על פי הכרוניקה הבולגרית האלמונית , הוא הרג את מחוז וולאכיה דן הראשון מוולכיה בספטמבר 1386. הוא גם שמר על יחסים לא פשוטים עם איבן סרצימיר, שניתק את קשריו האחרונים עם טרנובו ב-1371 והפריד בין הדיוקסות וידין לפטריארכית טרנובו .שני האחים לא שיתפו פעולה כדי להדוף את הפלישה העות'מאנית .לפי ההיסטוריון קונסטנטין ז'ירצ'ק, האחים היו מעורבים בסכסוך מר על סופיה.איוון שישמן התנער מחובתו הווסלית לתמוך בעותומאנים בכוחות במהלך מסעותיהם.במקום זאת, הוא ניצל כל הזדמנות כדי להשתתף בקואליציות נוצריות עם הסרבים וההונגרים , ועורר פלישות עות'מאניות מסיביות ב-1388 וב-1393.