Omkring 1221–1222 slöt kejsar Ivan Asen II av Bulgarien en allians med Theodore Komnenos Doukas, härskaren över Epirus.Säkrad av fördraget, lyckades Theodore erövra Thessalonica från det latinska riket , såväl som länder i Makedonien inklusive Ohrid, och etablera Thessalonicas rike.Efter den latinske kejsaren Robert av Courtenays död 1228 ansågs Ivan Asen II vara det mest troliga valet för regent av Baldwin II.Theodore trodde att Bulgarien var det enda hindret kvar på vägen till Konstantinopel och i början av mars 1230 invaderade han landet, bröt fredsfördraget och utan krigsförklaring.Theodore Komnenos sammankallade en stor armé, inklusive västerländska legosoldater.Han var så säker på segern att han tog med sig hela det kungliga hovet, inklusive hans fru och barn.Hans armé rörde sig långsamt och plundrade byarna på sin väg.När den bulgariske tsaren fick veta att staten var invaderad, samlade han en liten armé på några tusen man inklusive Cumans och marscherade snabbt söderut.På fyra dagar tillryggalade bulgarerna en sträcka som var tre gånger längre än vad Theodors armé hade rest på en vecka.Den 9 mars möttes de två arméerna nära byn Klokotnitsa.Det sägs att Ivan Asen II beordrade att det brutna avtalet om ömsesidigt skydd skulle fästas på hans spjut och användas som flagga.Han var en bra taktiker och lyckades omringa fienden, som blev förvånade över att möta bulgarerna så snart.Striden fortsatte till solnedgången.Theodores män var helt besegrade, bara en liten styrka under hans bror Manuel lyckades fly från slagfältet.Resten dödades i slaget eller tillfångatogs, inklusive kungahovet i Thessalonika och Theodore själv.Ivan Asen II släppte omedelbart de tillfångatagna soldaterna utan några villkor och adelsmännen fördes till Tarnovo.Hans berömmelse för att vara en barmhärtig och rättvis härskare gick före hans marsch till Theodore Komnenos länder och Theodores nyligen erövrade territorier i Thrakien och Makedonien återvanns av Bulgarien utan motstånd.