Ivan Shishman dog 1395 när ottomanerna , ledda av Bayezid I, intog hans sista fästning Nikopol.1396 anslöt sig Ivan Sratsimir till den ungerske kungen Sigismunds korståg, men efter att den kristna armén besegrades i slaget vid Nicopolis marscherade ottomanerna omedelbart mot Vidin och grep den, vilket gjorde ett slut på den medeltida bulgariska staten .Slaget vid Nicopolis ägde rum den 25 september 1396 och resulterade i att en allierad korsfarararmé av ungerska, kroatiska, bulgariska, valakiska, franska , burgundiska, tyska och diverse trupper (assisterad av den venetianska flottan) störtades i händerna på en Osmansk styrka, höjer belägringen av Donaufästningen Nicopolis och leder till slutet av det andra bulgariska riket.Det kallas ofta för korståget i Nicopolis eftersom det var ett av medeltidens sista storskaliga korståg, tillsammans med korståget i Varna 1443–1444.