Rundt 1221–1222 inngikk keiser Ivan Asen II av Bulgaria en allianse med Theodore Komnenos Doukas, herskeren over Epirus.Sikret av traktaten klarte Theodore å erobre Thessalonica fra det latinske riket , samt land i Makedonia inkludert Ohrid, og etablere Thessalonica-riket.Etter den latinske keiseren Robert av Courtenays død i 1228, ble Ivan Asen II ansett som det mest sannsynlige valget for regent av Baldwin II.Theodore mente at Bulgaria var den eneste hindringen som var igjen på vei til Konstantinopel og i begynnelsen av mars 1230 invaderte han landet, brøt fredsavtalen og uten en krigserklæring.Theodore Komnenos tilkalte en stor hær, inkludert vestlige leiesoldater.Han var så sikker på seier at han tok hele kongsgården med seg, inkludert kona og barna.Hæren hans beveget seg sakte og plyndret landsbyene på sin vei.Da den bulgarske tsaren fikk vite at staten var invadert, samlet han en liten hær på noen tusen mann inkludert Cumans og marsjerte raskt sørover.På fire dager tilbakela bulgarerne en distanse som er tre ganger lengre enn Theodores hær hadde reist på en uke.9. mars møttes de to hærene nær landsbyen Klokotnitsa.Det sies at Ivan Asen II ga ordre om at den brutte gjensidige beskyttelsesavtalen skulle festes på spydet hans og brukes som flagg.Han var en god taktiker og klarte å omringe fienden, som ble overrasket over å møte bulgarerne så snart.Kampen fortsatte til solnedgang.Theodores menn ble fullstendig beseiret, bare en liten styrke under broren Manuel klarte å rømme fra slagmarken.Resten ble drept i slaget eller tatt til fange, inkludert det kongelige hoffet i Thessalonica og Theodore selv.Ivan Asen II løslot umiddelbart de fangede soldatene uten noen betingelser, og adelen ble ført til Tarnovo.Hans berømmelse for å være en barmhjertig og rettferdig hersker gikk i forkant av hans marsj til landene til Theodore Komnenos og Theodores nylig erobrede territorier i Thrakia og Makedonia ble gjenvunnet av Bulgaria uten motstand.