Ivan Shishman døde i 1395 da ottomanerne , ledet av Bayezid I, tok hans siste festning Nikopol.I 1396 sluttet Ivan Sratsimir seg til korstoget til den ungarske kongen Sigismund, men etter at den kristne hæren ble beseiret i slaget ved Nicopolis, marsjerte ottomanerne umiddelbart mot Vidin og grep den, og gjorde en slutt på den middelalderske bulgarske staten .Slaget ved Nicopolis fant sted 25. september 1396 og resulterte i at en alliert korsfarerhær av ungarske, kroatiske, bulgarske, valachiske, franske , burgunderske, tyske og diverse tropper ble styrtet (assistert av den venetianske marinen) i hendene på en Ottomansk styrke, hevet beleiringen av Donau-festningen Nicopolis og førte til slutten av det andre bulgarske riket.Det blir ofte referert til som korstoget i Nicopolis ettersom det var et av de siste storstilte korstogene i middelalderen, sammen med korstoget i Varna i 1443–1444.