I 1341–1347 ble det bysantinske riket kastet ut i en langvarig borgerkrig mellom regenten for keiser John V Palaiologos under Anna av Savoy og hans tiltenkte verge John VI Kantakouzenos.Naboene til bysantinene utnyttet borgerkrigen, og mens Stefan Uroš IV Dušan fra Serbia tok side med John VI Kantakouzenos, støttet Ivan Alexander John V Palaiologos og hans regentskap.Selv om de to Balkan-herskerne valgte motsatte sider i den bysantinske borgerkrigen, opprettholdt de alliansen med hverandre.Som prisen for Ivan Alexanders støtte, avstod regenten for John V Palaiologos ham byen Philippopolis (Plovdiv) og ni viktige festninger i Rhodopefjellene i 1344. Denne fredelige omsetningen utgjorde den siste store suksessen for Ivan Alexanders utenrikspolitikk.