בשנים 1341–1347 נקלעה האימפריה הביזנטית למלחמת אזרחים ממושכת בין העוצר של הקיסר יוחנן החמישי פלאיולוגוס בפיקודו של אנה מסבויה לבין האפוטרופוס המיועד שלו יוחנן השישי קנטקוזנוס.השכנים של הביזנטים ניצלו את מלחמת האזרחים, ובעוד סטפן אורוש הרביעי דושאן מסרביה צידד בג'ון השישי קנטקוזנוס, איבן אלכסנדר תמך בג'ון החמישי פלאיולוגוס ובעוצר שלו.למרות ששני שליטי הבלקן בחרו צדדים מנוגדים במלחמת האזרחים הביזנטית, הם שמרו על בריתם זה עם זה.בתור המחיר לתמיכתו של איוון אלכסנדר, העוצר של ג'ון החמישי פלאיולוגוס ויתרה לו על העיר פיליפופוליס (פלובדיב) ועל תשעה מבצרים חשובים בהרי רודופי בשנת 1344. תחלופה שלווה זו היוותה את ההצלחה הגדולה האחרונה של מדיניות החוץ של איוון אלכסנדר.