Efter serbernas och bosniakernas nederlag i slaget vid Kosovo den 15 juni 1389 var Ivan Shishman tvungen att söka hjälp från Ungern .Under vintern 1391–1392 inledde han hemliga förhandlingar med kungen av Ungern Sigismund, som planerade ett fälttåg mot turkarna.Den nye osmanske sultanen Bayezid I låtsades ha fredliga avsikter för att avskära Ivan Shishman från sin allians med ungrarna.Men på våren 1393 samlade Bayezid en stor armé från sina herravälde på Balkan och Mindre Asien och anföll Bulgarien .Osmanerna marscherade till huvudstaden Tarnovo och belägrade den.Han anförtrodde huvudkommandot åt ​​sin son Celebi och beordrade honom att ge sig av till Tarnovo.Plötsligt belägrades staden från alla håll.Turkarna hotade medborgarna med eld och död om de inte gav sig.Befolkningen gjorde motstånd men kapitulerade så småningom efter en tre månader lång belägring, efter ett anfall från Tsarevets håll, den 17 juli 1393. Patriarkens kyrka "Kristi himmelsfärd" förvandlades till en moské, resten av kyrkorna förvandlades också in i moskéer, bad eller stall.Alla palats och kyrkor i Trapezitsa brändes ner och förstördes.Samma öde väntades för tsarpalatsen i Tsarevets;dock fick delar av deras murar och torn stå kvar till 1600-talet.