לאחר תבוסת הסרבים והבוסניאקים בקרב קוסובו ב-15 ביוני 1389, נאלץ איוון שישמן לבקש עזרה מהונגריה .במהלך החורף של 1391–1392, הוא נכנס למשא ומתן חשאי עם מלך הונגריה זיגיסמונד, שתכנן מסע נגד הטורקים.הסולטן העות'מאני החדש בייזיד הראשון העמיד פנים שיש לו כוונות שלום כדי לנתק את איבן שישמן מבריתו עם ההונגרים.עם זאת, באביב 1393 אסף בייזיד צבא גדול משלטונותיו בבלקן ובאסיה הקטנה ותקף את בולגריה .העות'מאנים צעדו לבירה טרנובו וצרו עליה.הוא הפקיד את הפיקוד הראשי על בנו סלבי, והורה לו לצאת לטרנובו.לפתע נכבשה העיירה מכל עבר.הטורקים איימו על האזרחים באש ומוות אם לא ייכנעו.האוכלוסייה התנגדה אך בסופו של דבר נכנעה לאחר מצור של שלושה חודשים, בעקבות התקפה מכיוון צארבץ, ב-17 ביולי 1393. כנסיית הפטריארך "עליית ישו" הפכה למסגד, גם שאר הכנסיות הפכו לתוך מסגדים, מרחצאות או אורוות.כל הארמונות והכנסיות של טרפזיצה נשרפו והושמדו.אותו גורל היה צפוי לארמונות הצאר של צארבץ;עם זאת, חלקים מהחומות והמגדלים שלהם נותרו עומדים עד המאה ה-17.