Belägringen av Sofia ägde rum 1382 eller 1385 under loppet av de bulgariska-osmanska krigen.Oförmögen att försvara sitt land från ottomanerna gick den bulgariske kejsaren Ivan Shishman 1373 med på att bli en ottomansk vasall och att gifta sig med sin syster Kera Tamara med sin sultan Murad I, medan ottomanerna skulle lämna tillbaka några erövrade fästningar.Trots freden återupptog ottomanerna i början av 1380-talet sina fälttåg och belägrade den viktiga staden Sofia som kontrollerade stora kommunikationsvägar till Serbien och Makedonien.Det finns få uppgifter om belägringen.Efter de meningslösa försöken att storma staden övervägde den osmanske befälhavaren Lala Shahin Pasha att överge belägringen.En bulgarisk avhoppare lyckades dock locka stadens guvernör förbjuda Yanuka ut från fästningen för att jaga och turkarna fångade honom.Ledarlösa kapitulerade bulgarerna.Stadsmurarna förstördes och en ottomansk garnison installerades.Med vägen mot nordväst klar, pressade osmanerna ytterligare och erövrade Pirot och Niš 1386, och kilade sålunda in mellan Bulgarien och Serbien.