Åren 1341–1347 kastades det bysantinska riket i ett utdraget inbördeskrig mellan regenten för kejsar John V Palaiologos under Anna av Savojen och hans tilltänkta förmyndare John VI Kantakouzenos.Grannarna till bysantinerna drog fördel av inbördeskriget, och medan Stefan Uroš IV Dušan från Serbien ställde sig på John VI Kantakouzenos sida, backade Ivan Alexander John V Palaiologos och hans regentskap.Även om de två Balkanhärskarna valde motsatta sidor i det bysantinska inbördeskriget, behöll de sin allians med varandra.Som priset för Ivan Alexanders stöd överlät regenten för John V Palaiologos honom staden Philippopolis (Plovdiv) och nio viktiga fästningar i Rhodopebergen 1344. Denna fredliga omsättning utgjorde den sista stora framgången för Ivan Alexanders utrikespolitik.