Etter serbernes og bosniakenes nederlag i slaget ved Kosovo 15. juni 1389, måtte Ivan Shishman søke hjelp fra Ungarn .Vinteren 1391–1392 gikk han inn i hemmelige forhandlinger med kongen av Ungarn Sigismund, som planla et felttog mot tyrkerne.Den nye osmanske sultanen Bayezid I lot som han hadde fredelige intensjoner for å avskjære Ivan Shishman fra alliansen hans med ungarerne.Imidlertid samlet Bayezid våren 1393 en stor hær fra sine herredømmer på Balkan og Lilleasia og angrep Bulgaria .Osmanerne marsjerte til hovedstaden Tarnovo og beleiret den.Han betrodde hovedkommandoen til sønnen Celebi, og beordret ham til å reise til Tarnovo.Plutselig ble byen beleiret fra alle kanter.Tyrkerne truet innbyggerne med ild og død hvis de ikke overga seg.Befolkningen gjorde motstand, men overga seg til slutt etter en tre måneders beleiring, etter et angrep fra retning Tsarevets, den 17. juli 1393. Patriarkens kirke «Kristi himmelfart» ble omgjort til en moske, resten av kirkene ble også omgjort inn i moskeer, bad eller staller.Alle palasser og kirker i Trapezitsa ble brent ned og ødelagt.Den samme skjebnen var ventet for tsarpalassene til Tsarevets;imidlertid ble deler av murene og tårnene deres stående til 1600-tallet.