בקיץ 1208 פלש למזרח תראקיה הקיסר החדש של בולגריה בוריל שהמשיך את מלחמתו של קודמו קאלויאן נגד האימפריה הלטינית.הקיסר הלטיני הנרי אסף צבא בסלימבריה ופנה לאדריאנופול.עם הידיעה על צעדת הצלבנים, נסוגו הבולגרים לעמדות טובות יותר באזור ברויה (סטארה זגורה).בלילה הם שלחו את השבויים הביזנטים ואת השלל לצפון הרי הבלקן ועברו במערך קרב למחנה הלטיני, שלא היה מבוצר.עם עלות השחר, הם תקפו לפתע והחיילים התורנים ניהלו מאבק עז כדי להרוויח קצת זמן כדי שהשאר יתכוננו לקרב.בזמן שהלטינים עדיין הקימו את החוליות שלהם, הם ספגו אבדות כבדות, במיוחד בידיהם של קשתים בולגרים רבים ומנוסים, שירו ​​באלה שעדיין ללא השריון שלהם.בינתיים הצליחו הפרשים הבולגריים להקיף את האגפים הלטיניים והצליחו לתקוף את כוחותיהם העיקריים.בקרב שהתפתח איבדו הצלבנים אנשים רבים והקיסר עצמו היה מרושע, בקושי נמלט מהשבי - אביר הצליח לחתוך את החבל בחרבו והגן על הנרי מהחיצים הבולגריים בשריון הכבד שלו.בסופו של דבר הצלבנים, שנכפו על ידי פרשים בולגריים, נסוגו ונסוגו לפיליפופוליס (פלובדיב) במערך קרב.הנסיגה נמשכה במשך שנים עשר ימים, בהם עקבו הבולגרים מקרוב והטרידו את יריביהם וגרמו אבדות בעיקר לשומר האחורי הלטיני שניצל מספר פעמים מקריסה מוחלטת על ידי הכוחות הצלבניים העיקריים.אולם, ליד פלובדיב קיבלו הצלבנים לבסוף את הקרב.