Det andre bulgarske riket

I 1018, da den bysantinske keiseren Basil II (r. 976–1025) erobret det første bulgarske riket , styrte han det forsiktig.Det eksisterende skattesystemet, lovene og makten til lavtstående adel forble uendret frem til hans død i 1025. Det autokefale bulgarske patriarkatet ble underordnet den økumeniske patriarken i Konstantinopel og nedgradert til et erkebispedømme sentrert i Ohrid, samtidig som det beholdt sin autonomi og bispedømmer .Basil utnevnte bulgareren John I Debranin til dens første erkebiskop, men hans etterfølgere var bysantinere.Det bulgarske aristokratiet og tsarens slektninger ble gitt forskjellige bysantinske titler og overført til de asiatiske delene av imperiet.Til tross for vanskeligheter overlevde det bulgarske språket, litteraturen og kulturen;tekster fra overlevende periode refererer til og idealiserer det bulgarske riket.De fleste av de nylig erobrede territoriene ble inkludert i temaene Bulgaria , Sirmium og Paristrion .Da det bysantinske riket falt under Basils etterfølgere, bidro invasjoner av Pechenegs og økende skatter til økende misnøye, noe som resulterte i flere store opprør i 1040–41, 1070-tallet og 1080-tallet.Det første senteret for motstanden var temaet Bulgaria, i det som nå er Makedonia, hvor det massive opprøret til Peter Delyan (1040–41) og opprøret til Georgi Voiteh (1072) fant sted.Begge ble dempet med store vanskeligheter av bysantinske myndigheter.Disse ble fulgt av opprør i Paristrion og Thrakia.Under den komnenske restaureringen og den midlertidige stabiliseringen av det bysantinske riket i første halvdel av 1100-tallet ble bulgarerne pasifisert og ingen større opprør fant sted før senere på århundret.

Det katastrofale styret til den siste komnenske keiseren Andronikos I (r. 1183–85) forverret situasjonen til den bulgarske bonden og adelen.Den første handlingen til hans etterfølger Isaac II Angelos var å pålegge en ekstra skatt for å finansiere bryllupet hans.I 1185 ba to aristokratbrødre fra Tarnovo, Theodore og Asen, keiseren om å verve dem til hæren og gi dem land, men Isaac II avslo og slo Asen i ansiktet.Da de kom tilbake til Tarnovo, bestilte brødrene byggingen av en kirke dedikert til Saint Demetrius av Salonica.De viste befolkningen et berømt ikon av helgenen, som de hevdet hadde forlatt Salonica for å støtte den bulgarske saken og ba om et opprør.Den handlingen hadde den ønskede effekten på den religiøse befolkningen, som engasjerte seg entusiastisk i et opprør mot bysantinene.Theodore, den eldste broren, ble kronet til keiser av Bulgaria under navnet Peter IV.Nesten hele Bulgaria nord for Balkanfjellene – regionen kjent som Moesia – sluttet seg umiddelbart til opprørerne, som også sikret hjelp fra Cumans, en turkisk stamme som bor i land nord for Donau-elven.Cumans ble snart en viktig del av den bulgarske hæren, og spilte en stor rolle i suksessene som fulgte.Så snart opprøret brøt ut, forsøkte Peter IV å erobre den gamle hovedstaden Preslav, men mislyktes;han erklærte Tarnovo som hovedstad i Bulgaria.

Fra Moesia satte bulgarerne i gang angrep i det nordlige Thrakia mens den bysantinske hæren kjempet med normannerne , som hadde angrepet bysantinske eiendeler på Vest-Balkan og plyndret Salonica, imperiets nest største by.Bysantinene reagerte i midten av 1186, da Isaac II organiserte en kampanje for å knuse opprøret før det spredte seg videre.Bulgarerne hadde sikret passene, men den bysantinske hæren fant veien over fjellene på grunn av en solformørkelse.Bysantinene angrep med hell opprørerne, hvorav mange flyktet nord for Donau, og tok kontakt med Cumans.I en symbolsk gest gikk Isak II inn i Peters hus og tok ikonet til Saint Demetrius, og gjenvinner dermed helgenens gunst.Fortsatt under trussel om bakhold fra åsene, vendte Isak raskt tilbake til Konstantinopel for å feire seieren.Da hærene til bulgarere og Vlachs kom tilbake, forsterket med sine Cuman-allierte, fant de derfor regionen uforsvart og gjenvunnet ikke bare deres gamle territorium, men hele Moesia, et betydelig skritt mot etableringen av en ny bulgarsk stat .

Keiseren betrodde nå krigen til sin onkel, sebastokratoren Johannes, som vant flere seire mot opprørerne, men selv gjorde opprør.Han ble erstattet med keiserens svoger, John Kantakouzenos, en god strateg, men ukjent med geriljataktikkene som ble brukt av fjellklatrene.Hæren hans gikk i bakhold og led store tap etter å ha forfulgt fienden uklokt inn i fjellene.

Senhøsten 1186 marsjerte den bysantinske hæren nordover gjennom Sredets (Sofia).Kampanjen var planlagt for å overraske bulgarerne .Imidlertid utsatte de tøffe værforholdene og den tidlige vinteren bysantinene og hæren deres måtte bli i Sredets hele vinteren.Våren året etter ble kampanjen gjenopptatt, men overraskelsesmomentet var borte og bulgarerne hadde iverksatt tiltak for å sperre veien til hovedstaden Tarnovo.I stedet beleiret bysantinene den sterke festningen Lovech.Beleiringen varte i tre måneder og var en fullstendig fiasko.Deres eneste suksess var fangsten av Asens kone, men Isaac ble tvunget til å akseptere en våpenhvile og dermed de facto anerkjenne gjenopprettingen av det bulgarske riket.

Den tredje generalen med ansvar for å bekjempe opprørerne var Alexius Branas, som på sin side gjorde opprør og vendte seg mot Konstantinopel.Isaac beseiret ham ved hjelp av en annen svoger, Conrad av Montferrat, men denne sivile striden hadde avledet oppmerksomheten fra opprørerne og Isaac var i stand til å sende ut en ny hær først i september 1187. Bysantinene skaffet seg noen få mindreårige seire før vinteren, men opprørerne, hjulpet av Cumans og brukte fjelltaktikkene deres, hadde fortsatt fordelen.Våren 1187 angrep Isaac festningen Lovech, men klarte ikke å fange den etter en tre måneder lang beleiring.Landene mellom Haemus Mons og Donau gikk nå tapt for det bysantinske riket, noe som førte til inngåelsen av en våpenhvile, og dermed de facto anerkjennelse av Asen- og Peters herredømme over territoriet, noe som førte til opprettelsen av det andre bulgarske riket.Keiserens eneste trøst var å holde, som gisler, Asens kone og en viss John (fremtidige Kaloyan fra Bulgaria), bror til de to nye lederne av den bulgarske staten .

I allianse med bulgarerne og Vlachs antas Cumanene å ha spilt en betydelig rolle i opprøret ledet av brødrene Asen og Peter av Tarnovo, noe som resulterte i seier over Byzantium og gjenopprettingen av Bulgarias uavhengighet i 1185. István Vásáry uttaler at uten aktiv deltakelse av Cumans, de Vlakho-bulgarske opprørerne kunne aldri ha fått overtaket over bysantinene , og til slutt uten den militære støtten fra Cumans, kunne prosessen med bulgarsk restaurering aldri ha blitt realisert.Cuman-deltakelsen i opprettelsen av det andre bulgarske riket i 1185 og deretter førte til grunnleggende endringer i den politiske og etniske sfæren til Bulgaria og Balkan.Cumanene var allierte i de bulgarsk-latinske krigene med keiser Kaloyan av Bulgaria.

Etter beleiringen av Lovech i 1187 ble den bysantinske keiseren Isaac II Angelos tvunget til å inngå en våpenhvile, og dermed de facto anerkjenne Bulgarias uavhengighet.Fram til 1189 observerte begge sider våpenhvilen.Bulgarerne brukte denne tiden til å organisere administrasjonen og militæret ytterligere.Da soldatene fra det tredje korstoget nådde de bulgarske landene ved Niš, tilbød Asen og Peter å hjelpe keiseren av Det hellige romerske rike, Frederick I Barbarosa, med en styrke på 40 000 mot bysantinerne.Forholdet mellom korsfarerne og bysantinene jevnet seg imidlertid ut, og det bulgarske forslaget ble unngått.Bysantinene forberedte en tredje kampanje for å hevne de bulgarske handlingene.I likhet med de to foregående invasjonene klarte de å overvinne fjellpassene på Balkan.De gjorde en bløff som indikerte at de ville passere nær sjøen ved Pomorie, men dro i stedet vestover og gikk gjennom Rishki-passet til Preslav.Den bysantinske hæren marsjerte deretter vestover for å beleire hovedstaden Tarnovo.Samtidig nådde den bysantinske flåten Donau for å sperre veien for Cuman-hjelpere fra de nordlige bulgarske territoriene.Beleiringen av Tarnovo var mislykket.Forsvaret av byen ble ledet av Asen selv og moralen til troppene hans var meget høy.Den bysantinske moralen, på den annen side, var ganske lav av flere grunner: mangelen på militær suksess, store tap og spesielt det faktum at soldatenes lønn var på etterskudd.Dette ble brukt av Asen, som sendte en agent i desertørens dekke til den bysantinske leiren.Mannen fortalte Isaac II at til tross for innsatsen fra den bysantinske marinen, hadde en enorm Cuman-hær passert elven Donau og var på vei mot Tarnovo for å gjenoppleve beleiringen.Den bysantinske keiseren fikk panikk og ba umiddelbart om en retrett gjennom det nærmeste passet.

Den bulgarske keiseren konkluderte med at motstanderen hans ville gå gjennom Tryavna-passet.Den bysantinske hæren marsjerte sakte sørover, deres tropper og bagasjetog strakte seg kilometervis.Bulgarerne nådde passet foran dem og iscenesatte et bakholdsangrep fra høyden av en trang kløft.Den bysantinske fortroppen konsentrerte angrepet sitt til sentrum der de bulgarske lederne var plassert, men når de to hovedstyrkene møttes og hånd-til-hånd-kamp fulgte, overøste bulgarerne stasjonert på høyden den bysantinske styrken nedenfor med steiner og piler.I panikk brøt bysantinene opp og begynte en uorganisert retrett, noe som førte til en bulgarsk anklage, som slaktet alle på vei.Isaac II slapp så vidt;vaktene hans måtte skjære en sti gjennom sine egne soldater, noe som muliggjorde deres sjefs flukt fra ruten.Den bysantinske historikeren Niketas Choniates skrev at bare Isaac Angelos slapp unna og de fleste andre omkom.Slaget var en stor katastrofe for bysantinene.Den seirende hæren fanget den keiserlige skatten inkludert den gyldne hjelmen til de bysantinske keiserne, kronen og det keiserlige korset som ble ansett som den mest verdifulle eiendelen til de bysantinske herskerne - et solid gullrelikvieskrin som inneholdt en del av det hellige kors.Den ble kastet i elven av en bysantinsk geistlig, men ble gjenfunnet av bulgarerne.Seieren var veldig viktig for Bulgaria .Frem til det øyeblikket var den offisielle keiseren Peter IV, men etter de store suksessene til hans yngre bror, ble han utropt til keiser senere samme år.

I løpet av de neste fire årene flyttet fokus for krigen til sør for Balkanfjellene.Bysantinene kunne ikke møte det raske bulgarske kavaleriet som angrep fra forskjellige retninger på et stort område.Mot 1194 lønnet Ivan Asens strategi om raskt å slå til på forskjellige steder, og han tok snart kontroll over de viktige byene Sofia, Niš og områdene rundt, samt den øvre dalen av Struma-elven hvorfra hærene hans rykket dypt inn i Makedonia.

For å distrahere oppmerksomheten hans bestemte bysantinene seg for å slå i østlig retning.De samlet den østlige hæren under dens sjef Alexios Gidos og den vestlige hæren under dens innenlandske Basil Vatatzes for å stoppe den farlige fremveksten av bulgarsk makt.I nærheten av Arcadiopolis i Øst-Thrakia møtte de den bulgarske hæren.Etter en hard kamp ble de bysantinske hærene utslettet.De fleste av Gidos sine tropper omkom og han måtte flykte for livet, mens den vestlige hæren ble fullstendig slaktet og Basil Vatatzes ble drept på slagmarken.

Etter nederlaget inngikk Isaac II Angelos en allianse med den ungarske kongen Bela III mot den felles fienden.Byzantium måtte angripe fra sør og Ungarn skulle invadere de nordvestlige bulgarske landene og ta Beograd, Branichevo og til slutt Vidin, men planen mislyktes.I mars 1195 klarte Isaac II å organisere en kampanje mot Bulgaria, men han ble avsatt av broren Alexios III Angelos, og den kampanjen mislyktes også.Samme år avanserte den bulgarske hæren dypt mot sør-vest og nådde nærområdet til Serres og tok mange festninger på sin vei.I løpet av vinteren trakk bulgarerne seg tilbake mot nord, men det neste året dukket opp igjen og beseiret en bysantinsk hær under sebastokratoren Isaac nær byen.I løpet av slaget ble det bysantinske kavaleriet omringet og led store skader, og kommandanten deres ble tatt til fange.

Etter slaget ved Serres, i stedet for en triumferende retur, endte veien tilbake til den bulgarske hovedstaden tragisk.Litt før han nådde Tarnovo, ble Ivan Asen I myrdet av sin fetter Ivanko.Bakgrunnen for denne handlingen er usikker.Choniates uttalte, Ivanko ønsket å styre "mer rettferdig og rettferdig" enn Asan som hadde "styrt alt med sverdet".Stephenson konkluderer, Choniates' ord viser at Asen hadde introdusert et "skrekkens styre", og skremte undersåttene hans med hjelp fra Cuman-leiesoldater.Vásáry sier imidlertid at bysantinene oppmuntret Ivanko til å drepe Asen.Ivanko forsøkte å overta kontrollen i Tarnovo med bysantinsk støtte, men Peter tvang ham til å flykte til det bysantinske riket .

Theodor (som hadde blitt kronet til keiser under navnet Peter) gjorde ham til sin medhersker etter at Asen ble myrdet i 1196. Et år senere ble også Theodor-Peter myrdet, og Kaloyan ble enehersker over Bulgaria .Kaloyans ekspansjonistiske politikk brakte ham i konflikt med det bysantinske riket , Serbia og Ungarn .Kong Emeric av Ungarn tillot den pavelige legaten som leverte en kongekrone til Kaloyan å komme inn i Bulgaria kun etter pavens krav.Kaloyan utnyttet oppløsningen av det bysantinske riket etter Konstantinopels fall til korsfarerne eller " latinerne " i 1204. Han erobret festninger i Makedonia og Thrakia og støttet lokalbefolkningens opptøyer mot korsfarerne.Han beseiret Baldwin I, latinsk keiser av Konstantinopel, i slaget ved Adrianopel 14. april 1205. Baldwin ble tatt til fange;han døde i Kaloyans fengsel.Kaloyan lanserte nye kampanjer mot korsfarerne og fanget eller ødela dusinvis av festningene deres.Han ble deretter kjent som Kaloyan den romerske drapsmannen, fordi troppene hans myrdet eller fanget tusenvis av romere.

Asen ble myrdet i Tarnovo av bojaren Ivanko høsten 1196. Theodor-Peter mønstret snart troppene sine, skyndte seg til byen og beleiret den.Ivanko sendte en utsending til Konstantinopel, og oppfordret den nye bysantinske keiseren , Alexios III Angelos, til å sende forsterkninger til ham.Keiseren sendte Manuel Kamytzes for å lede en hær til Tarnovo, men frykt for et bakholdsangrep ved fjellovergangene førte til et utbrudd av mytteri og troppene tvang ham til å returnere.Ivanko innså at han ikke kunne forsvare Tarnovo lenger og flyktet fra byen til Konstantinopel.Theodor-Peter gikk inn i Tarnovo.Etter å ha gjort sin yngre bror Kaloyan til hersker over byen, vendte han tilbake til Preslav.Theodor-Peter ble myrdet "under obskure omstendigheter" i 1197. Han ble "kjørt gjennom av sverdet til en av sine landsmenn", ifølge Choniates' opptegnelse.Historikeren István Vásáry skriver, Theodor-Peter ble drept under et opprør;Stephenson foreslår, ble de innfødte herrene kvitt ham på grunn av hans nære allianse med Cumans.

Rundt denne tiden sendte han et brev til pave Innocent III, der han oppfordret ham til å sende en utsending til Bulgaria .Han ønsket å overtale paven til å anerkjenne hans styre i Bulgaria.Innocent inngikk ivrig korrespondanse med Kaloyan fordi gjenforeningen av de kristne kirkesamfunnene under hans myndighet var et av hans hovedmål.Innocent IIIs utsending ankom Bulgaria i slutten av desember 1199, og brakte et brev fra paven til Kaloyan.Innocent uttalte at han ble informert om at Kaloyans forfedre hadde kommet "fra byen Roma".Kaloyans svar, skrevet på gammelkirkeslavisk, er ikke bevart, men innholdet kan rekonstrueres basert på hans senere korrespondanse med Den hellige stol.Kaloyan stilte seg som "keiser av bulgarerne og Vlachs", og hevdet at han var den legitime etterfølgeren til herskerne i det første bulgarske riket .Han krevde en keiserlig krone fra paven og uttrykte ønske om å sette den bulgarske ortodokse kirke under pavens jurisdiksjon.I følge Kaloyans brev til paven var Alexios III også villig til å sende en keiserlig krone til ham og til å erkjenne den bulgarske kirkens autokefale (eller autonome) status.

Den bysantinske keiseren Alexios III Angelos gjorde Ivanko til kommandør av Philippopolis (nå Plovdiv i Bulgaria ).Ivanko tok to festninger i Rhodopi-fjellene fra Kaloyan, men i 1198 hadde han inngått en allianse med ham.Cumans og Vlachs fra landene nord for elven Donau brøt seg inn i det bysantinske riket våren og høsten 1199. Choniates, som registrerte disse hendelsene, nevnte ikke at Kaloyan samarbeidet med inntrengerne, så det er sannsynlig at de krysset Bulgaria uten hans tillatelse.Kaloyan fanget Braničevo, Velbuzhd, Skopje og Prizren fra bysantinene, mest sannsynlig i det året, ifølge historikeren Alexandru Madgearu.

Bysantinene tok Ivanko til fange og okkuperte landene hans i 1200. Kaloyan og hans Cuman-allierte startet en ny kampanje mot bysantinske territorier i mars 1201. Han ødela Constantia (nå Simeonovgrad i Bulgaria ) og fanget Varna.Han støttet også opprøret til Dobromir Chrysos og Manuel Kamytzes mot Alexios III, men de ble begge beseiret.Roman Mstislavich, prins av Halych og Volhynia, invaderte Cumans' territorier og tvang dem til å returnere til hjemlandet i 1201. Etter Cumans retrett inngikk Kaloyan en fredsavtale med Alexios III og trakk troppene sine fra Thrakia på slutten av 1201 eller i 1202. Bulgarerne sikret sine nye gevinster og var nå i stand til å møte den ungarske trusselen mot nordvest.

Vukan Nemanjić, hersker over Zeta, utviste sin bror, Stefan, fra Serbia i 1202. Kaloyan ga ly til Stefan og lot Cumanene invadere Serbia over Bulgaria .Han invaderte Serbia selv og fanget Niš sommeren 1203. Ifølge Madgearu tok han også Dobromir Chrysos sitt rike, inkludert hovedstaden Prosek.Emeric, kongen av Ungarn, som hevdet Beograd, Braničevo og Niš, grep inn i konflikten på Vukans vegne.Den ungarske hæren okkuperte territorier som også ble gjort krav på av Kaloyan.

Plyndringen av Konstantinopel skjedde i april 1204 og markerte kulminasjonen av det fjerde korstoget .Korsfarerhærer fanget, plyndret og ødela deler av Konstantinopel, den gang hovedstaden i det bysantinske riket.Etter erobringen av byen ble det latinske riket (kjent for bysantinene som Frankokratia eller den latinske okkupasjonen) opprettet og Baldwin av Flandern ble kronet til keiser Baldwin I av Konstantinopel i Hagia Sophia.Etter byens plyngning ble de fleste av det bysantinske rikets territorier delt opp mellom korsfarerne .Bysantinske aristokrater etablerte også en rekke små uavhengige splintstater, en av dem var Empire of Nicaea, som til slutt skulle gjenerobre Konstantinopel i 1261 og proklamere gjeninnføringen av imperiet.Imidlertid klarte det gjenopprettede imperiet aldri å gjenvinne sin tidligere territorielle eller økonomiske styrke, og falt til slutt til det voksende osmanske riket i beleiringen av Konstantinopel i 1453.Plyndringen av Konstantinopel er et stort vendepunkt i middelalderens historie.Korsfarernes beslutning om å angripe verdens største kristne by var enestående og umiddelbart kontroversiell.Rapporter om plyndring av korsfarere og brutalitet skandaliserte og forskrekket den ortodokse verden;forholdet mellom den katolske og ortodokse kirken ble katastrofalt såret i mange århundrer etterpå, og ville ikke bli vesentlig reparert før moderne tid.Det bysantinske riket ble etterlatt mye fattigere, mindre og til slutt mindre i stand til å forsvare seg mot de Seljukske og osmanske erobringene som fulgte;korsfarernes handlinger fremskyndet dermed direkte sammenbruddet av kristenheten i øst, og bidro i det lange løp til å lette de senere osmanske erobringene av Sørøst-Europa.

Misfornøyd med pavens avgjørelse sendte Kaloyan et nytt brev til Roma, der han ba Innocentius sende kardinaler som kunne krone ham til keiser.Han informerte også paven om at Emeric av Ungarn hadde beslaglagt fem bulgarske bispedømmer, og ba Innocent om å dømme i tvisten og bestemme grensen mellom Bulgaria og Ungarn.I brevet stilte han seg selv som "bulgarernes keiser".Paven godtok ikke Kaloyans krav på en keiserlig krone, men sendte kardinal Leo Brancaleoni til Bulgaria tidlig i 1204 for å krone ham til konge.Kaloyan sendte utsendinger til korsfarerne som beleiret Konstantinopel, og tilbød militær støtte til dem hvis "de ville krone ham til konge slik at han ville være herre over landet hans Vlachia", ifølge Robert av Claris kronikk.Korsfarerne behandlet ham imidlertid med forakt og godtok ikke tilbudet hans.Den pavelige legaten, Brancaleoni, reiste gjennom Ungarn, men han ble arrestert i Keve på den ungarsk-bulgarske grensen.Emeric fra Ungarn oppfordret kardinalen til å innkalle Kaloyan til Ungarn og til å dømme i deres konflikt.Brancaleoni ble først løslatt etter pavens krav i slutten av september eller begynnelsen av oktober.Han innviet Basilikum-primat fra Church of the Bulgarians and Vlachs 7. november.Neste dag kronet Brancaleone Kaloyan til konge.I sitt påfølgende brev til paven stilte Kaloyan seg som "konge av Bulgaria og Vlachia", men refererte til sitt rike som et imperium og til Basil som en patriark.

Ved å dra fordel av oppløsningen av det bysantinske riket , fanget Kaloyan tidligere bysantinske territorier i Thrakia.Opprinnelig forsøkte han å sikre en fredelig deling av landene med korsfarerne (eller "latinerne").Han ba Innocent III om å hindre dem i å angripe Bulgaria .Korsfarerne ønsket imidlertid å implementere sin traktat som delte de bysantinske territoriene mellom seg, inkludert land som Kaloyan gjorde krav på.Kaloyan ga ly til bysantinske flyktninger og overtalte dem til å vekke opptøyer i Thrakia og Makedonia mot latinerne.Flyktningene, ifølge Robert av Claris beretning, lovet også at de ville velge ham til keiser hvis han invaderte det latinske riket.De greske borgerne i Adrianopel (nå Edirne i Tyrkia) og nærliggende byer reiste seg mot latinerne tidlig i 1205. Kaloyan lovet at han ville sende dem forsterkninger før påske.Da Kaloyans samarbeid med opprørerne var en farlig allianse, bestemte keiser Baldwin seg for å sette i gang et motangrep og beordret tilbaketrekning av troppene hans fra Lilleasia.Han beleiret Adrianopel før han kunne mønstre alle troppene sine.Kaloyan skyndte seg til byen i spissen for en hær på mer enn 14 000 bulgarske, Vlach og Cuman-krigere.En falsk retrett av Cumans trakk det tunge kavaleriet til korsfarerne inn i et bakhold i myrene nord for Adrianopel, noe som gjorde det mulig for Kaloyan å påføre dem et knusende nederlag 14. april 1205.Til tross for alt er kampen hard og utkjempet til sent på kvelden.Hoveddelen av den latinske hæren blir eliminert, ridderne blir beseiret og deres keiser, Baldwin I, blir tatt til fange i Veliko Tarnovo, hvor han er låst på toppen av et tårn i Tsarevets festning.Ordet spredte seg raskt rundt i Europa om riddernes nederlag i slaget ved Adrianopel.Uten tvil var det et stort sjokk for verden på den tiden, på grunn av det faktum at herligheten til den ubeseilige ridderhæren var kjent for alle fra de i filler til de som var rike.Å høre at ridderne, hvis berømmelse reiste vidt og bredt, som hadde tatt en av de største byene på den tiden, var Konstantinopel, hovedstaden hvis murer ryktes å være uknuselige, ødeleggende for den katolske verden.

Kaloyans tropper plyndret Thrakia og Makedonia etter hans seier over latinerne.Han startet en kampanje mot kongeriket Thessalonica, og beleiret Serres i slutten av mai.Han lovet fri passasje til forsvarerne, men etter deres overgivelse brøt han ordet og tok dem til fange.Han fortsatte kampanjen og grep Veria og Moglena (nå Almopia i Hellas).De fleste innbyggerne i Veria ble myrdet eller tatt til fange på hans ordre.Henry (som fortsatt styrte det latinske riket som regent) startet en motinvasjon mot Bulgaria i juni.Han kunne ikke fange Adrianopel og en plutselig flom tvang ham til å oppheve beleiringen av Didymoteicho.

Kaloyan bestemte seg for å ta hevn over byfolket i Philippopolis, som frivillig hadde samarbeidet med korsfarerne .Med bistand fra de lokale paulikere tok han byen og beordret drap på de mest fremtredende borgerne.Almuen ble levert i lenker til Vlachia (et løst definert territorium, som ligger sør for nedre Donau).Han vendte tilbake til Tarnovo etter at det hadde brutt ut et opprør mot ham i andre halvdel av 1205 eller tidlig i 1206. Han "utsatte opprørerne for harde straffer og nye henrettelsesmetoder", ifølge Choniates.Han invaderte igjen Thrakia i januar 1206. Den store seieren i slaget ved Adrianopel ble fulgt av andre bulgarske seire ved Serres og Plovdiv.Det latinske riket led store tap og høsten 1205 forsøkte korsfarerne å omgruppere og omorganisere restene av hæren deres.Hovedstyrkene deres besto av 140 riddere og flere tusen soldater basert i Rusion.Han fanget Rousion og massakrerte dens latinske garnison.Deretter ødela han de fleste av festningene langs Via Egnatia, så langt som Athira.I hele den militære operasjonen mistet korsfarerne mer enn 200 riddere, mange tusen soldater og flere venetianske garnisoner ble fullstendig utslettet.

Massakren og fangsten av deres landsmenn opprørte grekerne i Thrakia og Makedonia.De innså at Kaloyan var mer fiendtlig innstilt til dem enn latinerne .Borgerne i Adrianopel og Didymoteicho henvendte seg til Henry av Flandern og tilbød deres underkastelse.Henry aksepterte tilbudet og hjalp Theodore Branas med å ta de to byene i besittelse.Kaloyan angrep Didymoteicho i juni, men korsfarerne tvang ham til å oppheve beleiringen.Rett etter at Henry ble kronet til latinernes keiser 20. august, vendte Kaloyan tilbake og ødela Didymoteicho.Deretter beleiret han Adrianopel, men Henry tvang ham til å trekke troppene sine fra Thrakia.Henry brøt seg også inn i Bulgaria og løslot 20 000 fanger i oktober.Bonifatius, kongen av Thessalonica, hadde i mellomtiden gjenerobret Serres.Akropolites registrerte at Kaloyan deretter kalte seg "Romanslayer", med en klar referanse til Basil II som hadde vært kjent som "Bulgarslayer" etter hans ødeleggelse av det første bulgarske riket .

Kaloyan inngikk en allianse med Theodore I Laskaris, keiser av Nicaea .Laskaris hadde startet en krig mot David Komnenos, keiseren av Trebizond, som ble støttet av latinerne.Han overtalte Kaloyan til å invadere Thrakia, og tvang Henry til å trekke troppene sine fra Lilleasia.Kaloyan beleiret Adrianopel i april 1207 ved å bruke trebuchets, men forsvarerne gjorde motstand.En måned senere forlot Cumans Kaloyans leir, fordi de ønsket å returnere til de pontiske steppene, noe som tvang Kaloyan til å oppheve beleiringen.Innocent III oppfordret Kaloyan til å slutte fred med latinerne, men han adlød ikke.Henry inngikk en våpenhvile med Laskaris i juli 1207. Han hadde også et møte med Bonifatius av Thessalonica, som erkjente sin overherredømme på Kypsela i Thrakia.På vei tilbake til Thessalonica ble Boniface imidlertid overfalt og drept ved Mosynopolis 4. september.I følge Geoffrey fra Villehardouin var det lokale bulgarere som var gjerningsmennene, og de sendte Bonifaces hode til Kaloyan.Robert av Clari og Choniates registrerte at Kaloyan hadde satt opp bakholdet.Bonifatius ble etterfulgt av sin mindreårige sønn, Demetrius.Barnekongens mor, Margaret av Ungarn, tok over administrasjonen av riket.Kaloyan skyndte seg til Thessalonica og beleiret byen.Kaloyan døde under beleiringen av Thessalonica i oktober 1207, men omstendighetene rundt hans død er usikre.

Etter at Kaloyan døde uventet i oktober 1207, giftet Boril seg med enken sin, en Cuman-prinsesse og grep tronen.Hans fetter, Ivan Asen, flyktet fra Bulgaria , noe som gjorde det mulig for Boril å styrke sin posisjon.Hans andre slektninger, Strez og Alexius Slav, nektet å anerkjenne ham som den lovlige monarken.Strez tok besittelse av landet mellom Struma- og Vardar-elvene med støtte fra Stefan Nemanjić fra Serbia.Alexius Slav sikret sitt styre i Rhodope-fjellene ved hjelp av Henry, den latinske keiseren av Konstantinopel.Boril lanserte mislykkede militære kampanjer mot det latinske riket og kongeriket Thessalonica i løpet av de første årene av hans regjeringstid.Han innkalte til synoden i den bulgarske kirken tidlig i 1211. På forsamlingen fordømte biskopene bogomilene for kjetteri.Etter at det brøt ut et opprør mot ham i Vidin mellom 1211 og 1214, søkte han hjelp fra Andreas II av Ungarn , som sendte forsterkninger for å undertrykke opprøret.Han sluttet fred med det latinske riket på slutten av 1213 eller tidlig i 1214. Til gjengjeld for hjelp til å undertrykke et stort opprør i 1211, ble Boril tvunget til å avgi Beograd og Braničevo til Ungarn.Et felttog mot Serbia i 1214 endte også med nederlag.

Sommeren 1208 invaderte den nye keiseren av Bulgaria Boril som fortsatte krigen til sin forgjenger Kaloyan mot det latinske riket Øst-Thrakia.Den latinske keiseren Henry samlet en hær i Selymbria og dro til Adrianopel.Etter nyheten om korsfarernes marsj trakk bulgarerne seg tilbake til bedre posisjoner i området Beroia (Stara Zagora).Om natten sendte de de bysantinske fangene og byttet nord for Balkanfjellene og flyttet i en kampformasjon til den latinske leiren, som ikke var befestet.Ved daggry angrep de plutselig og soldatene på vakt kjempet hardt for å få litt tid for resten til å forberede seg til kamp.Mens latinerne fortsatt dannet troppene sine, led de store skader, spesielt av hendene på de tallrike og godt erfarne bulgarske bueskytterne, som skjøt de som fortsatt var uten rustning.I mellomtiden klarte det bulgarske kavaleriet å gå rundt de latinske flankene og klarte å angripe hovedstyrkene deres.I slaget som fulgte, mistet korsfarerne mange menn og keiseren selv ble lariated, slapp så vidt fra fangenskap - en ridder klarte å kutte tauet med sverdet sitt og beskyttet Henry mot de bulgarske pilene med sin tunge rustning.Til slutt trakk korsfarerne, tvunget av bulgarsk kavaleri, seg tilbake og trakk seg tilbake til Philippopolis (Plovdiv) i kampformasjon.Retretten fortsatte i tolv dager, der bulgarerne fulgte nøye med og trakasserte motstanderne sine og påførte ofre hovedsakelig til den latinske bakvakten som ble reddet flere ganger fra fullstendig kollaps av de viktigste korsfarerstyrkene.I nærheten av Plovdiv aksepterte imidlertid korsfarerne til slutt slaget.

Våren 1208 invaderte den bulgarske hæren Thrakia og beseiret korsfarerne nær Beroe (moderne Stara Zagora).Inspirert marsjerte Boril sørover, og 30. juni 1208 møtte han den viktigste latinske hæren.Boril hadde mellom 27.000 og 30.000 soldater, hvorav 7000 mobile Cuman-kavalerier, svært vellykket i Adrianopels kamp.Antallet latinske hær er også rundt 30 000 jagerfly totalt, inkludert flere hundre riddere.Boril prøvde å bruke den samme taktikken som ble brukt av Kaloyan ved Adrianopel - de ridende bueskytterne trakasserte korsfarerne og prøvde å strekke linjen for å lede dem mot de viktigste bulgarske styrkene.Ridderne hadde imidlertid lært den bitre leksen av Adrianopel og gjentok ikke den samme feilen.I stedet organiserte de en felle og angrep avdelingen som ble personlig kommandert av tsaren, som bare hadde 1600 mann og ikke kunne motstå angrepet.Boril flyktet og hele den bulgarske hæren trakk seg tilbake.Bulgarerne visste at fienden ikke ville jage dem inn i fjellene, så de trakk seg tilbake mot en av de østlige delene av Balkanfjellene, Turia.Korsfarerne som fulgte den bulgarske hæren ble angrepet i et kupert land nær den moderne landsbyen Zelenikovo av den bulgarske bakvakten og ble, etter en bitter kamp, ​​beseiret.Formasjonen deres kollapset imidlertid ikke da de viktigste latinske styrkene ankom, og kampen fortsatte i veldig lang tid inntil bulgarerne trakk seg tilbake mot nord etter at hoveddelen av deres hær hadde passert trygt gjennom fjellene.Korsfarerne trakk seg deretter tilbake til Philippopolis.

En pavelig legat (identifisert som Pelagius av Albano) kom til Bulgaria sommeren 1213. Han fortsatte sin reise mot Konstantinopel, og antydet at hans mekling bidro til den påfølgende forsoningen mellom Boril og Henrik.Boril ønsket fred fordi han allerede hadde innsett at han ikke ville være i stand til å gjenvinne de thrakiske territoriene tapt for det latinske riket;Henry ønsket fred med Bulgaria for å gjenoppta krigen mot keiser Theodore I Laskaris.Etter lange forhandlinger giftet Henry seg med Borils stedatter (som moderne historikere feilaktig kaller Maria) på slutten av 1213 eller begynnelsen av 1214.Tidlig i 1214 tilbød Boril hånden til sin navnløse datter til Andrew II av Ungarns sønn og arving, Béla.Madgearu sier at han også ga avkall på landene som Andrew hadde gjort krav på fra Bulgaria (inkludert Braničevo).I et forsøk på å erobre nye land, lanserte Boril en invasjon av Serbia, og beleiret Niš i 1214, hjulpet av tropper sendt av Henry.Samtidig invaderte Strez Serbia fra sør, selv om han ble drept under kampanjen.Boril klarte imidlertid ikke å gripe Niš på grunn av konflikter mellom de bulgarske og latinske troppene.Konflikter mellom Boril og de latinske troppene hindret dem i å erobre byen.

Boril ble fratatt sine to viktigste allierte innen 1217, da latinske keiser Henrik døde i juli 1216, og Andrew II forlot Ungarn for å lede et korstog til Det hellige land i 1217;denne svakhetsposisjonen gjorde det mulig for hans fetter, Ivan Asen, å invadere Bulgaria .Som et resultat av den økende misnøyen med politikken hans, ble Boril styrtet i 1218 av Ivan Asen II, sønn av Ivan Asen I, som hadde levd i eksil etter Kaloyans død.Boril ble slått av Ivan Asen i kamp, ​​og tvunget til å trekke seg tilbake til Tarnovo, som Ivans tropper beleiret.Den bysantinske historikeren, George Akropolites, uttalte at beleiringen varte "i syv år", men de fleste moderne historikere mener at det faktisk var syv måneder.Etter at Ivan Asens tropper tok byen i 1218, forsøkte Boril å flykte, men ble tatt til fange og blindet.Ingen ytterligere informasjon ble registrert om Borils skjebne.

Rundt 1221–1222 inngikk keiser Ivan Asen II av Bulgaria en allianse med Theodore Komnenos Doukas, herskeren over Epirus.Sikret av traktaten klarte Theodore å erobre Thessalonica fra det latinske riket , samt land i Makedonia inkludert Ohrid, og etablere Thessalonica-riket.Etter den latinske keiseren Robert av Courtenays død i 1228, ble Ivan Asen II ansett som det mest sannsynlige valget for regent av Baldwin II.Theodore mente at Bulgaria var den eneste hindringen som var igjen på vei til Konstantinopel og i begynnelsen av mars 1230 invaderte han landet, brøt fredsavtalen og uten en krigserklæring.Theodore Komnenos tilkalte en stor hær, inkludert vestlige leiesoldater.Han var så sikker på seier at han tok hele kongsgården med seg, inkludert kona og barna.Hæren hans beveget seg sakte og plyndret landsbyene på sin vei.Da den bulgarske tsaren fikk vite at staten ble invadert, samlet han en liten hær på noen tusen mann inkludert Cumans og marsjerte raskt sørover.På fire dager tilbakela bulgarerne en distanse som er tre ganger lengre enn Theodores hær hadde reist på en uke.Den 9. mars møttes de to hærene nær landsbyen Klokotnitsa.Det sies at Ivan Asen II ga ordre om at den brutte gjensidige beskyttelsesavtalen skulle festes på spydet hans og brukes som flagg.Han var en god taktiker og klarte å omringe fienden, som ble overrasket over å møte bulgarerne så snart.Kampen fortsatte til solnedgang.Theodores menn ble fullstendig beseiret, bare en liten styrke under broren Manuel klarte å rømme fra slagmarken.Resten ble drept i slaget eller tatt til fange, inkludert det kongelige hoffet i Thessalonica og Theodore selv.Ivan Asen II løslot umiddelbart de fangede soldatene uten noen betingelser, og adelen ble ført til Tarnovo.Hans berømmelse for å være en barmhjertig og rettferdig hersker gikk i forkant av hans marsj til landene til Theodore Komnenos og Theodores nylig erobrede territorier i Thrakia og Makedonia ble gjenvunnet av Bulgaria uten motstand.

Bulgaria ble den dominerende makten i Sørøst-Europa etter slaget ved Klokotnitsa.Ivans tropper feide inn i Theodores land og erobret dusinvis av Epirote-byer.De fanget Ohrid, Prilep og Serres i Makedonia, Adrianopel, Demotika og Plovdiv i Thrakia og okkuperte også Great Vlachia i Thessaly.Alexius Slavs rike i Rhodopefjellene ble også annektert.Ivan Asen plasserte bulgarske garnisoner i de viktige festningene og utnevnte sine egne menn til å kommandere dem og innkreve skattene, men lokale embetsmenn fortsatte å administrere andre steder i de erobrede områdene.Han erstattet de greske biskopene med bulgarske prelater i Makedonia.Han ga generøse tilskudd til klostrene på Athos-fjellet under sitt besøk der i 1230, men han kunne ikke overtale munkene til å anerkjenne jurisdiksjonen til primaten til den bulgarske kirken.Hans svigersønn, Manuel Doukas, tok kontroll over imperiet i Thessaloniki.De bulgarske troppene foretok også et plyndringsangrep mot Serbia, fordi Stefan Radoslav, konge av Serbia, hadde støttet sin svigerfar, Theodore, mot Bulgaria.Ivan Asens erobringer sikret den bulgarske kontrollen over Via Egnatia (den viktige handelsveien mellom Thessaloniki og Durazzo).Han etablerte et myntverk i Ohrid som begynte å slå gullmynter.Hans økende inntekter gjorde ham i stand til å gjennomføre et ambisiøst byggeprogram i Tarnovo.Church of the Holy Forty Martyrs, med sin fasade dekorert med keramiske fliser og veggmalerier, minnet hans seier ved Klokotnitsa.Det keiserlige palasset på Tsaravets-høyden ble utvidet.En minneinnskrift på en av søylene i Church of the Holy Forty Martyrs registrerte Ivan Asens erobringer.Det refererte til ham som "tsaren for bulgarerne, grekerne og andre land", og antydet at han planla å gjenopplive det bysantinske riket under hans styre.Han stilte seg også til keiser i sitt bevilgningsbrev til Vatopedi-klosteret på Athos-fjellet og i vitnemålet sitt om privilegiene til de Ragusanske kjøpmennene.Han etterlignet de bysantinske keiserne og forseglet sine charter med gullokser.Et av seglene hans fremstilte ham med keiserlige insignier, og avslørte også hans keiserlige ambisjoner.

Nyheter om John av Briennes valg til regenten i Latinerriket gjorde Ivan Asen rasende.Han sendte utsendinger til den økumeniske patriarken Germanus II til Nicaea for å starte forhandlinger om den bulgarske kirkens stilling.Pave Gregor IX oppfordret Andreas II av Ungarn til å sette i gang et korstog mot fiendene til det latinske imperiet 9. mai 1231, mest sannsynlig med henvisning til Ivan Asens fiendtlige handlinger, ifølge Madgearu.Béla IV av Ungarn invaderte Bulgaria og erobret Beograd og Braničevo på slutten av 1231 eller i 1232, men bulgarerne gjenerobret de tapte områdene allerede tidlig på 1230-tallet.Ungarerne grep den bulgarske festningen ved Severin (nå Drobeta-Turnu Severin i Romania) nord for Nedre Donau og etablerte en grenseprovins, kjent som Banate of Szörény, for å hindre bulgarerne i å utvide seg mot nord.

Ivan Asen og Vatatzes inngikk en allianse mot det latinske riket .De bulgarske troppene erobret territoriene vest for Maritsa, mens den nikanske hæren grep landene øst for elven.De beleiret Konstantinopel, men Johannes av Brienne og den venetianske flåten tvang dem til å oppheve beleiringen før slutten av 1235. Tidlig neste år angrep de igjen Konstantinopel, men den andre beleiringen endte med en ny fiasko.

En ny mongolsk invasjon av Europa tvang tusenvis av Cumans til å flykte fra steppene sommeren 1237. Istvan Vassary uttaler at etter den mongolske erobringen, "begynte en storstilt migrasjon vestover av Cumans."Enkelte Cumans flyttet også til Anatolia, Kasakhstan og Turkmenistan.Sommeren 1237 dukket den første bølgen av denne Cuman-eksodusen opp i Bulgaria .Cumanene krysset Donau, og denne gangen kunne ikke tsar Ivan Asen II temme dem, slik han ofte hadde vært i stand til tidligere;den eneste muligheten som var igjen for ham var å la dem marsjere gjennom Bulgaria i sørlig retning.De fortsatte gjennom Thrakia så langt som til Hadrianoupolis og Didymotoichon, og plyndret og plyndret byene og landsbygda, akkurat som før.Hele Thrakia ble, som Akropolites sa det, en «skytisk ørken».

Ivan Asen sendte utsendinger til Ungarn før mai 1240, mest sannsynlig fordi han ønsket å inngå en defensiv allianse mot mongolene.Mongolenes autoritet utvidet seg så langt som til Nedre Donau etter at de erobret Kiev 6. desember 1240. Den mongolske ekspansjonen tvang dusinvis av fordrevne russers prinser og bojarer til å flykte til Bulgaria .Cumanene som hadde slått seg ned i Ungarn flyktet også til Bulgaria etter at høvdingen deres, Köten, ble myrdet i mars 1241. Ifølge en biografi om denmamlukske sultanen, Baibars, som stammet fra en Cuman-stamme, søkte denne stammen også asyl i Bulgaria etter den mongolske invasjonen.Den samme kilden legger til at "Anskhan, kongen av Vlachia", som er assosiert med Ivan Asen av moderne lærde, lot Cumans bosette seg i en dal, men han angrep og drepte eller gjorde dem til slaver snart.Madgearu skriver at Ivan Asen mest sannsynlig angrep Cumans fordi han ønsket å hindre dem i å plyndre Bulgaria.

Ivan Asen II ble etterfulgt av sin spedbarnssønn Kaliman I. Til tross for den første suksessen mot mongolene , bestemte regenten til den nye keiseren seg for å unngå ytterligere raid og valgte å betale dem hyllest i stedet.Mangelen på en sterk monark og økende rivalisering blant adelen førte til at Bulgaria raskt gikk tilbake.Dens viktigste rival Nicaea unngikk mongolske raid og fikk makt på Balkan.Etter døden til 12 år gamle Kaliman I i 1246, ble tronen etterfulgt av flere kortregjerte herskere.Svakheten til den nye regjeringen ble avslørt da den nikeiske hæren erobret store områder i det sørlige Thrakia, Rhodopes og Makedonia – inkludert Adrianopel, Tsepina, Stanimaka, Melnik, Serres, Skopje og Ohrid – og møtte liten motstand.Ungarerne utnyttet også bulgarsk svakhet, og okkuperte Beograd og Braničevo.

Under den mongolske invasjonen av Europa invaderte mongolske tumener ledet av Batu Khan og Kadan Serbia og deretter Bulgaria våren 1242 etter å ha beseiret ungarerne i slaget ved Mohi og herjet de ungarske regionene Kroatia, Dalmatia og Bosnia.Etter å ha gått gjennom bosniske og serbiske land, sluttet Kadan seg til hovedhæren under Batu i Bulgaria, sannsynligvis mot slutten av våren.Det er arkeologiske bevis på omfattende ødeleggelser i det sentrale og nordøstlige Bulgaria rundt 1242. Det er flere narrative kilder til den mongolske invasjonen av Bulgaria, men ingen er detaljert, og de presenterer distinkte bilder av hva som skjedde.Det er imidlertid klart at to styrker gikk inn i Bulgaria samtidig: Kadans fra Serbia og en annen, ledet av Batu selv eller Bujek, fra andre siden av Donau.Opprinnelig flyttet troppene til Kadan sørover langs Adriaterhavet inn på serbisk territorium.Deretter snudde den østover og krysset sentrum av landet – plyndret mens den gikk – og gikk inn i Bulgaria, hvor den fikk selskap av resten av hæren under Batu.Kampanjen i Bulgaria skjedde sannsynligvis hovedsakelig i nord, hvor arkeologi gir bevis på ødeleggelse fra denne perioden.Mongolene krysset imidlertid Bulgaria for å angripe det latinske riket i sør før de trakk seg fullstendig tilbake.Bulgaria ble tvunget til å hylle mongolene, og dette fortsatte deretter.Noen historikere mener at Bulgaria slapp unna store ødeleggelser ved å akseptere mongolsk suverenitet, mens andre har hevdet at bevisene for mongolsk raid er sterke nok til at det ikke kan ha vært noen unnslippe.I alle fall brakte kampanjen i 1242 grensen for autoriteten til Den gyldne horde (Batus kommando) til Donau, hvor den ble værende i noen tiår.Den venetianske dogen og historikeren Andrea Dandolo, som skrev et århundre senere, sier at mongolene "okkuperte" kongeriket Bulgaria under kampanjen 1241–42.

Michael II Asen var sønn av Ivan Asen II og Irene Komnene Doukaina.Han etterfulgte sin halvbror, Kaliman I Asen.Hans mor eller annen slektning må ha styrt Bulgaria under minoriteten hans.John III Doukas Vatatzes, keiser av Nicaea , og Michael II av Epirus invaderte Bulgaria kort tid etter Michaels himmelfart.Vatatzes erobret de bulgarske festningene langs elven Vardar;Michael av Epirus tok besittelse av det vestlige Makedonia.I allianse med republikken Ragusa brøt Michael II Asen seg inn i Serbia i 1254, men han kunne ikke okkupere serbiske territorier.Etter at Vatatzes døde, gjenerobret han de fleste territorier tapt for Nicea, men Vatatzes' sønn og etterfølger, Theodore II Laskaris, startet en vellykket motoffensiv, og tvang Michael til å signere en fredsavtale.Kort tid etter traktaten myrdet misfornøyde bojarer (adelsmenn) Michael.

Vatatzes døde 4. november 1254. Ved å utnytte fraværet av betydelige nikenske styrker brøt Michael seg inn i Makedonia og erobret landene som ble tapt for Vatatzes i 1246 eller 1247. Den bysantinske historikeren, George Akropolites, registrerte at de bulgarsktalende lokale innbyggerne støttet Michaels invasjon fordi de ønsket å riste av seg «åket til de som snakket et annet språk».Theodore II Laskaris, lanserte en motinvasjon tidlig i 1255. Da han refererte til den nye krigen mellom Nicea og Bulgaria , beskrev Rubruck Michael som "en ren gutt hvis makt er blitt erodert" av mongolene .Michael kunne ikke motstå invasjonen og de nikenske troppene fanget Stara Zagora.Det var bare det harde været som hindret Theodores hær i å fortsette invasjonen.De nikenske troppene gjenopptok angrepet om våren og okkuperte de fleste festningene i Rhodopefjellene.Michael brøt seg inn på det europeiske territoriet til Empire of Nicea våren 1256. Han plyndret Thrakia nær Konstantinopel, men den nikenske hæren beseiret hans Cuman-troppene.Han ba sin svigerfar om å megle en forsoning mellom Bulgaria og Nicea i juni.Theodore gikk med på å signere en fredsavtale først etter at Michael erkjente tapet av landene han hadde krevd for Bulgaria.Traktaten bestemte det øvre løpet av elven Maritsa som grensen mellom de to landene.Fredsavtalen opprørte mange bojarer (adelsmenn) som bestemte seg for å erstatte Michael med sin fetter, Kaliman Asen.Kaliman og hans allierte angrep tsaren som døde av sårene hans på slutten av 1256 eller tidlig i 1257.

Konstantin Tih besteg den bulgarske tronen etter Michael II Asens død, men omstendighetene rundt hans himmelfart er uklare.Michael Asen ble myrdet av sin fetter, Kaliman, sent i 1256 eller tidlig i 1257. Kort tid etter ble Kaliman også drept, og den mannlige linjen til Asen-dynastiet døde ut.Rostislav Mikhailovich, hertugen av Macsó (som var Michael og Kalimans svigerfar), og gutten Mitso (som var Michaels svoger), gjorde krav på Bulgaria .Rostislav tok Vidin til fange, Mitso holdt herredømmet over det sørøstlige Bulgaria, men ingen av dem kunne sikre seg støtte fra bojarene som kontrollerte Tarnovo.Sistnevnte tilbød tronen Konstantin som godtok valget.Konstantin skilte seg fra sin første kone, og giftet seg med Irene Doukaina Laskarina i 1258. Irene var datter av Theodor II Laskaris, keiser av Nicaea, og Elena av Bulgaria, en datter av Ivan Asen II av Bulgaria.Ekteskapet med en etterkommer av den bulgarske kongefamilien styrket hans posisjon.Han ble deretter kalt Konstantin Asen.Ekteskapet skapte også en allianse mellom Bulgaria og Nicaea, som ble bekreftet ett eller to år senere, da den bysantinske historikeren og offisielle George Akropolites kom til Tarnovo.

Rostislav Mikhailovich invaderte Bulgaria med ungarsk bistand i 1259. Året etter forlot Rostislav hertugdømmet sitt for å bli med i kampanjen til sin svigerfar, Béla IV av Ungarn, mot Böhmen.Ved å utnytte Rostislavs fravær brøt Konstantin inn i riket hans og okkuperte Vidin på nytt.Han sendte også en hær for å angripe Banatet i Severin, men den ungarske sjefen, Lawrence, kjempet mot inntrengerne.Den bulgarske invasjonen av Severin gjorde Béla IV rasende.Rett etter at han inngikk en fredsavtale med Ottokar II av Böhmen i mars 1261, stormet ungarske tropper inn i Bulgaria under kommando av Béla IVs sønn og arving, Stephen.De tok Vidin til fange og beleiret Lom ved Nedre Donau, men de klarte ikke å bringe Konstantin til et slag, fordi han trakk seg tilbake til Tarnovo.Den ungarske hæren forlot Bulgaria før slutten av året, men kampanjen gjenopprettet det nordvestlige Bulgaria til Rostislav.

Konstantins mindre svoger, John IV Laskaris, ble detronisert og blindet av sin tidligere verge og medhersker, Michael VIII Palaiologos , før slutten av 1261. Michael VIIIs hær hadde okkupert Konstantinopel allerede i juli, og dermed gjorde kuppet ham eneherskeren over det gjenopprettede bysantinske riket.Imperiets gjenfødelse endret de tradisjonelle forholdene mellom maktene på Balkanhalvøya.Videre bestemte Konstantines kone seg for å ta hevn for brorens lemlestelse og overtalte Konstantine til å vende seg mot Michael.Mitso Asen, tidligere keiser, som fortsatt holdt det sørøstlige Bulgaria , inngikk en allianse med bysantinene, men en annen mektig adelsmann, Jacob Svetoslav, som hadde tatt kontroll over den sørvestlige regionen, var lojal mot Konstantin.Konstantin drar fordel av en krig mellom det bysantinske riket, republikken Venezia , Achaea og Epirus, invaderte Thrakia og fanget Stanimaka og Philippopolis høsten 1262. Mitso ble også tvunget til å flykte til Mesembria (nå Nesebar i Bulgaria).Etter at Konstantine beleiret byen, søkte Mitso hjelp fra bysantinerne, og tilbød seg å overgi Mesembria til dem i bytte mot jordeiendom i det bysantinske riket.Michael VIII aksepterte tilbudet og sendte Michael Glabas Tarchaneiotes for å hjelpe Mitso i 1263.En annen bysantinsk hær stormet inn i Thrakia og gjenerobret Stanimaka og Philippopolis.Etter å ha tatt Mesembria fra Mitso, fortsatte Glabas Tarchaneiotes sin kampanje langs Svartehavet og okkuperte Agathopolis, Sozopolis og Anchialos.I mellomtiden tok den bysantinske flåten kontroll over Vicina og andre havner ved Donaudeltaet.Glabas Tarchaneiotes angrep Jacob Svetoslav som bare kunne motstå med ungarsk hjelp, og dermed aksepterte han Béla IVs suverenitet.

Som en konsekvens av krigen med bysantinene , ved slutten av 1263, mistet Bulgaria betydelige territorier til sine to viktigste fiender, det bysantinske riket og Ungarn .Konstantin kunne bare søke hjelp fra tatarene i den gylne horde for å få slutt på isolasjonen hans.Tatar-khanene hadde vært overherrene til de bulgarske monarkene i nesten to tiår, selv om deres styre bare var formell.En tidligereSultan av Rum , Kaykaus II, som hadde blitt fengslet etter Michael VIIIs ordre, ønsket også å gjenvinne tronen med tatarenes hjelp.En av onklene hans var en fremtredende leder av Golden Horde og han sendte meldinger til ham for å overtale tatarene til å invadere det bysantinske riket med bulgarsk bistand.Tusenvis av tatarer krysset den frosne Nedre Donau for å invadere det bysantinske riket på slutten av 1264. Konstantin sluttet seg snart til dem, selv om han hadde falt fra en hest og brukket beinet.De forente tatariske og bulgarske hærene startet et plutselig angrep mot Michael VIII som var på vei tilbake fra Thessalia til Konstantinopel, men de kunne ikke fange keiseren.Konstantin beleiret den bysantinske festningen Ainos (nå Enez i Tyrkia), og tvang forsvarerne til å overgi seg.Bysantinene gikk også med på å løslate Kaykaus (som snart dro til Golden Horde), men familien hans ble holdt fengslet selv etterpå.

Charles I av Anjou og Baldwin II, den fordrevne latinske keiseren av Konstantinopel, inngikk en allianse mot det bysantinske riket i 1267. For å hindre Bulgaria i å slutte seg til den anti-bysantinske koalisjonen, tilbød Michael VIII sin niese, Maria Palaiologina Kantakouzene, til enken Konstantin i 1268. Keiseren lovet også at han ville returnere Mesembria og Anchialos til Bulgaria som hennes medgift hvis hun fødte en sønn.Konstantin giftet seg med Maria, men Michael VIII brøt løftet og ga ikke avkall på de to byene etter fødselen til Konstantin og Marias sønn, Michael.Opprørt over keiserens svik sendte Konstantin utsendinger til Karl til Napoli i september 1271. Forhandlingene fortsatte i årene etter, og viste at Konstantin var villig til å støtte Karl mot bysantinerne.Konstantin brøt seg inn i Thrakia i 1271 eller 1272, men Michael VIII overtalte Nogai, den dominerende skikkelsen i det vestligste territoriet til Golden Horde , til å invadere Bulgaria.Tatarene plyndret landet, og tvang Konstantin til å vende tilbake og forlate kravet til de to byene.Nogai opprettet hovedstaden sin i Isaccea nær Donaudeltaet, og dermed kunne han enkelt angripe Bulgaria.Konstantin hadde blitt alvorlig skadet etter en rideulykke og kunne ikke bevege seg uten assistanse, fordi han var lam fra livet og ned.Den lammede Konstantin kunne ikke hindre Nogais tatarer i å foreta regelmessige plyndringsangrep mot Bulgaria.

På grunn av de dyre og mislykkede krigene, gjentatte mongolske angrep og økonomisk ustabilitet, ble regjeringen møtt med et opprør i 1277. Ivaylos opprør var et opprør fra den bulgarske bøndene mot det inkompetente styret til keiser Konstantin Tikh og den bulgarske adelen.Opprøret ble hovedsakelig drevet av at de sentrale myndighetene ikke klarte å konfrontere den mongolske trusselen i det nordøstlige Bulgaria .Mongolene hadde plyndret og herjet den bulgarske befolkningen i flere tiår, spesielt i regionen Dobrudzha.Svakheten til de statlige institusjonene skyldtes den akselererende føydaliseringen av det andre bulgarske riket.Bondelederen Ivaylo, som ble sagt å ha vært en svinegjerde av de samtidige bysantinske kronikerne, viste seg å være en vellykket general og karismatisk leder.I de første månedene av opprøret beseiret han mongolene og keiserens hærer, personlig drepte Konstantin Tikh i kamp.Senere gjorde han et triumferende inntog i hovedstaden Tarnovo, giftet seg med Maria Palaiologina Kantakouzene, keiserens enke, og tvang adelen til å anerkjenne ham som keiser av Bulgaria.

Den bysantinske keiseren Michael VIII Palaiologos bestemte seg for å gjøre bruk av ustabiliteten i Bulgaria .Han sendte en hær for å påtvinge sin allierte Ivan Asen III på tronen.Ivan Asen III fikk kontroll over området mellom Vidin og Cherven.Ivailo ble beleiret av mongolene ved Drastar (Silistra) og adelen i hovedstaden Tarnovo aksepterte Ivan Asen III som keiser.Samme år klarte imidlertid Ivailo å få et gjennombrudd i Drastar og satte kursen mot hovedstaden.For å hjelpe sin allierte sendte Michael VIII en 10.000-sterk hær mot Bulgaria under Murin.Da Ivailo fikk vite om kampanjen, forlot han marsj til Tarnovo.Selv om troppene hans var i undertall, angrep den bulgarske lederen Murin i Kotel-passet 17. juli 1279 og bysantinene ble fullstendig styrtet.Mange av dem omkom i slaget, mens resten ble tatt til fange og senere drept etter ordre fra Ivailo.Etter nederlaget sendte Michael VIII en annen hær på 5000 tropper under Aprin, men den ble også beseiret av Ivailo før den nådde Balkanfjellene.Uten støtte måtte Ivan Asen III flykte til Konstantinopel.

Den bysantinske keiseren Michael VIII Palaiologos prøvde å utnytte denne situasjonen og grep inn i Bulgaria.Han sendte Ivan Asen III, sønn av den tidligere keiseren Mitso Asen, for å kreve den bulgarske tronen i spissen for en stor bysantinsk hær.Samtidig oppfordret Michael VIII mongolene til å angripe fra nord, og tvang Ivaylo til å kjempe på to fronter.Ivaylo ble beseiret av mongolene og beleiret i den viktige festningen Drastar.I hans fravær åpnet adelen i Tarnovo portene for Ivan Asen III.Imidlertid brøt Ivaylo beleiringen og Ivan Asen III flyktet tilbake til det bysantinske riket.Michael VIII sendte to store hærer, men de ble begge beseiret av de bulgarske opprørerne på Balkan-fjellene.I mellomtiden hadde adelen i hovedstaden utropt til keiser en av sine egne, magnaten George Terter I. Omgitt av fiender og med avtagende støtte på grunn av den konstante krigføringen, flyktet Ivaylo til hoffet til den mongolske krigsherren Nogai Khan for å søke hjelp, men ble til slutt myrdet.Arven etter opprøret varte både i Bulgaria og i Byzantium.

Den fortsatte suksessen til Ivaylo mot bysantinske forsterkninger førte til at Ivan Asen III flyktet fra hovedstaden og flyktet til det bysantinske riket, mens George Terter I tok makten som keiser i 1280. Med trusselen fra Ivaylo og Ivan Asen III fjernet, gjorde George Terter I en allianse med kong Charles I av Sicilia, med Stefan Dragutin av Serbia, og med Thessaly mot Michael VIII Palaeologus fra det bysantinske riket i 1281. Alliansen mislyktes da Karl ble distrahert av de sicilianske vesperene og løsrivelsen av Sicilia i 1282, mens Bulgaria var herjet av mongolene i den gylne horde under Nogai Khan.George Terter I søkte serbisk støtte og forlovet datteren Anna med den serbiske kongen Stefan Uroš II Milutin i 1284.Siden den bysantinske keiseren Michael VIII Palaiologos døde i 1282, gjenåpnet George Terter I forhandlingene med det bysantinske riket og søkte tilbake til sin første kone.Dette ble til slutt oppnådd ved traktat, og de to Mariaene byttet plass som keiserinne og gissel.Theodore Svetoslav kom også tilbake til Bulgaria etter et vellykket oppdrag fra patriark Joachim III og ble gjort til medkeiser av faren, men etter nok en mongolsk invasjon i 1285 ble han sendt ut som gissel for Nogai Khan.Theodore Svetoslavs andre søster, Helena, ble også sendt til Horde, hvor hun giftet seg med Nogais sønn Chaka.Årsakene til hans eksil er ikke veldig klare.I følge George Pachymeres, etter et angrep fra Nogai Khan på Bulgaria, ble George Terter fjernet fra tronen og reiste deretter til Adrianopel.Den bysantinske keiseren Andronikos II Palaiologos nektet først å ta imot ham, kanskje i frykt for komplikasjoner med mongolene, og George Terter ble holdt ventende under elendige forhold i nærheten av Adrianopel.Den tidligere bulgarske keiseren ble til slutt sendt for å bo i Anatolia.George Terter I passerte det neste tiåret av sitt liv i uklarhet.

Smilecs regjeringstid har blitt ansett som høydepunktet av mongolsk overherredømme i Bulgaria .Likevel kan mongolske raid ha fortsatt, som i 1297 og 1298. Siden disse raidene plyndret deler av Thrakia (da helt i bysantinske hender), var kanskje ikke Bulgaria et av målene deres.Faktisk, til tross for den vanligvis pro-bysantinske politikken til Nogai, ble Smilec raskt involvert i en mislykket krig mot det bysantinske riket i begynnelsen av hans regjeringstid.Omtrent 1296/1297 giftet Smilec seg med datteren Theodora med den fremtidige serbiske kongen Stefan Uroš III Dečanski, og denne foreningen produserte den serbiske kongen og senere keiser Stefan Uroš IV Dušan.I 1298 forsvinner Smilec fra historiens sider, tilsynelatende etter begynnelsen av Chakas invasjon.Han kan ha blitt drept av Chaka eller død av naturlige årsaker mens fienden rykket frem mot ham.Smilec ble kort etterfulgt av sin unge sønn Ivan II.

Chaka var sønn av den mongolske lederen Nogai Khan av en kone som het Alaka.En gang etter 1285 giftet Chaka seg med en datter av George Terter I fra Bulgaria , kalt Elena.På slutten av 1290-tallet støttet Chaka sin far Nogai i en krig mot den legitime khanen til Golden Horde Toqta, men Toqta vant og beseiret og drepte Nogai i 1299.Omtrent samtidig hadde Chaka ført sine støttespillere inn i Bulgaria, skremt regenten for Ivan II til å flykte fra hovedstaden, og innførte seg selv som hersker i Tărnovo i 1299. Det er ikke helt sikkert om han regjerte som keiser av Bulgaria eller bare opptrådte som overherren til hans svoger Theodore Svetoslav.Han er akseptert som hersker over Bulgaria av bulgarsk historieskriving.Chaka nøt ikke lenge sin nye maktposisjon, da hærene til Toqta fulgte ham inn i Bulgaria og beleiret Tărnovo.Theodore Svetoslav, som hadde vært med på å hjelpe Chakas maktovertakelse, organiserte et komplott der Chaka ble avsatt og kvalt i fengselet i 1300.

Theodore Svetoslavs regjeringstid er forbundet med den interne stabiliseringen og pasifiseringen av landet, slutten på den mongolske kontrollen over Tarnovo og gjenopprettingen av deler av Thrakia tapt for det bysantinske riket siden krigene mot Ivaylo av Bulgaria .Theodore Svetoslav fulgte en hensynsløs handling, og straffet alle som sto i veien for ham, inkludert hans tidligere velgjører, patriark Joachim III, som ble anklaget for forræderi og henrettet.I møte med den nye keiserens brutalitet forsøkte noen adelige fraksjoner å erstatte ham med andre tronbestiller, støttet av Andronikos II.En ny fordringshaver dukket opp i personen til sebastokratōr Radoslav Voïsil fra Sredna Gora, en bror til den tidligere keiseren Smilets, som ble beseiret og tatt til fange av Theodore Svetoslavs onkel, despotēs Aldimir (Eltimir), ved Krăn omkring 1301.En annen pretendant var den tidligere keiseren Michael Asen II, som uten hell forsøkte å rykke inn i Bulgaria med en bysantinsk hær omkring 1302. Theodore Svetoslav byttet ut tretten høytstående bysantinske offiserer som ble tatt til fange ved Radoslavs nederlag, med faren George Terter I, som han bosatte seg i en et luksusliv i en uidentifisert by.

Da Theodore Svetoslav ble kronet til keiser av Bulgaria i 1300, søkte han hevn for tatarenes angrep på staten de foregående 20 årene.Forræderne ble straffet først, inkludert patriark Joachim III, som ble funnet skyldig i å hjelpe kronens fiender.Så vendte tsaren seg til Byzantium, som hadde inspirert tatarinvasjonene og hadde klart å erobre mange bulgarske festninger i Thrakia.I 1303 marsjerte hæren hans sørover og tok tilbake mange byer.Året etter gikk bysantinene til motangrep og de to hærene møttes nær Skafida-elven.Bysantinerne hadde en fordel i begynnelsen og klarte å presse bulgarerne over elven.De var så forelsket i jakten på de tilbaketrukne soldatene at de stimlet sammen på broen, som var blitt sabotert før slaget av bulgarerne, og brøt sammen.Elven var veldig dyp på det stedet, og mange bysantinske soldater fikk panikk og druknet, noe som hjalp bulgarerne med å ta seieren.Etter seieren tok bulgarerne mange bysantinske soldater til fange og i henhold til skikken ble de vanlige folk løslatt og bare adelen ble holdt for løsepenger.

Michael Asen III var grunnleggeren av det siste regjerende dynastiet i det andre bulgarske riket, Shishman-dynastiet.Etter at han ble kronet, brukte Michael imidlertid navnet Asen for å understreke sin forbindelse med Asen-dynastiet, den første som regjerte over det andre imperiet.En energisk og ambisiøs hersker, Michael Shishman ledet en aggressiv, men opportunistisk og inkonsekvent utenrikspolitikk mot det bysantinske riket og kongeriket Serbia, som endte i det katastrofale slaget ved Velbazhd som krevde hans eget liv.Han var den siste middelalderske bulgarske herskeren som siktet mot militært og politisk hegemoni av det bulgarske riket over Balkan og den siste som forsøkte å erobre Konstantinopel.Han ble etterfulgt av sønnen Ivan Stephen og senere av nevøen Ivan Alexander, som snudde Michael Shishmans politikk ved å inngå en allianse med Serbia.

Etter 1328 vant Andronikos III og avsatte sin bestefar.Serbia og bysantinene gikk inn i en periode med dårlige forhold, nærmere tilstanden med uerklært krig.Tidligere, i 1324, skilte han seg og kastet ut sin kone og Stefans søster Anna Neda, og giftet seg med Andronikos IIIs søster Theodora.I løpet av den tiden fanget serberne noen viktige byer som Prosek og Prilep og beleiret til og med Ohrid (1329).Begge imperiene (bysantinske og bulgarske) var alvorlig bekymret for den raske veksten i Serbia og den 13. mai 1327 avgjorde en tydelig anti-serbisk fredsavtale.Etter nok et møte med Andronikos III i 1329, bestemte herskerne seg for å invadere deres felles fiende;Michael Asen III forberedte seg på felles militære operasjoner mot Serbia.Planen inkluderte en grundig eliminering av Serbia og dets deling mellom Bulgaria og det bysantinske riket.Hovedtyngden av de to hærene slo leir i nærheten av Velbazhd, men både Michael Shishman og Stefan Dečanski forventet forsterkninger og fra 24. juli begynte de forhandlinger som endte med en en-dags våpenhvile.Keiseren hadde andre problemer som påvirket hans avgjørelse om våpenhvilen: Hærens forsyningsenheter hadde ennå ikke ankommet og bulgarerne manglet mat.Troppene deres spredte seg rundt i landet og de nærliggende landsbyene for å søke etter proviant.I mellomtiden fikk serberne en betydelig forsterkning, 1000 tungt bevæpnede katalanske rytterleiesoldater, ledet av sønnen Stefan Dušan i løpet av natten, og brøt ordet og angrep den bulgarske hæren.tidlig 28. juli 1330 og overrumplet den bulgarske hæren.Den serbiske seieren formet maktbalansen på Balkan de neste to tiårene.

Ivan Alexanders lange regjeringstid regnes som en overgangsperiode i bulgarsk middelalderhistorie.Ivan Alexander begynte sitt styre med å håndtere interne problemer og eksterne trusler fra Bulgarias naboer, det bysantinske riket og Serbia, i tillegg til å lede imperiet inn i en periode med økonomisk bedring og kulturell og religiøs renessanse.Imidlertid var keiseren senere ikke i stand til å takle de økende inngrepene fra osmanske styrker, ungarske invasjoner fra nordvest og Svartedauden.I et skjebnesvangert forsøk på å bekjempe disse problemene, delte han landet mellom sine to sønner, og tvang det dermed til å møte den forestående osmanske erobringen svekket og splittet.

Sommeren samme år samlet bysantinene en hær og rykket uten krigserklæring frem mot Bulgaria , og plyndret og plyndret landsbyene på deres vei.Keiseren møtte bulgarerne ved landsbyen Rusokastro.Ivan Alexander hadde tropper på 8000 mens bysantinene bare var 3000.Det var forhandlinger mellom de to herskerne, men den bulgarske keiseren forlenget dem bevisst fordi han ventet på forsterkninger.Natt til 17. juli ankom de endelig leiren hans (3000 kavalerister) og han bestemte seg for å angripe bysantinene dagen etter.Andronikos III Palaiologos hadde ikke noe annet valg enn å akseptere kampen.Slaget begynte klokken seks om morgenen og fortsatte i tre timer.Bysantinene prøvde å forhindre det bulgarske kavaleriet i å omringe dem, men deres manøver mislyktes.Kavaleriet beveget seg rundt den første bysantinske linjen, overlot den til infanteriet og siktet baksiden av flankene deres.Etter en hard kamp ble bysantinene beseiret, forlot slagmarken og tok tilflukt i Rusokastro.Den bulgarske hæren omringet festningen og ved middagstid samme dag sendte Ivan Alexander utsendinger for å fortsette forhandlingene.Bulgarerne gjenopprettet sitt tapte territorium i Thrakia og styrket posisjonen til imperiet.Dette var det siste store slaget mellom Bulgaria og Byzantium, da deres syv århundrers rivalisering om herredømme over Balkan snart skulle ta slutt, etter at de to imperiene falt under osmansk dominans .

I 1341–1347 ble det bysantinske riket kastet ut i en langvarig borgerkrig mellom regenten for keiser John V Palaiologos under Anna av Savoy og hans tiltenkte verge John VI Kantakouzenos.Naboene til bysantinene utnyttet borgerkrigen, og mens Stefan Uroš IV Dušan fra Serbia tok side med John VI Kantakouzenos, støttet Ivan Alexander John V Palaiologos og hans regentskap.Selv om de to Balkan-herskerne valgte motsatte sider i den bysantinske borgerkrigen, opprettholdt de alliansen med hverandre.Som prisen for Ivan Alexanders støtte, avstod regenten for John V Palaiologos ham byen Philippopolis (Plovdiv) og ni viktige festninger i Rhodopefjellene i 1344. Denne fredelige omsetningen utgjorde den siste store suksessen for Ivan Alexanders utenrikspolitikk.

I andre halvdel av 1340-årene var det lite igjen av Ivan Alexanders første suksesser.John VI Kantakouzenos' tyrkiske allierte plyndret deler av det bulgarske Thrakia i 1346, 1347, 1349, 1352 og 1354, som ble lagt til svartedaudens herjinger.Bulgarernes forsøk på å avvise inntrengerne møtte gjentatte feil, og Ivan Alexanders tredje sønn og medkeiser, Ivan Asen IV, ble drept i kamp mot tyrkerne i 1349, i likhet med hans eldre bror Michael Asen IV i 1355 eller litt. Tidligere.

I 1351 var den bysantinske borgerkrigen over, og John VI Kantakouzenos hadde innsett trusselen som ottomanerne utgjorde mot Balkanhalvøya.Han appellerte til herskerne i Serbia og Bulgaria om en samlet innsats mot tyrkerne og ba Ivan Alexander om penger til å bygge krigsskip, men appellene hans falt på døve ører da naboene mistillit til hans intensjoner.Et nytt forsøk på samarbeid mellom Bulgaria og det bysantinske riket fulgte i 1355, etter at John VI Kantakouzenos hadde blitt tvunget til å abdisere og John V Palaiologos var blitt etablert som øverste keiser.For å sementere traktaten ble Ivan Alexanders datter Keraca Marija giftet bort til den fremtidige bysantinske keiseren Andronikos IV Palaiologos, men alliansen klarte ikke å gi konkrete resultater.

Savoyard-korstoget var en korstogsekspedisjon til Balkan i 1366–67.Den ble født ut fra den samme planleggingen som førte til korstoget i Alexandria og var ideen til pave Urban V. Den ble ledet av grev Amadeus VI av Savoy og rettet mot det voksende osmanske riket i Øst-Europa.Selv om det var ment som et samarbeid med kongeriket Ungarn og det bysantinske riket , ble korstoget avledet fra hovedformålet for å angripe det andre bulgarske riket.

I kjølvannet av døden til Ivan Alexander ble det bulgarske riket delt inn i tre riker blant sønnene hans, med Ivan Shishman som tok Tаrnovo-riket som ligger sentralt i Bulgaria og hans halvbror Ivan Sratsimir holdt Vidin-tsardømmet.Selv om hans kamp for å frastøte osmanerne differensierte ham fra de andre herskerne på Balkan, som den serbiske despoten Stephan Lazarevic som ble en lojal vasal for osmannerne og betalte årlig hyllest.Til tross for den militære og politiske svakheten, forble Bulgaria under hans styre et stort kultursenter, og ideene om Hesychasm dominerte den bulgarske ortodokse kirken.Ivan Shishmans regjeringstid var uløselig forbundet med Bulgarias fall under osmansk dominans.

I 1369 erobret de osmanske tyrkerne under Murad I Adrianopel (i 1363) og gjorde det til den effektive hovedstaden i deres ekspanderende stat.Samtidig erobret de også de bulgarske byene Philippopolis og Boruj (Stara Zagora).Da Bulgaria og de serbiske fyrstene i Makedonia forberedte seg på samlet aksjon mot tyrkerne, døde Ivan Alexander 17. februar 1371. Han ble etterfulgt av sønnene Ivan Sracimir i Vidin og Ivan Šišman i Tǎrnovo, mens herskerne i Dobruja og Wallachia oppnådde ytterligere uavhengighet .Den 26. september 1371 beseiret osmanerne en stor kristen hær ledet av de serbiske brødrene Vukašin Mrnjavčević og Jovan Uglješa i slaget ved Maritsa.De vendte umiddelbart mot Bulgaria og erobret det nordlige Thrakia, Rhodopes, Kostenets, Ihtiman og Samokov, og begrenset effektivt Ivan Shishmans autoritet i landene nord for Balkanfjellene og Sofia-dalen.Ute av stand til å motstå ble den bulgarske monarken tvunget til å bli en osmansk vasal, og til gjengjeld fikk han tilbake noen av de tapte byene og sikret ti år med urolig fred.

Beleiringen av Sofia fant sted i 1382 eller 1385 i løpet av de bulgarsk-osmanske krigene.Ute av stand til å forsvare landet sitt fra ottomanerne, gikk den bulgarske keiseren Ivan Shishman i 1373 med på å bli en ottomansk vasal og å gifte seg med søsteren Kera Tamara til deres sultan Murad I, mens ottomanerne skulle returnere noen erobrede festninger.Til tross for freden, på begynnelsen av 1380-tallet gjenopptok ottomanerne sine kampanjer og beleiret den viktige byen Sofia som kontrollerte store kommunikasjonsveier til Serbia og Makedonia.Det er få opptegnelser om beleiringen.Etter de meningsløse forsøkene på å storme byen, vurderte den osmanske sjefen Lala Shahin Pasha å forlate beleiringen.Imidlertid klarte en bulgarsk overløper å lokke byguvernøren forby Yanuka ut av festningen for å jakte og tyrkerne fanget ham.Lederløse overga bulgarerne seg.Bymurene ble ødelagt og en osmansk garnison ble installert.Da veien mot nordvest var ryddet, presset osmanerne videre og fanget Pirot og Niš i 1386, og kilte seg dermed fast mellom Bulgaria og Serbia.

I følge Anonymous Bulgarian Chronicle drepte han den valakiske voivoden Dan I av Wallachia i september 1386. Han opprettholdt også urolige forhold til Ivan Sratsimir, som hadde brutt sine siste bånd med Tarnovo i 1371 og hadde skilt bispedømmene til Vidin fra Tarnovo-patriarkatet. .De to brødrene samarbeidet ikke for å slå tilbake den osmanske invasjonen .Ifølge historikeren Konstantin Jireček var brødrene engasjert i en bitter konflikt om Sofia.Ivan Shishman ga fra seg sin vasalplikt til å støtte ottomanerne med tropper under kampanjene deres.I stedet brukte han enhver anledning til å delta i kristne koalisjoner med serberne og ungarerne , og provoserte massive osmanske invasjoner i 1388 og 1393.

Etter serbernes og bosniakenes nederlag i slaget ved Kosovo 15. juni 1389, måtte Ivan Shishman søke hjelp fra Ungarn .Vinteren 1391–1392 gikk han inn i hemmelige forhandlinger med kongen av Ungarn Sigismund, som planla et felttog mot tyrkerne.Den nye osmanske sultanen Bayezid I lot som han hadde fredelige intensjoner for å avskjære Ivan Shishman fra alliansen hans med ungarerne.Imidlertid samlet Bayezid våren 1393 en stor hær fra sine herredømmer på Balkan og Lilleasia og angrep Bulgaria .Osmanerne marsjerte til hovedstaden Tarnovo og beleiret den.Han betrodde hovedkommandoen til sønnen Celebi, og beordret ham til å reise til Tarnovo.Plutselig ble byen beleiret fra alle kanter.Tyrkerne truet innbyggerne med ild og død hvis de ikke overga seg.Befolkningen gjorde motstand, men overga seg til slutt etter en tre måneders beleiring, etter et angrep fra retning Tsarevets, den 17. juli 1393. Patriarkens kirke «Kristi himmelfart» ble omgjort til en moske, resten av kirkene ble også omgjort inn i moskeer, bad eller staller.Alle palasser og kirker i Trapezitsa ble brent ned og ødelagt.Den samme skjebnen var ventet for tsarpalassene til Tsarevets;imidlertid ble deler av murene og tårnene deres stående til 1600-tallet.

Ivan Shishman døde i 1395 da ottomanerne , ledet av Bayezid I, tok hans siste festning Nikopol.I 1396 sluttet Ivan Sratsimir seg til korstoget til den ungarske kongen Sigismund, men etter at den kristne hæren ble beseiret i slaget ved Nicopolis, marsjerte ottomanerne umiddelbart mot Vidin og grep den, og gjorde en slutt på den middelalderske bulgarske staten .Slaget ved Nicopolis fant sted 25. september 1396 og resulterte i at en alliert korsfarerhær av ungarske, kroatiske, bulgarske, valachiske, franske , burgunderske, tyske og diverse tropper ble styrtet (assistert av den venetianske marinen) i hendene på en Ottomansk styrke, hevet beleiringen av Donau-festningen Nicopolis og førte til slutten av det andre bulgarske riket.Det blir ofte referert til som korstoget i Nicopolis ettersom det var et av de siste storstilte korstogene i middelalderen, sammen med korstoget i Varna i 1443–1444.