Ivan Alexanders lange regjeringstid regnes som en overgangsperiode i bulgarsk middelalderhistorie.Ivan Alexander begynte sitt styre med å håndtere interne problemer og eksterne trusler fra Bulgarias naboer, det bysantinske riket og Serbia, i tillegg til å lede imperiet inn i en periode med økonomisk bedring og kulturell og religiøs renessanse.Imidlertid var keiseren senere ikke i stand til å takle de økende inngrepene fra osmanske styrker, ungarske invasjoner fra nordvest og Svartedauden.I et skjebnesvangert forsøk på å bekjempe disse problemene, delte han landet mellom sine to sønner, og tvang det dermed til å møte den forestående osmanske erobringen svekket og splittet.