בעקבות מותו של איוון אלכסנדר, האימפריה הבולגרית חולקה לשלוש ממלכות בין בניו, כאשר איוון שישמן לקח את ממלכת טארנובו הממוקמת במרכז בולגריה ואחיו למחצה איוון סרצימיר מחזיק בצארד וידין.למרות שמאבקו להדוף את העות'מאנים הבדיל אותו משאר השליטים בבלקן כמו העריץ הסרבי סטפן לזרביץ' שהפך לווסל נאמן לעות'מאנים ושילם מחווה שנתית.למרות החולשה הצבאית והפוליטית, בתקופת שלטונו נותרה בולגריה מרכז תרבותי מרכזי ורעיונות ההסיכה שלטו בכנסייה הבולגרית האורתודוקסית.שלטונו של איוון שישמן היה קשור בל יינתק לנפילתה של בולגריה בשליטה עות'מאנית.