קאלויאן חתם ברית עם תיאודור הראשון לסקריס, קיסר ניקאה .לסקריס פתח במלחמה נגד דוד קומננוס, קיסר טרביזונד, שנתמך על ידי הלטינים.הוא שכנע את קאלויאן לפלוש לתרקיה, ואילץ את הנרי להסיג את חייליו מאסיה הקטנה.קאלויאן הטיל מצור על אדריאנופול באפריל 1207, באמצעות טרבוצ'טים, אך המגינים התנגדו.חודש לאחר מכן, נטשו בני הזוג קומאן את מחנהו של קאלויאן, משום שהם רצו לחזור לערבות הפונטיות, מה שאילץ את קלויאן להסיר את המצור.אינוקנטיוס השלישי דחק בקלויאן לעשות שלום עם הלטינים, אך הוא לא ציית.הנרי חתם על שביתת נשק עם לסקריס ביולי 1207. הוא גם קיים פגישה עם בוניפאסי מתסלוניקי, שהכיר בעצימותו בקיפסלה שבתראקיה.עם זאת, בדרכו חזרה לסלוניקי, בוניפאציוס נקלע למארב ונהרג במוסינופוליס ב-4 בספטמבר.לפי ג'פרי מווילהרדואין בולגרים מקומיים היו העבריינים והם שלחו את ראשו של בוניפאס לקלואן.רוברט מקלרי וצ'וניאטס תיעד שקלויאן הקים את המארב.את בוניפאס ירש בנו הקטין, דמטריוס.אמו של המלך הילד, מרגרט מהונגריה, נכנסה לניהול הממלכה.קאלויאן מיהר לסלוניקי והטיל מצור על העיר.קאלויאן מת במהלך המצור על סלוניקי באוקטובר 1207, אך נסיבות מותו אינן ודאיות.