I følge Anonymous Bulgarian Chronicle drepte han den valakiske voivoden Dan I av Wallachia i september 1386. Han opprettholdt også urolige forhold til Ivan Sratsimir, som hadde brutt sine siste bånd med Tarnovo i 1371 og hadde skilt bispedømmene til Vidin fra Tarnovo-patriarkatet. .De to brødrene samarbeidet ikke for å slå tilbake den osmanske invasjonen .Ifølge historikeren Konstantin Jireček var brødrene engasjert i en bitter konflikt om Sofia.Ivan Shishman ga fra seg sin vasalplikt til å støtte ottomanerne med tropper under kampanjene deres.I stedet brukte han enhver anledning til å delta i kristne koalisjoner med serberne og ungarerne , og provoserte massive osmanske invasjoner i 1388 og 1393.