Andra bulgariska riket

År 1018, när den bysantinske kejsaren Basil II (r. 976–1025) erövrade det första bulgariska riket , styrde han det försiktigt.Det befintliga skattesystemet, lagarna och den lågt rankade adelsmakten förblev oförändrad fram till hans död 1025. Det autocefala bulgariska patriarkatet underordnades den ekumeniska patriarken i Konstantinopel och nedgraderades till ett ärkebiskopsämbete centrerat i Ohrid, samtidigt som det behöll sin autonomi och stift. .Basil utnämnde bulgaren John I Debranin till dess första ärkebiskop, men hans efterträdare var bysantiner.Den bulgariska aristokratin och tsarens släktingar fick olika bysantinska titlar och överfördes till de asiatiska delarna av imperiet.Trots svårigheter överlevde det bulgariska språket, litteraturen och kulturen;överlevande periodtexter hänvisar till och idealiserar det bulgariska riket.De flesta av de nyligen erövrade territorierna inkluderades i teman Bulgarien , Sirmium och Paristrion.När det bysantinska riket sjönk under Basils efterträdare, bidrog invasioner av pechenegerna och stigande skatter till att öka missnöjet, vilket resulterade i flera stora uppror 1040–41, 1070-talet och 1080-talet.Motståndets initiala centrum var temat Bulgarien, i vad som nu är Makedonien, där det massiva upproret av Peter Delyan (1040–41) och Georgi Voitehs uppror (1072) ägde rum.Båda stoppades med stora svårigheter av bysantinska myndigheter.Dessa följdes av uppror i Paristrion och Thrakien.Under den komnenska restaureringen och den tillfälliga stabiliseringen av det bysantinska riket under första hälften av 1100-talet fredades bulgarerna och inga större uppror ägde rum förrän senare under seklet.

Det katastrofala styret av den siste komnenske kejsaren Andronikos I (r. 1183–85) förvärrade situationen för de bulgariska bönderna och adeln.Hans efterträdare Isaac II Angelos första akt var att införa en extra skatt för att finansiera hans bröllop.År 1185 bad två aristokratbröder från Tarnovo, Theodore och Asen, kejsaren att värva dem i armén och ge dem land, men Isaac II avböjde och slog Asen i ansiktet.När de återvände till Tarnovo beställde bröderna byggandet av en kyrka tillägnad Saint Demetrius av Salonica.De visade befolkningen en hyllad ikon av helgonet, som de hävdade hade lämnat Salonica för att stödja den bulgariska saken och uppmanade till ett uppror.Den handlingen hade den önskade effekten på den religiösa befolkningen, som entusiastiskt engagerade sig i ett uppror mot bysantinerna.Theodore, den äldre brodern, kröntes till kejsare av Bulgarien under namnet Peter IV.Nästan hela Bulgarien norr om Balkanbergen – regionen känd som Moesia – anslöt sig omedelbart till rebellerna, som också säkrade hjälp från Cumanerna, en turkisk stam som bor i länder norr om floden Donau.Cumanerna blev snart en viktig del av den bulgariska armén och spelade en stor roll i framgångarna som följde.Så snart upproret bröt ut, försökte Peter IV ta Preslavs gamla huvudstad men misslyckades;han förklarade Tarnovo till Bulgariens huvudstad.

Från Moesia lanserade bulgarerna attacker i norra Thrakien medan den bysantinska armén kämpade med normanderna , som hade attackerat bysantinska ägodelar på västra Balkan och plundrat Salonica, imperiets näst största stad.Bysantinerna reagerade i mitten av 1186, när Isaac II organiserade en kampanj för att krossa upproret innan det spred sig vidare.Bulgarerna hade säkrat passen men den bysantinska armén hittade sin väg över bergen på grund av en solförmörkelse.Bysantinerna anföll framgångsrikt rebellerna, av vilka många flydde norr om Donau och tog kontakt med Cumanerna.I en symbolisk gest gick Isaac II in i Peters hus och tog ikonen av den helige Demetrius och återfick därmed helgonets gunst.Fortfarande under hot om bakhåll från kullarna, återvände Isak hastigt till Konstantinopel för att fira sin seger.Sålunda, när arméerna av bulgarer och vlachs återvände, förstärkta med sina Cuman-allierade, fann de regionen oförsvarad och återtog inte bara sitt gamla territorium utan hela Moesia, ett avsevärt steg mot upprättandet av en ny bulgarisk stat .

Kejsaren anförtrodde nu kriget åt sin farbror, sebastokratorn Johannes, som vann flera segrar mot rebellerna men sedan själv gjorde uppror.Han ersattes med kejsarens svåger, John Kantakouzenos, en bra strateg men obekant med gerillataktiken som bergsbestigarna använde.Hans armé hamnade i ett bakhåll och led stora förluster efter att han oklokt förföljt fienden i bergen.

På senhösten 1186 marscherade den bysantinska armén norrut genom Sredets (Sofia).Kampanjen var planerad för att överraska bulgarerna .Men de hårda väderförhållandena och den tidiga vintern sköt upp bysantinerna och deras armé var tvungen att stanna i Sredets under hela vintern.Våren följande år återupptogs kampanjen, men överraskningsmomentet var borta och bulgarerna hade vidtagit åtgärder för att spärra vägen till sin huvudstad Tarnovo.Istället belägrade bysantinerna den starka fästningen Lovech.Belägringen varade i tre månader och misslyckades totalt.Deras enda framgång var tillfångatagandet av Asens hustru, men Isaac tvingades acceptera en vapenvila som de facto erkände återupprättandet av det bulgariska riket.

Den tredje generalen med ansvar för att bekämpa rebellerna var Alexius Branas, som i sin tur gjorde uppror och vände sig mot Konstantinopel.Isaac besegrade honom med hjälp av en andra svåger, Conrad av Montferrat, men denna inbördesstrid hade avlett uppmärksamheten från rebellerna och Isaac kunde skicka ut en ny armé först i september 1187. Bysantinerna fick några mindre segrar före vintern, men rebellerna, hjälpta av Cumans och använde sin bergstaktik, hade fortfarande fördelen.Våren 1187 attackerade Isaac fästningen Lovech, men lyckades inte inta det efter en tre månader lång belägring.Landen mellan Haemus Mons och Donau gick nu förlorade för det bysantinska riket, vilket ledde till undertecknandet av en vapenvila, vilket de facto erkände Asen och Peters styre över territoriet, vilket ledde till skapandet av det andra bulgariska riket.Kejsarens enda tröst var att hålla, som gisslan, Asens fru och en viss John (blivande Kaloyan av Bulgarien), bror till de två nya ledarna i den bulgariska staten .

I allians med bulgarerna och Vlachs tros cumanerna ha spelat en betydande roll i upproret ledd av bröderna Asen och Peter av Tarnovo, vilket resulterade i seger över Bysans och återupprättandet av Bulgariens självständighet 1185. István Vásáry uppger att utan aktivt deltagande av kumanerna, de Vlakho-bulgariska rebellerna kunde aldrig ha fått övertaget över bysantinerna , och i slutändan utan militärt stöd från kumanerna hade processen för bulgarisk återupprättande aldrig kunnat genomföras.Cumans deltagande i skapandet av det andra bulgariska riket 1185 och därefter medförde grundläggande förändringar i den politiska och etniska sfären i Bulgarien och Balkan.Cumanerna var allierade i de bulgariska–latinska krigen med kejsaren Kaloyan av Bulgarien.

Efter belägringen av Lovech 1187, tvingades den bysantinske kejsaren Isaac II Angelos att ingå en vapenvila, vilket de facto erkände Bulgariens självständighet.Fram till 1189 observerade båda sidor vapenvilan.Bulgarerna använde denna tid för att ytterligare organisera sin administration och militär.När soldaterna från det tredje korståget nådde de bulgariska länderna vid Niš, erbjöd Asen och Peter att hjälpa kejsaren av det heliga romerska riket, Fredrik I Barbarosa, med en styrka på 40 000 mot bysantinerna.Men relationerna mellan korsfararna och bysantinerna jämnade ut, och det bulgariska förslaget kringgicks.Bysantinerna förberedde en tredje kampanj för att hämnas de bulgariska aktionerna.Liksom de två föregående invasionerna lyckades de övervinna passen på Balkanbergen.De gjorde en bluff som indikerade att de skulle passera nära havet av Pomorie, men gick istället västerut och passerade genom Rishki-passet till Preslav.Den bysantinska armén marscherade därefter västerut för att belägra huvudstaden Tarnovo.Samtidigt nådde den bysantinska flottan Donau för att spärra vägen för Cuman-hjälpare från de norra bulgariska territorierna.Belägringen av Tarnovo var misslyckad.Försvaret av staden leddes av Asen själv och moralen hos hans trupper var mycket hög.Den bysantinska moralen, å andra sidan, var ganska låg av flera skäl: bristen på militär framgång, stora offer och särskilt det faktum att soldaternas löner var i efterskott.Detta användes av Asen, som skickade en agent i skepnad av en desertör till det bysantinska lägret.Mannen berättade för Isaac II att, trots den bysantinska flottans ansträngningar, hade en enorm Cuman-armé passerat floden Donau och var på väg mot Tarnovo för att återuppleva belägringen.Den bysantinske kejsaren fick panik och uppmanade omedelbart till reträtt genom det närmaste passet.

Den bulgariska kejsaren drog slutsatsen att hans motståndare skulle gå igenom Tryavnapasset.Den bysantinska armén marscherade långsamt söderut, deras trupper och bagagetåg sträckte sig kilometervis.Bulgarerna nådde passet framför dem och gjorde ett bakhåll från höjden av en smal ravin.Det bysantinska avantgardet koncentrerade sitt anfall till centrum där de bulgariska ledarna var placerade, men när de två huvudstyrkorna möttes och hand-till-hand-strider följde, överöste bulgarerna som var stationerade på höjderna den bysantinska styrkan nedanför med stenar och pilar.I panik bröt bysantinerna upp och började en oorganiserad reträtt, vilket ledde till en bulgarisk anklagelse, som slaktade alla på vägen.Isaac II undkom knappt;hans vakter var tvungna att skära en väg genom sina egna soldater, vilket möjliggjorde deras befälhavares flykt från rutten.Den bysantinske historikern Niketas Choniates skrev att endast Isaac Angelos flydde och de flesta av de andra omkom.Slaget var en stor katastrof för bysantinerna.Den segerrika armén erövrade den kejserliga skatten inklusive de bysantinska kejsarnas gyllene hjälm, kronan och det kejserliga korset som ansågs vara den mest värdefulla ägodelen av de bysantinska härskarna - ett relikvieskrin av massivt guld som innehöll en bit av det heliga korset.Den kastades i floden av en bysantinsk präst men återfanns av bulgarerna.Segern var mycket viktig för Bulgarien .Fram till det ögonblicket var den officiella kejsaren Peter IV, men efter de stora framgångarna för sin yngre bror utropades han till kejsare senare samma år.

Under de kommande fyra åren flyttade krigets fokus till söder om Balkanbergen.Bysantinerna kunde inte möta det snabba bulgariska kavalleriet som anföll från olika håll på ett stort område.Mot 1194 gav Ivan Asens strategi att snabbt slå till på olika platser resultat, och han tog snart kontroll över de viktiga städerna Sofia, Niš och de omgivande områdena samt den övre dalen av Strumafloden varifrån hans arméer ryckte fram djupt in i Makedonien.

För att distrahera hans uppmärksamhet beslutade bysantinerna att slå till i östlig riktning.De samlade den östra armén under dess befälhavare Alexios Gidos och den västra armén under dess inhemska Basil Vatatzes för att stoppa den farliga uppgången av bulgarisk makt.Nära Arcadiopolis i östra Thrakien mötte de den bulgariska armén.Efter en hård strid förintades de bysantinska arméerna.De flesta av Gidos trupper omkom och han var tvungen att fly för sitt liv, medan den västerländska armén slaktades fullständigt och Basil Vatatzes dödades på slagfältet.

Efter nederlaget slöt Isaac II Angelos en allians med den ungerske kungen Bela III mot den gemensamma fienden.Bysans var tvungen att anfalla söderifrån och Ungern skulle invadera de nordvästra bulgariska länderna och ta Belgrad, Branichevo och så småningom Vidin men planen misslyckades.I mars 1195 lyckades Isaac II organisera en kampanj mot Bulgarien men han avsattes av sin bror Alexios III Angelos och den kampanj misslyckades också.Samma år avancerade den bulgariska armén djupt mot sydväst och nådde Serres närhet och tog många fästningar på sin väg.Under vintern drog sig bulgarerna tillbaka till norr men dök nästa år upp igen och besegrade en bysantinsk armé under sebastokratorn Isaac nära staden.Under stridens gång omringades det bysantinska kavalleriet och led stora förluster, och deras befälhavare tillfångatogs.

Efter slaget vid Serres slutade vägen tillbaka till den bulgariska huvudstaden tragiskt i stället för en triumfåterkomst.Strax innan han nådde Tarnovo mördades Ivan Asen I av sin kusin Ivanko.Motivet till gärningen är osäkert.Choniates sa att Ivanko ville styra "mer rättvist och rättvist" än Asan som hade "styrt allt med svärdet".Stephenson avslutar, att Choniates ord visar att Asen hade infört ett "skräckvälde", som skrämde sina undersåtar med hjälp av legosoldater från Cuman.Vásáry säger dock att bysantinerna uppmuntrade Ivanko att döda Asen.Ivanko försökte ta kontroll över Tarnovo med bysantinskt stöd, men Peter tvingade honom att fly till det bysantinska riket .

Theodor (som hade krönts till kejsare under namnet Peter) gjorde honom till sin medhärskare efter att Asen mördades 1196. Ett år senare mördades också Theodor-Peter, och Kaloyan blev ensam härskare över Bulgarien .Kaloyans expansionistiska politik förde honom i konflikt med det bysantinska riket , Serbien och Ungern .Kung Emeric av Ungern tillät den påvliga legaten som levererade en kunglig krona till Kaloyan att komma in i Bulgarien endast på påvens begäran.Kaloyan utnyttjade upplösningen av det bysantinska riket efter Konstantinopels fall till korsfararna eller " latinerna " 1204. Han erövrade fästningar i Makedonien och Thrakien och stödde lokalbefolkningens upplopp mot korsfararna.Han besegrade Baldwin I, latinsk kejsare av Konstantinopel, i slaget vid Adrianopel den 14 april 1205. Baldwin tillfångatogs;han dog i Kaloyans fängelse.Kaloyan startade nya kampanjer mot korsfararna och erövrade eller förstörde dussintals av deras fästningar.Han var därefter känd som Kaloyan den romerska mördaren, eftersom hans trupper mördade eller tillfångatog tusentals romare.

Asen mördades i Tarnovo av bojaren Ivanko hösten 1196. Theodor-Peter samlade snart sina trupper, skyndade till staden och belägrade den.Ivanko skickade ett sändebud till Konstantinopel och uppmanade den nye bysantinske kejsaren , Alexios III Angelos, att skicka förstärkningar till honom.Kejsaren skickade Manuel Kamytzes för att leda en armé till Tarnovo, men rädsla för ett bakhåll vid bergspassen ledde till ett utbrott av myteri och trupperna tvingade honom att återvända.Ivanko insåg att han inte kunde försvara Tarnovo längre och flydde från staden till Konstantinopel.Theodor-Peter gick in i Tarnovo.Efter att ha gjort sin yngre bror Kaloyan till härskare över staden, återvände han till Preslav.Theodor-Peter mördades "under oklara omständigheter" 1197. Han "kördes igenom av en av sina landsmäns svärd", enligt Choniates uppgifter.Historikern István Vásáry skriver, Theodor-Peter dödades under ett upplopp;Stephenson föreslår, blev de infödda herrarna av med honom på grund av hans nära allians med Cumans.

Ungefär vid denna tid skickade han ett brev till påven Innocentius III, där han uppmanade honom att skicka ett sändebud till Bulgarien .Han ville övertala påven att erkänna hans styre i Bulgarien.Innocentius ingick ivrigt korrespondens med Kaloyan eftersom återföreningen av de kristna samfunden under hans auktoritet var ett av hans främsta mål.Innocentius III:s sändebud anlände till Bulgarien i slutet av december 1199, med ett brev från påven till Kaloyan.Innocent uppgav att han blev informerad om att Kaloyans förfäder hade kommit "från staden Rom".Kaloyans svar, skrivet på fornkyrkoslaviska, har inte bevarats, men dess innehåll kan rekonstrueras utifrån hans senare korrespondens med Heliga stolen.Kaloyan utformade sig själv som "kejsare av bulgarerna och Vlachs", och hävdade att han var den legitima efterträdaren till härskarna i det första bulgariska riket .Han krävde en kejserlig krona av påven och uttryckte sin önskan att sätta den bulgariska ortodoxa kyrkan under påvens jurisdiktion.Enligt Kaloyans brev till påven var Alexios III också villig att skicka en kejserlig krona till honom och att erkänna den bulgariska kyrkans autocefala (eller autonoma) status.

Den bysantinske kejsaren Alexios III Angelos gjorde Ivanko till befälhavare över Philippopolis (nu Plovdiv i Bulgarien ).Ivanko tog två fästningar i Rhodopibergen från Kaloyan, men 1198 hade han slutit en allians med honom.Cumans och Vlachs från länderna norr om floden Donau bröt sig in i det bysantinska riket våren och hösten 1199. Choniates, som registrerade dessa händelser, nämnde inte att Kaloyan samarbetade med inkräktarna, så det är troligt att de korsade Bulgarien utan hans tillstånd.Kaloyan fångade Braničevo, Velbuzhd, Skopje och Prizren från bysantinerna, troligen det året, enligt historikern Alexandru Madgearu.

Bysantinerna intog Ivanko och ockuperade hans land år 1200. Kaloyan och hans Cuman-allierade startade en ny kampanj mot bysantinska territorier i mars 1201. Han förstörde Constantia (nu Simeonovgrad i Bulgarien ) och intog Varna.Han stödde också Dobromir Chrysos och Manuel Kamytzes uppror mot Alexios III, men de besegrades båda.Roman Mstislavich, prins av Halych och Volhynia, invaderade Cumanernas territorier och tvingade dem att återvända till sitt hemland 1201. Efter Cumanernas reträtt slöt Kaloyan ett fredsavtal med Alexios III och drog tillbaka sina trupper från Thrakien i slutet av 1201 eller 1202. Bulgarerna säkrade sina nya vinster och kunde nu möta det ungerska hotet mot nordväst.

Vukan Nemanjić, härskare över Zeta, utvisade sin bror, Stefan, från Serbien 1202. Kaloyan gav skydd åt Stefan och lät Cumanerna invadera Serbien över Bulgarien .Han invaderade Serbien själv och erövrade Niš sommaren 1203. Enligt Madgearu tog han också Dobromir Chrysos rike, inklusive dess huvudstad i Prosek.Emeric, kung av Ungern, som gjorde anspråk på Belgrad, Braničevo och Niš, ingrep i konflikten på Vukans vägnar.Den ungerska armén ockuperade territorier som också gjorde anspråk på av Kaloyan.

Plundringen av Konstantinopel inträffade i april 1204 och markerade kulmen på det fjärde korståget .Korsfarararméer erövrade, plundrade och förstörde delar av Konstantinopel, då huvudstaden i det bysantinska riket.Efter intagandet av staden etablerades det latinska riket (känd av bysantinerna som Frankokratia eller den latinska ockupationen) och Baldwin av Flandern kröntes till kejsare Baldwin I av Konstantinopel i Hagia Sofia.Efter stadens plundring delades de flesta av det bysantinska rikets territorier upp bland korsfararna .Bysantinska aristokrater etablerade också ett antal små oberoende splitterstater, en av dem var Empire of Nicaea, som så småningom skulle återerövra Konstantinopel 1261 och proklamera återinförandet av imperiet.Emellertid lyckades det återställda imperiet aldrig återta sin tidigare territoriella eller ekonomiska styrka, och föll så småningom till det växande osmanska riket i belägringen av Konstantinopel 1453.Plundringen av Konstantinopel är en stor vändpunkt i medeltida historia.Korsfararnas beslut att attackera världens största kristna stad var utan motstycke och omedelbart kontroversiellt.Rapporter om korsfararplundring och brutalitet skandaliserade och förskräckte den ortodoxa världen;relationerna mellan de katolska och ortodoxa kyrkorna skadades katastrofalt i många århundraden efteråt, och skulle inte repareras väsentligt förrän i modern tid.Det bysantinska riket lämnades mycket fattigare, mindre och i slutändan mindre kapabelt att försvara sig mot de sejukiska och osmanska erövringarna som följde;korsfararnas agerande påskyndade alltså direkt kristenhetens sammanbrott i öster och bidrog på sikt till att underlätta de senare osmanska erövringarna av sydöstra Europa.

Missnöjd med påvens beslut skickade Kaloyan ett nytt brev till Rom och bad Innocentius skicka kardinaler som kunde kröna honom till kejsare.Han informerade också påven om att Emeric av Ungern hade beslagtagit fem bulgariska biskopsråd och bad Innocentius att medla i tvisten och fastställa gränsen mellan Bulgarien och Ungern.I brevet stilade han sig till "bulgarernas kejsare".Påven accepterade inte Kaloyans anspråk på en kejserlig krona, utan skickade kardinal Leo Brancaleoni till Bulgarien i början av 1204 för att kröna honom till kung.Kaloyan skickade sändebud till korsfararna som belägrade Konstantinopel och erbjöd dem militärt stöd om "de skulle kröna honom till kung så att han skulle bli herre över sitt land Vlachia", enligt Robert av Claris krönika.Men korsfararna behandlade honom med förakt och accepterade inte hans erbjudande.Den påvliga legaten, Brancaleoni, reste genom Ungern, men han arresterades i Keve vid den ungersk-bulgariska gränsen.Emeric av Ungern uppmanade kardinalen att kalla Kaloyan till Ungern och att medla i deras konflikt.Brancaleoni släpptes först på påvens begäran i slutet av september eller början av oktober.Han invigde basilikaprimaten från Bulgarernas och Vlachs kyrka den 7 november.Nästa dag krönte Brancaleone Kaloyan till kung.I sitt efterföljande brev till påven, kallade Kaloyan sig själv som "Kung av Bulgarien och Vlachia", men hänvisade till sitt rike som ett imperium och till Basil som en patriark.

Genom att dra fördel av upplösningen av det bysantinska riket , erövrade Kaloyan tidigare bysantinska territorier i Thrakien.Till en början försökte han säkra en fredlig uppdelning av länderna med korsfararna (eller "latinerna").Han bad Innocentius III att hindra dem från att attackera Bulgarien .Men korsfararna ville genomföra sitt fördrag som delade de bysantinska territorierna mellan sig, inklusive landområden som Kaloyan gjorde anspråk på.Kaloyan gav skydd åt bysantinska flyktingar och övertalade dem att väcka upplopp i Thrakien och Makedonien mot latinerna.Flyktingarna, enligt Robert av Claris berättelse, lovade också att de skulle välja honom till kejsare om han invaderade det latinska imperiet.De grekiska borgarna i Adrianopel (nu Edirne i Turkiet) och närliggande städer reste sig mot latinerna i början av 1205. Kaloyan lovade att han skulle skicka dem förstärkning före påsk.Med tanke på att Kaloyans samarbete med rebellerna var en farlig allians, bestämde sig kejsar Baldwin för att inleda en motattack och beordrade tillbakadragandet av sina trupper från Mindre Asien.Han belägrade Adrianopel innan han kunde samla alla sina trupper.Kaloyan skyndade till staden i spetsen för en armé av mer än 14 000 bulgariska, Vlach och Cuman krigare.En låtsad reträtt av kumanerna drog in korsfararnas tunga kavalleri i ett bakhåll i kärren norr om Adrianopel, vilket gjorde det möjligt för Kaloyan att tillfoga dem ett förkrossande nederlag den 14 april 1205.Trots allt är striden hård och utkämpad till sent på kvällen.Huvuddelen av den latinska armén elimineras, riddarna besegras och deras kejsare, Baldwin I, tas till fånga i Veliko Tarnovo, där han låses in på toppen av ett torn i Tsarevets fästning.Ryktet spreds snabbt runt om i Europa om riddarnas nederlag i slaget vid Adrianopel.Utan tvekan var det en stor chock för världen vid den tiden, på grund av det faktum att den obesegrade riddararméns ära var känd för alla, från de i lumpen till de som var rika.Att höra att riddarna, vars berömmelse reste vida omkring, som hade tagit en av de största städerna vid den tiden, Konstantinopel, huvudstaden vars murar ryktades vara okrossbara, var förödande för den katolska världen.

Kaloyans trupper plundrade Thrakien och Makedonien efter hans seger över latinerna.Han startade en kampanj mot kungariket Thessalonika och belägrade Serres i slutet av maj.Han lovade fri passage till försvararna, men efter deras överlämnande bröt han sitt ord och tog dem till fånga.Han fortsatte kampanjen och grep Veria och Moglena (nu Almopia i Grekland).De flesta invånarna i Veria mördades eller tillfångatogs på hans order.Henry (som fortfarande styrde det latinska riket som regent) inledde en motinvasion mot Bulgarien i juni.Han kunde inte fånga Adrianopel och en plötslig översvämning tvingade honom att häva belägringen av Didymoteicho.

Kaloyan bestämde sig för att ta hämnd på stadsborna i Philippopolis, som frivilligt hade samarbetat med korsfararna .Med hjälp av de lokala Paulicierna intog han staden och beordrade mordet på de mest framstående borgarna.Allmogen levererades i kedjor till Vlachia (ett löst definierat territorium, beläget söder om nedre Donau).Han återvände till Tarnovo efter att ett upplopp hade brutit ut mot honom under andra halvan av 1205 eller början av 1206. Han "utsatte rebellerna för hårda straff och nya metoder för avrättning", enligt Choniates.Han invaderade återigen Thrakien i januari 1206. Den stora segern i slaget vid Adrianopel följdes av andra bulgariska segrar vid Serres och Plovdiv.Det latinska riket led stora förluster och på hösten 1205 försökte korsfararna att omgruppera och omorganisera kvarlevorna av sin armé.Deras huvudstyrkor bestod av 140 riddare och flera tusen soldater baserade i Rusion.Han fångade Rousion och massakrerade dess latinska garnison.Han förstörde sedan de flesta av fästningarna längs Via Egnatia, så långt som Athira.Under hela den militära operationen förlorade korsfararna mer än 200 riddare, många tusentals soldater och flera venetianska garnisoner förintades fullständigt.

Massakern och tillfångatagandet av deras landsmän upprörde grekerna i Thrakien och Makedonien.De insåg att Kaloyan var mer fientlig mot dem än latinerna .Borgarna i Adrianopel och Didymoteicho närmade sig Henrik av Flandern och erbjöd sin underkastelse.Henry accepterade erbjudandet och hjälpte Theodore Branas att ta de två städerna i besittning.Kaloyan attackerade Didymoteicho i juni, men korsfararna tvingade honom att häva belägringen.Strax efter att Henrik krönts till kejsare av latinerna den 20 augusti, återvände Kaloyan och förstörde Didymoteicho.Han belägrade sedan Adrianopel, men Henrik tvingade honom att dra tillbaka sina trupper från Thrakien.Henry bröt sig också in i Bulgarien och släppte 20 000 fångar i oktober.Bonifatius, kung av Thessalonika, hade under tiden återerövrat Serres.Akropolites antecknade att Kaloyan därefter kallade sig "romerska mördare", med en tydlig hänvisning till Basil II som hade varit känd som "Bulgardräparen" efter hans förstörelse av det första bulgariska riket .

Kaloyan slöt en allians med Theodore I Laskaris, kejsare av Nicaea .Laskaris hade startat ett krig mot David Komnenos, kejsaren av Trebizond, som fick stöd av latinerna.Han övertalade Kaloyan att invadera Thrakien och tvingade Henry att dra tillbaka sina trupper från Mindre Asien.Kaloyan belägrade Adrianopel i april 1207 med trebuchets, men försvararna gjorde motstånd.En månad senare övergav Cumanerna Kaloyans läger, eftersom de ville återvända till de pontiska stäpperna, vilket tvingade Kaloyan att häva belägringen.Innocentius III uppmanade Kaloyan att sluta fred med latinerna, men han lydde inte.Henrik slöt en vapenvila med Laskaris i juli 1207. Han hade också ett möte med Bonifatius av Thessalonika, som erkände sin överhöghet vid Kypsela i Thrakien.Men på väg tillbaka till Thessalonika blev Bonifatius överfallen och dödades i Mosynopolis den 4 september.Enligt Geoffrey från Villehardouin var det lokala bulgarer som var förövarna och de skickade Bonifaces huvud till Kaloyan.Robert av Clari och Choniates spelade in att Kaloyan hade satt upp bakhållet.Bonifatius efterträddes av sin mindreårige son, Demetrius.Barnkungens mor, Margareta av Ungern, tog över förvaltningen av riket.Kaloyan skyndade till Thessalonika och belägrade staden.Kaloyan dog under belägringen av Thessalonika i oktober 1207, men omständigheterna kring hans död är osäkra.

Efter att Kaloyan oväntat dog i oktober 1207 gifte sig Boril med sin änka, en Cuman-prinsessa och tog tronen.Hans kusin, Ivan Asen, flydde från Bulgarien , vilket gjorde det möjligt för Boril att stärka sin position.Hans andra släktingar, Strez och Alexius Slav, vägrade att erkänna honom som den lagliga monarken.Strez tog landet i besittning mellan floderna Struma och Vardar med stöd av Stefan Nemanjić från Serbien.Alexius Slav säkrade sitt styre i Rhodopebergen med hjälp av Henrik, den latinske kejsaren av Konstantinopel.Boril startade misslyckade militära kampanjer mot det latinska riket och kungariket Thessalonika under de första åren av sin regeringstid.Han sammankallade den bulgariska kyrkans synod i början av 1211. Vid församlingen fördömde biskoparna bogomilerna för kätteri.Efter att ett uppror bröt ut mot honom i Vidin mellan 1211 och 1214, sökte han hjälp av Andreas II av Ungern , som skickade förstärkningar för att undertrycka upproret.Han slöt fred med det latinska imperiet i slutet av 1213 eller början av 1214. I utbyte mot att få hjälp med att undertrycka ett stort uppror 1211, tvingades Boril avstå Belgrad och Braničevo till Ungern.En kampanj mot Serbien 1214 slutade också med nederlag.

Sommaren 1208 invaderade den nya kejsaren av Bulgarien Boril som fortsatte sin föregångare Kaloyans krig mot det latinska imperiet östra Thrakien.Den latinske kejsaren Henrik samlade en armé i Selymbria och begav sig till Adrianopel.Efter nyheten om korsfararnas marsch drog sig bulgarerna tillbaka till bättre positioner i området Beroia (Stara Zagora).På natten skickade de de bysantinska fångarna och bytet norr om Balkanbergen och flyttade i en stridsformation till det latinska lägret, som inte var befäst.I gryningen attackerade de plötsligt och soldaterna i tjänst kämpade hårt för att få lite tid för resten att förbereda sig för strid.Medan latinerna fortfarande bildade sina trupper, led de stora förluster, speciellt av de många och väl erfarna bulgariska bågskyttarna, som sköt de som fortfarande saknade rustningar.Under tiden lyckades det bulgariska kavalleriet gå runt de latinska flankerna och lyckades attackera sina huvudstyrkor.I striden som följde förlorade korsfararna många män och kejsaren själv var lariated, knappt fly från fångenskapen - en riddare lyckades skära av repet med sitt svärd och skyddade Henry från de bulgariska pilarna med sin tunga rustning.Till slut drog sig korsfararna, tvingade av bulgariskt kavalleri, tillbaka och drog sig tillbaka till Philippopolis (Plovdiv) i stridsformation.Reträtten fortsatte i tolv dagar, där bulgarerna noga följde och trakasserade sina motståndare och tillfogade offer främst till den latinska baktroppen som räddades flera gånger från fullständig kollaps av de viktigaste korsfararstyrkorna.Men nära Plovdiv accepterade korsfararna slutligen striden.

Våren 1208 invaderade den bulgariska armén Thrakien och besegrade korsfararna nära Beroe (moderna Stara Zagora).Inspirerad marscherade Boril söderut och den 30 juni 1208 mötte han den latinska huvudarmén.Boril hade mellan 27 000 och 30 000 soldater, varav 7000 mobila Cuman-kavalleri, mycket framgångsrika i Adrianopels strid.Antalet latinska arméer är också runt 30 000 kämpar totalt, inklusive flera hundra riddare.Boril försökte tillämpa samma taktik som Kaloyan använde vid Adrianopel - de beridna bågskyttarna trakasserade korsfararna och försökte sträcka ut sin linje för att leda dem mot de viktigaste bulgariska styrkorna.Riddarna hade dock lärt sig den bittra läxan av Adrianopel och upprepade inte samma misstag.Istället organiserade de en fälla och attackerade avdelningen som personligen beordrades av tsaren, som bara hade 1 600 man och inte kunde stå emot anfallet.Boril flydde och hela den bulgariska armén drog sig tillbaka.Bulgarerna visste att fienden inte skulle jaga dem upp i bergen så de drog sig tillbaka mot ett av de östra passen av Balkanbergen, Turia.Korsfararna som följde den bulgariska armén attackerades i ett kuperat land nära den samtida byn Zelenikovo av den bulgariska bakvakten och besegrades efter en bitter kamp.Deras formation kollapsade dock inte när de viktigaste latinska styrkorna anlände och striden fortsatte under mycket lång tid tills bulgarerna drog sig tillbaka till norr efter att huvuddelen av deras armé säkert hade passerat genom bergen.Korsfararna drog sig sedan tillbaka till Philippopolis.

En påvlig legat (identifierad som Pelagius av Albano) kom till Bulgarien sommaren 1213. Han fortsatte sin resa mot Konstantinopel, vilket antydde att hans medling bidrog till den efterföljande försoningen mellan Boril och Henrik.Boril önskade fred eftersom han redan hade insett att han inte skulle kunna återta de trakiska områden som förlorats till det latinska imperiet;Henry ville ha fred med Bulgarien för att återuppta sitt krig mot kejsar Theodor I Laskaris.Efter långa förhandlingar gifte Henrik sig med Borils styvdotter (som moderna historiker felaktigt kallar Maria) i slutet av 1213 eller början av 1214.I början av 1214 erbjöd Boril sin namnlösa dotters hand till Andreas II av Ungerns son och arvtagare, Béla.Madgearu säger att han också avsagde sig de landområden som Andrew hade gjort anspråk på från Bulgarien (inklusive Braničevo).I ett försök att erövra nya länder inledde Boril en invasion av Serbien och belägrade Niš 1214, med hjälp av trupper skickade av Henry.Samtidigt invaderade Strez Serbien från söder, även om han dödades under sitt fälttåg.Boril kunde dock inte ta Niš på grund av konflikter mellan de bulgariska och latinska trupperna.Konflikter mellan Boril och de latinska trupperna hindrade dem från att erövra staden.

Boril berövades sina två främsta allierade 1217, då latinske kejsaren Henrik dog i juli 1216, och Andrew II lämnade Ungern för att leda ett korståg till det heliga landet 1217;denna svaga position gjorde det möjligt för hans kusin, Ivan Asen, att invadera Bulgarien .Som ett resultat av det växande missnöjet med sin politik störtades Boril 1218 av Ivan Asen II, son till Ivan Asen I, som hade levt i exil efter Kaloyans död.Boril blev slagen av Ivan Asen i strid och tvingades dra sig tillbaka till Tarnovo, som Ivans trupper belägrade.Den bysantinske historikern, George Akropolites, uppgav att belägringen varade "i sju år", men de flesta moderna historiker tror att det faktiskt var sju månader.Efter att Ivan Asens trupper intagit staden 1218, försökte Boril fly, men blev tillfångatagen och förblindad.Ingen ytterligare information registrerades om Borils öde.

Omkring 1221–1222 slöt kejsar Ivan Asen II av Bulgarien en allians med Theodore Komnenos Doukas, härskaren över Epirus.Säkrad av fördraget, lyckades Theodore erövra Thessalonica från det latinska riket , såväl som länder i Makedonien inklusive Ohrid, och etablera Thessalonicas rike.Efter den latinske kejsaren Robert av Courtenays död 1228 ansågs Ivan Asen II vara det mest troliga valet för Baldwin II:s regent.Theodore trodde att Bulgarien var det enda hindret kvar på vägen till Konstantinopel och i början av mars 1230 invaderade han landet, bröt fredsfördraget och utan krigsförklaring.Theodore Komnenos sammankallade en stor armé, inklusive västerländska legosoldater.Han var så säker på segern att han tog med sig hela det kungliga hovet, inklusive hans fru och barn.Hans armé rörde sig långsamt och plundrade byarna på sin väg.När den bulgariske tsaren fick veta att staten var invaderad, samlade han en liten armé på några tusen man inklusive Cumans och marscherade snabbt söderut.På fyra dagar tillryggalade bulgarerna en sträcka som var tre gånger längre än vad Theodors armé hade rest på en vecka.Den 9 mars möttes de två arméerna nära byn Klokotnitsa.Det sägs att Ivan Asen II beordrade att det brutna avtalet om ömsesidigt skydd skulle fästas på hans spjut och användas som flagga.Han var en bra taktiker och lyckades omringa fienden, som blev förvånade över att möta bulgarerna så snart.Striden fortsatte till solnedgången.Theodores män var helt besegrade, bara en liten styrka under hans bror Manuel lyckades fly från slagfältet.Resten dödades i slaget eller tillfångatogs, inklusive det kungliga hovet i Thessalonika och Theodore själv.Ivan Asen II släppte omedelbart de tillfångatagna soldaterna utan några villkor och adelsmännen fördes till Tarnovo.Hans berömmelse för att vara en barmhärtig och rättvis härskare gick före hans marsch till Theodore Komnenos länder och Theodores nyligen erövrade territorier i Thrakien och Makedonien återvanns av Bulgarien utan motstånd.

Bulgarien blev den dominerande makten i sydöstra Europa efter slaget vid Klokotnitsa.Ivans trupper svepte in i Theodores land och erövrade dussintals Epirote-städer.De intog Ohrid, Prilep och Serres i Makedonien, Adrianopel, Demotika och Plovdiv i Thrakien och ockuperade även Great Vlachia i Thessalien.Alexius Slavs rike i Rhodopebergen annekterades också.Ivan Asen placerade bulgariska garnisoner i de viktiga fästningarna och utsåg sina egna män att befalla dem och samla in skatterna, men lokala tjänstemän fortsatte att administrera andra platser i de erövrade områdena.Han ersatte de grekiska biskoparna med bulgariska prelater i Makedonien.Han gav generösa bidrag till klostren på berget Athos under sitt besök där 1230, men han kunde inte övertala munkarna att erkänna den bulgariska kyrkans primats jurisdiktion.Hans svärson, Manuel Doukas, tog kontroll över Thessalonikis välde.De bulgariska trupperna gjorde också en plundringsräd mot Serbien, eftersom Stefan Radoslav, kung av Serbien, hade stött sin svärfar, Theodore, mot Bulgarien.Ivan Asens erövringar säkrade den bulgariska kontrollen över Via Egnatia (den viktiga handelsvägen mellan Thessaloniki och Durazzo).Han etablerade ett myntverk i Ohrid som började slå guldmynt.Hans växande intäkter gjorde det möjligt för honom att genomföra ett ambitiöst byggprogram i Tarnovo.Kyrkan för de heliga fyrtio martyrerna, med sin fasad dekorerad med keramiska plattor och väggmålningar, firade hans seger vid Klokotnitsa.Det kejserliga palatset på Tsaravetskullen utvidgades.En minnesinskription på en av kolonnerna i Church of the Holy Forty Martyrs registrerade Ivan Asens erövringar.Det hänvisade till honom som "tsaren av bulgarerna, grekerna och andra länder", vilket antyder att han planerade att återuppliva det bysantinska riket under hans styre.Han utsåg sig också till kejsare i sitt bidragsbrev till Vatopedi-klostret på berget Athos och i sitt diplom om privilegierna för de Ragusanska köpmännen.Han imiterade de bysantinska kejsarna och förseglade sina charter med guldtjurar.Ett av hans sigill porträtterade honom bärande kejserliga insignier, vilket också avslöjade hans kejserliga ambitioner.

Nyheter om John av Briennes val till regenten i det latinska imperiet gjorde Ivan Asen upprörd.Han skickade sändebud till den ekumeniske patriarken Germanus II till Nicaea för att inleda förhandlingar om den bulgariska kyrkans ställning.Påven Gregorius IX uppmanade Andreas II av Ungern att inleda ett korståg mot det latinska imperiets fiender den 9 maj 1231, troligen med hänvisning till Ivan Asens fientliga handlingar, enligt Madgearu.Béla IV av Ungern invaderade Bulgarien och erövrade Belgrad och Braničevo i slutet av 1231 eller 1232, men bulgarerna återerövrade de förlorade områdena redan i början av 1230-talet.Ungrarna intog den bulgariska fästningen vid Severin (numera Drobeta-Turnu Severin i Rumänien) norr om Nedre Donau och etablerade en gränsprovins, känd som Banate of Szörény, för att hindra bulgarerna från att expandera norrut.

Ivan Asen och Vatatzes slöt en allians mot det latinska riket .De bulgariska trupperna erövrade territorierna väster om Maritsa, medan den Niceanska armén lade beslag på länderna öster om floden.De belägrade Konstantinopel, men Johannes av Brienne och den venetianska flottan tvingade dem att häva belägringen före slutet av 1235. Tidigt nästa år attackerade de Konstantinopel igen, men den andra belägringen slutade i ett nytt misslyckande.

En ny mongolisk invasion av Europa tvingade tusentals cumaner att fly från stäpperna sommaren 1237. Istvan Vassary konstaterar att efter den mongoliska erövringen "börjades en storskalig migration västerut av Cumanerna."Vissa Cumans flyttade också till Anatolien, Kazakstan och Turkmenistan.Sommaren 1237 dök den första vågen av denna Cuman-exodus upp i Bulgarien .Cumanerna gick över Donau, och den här gången kunde inte tsar Ivan Asen II tämja dem, vilket han ofta hade kunnat göra tidigare;den enda möjlighet som fanns kvar för honom var att låta dem marschera genom Bulgarien i sydlig riktning.De fortsatte genom Thrakien ända till Hadrianoupolis och Didymotoichon och plundrade och plundrade städerna och landsbygden, precis som tidigare.Hela Thrakien blev, som Akropolites uttryckte det, en "skytisk öken".

Ivan Asen skickade sändebud till Ungern före maj 1240, troligen för att han ville bilda en defensiv allians mot mongolerna.Mongolernas auktoritet expanderade så långt som till Nedre Donau efter att de erövrat Kiev den 6 december 1240. Den mongoliska expansionen tvingade dussintals fördrivna Rysslands prinsar och bojarer att fly till Bulgarien .Cumanerna som hade bosatt sig i Ungern flydde också till Bulgarien efter att deras hövding Köten mördades i mars 1241. Enligt en biografi om denmamlukska sultanen, Baibars, som härstammade från en Cuman-stam, sökte även denna stam asyl i Bulgarien efter den mongoliska invasionen.Samma källa tillägger att "Anskhan, kungen av Vlachia", som är förknippad med Ivan Asen av moderna forskare, tillät cumanerna att bosätta sig i en dal, men han attackerade och dödade eller förslavade dem snart.Madgearu skriver att Ivan Asen med största sannolikhet attackerade Cumanerna för att han ville hindra dem från att plundra Bulgarien.

Ivan Asen II efterträddes av sin späda son Kaliman I. Trots den första framgången mot mongolerna beslutade den nya kejsarens regentskap att undvika ytterligare räder och valde att betala dem istället.Bristen på en stark monark och ökande rivaliteter bland adeln fick Bulgarien att snabbt minska.Dess främsta rival Nicaea undvek mongoliska räder och fick makten på Balkan.Efter den 12-årige Kaliman I:s död 1246, efterträddes tronen av flera kort styrda härskare.Den nya regeringens svaghet avslöjades när den nikeiska armén erövrade stora områden i södra Thrakien, Rhodopes och Makedonien – inklusive Adrianopel, Tsepina, Stanimaka, Melnik, Serres, Skopje och Ohrid – och mötte lite motstånd.Ungrarna utnyttjade också Bulgariens svaghet och ockuperade Belgrad och Braničevo.

Under den mongoliska invasionen av Europa invaderade mongoliska tumens under ledning av Batu Khan och Kadan Serbien och sedan Bulgarien våren 1242 efter att ha besegrat ungrarna i slaget vid Mohi och härjat i de ungerska regionerna Kroatien, Dalmatien och Bosnien.Efter att ha passerat genom bosniska och serbiska länder anslöt sig Kadan till huvudarmén under Batu i Bulgarien, troligen mot slutet av våren.Det finns arkeologiska bevis på omfattande förstörelse i centrala och nordöstra Bulgarien omkring 1242. Det finns flera narrativa källor till den mongoliska invasionen av Bulgarien, men ingen är detaljerad och de presenterar distinkta bilder av vad som hände.Det är dock tydligt att två styrkor gick in i Bulgarien samtidigt: Kadans från Serbien och en annan, ledd av Batu själv eller Bujek, från andra sidan Donau.Till en början flyttade Kadans trupper söderut längs Adriatiska havet in i serbiskt territorium.Sedan vände den österut och korsade mitten av landet – plundrade allt eftersom – och gick in i Bulgarien, där den fick sällskap av resten av armén under Batu.Kampanjen i Bulgarien skedde troligen främst i norr, där arkeologin ger bevis på förstörelse från denna period.Mongolerna korsade dock Bulgarien för att attackera det latinska riket i dess söder innan de drog sig tillbaka helt.Bulgarien tvingades hylla mongolerna, och detta fortsatte därefter.Vissa historiker tror att Bulgarien undgick stor förstörelse genom att acceptera mongolisk överhöghet, medan andra har hävdat att bevisen för mongolernas räder är tillräckligt starka för att det inte kan ha funnits någon flykt.I vilket fall som helst förde fälttåget 1242 gränsen för den gyllene hordens auktoritet (Batus kommando) till Donau, där den låg kvar i några decennier.Den venetianska dogen och historikern Andrea Dandolo, som skrev ett sekel senare, säger att mongolerna "ockuperade" kungariket Bulgarien under kampanjen 1241–42.

Michael II Asen var son till Ivan Asen II och Irene Komnene Doukaina.Han efterträdde sin halvbror, Kaliman I Asen.Hans mor eller annan släkting ska ha styrt Bulgarien under hans minoritet.John III Doukas Vatatzes, kejsare av Nicaea , och Michael II av Epirus invaderade Bulgarien kort efter Mikaels himmelsfärd.Vatatzes erövrade de bulgariska fästningarna längs floden Vardar;Mikael av Epirus tog västra Makedonien i besittning.I allians med republiken Ragusa bröt Michael II Asen in i Serbien 1254, men han kunde inte ockupera serbiska territorier.Efter att Vatatzes dog återerövrade han de flesta territorier som förlorats mot Nicea, men Vatatzes son och efterträdare, Theodore II Laskaris, inledde en framgångsrik motoffensiv, vilket tvingade Michael att underteckna ett fredsavtal.Kort efter fördraget mördade missnöjda bojarer (adelsmän) Michael.

Vatatzes dog den 4 november 1254. Genom att dra fördel av frånvaron av betydande nikenska styrkor bröt Michael sig in i Makedonien och återerövrade de länder som förlorats till Vatatzes 1246 eller 1247. Den bysantinske historikern, George Akropolites, skrev att de bulgarisktalande lokala invånarna stödde Michaels invasion för att de ville skaka av sig "oket av dem som talade ett annat språk".Theodore II Laskaris, lanserade en motinvasion i början av 1255. När han hänvisade till det nya kriget mellan Nicea och Bulgarien , beskrev Rubruck Michael som "en ren pojke vars makt har eroderats" av mongolerna .Michael kunde inte motstå invasionen och de nikenska trupperna fångade Stara Zagora.Det var bara det hårda vädret som hindrade Theodores armé från att fortsätta invasionen.De nikenska trupperna återupptog sin attack under våren och ockuperade de flesta fästningarna i Rhodopebergen.Mikael bröt sig in på det europeiska territoriet av Empire of Nicea våren 1256. Han plundrade Thrakien nära Konstantinopel, men den nikenska armén besegrade hans Cuman-trupper.Han bad sin svärfar att medla en försoning mellan Bulgarien och Nicea i juni.Theodore gick med på att underteckna ett fredsavtal först efter att Michael erkänt förlusten av de landområden som han hade gjort anspråk på för Bulgarien.Fördraget fastställde den övre delen av floden Maritsa som gränsen mellan de två länderna.Fredsavtalet upprörde många bojarer (adelsmän) som bestämde sig för att ersätta Michael med sin kusin, Kaliman Asen.Kaliman och hans allierade attackerade tsaren som dog av hans sår i slutet av 1256 eller början av 1257.

Constantine Tih reste sig på den bulgariska tronen efter Michael II Asens död, men omständigheterna kring hans himmelsfärd är oklara.Michael Asen mördades av sin kusin Kaliman i slutet av 1256 eller början av 1257. Snart dödades Kaliman också, och Asen-dynastins manliga linje dog ut.Rostislav Mikhailovich, hertig av Macsó (som var Mikael och Kalimans svärfar), och pojkaren Mitso (som var Mikaels svåger), gjorde anspråk på Bulgarien .Rostislav fångade Vidin, Mitso höll makten över sydöstra Bulgarien, men ingen av dem kunde säkra stödet från bojarerna som kontrollerade Tarnovo.Den senare erbjöd tronen Konstantin som accepterade valet.Konstantin skilde sig från sin första fru och gifte sig med Irene Doukaina Laskarina 1258. Irene var dotter till Theodor II Laskaris, kejsare av Nicaea, och Elena av Bulgarien, en dotter till Ivan Asen II av Bulgarien.Äktenskapet med en ättling till den bulgariska kungafamiljen stärkte hans ställning.Han kallades därefter Konstantin Asen.Äktenskapet skapade också en allians mellan Bulgarien och Nicaea, vilket bekräftades ett eller två år senare, när den bysantinske historikern och officiella George Akropolites kom till Tarnovo.

Rostislav Mikhailovich invaderade Bulgarien med ungersk hjälp 1259. Året därpå lämnade Rostislav sitt hertigdöme för att ansluta sig till sin svärfars, Béla IV av Ungerns kampanj mot Böhmen.Konstantin utnyttjade Rostislavs frånvaro och bröt sig in i hans rike och återockuperade Vidin.Han skickade också en armé för att attackera Banaten i Severin, men den ungerske befälhavaren, Lawrence, bekämpade inkräktarna.Den bulgariska invasionen av Severin upprörde Béla IV.Strax efter att han slutit ett fredsavtal med Ottokar II av Böhmen i mars 1261 stormade ungerska trupper in i Bulgarien under befäl av Béla IV:s son och arvtagare, Stefan.De intog Vidin och belägrade Lom vid Nedre Donau, men de kunde inte föra Konstantin till ett slag, eftersom han drog sig tillbaka till Tarnovo.Den ungerska armén lämnade Bulgarien före årets slut, men kampanjen återställde nordvästra Bulgarien till Rostislav.

Konstantins mindre svåger, Johannes IV Laskaris, avsattes och förblindades av sin tidigare förmyndare och medhärskare, Michael VIII Palaiologos , före slutet av 1261. Michael VIII:s armé hade ockuperat Konstantinopel redan i juli, och därför gjorde kuppen honom ensam härskare över det återställda bysantinska riket.Imperiets återfödelse förändrade de traditionella relationerna mellan makterna på Balkanhalvön.Dessutom bestämde sig Konstantines fru för att hämnas sin brors stympning och övertalade Konstantine att vända sig mot Michael.Mitso Asen, tidigare kejsare, som fortfarande höll i sydöstra Bulgarien , slöt en allians med bysantinerna, men en annan mäktig adelsman, Jacob Svetoslav, som hade tagit kontroll över den sydvästra regionen, var lojal mot Konstantin.Efter att ha gynnats av ett krig mellan det bysantinska riket, Republiken Venedig , Achaea och Epirus, invaderade Konstantin Thrakien och intog Stanimaka och Philippopolis hösten 1262. Mitso tvingades också fly till Mesembrien (nuvarande Nesebar i Bulgarien).Efter att Konstantine belägrade staden, sökte Mitso hjälp från bysantinerna och erbjöd sig att överlämna Mesembria till dem i utbyte mot landegendom i det bysantinska riket.Michael VIII accepterade erbjudandet och skickade Michael Glabas Tarchaneiotes för att hjälpa Mitso 1263.En andra bysantinsk armé stormade in i Thrakien och återerövrade Stanimaka och Philippopolis.Efter att ha tagit Mesembria från Mitso, fortsatte Glabas Tarchaneiotes sin kampanj längs Svarta havet och ockuperade Agathopolis, Sozopolis och Anchialos.Under tiden tog den bysantinska flottan kontroll över Vicina och andra hamnar vid Donaudeltat.Glabas Tarchaneiotes attackerade Jacob Svetoslav som bara kunde göra motstånd med ungersk hjälp, så han accepterade Béla IV:s överhöghet.

Som en konsekvens av kriget med bysantinerna , i slutet av 1263, förlorade Bulgarien betydande territorier till sina två främsta fiender, det bysantinska riket och Ungern .Konstantin kunde bara söka hjälp från tatarerna i den gyllene horden för att få ett slut på sin isolering.De tatariska khanerna hade varit de bulgariska monarkernas överherrar i nästan två decennier, även om deras styre bara var formellt.En före dettaSultan av Rum , Kaykaus II, som hade suttit fängslad på Michael VIII:s order, ville också återta sin tron ​​med tatarernas hjälp.En av hans farbröder var en framstående ledare för den gyllene horden och han skickade meddelanden till honom för att övertala tatarerna att invadera det bysantinska riket med bulgarisk hjälp.Tusentals tatarer korsade den frusna Nedre Donau för att invadera det bysantinska riket i slutet av 1264. Konstantin anslöt sig snart till dem, även om han hade fallit från en häst och brutit benet.De förenade tatariska och bulgariska arméerna inledde en plötslig attack mot Michael VIII som återvände från Thessalien till Konstantinopel, men de kunde inte fånga kejsaren.Konstantin belägrade den bysantinska fästningen Ainos (nu Enez i Turkiet), vilket tvingade försvararna att kapitulera.Bysantinerna gick också med på att släppa Kaykaus (som snart lämnade den Gyllene Horden), men hans familj hölls fängslad även därefter.

Karl I av Anjou och Baldwin II, den fördrivna latinska kejsaren av Konstantinopel, slöt en allians mot det bysantinska riket 1267. För att förhindra Bulgarien från att ansluta sig till den anti-bysantinska koalitionen erbjöd Michael VIII sin systerdotter, Maria Palaiologina Kantakouzene, till änkan Konstantin. år 1268. Kejsaren lovade också att han skulle återlämna Mesembria och Anchialos till Bulgarien som hennes hemgift om hon födde en son.Konstantin gifte sig med Maria, men Michael VIII bröt sitt löfte och avsade sig inte de två städerna efter födelsen av Konstantin och Marias son, Michael.Upprörd över kejsarens svek skickade Konstantin sändebud till Karl till Neapel i september 1271. Förhandlingarna fortsatte under de följande åren, vilket visade att Konstantin var villig att stödja Karl mot bysantinerna.Konstantin bröt sig in i Thrakien 1271 eller 1272, men Michael VIII övertalade Nogai, den dominerande gestalten i den Gyllene Hordens västligaste territorium, att invadera Bulgarien.Tatarerna plundrade landet och tvingade Konstantin att återvända och överge sitt anspråk på de två städerna.Nogai etablerade sin huvudstad i Isaccea nära Donaudeltat, så han kunde lätt attackera Bulgarien.Konstantin hade blivit allvarligt skadad efter en ridolycka och kunde inte röra sig utan assistans, eftersom han var förlamad från midjan och nedåt.Den förlamade Konstantin kunde inte hindra Nogais tatarer från att göra regelbundna plundringsräder mot Bulgarien.

På grund av de dyra och misslyckade krigen, upprepade mongoliska räder och ekonomisk instabilitet, stod regeringen inför ett uppror 1277. Ivaylos uppror var ett uppror från de bulgariska bönderna mot kejsar Konstantin Tikhs inkompetenta styre och den bulgariska adeln.Revolten drevs främst av de centrala myndigheternas misslyckande att konfrontera det mongoliska hotet i nordöstra Bulgarien .Mongolerna hade plundrat och härjat den bulgariska befolkningen i årtionden, särskilt i regionen Dobrudzha.De statliga institutionernas svaghet berodde på den accelererande feodaliseringen av det andra bulgariska riket.Bondeledaren Ivaylo, som av de samtida bysantinska krönikörerna sägs ha varit en svinskötare, visade sig vara en framgångsrik general och karismatisk ledare.Under de första månaderna av upproret besegrade han mongolerna och kejsarens arméer och dödade personligen Konstantin Tikh i strid.Senare gjorde han ett triumferande intåg i huvudstaden Tarnovo, gifte sig med Maria Palaiologina Kantakouzene, kejsarens änka, och tvingade adeln att erkänna honom som kejsare av Bulgarien.

Den bysantinske kejsaren Michael VIII Palaiologos bestämde sig för att utnyttja instabiliteten i Bulgarien .Han skickade en armé för att påtvinga sin allierade Ivan Asen III på tronen.Ivan Asen III fick kontroll över området mellan Vidin och Cherven.Ivailo belägrades av mongolerna vid Drastar (Silistra) och adeln i huvudstaden Tarnovo accepterade Ivan Asen III som kejsare.Samma år lyckades dock Ivailo få ett genombrott i Drastar och styrde mot huvudstaden.För att hjälpa sin allierade skickade Michael VIII en 10 000 man stark armé mot Bulgarien under Murin.När Ivailo fick veta om kampanjen övergav han sin marsch till Tarnovo.Även om hans trupper var i undertal, attackerade den bulgariska ledaren Murin i Kotelpasset den 17 juli 1279 och bysantinerna blev fullständigt fördrivna.Många av dem omkom i striden, medan resten tillfångatogs och senare dödades på order från Ivailo.Efter nederlaget skickade Michael VIII ytterligare en armé på 5 000 soldater under Aprin men den besegrades också av Ivailo innan den nådde Balkanbergen.Utan stöd fick Ivan Asen III fly till Konstantinopel.

Den bysantinske kejsaren Michael VIII Palaiologos försökte utnyttja denna situation och ingrep i Bulgarien.Han skickade Ivan Asen III, son till den tidigare kejsaren Mitso Asen, för att göra anspråk på den bulgariska tronen i spetsen för en stor bysantinsk armé.Samtidigt hetsade Michael VIII mongolerna att attackera från norr, vilket tvingade Ivaylo att slåss på två fronter.Ivaylo besegrades av mongolerna och belägrades i den viktiga fästningen Drastar.I hans frånvaro öppnade adeln i Tarnovo portarna för Ivan Asen III.Ivaylo bröt dock belägringen och Ivan Asen III flydde tillbaka till det bysantinska riket.Michael VIII skickade två stora arméer, men de besegrades båda av de bulgariska rebellerna i Balkanbergen.Under tiden hade adeln i huvudstaden utropat till kejsare en av sina egna, magnaten George Terter I. Omgiven av fiender och med minskande stöd på grund av den ständiga krigföringen, flydde Ivaylo till den mongoliska krigsherren Nogai Khans hov för att söka hjälp, men blev så småningom mördad.Arvet från upproret bestod både i Bulgarien och i Bysans.

Ivaylos fortsatta framgångar mot bysantinska förstärkningar ledde till att Ivan Asen III flydde huvudstaden och flydde till det bysantinska riket, medan George Terter I tog makten som kejsare 1280. Med hotet från Ivaylo och Ivan Asen III borttaget gjorde George Terter I en allians med kung Karl I av Sicilien, med Stefan Dragutin av Serbien och med Thessalien mot Michael VIII Palaeologus från det bysantinska riket 1281. Alliansen misslyckades då Karl distraherades av de sicilianska vesperna och Siciliens utträde 1282, medan Bulgarien var härjades av mongolerna i den gyllene horden under Nogai Khan.För att söka serbiskt stöd förlovade George Terter I sin dotter Anna med den serbiske kungen Stefan Uroš II Milutin 1284.Sedan den bysantinska kejsaren Michael VIII Palaiologos död 1282, återupptog George Terter I förhandlingarna med det bysantinska riket och sökte återkomsten av sin första fru.Detta åstadkoms så småningom genom fördrag, och de två Marias bytte plats som kejsarinna och gisslan.Theodore Svetoslav återvände också till Bulgarien efter ett framgångsrikt uppdrag av patriarken Joachim III och gjordes till medkejsare av sin far, men efter ytterligare en mongolisk invasion 1285 skickades han iväg som gisslan till Nogai Khan.Theodore Svetoslavs andra syster, Helena, skickades också till Horde, där hon gifte sig med Nogais son Chaka.Orsakerna till hans exil är inte särskilt tydliga.Enligt George Pachymeres, efter en attack av Nogai Khan på Bulgarien, togs George Terter bort från tronen och reste sedan till Adrianopel.Den bysantinske kejsaren Andronikos II Palaiologos vägrade först att ta emot honom, kanske av rädsla för komplikationer med mongolerna, och George Terter hölls väntande under usla förhållanden i närheten av Adrianopel.Den före detta bulgariska kejsaren skickades så småningom att bo i Anatolien.George Terter I passerade nästa decennium av sitt liv i dunkel.

Smilecs regeringstid har ansetts vara höjden av mongoliskt överherrskap i Bulgarien .Ändå kan mongoliska räder ha fortsatt, som 1297 och 1298. Eftersom dessa räder plundrade delar av Thrakien (då helt i bysantinska händer), var Bulgarien kanske inte ett av deras mål.I själva verket, trots den vanligtvis pro-bysantinska politiken hos Nogai, var Smilec snabbt inblandad i ett misslyckat krig mot det bysantinska riket i början av sin regeringstid.Omkring 1296/1297 gifte Smilec sin dotter Theodora med den blivande serbiske kungen Stefan Uroš III Dečanski, och denna förening skapade den serbiske kungen och senare kejsaren Stefan Uroš IV Dušan.År 1298 försvinner Smilec från historiens sidor, uppenbarligen efter början av Chakas invasion.Han kan ha dödats av Chaka eller dött av naturliga orsaker medan fienden ryckte fram mot honom.Smilec efterträddes kort av sin unge son Ivan II.

Chaka var son till den mongoliska ledaren Nogai Khan med en hustru som hette Alaka.Någon gång efter 1285 gifte Chaka sig med en dotter till George Terter I av Bulgarien , som heter Elena.I slutet av 1290-talet stödde Chaka sin far Nogai i ett krig mot den legitima khanen från den gyllene horden Toqta, men Toqta vann och besegrade och dödade Nogai 1299.Ungefär samtidigt hade Chaka fört sina anhängare in i Bulgarien, skrämt regenten för Ivan II att fly huvudstaden och införde sig själv som härskare i Tărnovo 1299. Det är inte helt säkert om han regerade som Bulgariens kejsare eller bara agerade som hans svågers Theodore Svetoslavs överherre.Han accepteras som en härskare över Bulgarien av bulgarisk historieskrivning.Chaka njöt inte länge av sin nya maktposition, eftersom Toqtas arméer följde honom in i Bulgarien och belägrade Tărnovo.Theodore Svetoslav, som hade varit avgörande för att hjälpa Chakas maktövertagande, organiserade en komplott där Chaka avsattes och kvävdes i fängelset år 1300.

Theodore Svetoslavs regeringstid är kopplad till den interna stabiliseringen och pacifieringen av landet, slutet på den mongoliska kontrollen över Tarnovo och återhämtningen av delar av Thrakien som förlorats till det bysantinska riket sedan krigen mot Ivaylo av Bulgarien .Theodore Svetoslav följde en hänsynslös handling och straffade alla som stod i hans väg, inklusive hans tidigare välgörare, patriark Joachim III, som anklagades för förräderi och avrättades.Inför den nye kejsarens brutalitet försökte några ädla fraktioner ersätta honom med andra tronanspråkare, med stöd av Andronikos II.En ny anspråkare dök upp i person av sebastokratōr Radoslav Voïsil från Sredna Gora, en bror till den tidigare kejsaren Smilets, som besegrades och tillfångatogs av Theodore Svetoslavs farbror, despotens Aldimir (Eltimir), i Krăn omkring 1301.En annan pretendent var den före detta kejsaren Michael Asen II, som utan framgång försökte avancera in i Bulgarien med en bysantinsk armé omkring 1302. Theodore Svetoslav bytte ut tretton högt uppsatta bysantinska officerare som tillfångatogs vid Radoslavs nederlag mot sin far George Terter I, som han bosatte sig i en ett lyxliv i en oidentifierad stad.

När Theodore Svetoslav kröntes till kejsare av Bulgarien år 1300, sökte han hämnd för tatarernas attacker mot staten under de föregående 20 åren.Förrädarna straffades först, inklusive patriark Joachim III, som befanns skyldig till att ha hjälpt kronans fiender.Sedan vände sig tsaren till Bysans, som hade inspirerat tatarernas invasion och hade lyckats erövra många bulgariska fästningar i Thrakien.År 1303 marscherade hans armé söderut och återtog många städer.Året därpå gick bysantinerna till motanfall och de två arméerna möttes nära Skafidafloden.Bysantinerna hade ett övertag i början och lyckades knuffa bulgarerna över floden.De var så förälskade i jakten på de retirerande soldaterna att de trängdes på bron, som hade saboterats före slaget av bulgarerna, och bröt samman.Floden var mycket djup på den platsen och många bysantinska soldater fick panik och drunknade, vilket hjälpte bulgarerna att ta segern.Efter segern tillfångatog bulgarerna en hel del bysantinska soldater och enligt sed släpptes det vanliga folket och bara adelsmännen hölls för lösen.

Michael Asen III var grundaren av den sista härskande dynastin i det andra bulgariska riket, Shishman-dynastin.Efter att han kröntes använde Michael emellertid namnet Asen för att betona sin koppling till Asendynastin, den första som regerade över det andra imperiet.En energisk och ambitiös härskare, Michael Shishman ledde en aggressiv men opportunistisk och inkonsekvent utrikespolitik mot det bysantinska riket och kungariket Serbien, som slutade i det katastrofala slaget vid Velbazhd som krävde hans eget liv.Han var den siste medeltida bulgariska härskaren som siktade på militär och politisk hegemoni av det bulgariska imperiet över Balkan och den siste som försökte ta Konstantinopel.Han efterträddes av sin son Ivan Stephen och senare av sin brorson Ivan Alexander, som vände om Michael Shishmans politik genom att bilda en allians med Serbien.

Efter 1328 vann Andronikos III och avsatte sin farfar.Serbien och bysantinerna gick in i en period av dåliga relationer, närmare tillståndet av odeklarerat krig.Tidigare, 1324, skilde han sig och avsatte sin hustru och Stefans syster Anna Neda, och gifte sig med Andronikos III:s syster Theodora.Under den tiden erövrade serberna några viktiga städer som Prosek och Prilep och belägrade till och med Ohrid (1329).Båda imperierna (bysantinska och bulgariska) var allvarligt oroade över den snabba tillväxten i Serbien och den 13 maj 1327 fastställde ett klart antiserbiskt fredsavtal.Efter ytterligare ett möte med Andronikos III 1329 beslutade härskarna att invadera sin gemensamma fiende;Michael Asen III förberedde sig för gemensamma militära operationer mot Serbien.Planen inkluderade en grundlig eliminering av Serbien och dess uppdelning mellan Bulgarien och det bysantinska riket.Huvuddelen av de två arméerna slog läger i närheten av Velbazhd, men både Michael Shishman och Stefan Dečanski förväntade sig förstärkningar och från den 24 juli inledde de förhandlingar som slutade med en endags vapenvila.Kejsaren hade andra problem som påverkade hans beslut om vapenvila: arméns försörjningsenheter hade ännu inte anlänt och bulgarerna hade ont om mat.Deras trupper spreds runt i landet och de närliggande byarna för att söka efter proviant.Under tiden fick serberna en ansenlig förstärkning, 1 000 tungt beväpnade katalanska ryttare legosoldater, ledda av hans son Stefan Dušan under natten, och bröt sitt ord och attackerade den bulgariska armén.tidigt den 28 juli 1330 och överraskade den bulgariska armén.Den serbiska segern formade maktbalansen på Balkan under de kommande två decennierna.

Ivan Alexanders långa regeringstid anses vara en övergångsperiod i Bulgariens medeltidshistoria.Ivan Alexander började sitt styre med att ta itu med interna problem och externa hot från Bulgariens grannar, det bysantinska riket och Serbien, samt att leda sitt imperium in i en period av ekonomisk återhämtning och kulturell och religiös renässans.Emellertid kunde kejsaren senare inte klara av de ökande intrången av ottomanska styrkor, ungerska invasioner från nordväst och digerdöden.I ett olyckligt försök att bekämpa dessa problem delade han landet mellan sina två söner, vilket tvingade det att möta den förestående osmanska erövringen försvagad och splittrad.

På sommaren samma år samlade bysantinerna en armé och ryckte utan krigsförklaring fram mot Bulgarien och plundrade och plundrade byarna på deras väg.Kejsaren mötte bulgarerna vid byn Rusokastro.Ivan Alexander hade 8 000 trupper medan bysantinerna bara var 3 000.Det förekom förhandlingar mellan de två härskarna men den bulgariska kejsaren förlängde dem medvetet eftersom han väntade på förstärkningar.Natten till den 17 juli anlände de äntligen till hans läger (3 000 kavallerister) och han bestämde sig för att anfalla bysantinerna nästa dag.Andronikos III Palaiologos hade inget annat val än att acceptera kampen.Striden började klockan sex på morgonen och fortsatte i tre timmar.Bysantinerna försökte hindra det bulgariska kavalleriet från att omringa dem, men deras manöver misslyckades.Kavalleriet rörde sig runt den första bysantinska linjen, lämnade den för infanteriet och laddade baksidan av deras flanker.Efter en hård kamp besegrades bysantinerna, övergav slagfältet och tog sin tillflykt till Rusokastro.Den bulgariska armén omringade fästningen och vid middagstid samma dag skickade Ivan Alexander sändebud för att fortsätta förhandlingarna.Bulgarerna återvann sitt förlorade territorium i Thrakien och stärkte sitt imperiums position.Detta var den sista stora striden mellan Bulgarien och Bysans, eftersom deras rivalitet under sju århundraden om dominans på Balkan snart skulle ta slut, efter de två imperiernas fall under osmansk dominans .

Åren 1341–1347 kastades det bysantinska riket i ett utdraget inbördeskrig mellan regenten för kejsar John V Palaiologos under Anna av Savojen och hans tilltänkta förmyndare John VI Kantakouzenos.Grannarna till bysantinerna drog fördel av inbördeskriget, och medan Stefan Uroš IV Dušan från Serbien ställde sig på John VI Kantakouzenos sida, backade Ivan Alexander John V Palaiologos och hans regentskap.Även om de två Balkanhärskarna valde motsatta sidor i det bysantinska inbördeskriget, behöll de sin allians med varandra.Som priset för Ivan Alexanders stöd överlät regenten för John V Palaiologos honom staden Philippopolis (Plovdiv) och nio viktiga fästningar i Rhodopebergen 1344. Denna fredliga omsättning utgjorde den sista stora framgången för Ivan Alexanders utrikespolitik.

Under andra hälften av 1340-talet återstod lite av Ivan Alexanders första framgångar.John VI Kantakouzenos turkiska allierade plundrade delar av bulgariska Thrakien 1346, 1347, 1349, 1352 och 1354, till vilka lades digerdödens härjningar.Bulgarernas försök att slå tillbaka inkräktarna mötte upprepade misslyckanden, och Ivan Alexanders tredje son och medkejsare, Ivan Asen IV, dödades i strid mot turkarna 1349, liksom hans äldre bror Michael Asen IV 1355 eller lite. tidigare.

År 1351 var det bysantinska inbördeskriget över, och John VI Kantakouzenos hade insett det hot som ottomanerna utgjorde mot Balkanhalvön.Han vädjade till härskarna i Serbien och Bulgarien om en enad insats mot turkarna och bad Ivan Alexander om pengar för att bygga krigsfartyg, men hans vädjanden föll på döva öron då hans grannar misstrodde hans avsikter.Ett nytt försök till samarbete mellan Bulgarien och det bysantinska riket följde 1355, efter att John VI Kantakouzenos hade tvingats abdikera och John V Palaiologos hade etablerats som högsta kejsare.För att cementera fördraget giftes Ivan Alexanders dotter Keraca Marija bort med den blivande bysantinske kejsaren Andronikos IV Palaiologos, men alliansen lyckades inte ge konkreta resultat.

Savoyardkorståget var en korstågsexpedition till Balkan 1366–67.Det föddes ur samma planering som ledde till det Alexandriska korståget och var påven Urban Vs idéskapande. Det leddes av greve Amadeus VI av Savojen och riktades mot det växande osmanska riket i östra Europa.Även om det var tänkt som ett samarbete med kungariket Ungern och det bysantinska riket , avleddes korståget från sitt huvudsakliga syfte för att attackera det andra bulgariska riket.

I kölvattnet av Ivan Alexanders död delades det bulgariska riket upp i tre kungadömen bland hans söner, med Ivan Shishman som tog över Tаrnovo kungariket i centrala Bulgarien och hans halvbror Ivan Sratsimir innehade Vidin-tsardömet.Även om hans kamp för att slå tillbaka ottomanerna skilde honom från de andra härskarna på Balkan som den serbiske despoten Stephan Lazarevic som blev en lojal vasall till ottomanerna och betalade årlig hyllning.Trots den militära och politiska svagheten förblev Bulgarien under hans styre ett stort kulturellt centrum och idéerna om Hesykasm dominerade den bulgariska ortodoxa kyrkan.Ivan Shishmans regeringstid var oupplösligt kopplad till Bulgariens fall under ottomansk dominans.

År 1369 erövrade de osmanska turkarna under Murad I Adrianopel (1363) och gjorde det till den effektiva huvudstaden i deras expanderande stat.Samtidigt erövrade de också de bulgariska städerna Philippopolis och Boruj (Stara Zagora).När Bulgarien och de serbiska furstarna i Makedonien förberedde sig för enad aktion mot turkarna dog Ivan Alexander den 17 februari 1371. Han efterträddes av sina söner Ivan Sracimir i Vidin och Ivan Šišman i Tǎrnovo, medan härskarna i Dobruja och Valakiet uppnådde ytterligare självständighet .Den 26 september 1371 besegrade ottomanerna en stor kristen armé ledd av de serbiska bröderna Vukašin Mrnjavčević och Jovan Uglješa i slaget vid Maritsa.De vände sig omedelbart mot Bulgarien och erövrade norra Thrakien, Rhodopes, Kostenets, Ihtiman och Samokov, vilket effektivt begränsade Ivan Shishmans auktoritet i länderna norr om Balkanbergen och Sofiadalen.Oförmögen att göra motstånd tvingades den bulgariske monarken att bli en osmansk vasall, och i gengäld återvann han några av de förlorade städerna och säkrade tio år av orolig fred.

Belägringen av Sofia ägde rum 1382 eller 1385 under loppet av de bulgariska-osmanska krigen.Oförmögen att försvara sitt land från ottomanerna gick den bulgariske kejsaren Ivan Shishman 1373 med på att bli en ottomansk vasall och att gifta sig med sin syster Kera Tamara med sin sultan Murad I, medan ottomanerna skulle lämna tillbaka några erövrade fästningar.Trots freden återupptog ottomanerna i början av 1380-talet sina fälttåg och belägrade den viktiga staden Sofia som kontrollerade stora kommunikationsvägar till Serbien och Makedonien.Det finns få uppgifter om belägringen.Efter de meningslösa försöken att storma staden övervägde den osmanske befälhavaren Lala Shahin Pasha att överge belägringen.En bulgarisk avhoppare lyckades dock locka stadens guvernör förbjuda Yanuka ut från fästningen för att jaga och turkarna fångade honom.Ledarlösa kapitulerade bulgarerna.Stadsmurarna förstördes och en ottomansk garnison installerades.Med vägen mot nordväst klar, pressade osmanerna ytterligare och erövrade Pirot och Niš 1386, och kilade sålunda in mellan Bulgarien och Serbien.

Enligt Anonymous Bulgarian Chronicle dödade han den valakiska vojvoden Dan I av Wallachia i september 1386. Han upprätthöll också oroliga förbindelser med Ivan Sratsimir, som hade brutit sina sista band med Tarnovo 1371 och hade separerat Vidins stift från Tarnovo-patriarkatet .De två bröderna samarbetade inte för att slå tillbaka den osmanska invasionen .Enligt historikern Konstantin Jireček var bröderna engagerade i en bitter konflikt om Sofia.Ivan Shishman avstod från sin vasallskyldighet att stödja ottomanerna med trupper under deras kampanjer.Istället använde han varje tillfälle att delta i kristna koalitioner med serberna och ungrarna , vilket provocerade fram massiva osmanska invasioner 1388 och 1393.

Efter serbernas och bosniakernas nederlag i slaget vid Kosovo den 15 juni 1389 var Ivan Shishman tvungen att söka hjälp från Ungern .Under vintern 1391–1392 inledde han hemliga förhandlingar med kungen av Ungern Sigismund, som planerade ett fälttåg mot turkarna.Den nye osmanske sultanen Bayezid I låtsades ha fredliga avsikter för att avskära Ivan Shishman från sin allians med ungrarna.Men på våren 1393 samlade Bayezid en stor armé från sina herravälde på Balkan och Mindre Asien och anföll Bulgarien .Osmanerna marscherade till huvudstaden Tarnovo och belägrade den.Han anförtrodde huvudkommandot åt ​​sin son Celebi och beordrade honom att ge sig av till Tarnovo.Plötsligt belägrades staden från alla håll.Turkarna hotade medborgarna med eld och död om de inte gav sig.Befolkningen gjorde motstånd men kapitulerade så småningom efter en tre månader lång belägring, efter ett anfall från Tsarevets håll, den 17 juli 1393. Patriarkens kyrka "Kristi himmelsfärd" förvandlades till en moské, resten av kyrkorna förvandlades också in i moskéer, bad eller stall.Alla palats och kyrkor i Trapezitsa brändes ner och förstördes.Samma öde väntades för tsarpalatsen i Tsarevets;dock fick delar av deras murar och torn stå kvar till 1600-talet.

Ivan Shishman dog 1395 när ottomanerna , ledda av Bayezid I, intog hans sista fästning Nikopol.1396 anslöt sig Ivan Sratsimir till den ungerske kungen Sigismunds korståg, men efter att den kristna armén besegrades i slaget vid Nicopolis marscherade ottomanerna omedelbart mot Vidin och grep den, vilket gjorde ett slut på den medeltida bulgariska staten .Slaget vid Nicopolis ägde rum den 25 september 1396 och resulterade i att en allierad korsfarararmé av ungerska, kroatiska, bulgariska, valakiska, franska , burgundiska, tyska och diverse trupper (assisterad av den venetianska flottan) störtades i händerna på en Osmansk styrka, höjer belägringen av Donaufästningen Nicopolis och leder till slutet av det andra bulgariska riket.Det kallas ofta för korståget i Nicopolis eftersom det var ett av medeltidens sista storskaliga korståg, tillsammans med korståget i Varna 1443–1444.