בסביבות 1221–1222 כרת הקיסר איבן אסן השני מבולגריה ברית עם תיאודור קומננוס דוקאס, שליט אפירוס.מובטח על ידי ההסכם, הצליח תיאודור לכבוש את סלוניקי מהאימפריה הלטינית , וכן אדמות במקדוניה כולל אוכריד, ולהקים את אימפריה של סלוניקי.לאחר מותו של הקיסר הלטיני רוברט מקורטנאי בשנת 1228, נחשב איוון אסן השני לבחירה הסבירה ביותר עבור יורש העצר של בולדווין השני.תיאודור חשב שבולגריה היא המכשול היחיד שנותר בדרכו לקונסטנטינופול ובתחילת מרץ 1230 הוא פלש לארץ, תוך הפרת הסכם השלום וללא הכרזת מלחמה.תיאודור קומננוס זימן צבא גדול, כולל שכירי חרב מערביים.הוא היה כל כך בטוח בניצחון שהוא לקח איתו את כל חצר המלוכה, כולל אשתו וילדיו.צבאו נע באיטיות ובזז את הכפרים בדרכו.כאשר נודע לצאר הבולגרי שפלשו למדינה, הוא אסף צבא קטן של כמה אלפי איש כולל קומאנים וצעד במהירות דרומה.בארבעה ימים עברו הבולגרים מרחק גדול פי שלושה מזה שצבאו של תיאודור נסע בשבוע.ב-9 במרץ נפגשו שני הצבאות ליד הכפר קלוקוטניצה.אומרים שאיוון אסן השני הורה להדביק את אמנת ההגנה ההדדית השבורה על חניתו ולשמש כדגל.הוא היה טקטיקן טוב והצליח להקיף את האויב, שהופתע לפגוש את הבולגרים כל כך מהר.הקרב נמשך עד השקיעה.אנשיו של תיאודור הובסו לחלוטין, רק כוח קטן תחת אחיו מנואל הצליח להימלט משדה הקרב.השאר נהרגו בקרב או נתפסו, כולל החצר המלכותית של סלוניקי ותיאודור עצמו.איוון אסן השני שחרר מיד את החיילים השבויים ללא כל תנאי והאצילים נלקחו לטרנובו.תהילתו בשל היותו שליט רחום וצודק הקדימה את צעדתו לאדמותיו של תיאודור קומננוס והשטחים שנכבשו לאחרונה של תיאודור בתראקיה ובמקדוניה הוחזרו על ידי בולגריה ללא התנגדות.