovan Uglješa בקרב מריצה.הם פנו מיד לבולגריה וכבשו את צפון תראקיה, הרודופי, קוסטנץ, איהטימאן וסאמוקוב, והגבילו למעשה את סמכותו של איבן שישמן בארצות שמצפון להרי הבלקן ולעמק סופיה.בהיעדר יכולת להתנגד, נאלץ המלך הבולגרי להפוך לווסאל עות'מאני, ובתמורה הוא שיחזר כמה מהעיירות האבודות והבטיח עשר שנים של שלום לא פשוט.

המצור על סופיה התרחש ב-1382 או 1385 במהלך מלחמות בולגריה-עות'מאניות.מאחר שלא הצליח להגן על ארצו מפני העות'מאנים, הסכים הקיסר הבולגרי איוון שישמן להפוך לווסל עות'מאני ולשאת את אחותו קרה תמרה לסולטן מוראד הראשון שלהם, בעוד שהעות'מאנים היו אמורים להחזיר כמה מבצרים שנכבשו.למרות השלום, בתחילת שנות ה-1380 חידשו העות'מאנים את מסעותיהם וצרו על העיר החשובה סופיה ששלטה בדרכי תקשורת מרכזיות לסרביה ולמקדוניה.יש תיעוד קטן על המצור.לאחר הניסיונות העקרים להסתער על העיר, שקל המפקד העות'מאני לאלה שאהין פאשה לנטוש את המצור.עם זאת, עריק בולגרי הצליח לפתות את מושל העיר לאסור על יאנוקה לצאת מהמבצר לצוד והטורקים תפסו אותו.ללא מנהיג, הבולגרים נכנעו.חומות העיר נהרסו והוצב חיל מצב עות'מאני.עם התפנות הדרך לצפון-מערב, העות'מאנים לחצו עוד יותר וכבשו את פירוט וניש ב-1386, וכך נקלעו לבולגריה וסרביה.

על פי הכרוניקה הבולגרית האלמונית , הוא הרג את מחוז וולאכיה דן הראשון מוולכיה בספטמבר 1386. הוא גם שמר על יחסים לא פשוטים עם איבן סרצימיר, שניתק את קשריו האחרונים עם טרנובו ב-1371 והפריד בין הדיוקסות וידין לפטריארכית טרנובו .שני האחים לא שיתפו פעולה כדי להדוף את הפלישה העות'מאנית .לפי ההיסטוריון קונסטנטין ז'ירצ'ק, האחים היו מעורבים בסכסוך מר על סופיה.איוון שישמן התנער מחובתו הווסלית לתמוך בעותומאנים בכוחות במהלך מסעותיהם.במקום זאת, הוא ניצל כל הזדמנות כדי להשתתף בקואליציות נוצריות עם הסרבים וההונגרים , ועורר פלישות עות'מאניות מסיביות ב-1388 וב-1393.

לאחר תבוסת הסרבים והבוסניאקים בקרב קוסובו ב-15 ביוני 1389, נאלץ איוון שישמן לבקש עזרה מהונגריה .במהלך החורף של 1391–1392, הוא נכנס למשא ומתן חשאי עם מלך הונגריה זיגיסמונד, שתכנן מסע נגד הטורקים.הסולטן העות'מאני החדש בייזיד הראשון העמיד פנים שיש לו כוונות שלום כדי לנתק את איבן שישמן מבריתו עם ההונגרים.עם זאת, באביב 1393 אסף בייזיד צבא גדול משלטונותיו בבלקן ובאסיה הקטנה ותקף את בולגריה .העות'מאנים צעדו לבירה טרנובו וצרו עליה.הוא הפקיד את הפיקוד הראשי על בנו סלבי, והורה לו לצאת לטרנובו.לפתע נכבשה העיירה מכל עבר.הטורקים איימו על האזרחים באש ומוות אם לא ייכנעו.האוכלוסייה התנגדה אך בסופו של דבר נכנעה לאחר מצור של שלושה חודשים, בעקבות התקפה מכיוון צארבץ, ב-17 ביולי 1393. כנסיית הפטריארך "עליית ישו" הפכה למסגד, גם שאר הכנסיות הפכו לתוך מסגדים, מרחצאות או אורוות.כל הארמונות והכנסיות של טרפזיצה נשרפו והושמדו.אותו גורל היה צפוי לארמונות הצאר של צארבץ;עם זאת, חלקים מהחומות והמגדלים שלהם נותרו עומדים עד המאה ה-17.

איוון שישמן מת בשנת 1395 כאשר העות'מאנים , בראשות בייזיד הראשון, כבשו את מבצרו האחרון ניקופול.בשנת 1396, איבן סרצימיר הצטרף למסע הצלב של המלך ההונגרי זיגיסמונד, אך לאחר שהצבא הנוצרי הובס בקרב ניקופוליס צעדו העות'מאנים מיד על וידין ותפסו אותה, והביאו לסיומה של המדינה הבולגרית של ימי הביניים.קרב ניקופוליס התרחש ב-25 בספטמבר 1396 והביא להדיפת צבא צלבני בעלות הברית של כוחות הונגרים, קרואטים, בולגריים, וולאכיים, צרפתים , בורגונדים, גרמנים ומגוון כוחות (בסיוע הצי הוונציאני ) בידי כוח עות'מאני, העלה את המצור על מבצר הדנובי ניקופוליס והוביל לסוף האימפריה הבולגרית השנייה.הוא מכונה לעתים קרובות מסע הצלב של ניקופוליס מכיוון שהיה אחד ממסעי הצלב הגדולים האחרונים של ימי הביניים, יחד עם מסע הצלב של ורנה בשנים 1443–1444.