איוון שישמן מת בשנת 1395 כאשר העות'מאנים , בראשות בייזיד הראשון, כבשו את מבצרו האחרון ניקופול.בשנת 1396, איבן סרצימיר הצטרף למסע הצלב של המלך ההונגרי זיגיסמונד, אך לאחר שהצבא הנוצרי הובס בקרב ניקופוליס צעדו העות'מאנים מיד על וידין ותפסו אותה, והביאו לסיומה של המדינה הבולגרית של ימי הביניים.קרב ניקופוליס התרחש ב-25 בספטמבר 1396 והביא להדיפת צבא צלבני בעלות הברית של כוחות הונגרים, קרואטים, בולגריים, וולאכיים, צרפתים , בורגונדים, גרמנים ומגוון כוחות (בסיוע הצי הוונציאני ) בידי כוח עות'מאני, העלה את המצור על מבצר הדנובי ניקופוליס והוביל לסוף האימפריה הבולגרית השנייה.הוא מכונה לעתים קרובות מסע הצלב של ניקופוליס מכיוון שהיה אחד ממסעי הצלב הגדולים האחרונים של ימי הביניים, יחד עם מסע הצלב של ורנה בשנים 1443–1444.